Fluorescent alteration on a bistable molecular shuttle

ChemPhysChem

Volumn 10, Issue 12, 2009, Pages 2066-2072

  Zhou, Weidong ^a   Zhang, Shuai ^b   Li, Guoxing ^a   Zhao, Yingjie ^a   Shi, Zhiqiang ^b   Liu, Huibiao ^a   Li, Yuliang ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^b SHANDONG NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Electron transfer; Fluorescence; Macrocycles; Molecular motors; Rotaxane

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CHROMOPHORES; PEPTIDES; PYRENE; SOLVENTS;

ELECTRON TRANSFER; ELECTRONIC INTERACTIONS; HIGHLY POLAR SOLVENT; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFERS; MACROCYCLES; MOLECULAR MOTORS; PYRENE FLUORESCENCE; ROTAXANES;

FLUORESCENCE;

EID: 68949100602     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200900228     Document Type: Article

References (71)

1. a) V. Balzani, A. Credi, F. M. Raymo, J. F Stoddart, Angew. Chem. 2000, 112, 3484-3530;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391;
3. b) J. F. Stoddart, ed. Acc. Chem. Res. 2001, 34, special issue, 409-522;
4. c)V. Bal-zani, A. Credi, M. Venturi, 2003 Molecular Devices and Machines: A Journey into the Nano World (Wiley-VCH, Welnheim, Germany);
5. d)E. R. Kay, D. A. Leigh, F. Zerbetto, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 72-191;
6. e) A. Credi, H. Tian, ed. Adv. Funct. Mater. 2007, 17(5) special issue, 671-840;
7. f) H. Tian, Q.-C. Wang, Chem. Prod. Chem. Soc., Rev. 2006, 35, 361-374.
8. a) A. M. Brouwer, C. Frochot, F. G. Gatti, D. A. Leigh, L. Mottier, F. Paolucci, S. Roffia, G. W. H. Wurpel, Science 2001, 291, 2124-2128;
9. b) V. Balzani, M. Clemente-Leon, A. Credi, B. Ferrer, M. Venturi, A. H. Flood, J. F. Stoddart, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 1178-1183;
10. c)D.-H. Qu, Q.-C. Wang, H. Tian, Angew. Chem. 2005, 117, 5430-5433;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5296-5299;
12. d)D. Pijper, R. A. van Delden, A. Meetsma, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17612-17613;
13. e) K. Hirose, Y. Shiba, K. Ishibashi, Y. Doi, Y. Tobe, Chem. Eur. J. 2008, 14, 981-986;
14. f) K. Hirose, Y. Shiba, K. Ishibashi, Y. Doi, Y. Tobe, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3427-3433.
15. a) A. R. Pease, J. O. Jeppesen, J. F Stoddart, Y. Luo, C. P. Collier, J. R. Heath, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444;
16. b) A. Altieri, F. G. Gatti, E. R. Kay, D. A. Leigh, D. Martel, F Paolucci, A. M. Z. Slawin, J. K. Y. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8644-8654;
17. c)A. Mateo-Alonso, G. Fioravanti, M. Marcaccio, F. Paolucci, G. M. A. Rahman, C. Ehli, D. M. Guldi, M. Prato, Chem. Commun. 2007, 1945-1947;
18. d)A. H. Flood, S. Nygaard, B. W. Laursen, J. O. Jeppesen, J. F Stoddart, Org. Lett. 2006, 8, 2205-2208;
19. e) S. Altobello, K. Nikitin, J. K. Stolarczyk, E. Lestini, D. Fitzmaurice, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1107-1116;
20. f) T. D. Nguyen, Y. Liu, S. Saha, K. C.-F. Leung, J. F Stoddart, J. I. Zink, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 626-634;
21. g) S. Saha, A. H. Flood, J. F Stoddart, S. Impellizzeri, S. Silvi, M. Venturi, A. Credi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12159-12171;
22. h) Y. Zhao, W. R. Dichtel, A. Trabolsi, S. Saha, I. Aprahamian, J. F Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11294-11296.
23. a) A. S. Lane, D. A. Leigh, A. Murphy, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11092-11093;
24. b) T. Da Ros, D. M. Guldi, A. F Morales, D. A. Leigh, M. Prato, R. Turco, Org. Lett. 2003, 5, 689-691;
25. c)A. Mateo-Alonso, C. Ehli, G. M. A. Rahman, D. M. Guldi, G. Fioravanti, M. Marcaccio, F Paolucci, M. Prato, Angew. Chem. 2007, 119, 3591-3595;
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3521-3525;
27. d)A. Mateo-Alonso, G. Fioravanti, M. Marcaccio, F Paolucci, D. C. Jagesar, A. M. Brouwer, M. Prato, Org. Lett. 2006, 8, 5173-5176;
28. e) F. Huang, D. S. Nagvekar, C. Slebodnick, H. W. Gibson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 484-485.
29. a) P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, I. Baxter, A. Credi, M. C. T. Fyfe, M. T. Gandolfi, M. Gomez-Lopez, M.-V. Martinez-Diaz, A. Piersanti, N. Spencer, J. F Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932-11942;
30. b) C. M. Keaveney, D. A. Leigh, Angew. Chem. 2004, 116, 1242-1244;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1222-1224;
32. c)J. Wu, K. C.-F. Leung, D. Benítez, J.-Y. Han, S. J. Cantrill, L. Fang, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2008, 120, 7580-7584;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7470-7474;
34. d)S. Saha, K. C.-F. Leung, T. D. Nguyen, J. F. Stoddart, J. I. Zink, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 685-693;
35. e) N.-C. Chen, C.-C. Lai, Y.-H. Liu, S.-M. Peng, S.-H. Chiu, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2904-2908;
36. f) F. Coutrot, E. Busseron, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4784-4787;
37. g) K.-W. Cheng, C.-C. Lai, P.-T. Chiang, S.-H. Chiu, Chem. Commun. 2006, 2854-2856;
38. h) T. Umehara, H. Kawai, K. Fujiwara, T. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13981-13988;
39. i)W. Jiang, H. D. F Winkler, Christoph A. Schalley, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13852-13853;
40. J) F. Huang, D. S. Nagvekar, X. Zhou, H. W. Gibson, Macromolecules 2007, 40, 3561-3567;
41. k) F. Wang, C. Han, C. He, Q. Zhou, J. Zhang, C. Wang, N. Li, F Huang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11 254-11 255;
42. l)H. Kawai, T. Umehara, K. Fujiwara, T. Tsuji, T. Suzuki, Angew. Chem. 2006, 118, 4387-4392;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4281-4286;
44. m)M.-L. Yen, W.-S. Li, C.-C. Lai, I. Chao, S.-H. Chiu, Org. Lett. 2006, 8, 3223-3226;
45. n) P.-N. Cheng, R.-Y. Huang, W.-S. Li, S.-H. Ueng, W.-C. Hung, Y.-H. Liu, C.-C. Lai, Y. Wang, S.-M. Peng, I. Chao, S.-H. Chiu, J. Org. Chem. 2006, 71, 2373-2383.
46. A. H. Flood, J. F Stoddart, D. W. Steuerman, J. R. Heath, Science 2004, 306, 2055-2056.
47. G. Bottari, D. A. Leigh, E. M. Pérez, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13360-13361.
48. a) E. M. Pérez, D. T. F. Dryden, D. A. Leigh, G. Teobaldi, F. Zerbetto, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12210-12211;
49. b) Q.-C. Wang, D.-H. Qu, J. Ren, K. Chen, H. Tian, Angew. Chem. 2004, 116, 2715-2719;
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2661-2665;
51. c)D.-H. Qu, Q.-C. Wang, J. Ren, H. Tian, Org. Lett. 2004, 6, 2085-2088;
52. d)D. A. Leigh, M. A . F. Morales, E. M. Pérez, J. K. Y. Wong, C. G. Saiz, A. M. Z. Slawin, A. J. Carmichael, D. M. Haddleton, A. M. Brouwer, W. J. Buma, G. W. H. Wurpel, S. León, F. Zerbetto, Angew. Chem. 2005, 117, 3122-3127; .
53. F. Morales, E. M. Pérez, J. K. Y. Wong, C. G. Saiz, A. M. Z. Slawin, A. J. Carmichael, D. M. Haddleton, A. M. Brouwer, W. J. Buma, G. W. H. Wurpel, S. León, F. Zerbetto, Angew. Chem. 2005, 117, 3122-3127;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3062-3067;
55. e) W. Zhou, J. Li, X. He, C. Li, J. Lv, Y. Li, S. Wang, H. Liu, D. Zhu Chem. Eur. J. 2008, 14, 754-763;
56. f) H. Onagi, J. R. , Jr., Chem. Commun. 2005, 4604-4606.
57. a) M. C. Jiménez, C. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, Angew. Chem. 2000, 112, 3422-3425;
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3284-3287;
59. b) M. C. Jimenez-Molero, C. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, Chem. Commun. 2003, 1613-1616;
60. c)M. C. Jimenez-Molero, C. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1456-1466.
61. J. D. Badjic, C. M. Ronconi, J. F. Stoddart, V. Balzani, S. Silvi, A. Credi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1489-1499.
62. a) T. Michinobu, J. C. May, J. H. Lim, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, P. Seiler, M. Gross, I. Biagglo, F. Diederich, Chem. Commun. 2005, 737-739;
63. b) T. Michinobu, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, P. Seiler, B. Frank, N. N. P. Moonen, M. Gross, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1889-1905;
64. c)M. Kivala, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, P. Seiler, M. Gross, F. Diederich, Chem. Commun. 2007, 4731-4733.
65. a) D. A. Leigh, A. Murphy, J. P. Smart, A. M. Z. Slawin, Angew. Chem. 1997, 109, 752-756;
66. b) D. A. Leigh, A. R. Thomson, Org. Lett. 2006, 8, 5377-5379;
67. c)A. Altieri, G. Bottari, F. Dehez, D. A. Leigh, J. K. Y. Wong, F. Zerbetto, Angew. Chem. 2003, 115, 2398;
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2296-2300.
69. a) Y. Li, H. Li, Y. Li, H. Liu, S. Wang, X. He, N. Wang, D. Zhu, Org. Lett. 2005, 7, 4835-4838;
70. b) W. Zhou, D. Chen, J. Li, J. Xu, J. Lv, H. Liu, Y. Li, Org. Lett. 2007, 9, 3929-3932;
71. c)W. Zhou, J. Xu, H. Zheng, H. Liu, Y. Li, D. Zhu, J. Org. Chem. 2008, 73, 7702-7709.