A mechanically interlocked [3]rotaxane as a light-harvesting antenna: Synthesis, characterization, and intramolecular energy transfer

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 14, 2009, Pages 3585-3594

  Wang, Jie Yu ^a   Han, Ji Min ^a   Yan, Jing ^a   Ma, Yuguo ^a   Pei, Jian ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Aggregation; Click chemistry; Cycloaddition; Energy transfer; Molecular devices; Oligo (phenylenevinylene)

Indexed keywords

AGGREGATION; ANTENNA SYSTEMS; AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; CLICK CHEMISTRY; DILUTE SOLUTIONS; EFFICIENT ENERGY TRANSFERS; FUNCTIONALIZED; HIGH YIELDS; INTERMOLECULAR AGGREGATIONS; INTRA-MOLECULAR ENERGY TRANSFERS; INTRAMOLECULAR ENERGIES; LIGHT-HARVESTING; LIGHT-HARVESTING ANTENNAS; LIGHT-HARVESTING SYSTEMS; MOLECULAR DEVICES; MOLECULAR MACHINES; NANO-METER SCALE; NMR SPECTROSCOPIES; OLIGO- (PHENYLENEVINYLENE); OTHER OPTO-ELECTRONIC DEVICES; PHOTO-PHYSICAL PROPERTIES; REFERENCE COMPOUNDS; ROTAXANE; TIME-RESOLVED FLUORESCENCE SPECTROSCOPIES; TRANSFER PROCESS; TRUXENE;

ACETYLENE; AMMONIUM COMPOUNDS; ANTENNAS; ENERGY TRANSFER; HARVESTING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OPTOELECTRONIC DEVICES; SYNTHESIS (CHEMICAL); VEHICLES; WHEELS;

ABSORPTION SPECTROSCOPY;

ALKYNE; AZIDE; COPPER; FLUORESCENT DYE; ROTAXANE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; CYCLIZATION; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; ENERGY TRANSFER; LIGHT; PHOTOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKYNES; AZIDES; CATALYSIS; COPPER; CYCLIZATION; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENT DYES; LIGHT; PHOTOCHEMISTRY; ROTAXANES; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION;

EID: 64049112022     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200802228     Document Type: Article

References (125)

1. a) W. Kühlbrandt, D.N. Wang, Y. Fujiyoshi. Nature 1994, 367, 614-621;
2. b) G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A.M. Hawthornlhwaile-Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell, N. W. Isaacs, Nature 1995, 374, 517-521;
3. c) C. Devadoss, P. Bharalhi, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635-9644.
4. a) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48;
5. T. Sato, D.-L. Jiang, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10658-10659;
6. b) D. Gust, T.A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
7. a) D. L. Jiang, T. Aida. Nature 1997, 388, 454-456;
8. b) V. Balzani, S. Campagna, G. Denti, A. Juris. S. Serroni, M. Venluri, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26-34;
9. c) S. L. Gilal, A. Adronov, J. M. J. Frechei, Angew. Chem. 1999, 111, 1519-1524;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1422-1427;
11. d) A. Adronov, J. M. J. Fréchet, Chem. Commun. 2000, 1701-1710;
12. e) T. Well, E. Reuther, K. Müllen, Angew. Chem. 2002, 114, 1980-1984;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1900-1904;
14. f) D. Liu, S. De Feyler, M. Cotlet, A. Stefan, U-M. Wiesler, A. Herrmann, D. Grebel-Koehler, J. Ou, K. Müllen, F. C. De Schryver, Macromolecules 2003, 36, 5918-5925;
15. g) M. Cotlet, T. Vosch, S. Habuchi, T. Weil, K. Müllen, J. Hofkens, F. De Schryver, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9760-9768;
16. h) F. C. DeSchryver, T. Vosch, M. Cotlet, M. van der Auweraer, K. Müllen, J. Hofkens, Acc. Chem. Res 2005, 38, 514-522;
17. i) T.-H. Kwon, M. K. Kim, J. Kwon, D.-Y. Shin, S. J. Park, C.-L. Lee, J.-J. Kim. J.-I. Hong. Chem. Mater. 2007, 19, 3673-3680.
18. a) Z. Xu, J. S. Moore. Acta Polym. 1994, 45, 83-87;
19. b) Z. Xu. B. Kyan, J. S. Moore in Advances in Dendritic Macromolecules, Vol. 1 (Ed.: G. R. Newkome). JAI Press. Greenwich. 1994. pp. 69-104;
20. c) P. Bharalhi. U. Patel. T. Kawaguchi. D. J. Pesak, J. S. Moore, Macromolecules 1995, 28, 5955-5963;
21. d) C. Devadoss, P. Bharalhi, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635-9644;
22. e) J.S. Moore, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413;
23. f) M. R. Shortreed, S. F. Swallen, Z.-Y. Shi, W. Tan, Z. Xu, C. Devadoss. J. S. Moore. R. Kopelman. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 6318-6322;
24. g) Z. Peng, Y. Pan, B. Xu, J. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6619-6623;
25. h) Y. Pan, M. Lu, Z. Peng, J. S. Melinger. J. Org. Chem. 2003, 68, 6952-6958.
26. a)X.-F. Duan. J.-L. Wang. J. Pei, Org. Lett. 2005, 7, 4071-4074;
27. b) J.-L. Wang, J. Yan, Z.-M. Tang, Q. Xiao, Y. Ma, J. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9952-9962;
28. c) J.-L. Wang. J. Luo, L. H. Liu, Q.-F. Zhou, Y. Ma, J. Pei, Org. Lett. 2006, 8, 2281-2284.
29. a) K. Müller-Dethlefs, P. Hobza, Chem. Rev. 2000, 100, 143-167;
30. b) E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 1244-1287;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42. 1210-1250;
32. c) T. Park. S. C. Zimmerman, S. Nakashima, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6520-6521;
33. d) T. Park. E. M. Todd, S. Nakashima. S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18133-18142;
34. e) W. Cai, G.-T. Wang, Y.-X. Xu. X.-K. Jiang, Z.-T. Li. J. Anu Chem. Soc. 2008, 130, 6936-6937;
35. f) L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, R. P. Siibesma. Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4097;
36. g) R. P. Sij'besma, F. H. Beijer, L. Brunsveld, B. J. B. Folmer. J. H. K. K. Hirschberg, R. F. M. Lange. J. K. L. Lowe, E. W. Meijer, Science 1997, 278, 1601 -1604.
37. a) J. D. Badjic, V. Balzani, A. Credi, S. Silvi, J. F. Stoddart, Science 2004, 303, 1845-1849;
38. b) P. H. Kwan, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5902-5909;
39. c) P. H. Kwan, M. J. MacLachlan, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8638-8639;
40. d) E. D. Baranoff. J. Voignier, T. Yasuda, V. Heitz. J.-P. Sauvage, T. Kato, Angew. Chem. 2007, 119, 4764-4767:
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4680-4683;
42. e) A.-M. L. Fuller. D. A. Leigh, P. J. Lusby, Angew. Chem. 2007, 119, 5103-5107:
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2007. 46, 5015-5019;
44. f) T. Iijima, S. A. Vignon, H.-R. Tseng, T. Jarrosson, J. K. M. Sanders, F. Marchioni, M. Venturi. E. Aposloli, V. Balzani, J. F. Sloddart, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6375-6392;
45. g) T. D. Nguyen. K. C.-F. Leung, M. Liong, Y. Liu, J. F. Stoddart. J. I. Zink. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2101-2110;
46. h) S. Angelos, E. Johansson. J. F. Stoddart, J. I. Zink, Adv. Fund. Mater. 2007, 17, 2261-2271;
47. i) A. L. Hubbard. G.J. E. Davidson, R. H. Patel, J. A. Wisner, S. J. Loeb, Chem. Commun. 2004, 138-139;
48. j) G. J. E. Davidson, S. J. Loeb, P. Passaniti, S. Silvi, A. Credi. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3233-3242;
49. k) X.-Z. Zhu, C.-F. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13158-13159.
50. a) Y. Wang, N. Ma, Z. Wang, X. Zhang, Angew. Chem. 2007, 119, 2881-2884;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2823-2826;
52. b) E. J. F. Klotz, T. D. W. Claridge, H. L. Anderson. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15374-15375;
53. c) A. Harada. Ace. Chem. Res. 2001, 34, 456464;
54. d) S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart. Chem. Rev. 1998. 98, 1959-1976;
55. e) G. Wenz. B. Han, A. Müller, Chem. Rev. 2006, 106, 782-817;
56. f) F. Wang, C. Han. C. He, Q. Zhou, J. Zhang, C. Wang, N. Li, F. Huang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11254-11255;
57. g) F. Huang, J. W. Jones, C. Slebodnick, H. W. Gibson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14458-14464;
58. h) F. Huang, D.S. Nagvekar, C Slebodnick, H. W. Gibson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 484-485;
59. i) R. L. Halterman, D. E. Marlyn, X. Pan. D. B. Ha. M. Frow, K. Haessig. Org. Lett. 2006, 8, 2119-2121.
60. a) Y.-L. Zhao, W. R. Dichtel. A. Trabolsi, S. Saha, I. Aprahamian, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2008. 130. 11294-11296;
61. b) Y.-L. Zhao, I. Aprahamian. A. Trabolsi, N. Erina, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6348-6350;
62. c) A. Coskun, S. Saha, I. Aprahamian, J. F. Sloddart, Org. Lett. 2008, 10. 3187-3190;
63. d) D.-H. Qu, Q.-C. Wang, J. Ren, H. Tian, Org. Lett. 2004. 6, 2085-2088;
64. e) Y. Liu. J. Shi. Y. Chen, C.-F. Ke. Angew. Chem. 2008, 120, 7403-7406;
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7293-7296;
66. f) J. S. Park, J. N. Wilson, K. I. Hardcastle, U. H. F. Bunz, M. Srinivasarao, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7714-7715.
67. a) M. Linke, J.-C. Chambron. V. Heitz, J.-P. Sauvage, S. Encinas. F. Barigelletti, L. Flamigni, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11834-11844;
68. b) K. Li, D. I. Schuster, D. M. Guldi, M. Á. Herranz, L. Echegoyen. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3388-3389;
69. c) K. Li, P.J. Bracher, D. M. Guldi, M. Á. Herranz, L. Echegoyen, D. I. Schuster. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126. 9156-9157;
70. d) M. Andersson, M. Linke, J.-C. Chambron, J. Davidsson, V. Heitz, L. Hammarström, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4347-4362;
71. e) D. I. Schuster, K. Li. D.M. Guldi, J. Ramey, Org. Lett. 2004, 6, 1919-1922;
72. f) A. S. D. Sandanayaka. N. Watanabe. K.-I. Ikeshita. Y. Araki, N. Kihara, Y. Furusho, O. Uo. T. Takala, J. Phys. Chem. B 2005. 109, 2516-2525;
73. g) G. A. Rajkumar, A. S. D. Sandanayaka, K.-I. Ikeshita. Y. Araki, Y. Furusho, T. Takala, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2006, 110. 6516-6525;
74. h) A. S. D. Sandanayaka. H. Sasabe, Y. Araki, Y. Furusho. O. Ito, T. Takata, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5145-5155.
75. a) K. Hiratani, M. Kaneyama. Y. Nagawa, E. Koyama. M. Kanesato. J. Am. Chem. Soc. 2004. 126, 13568-13569;
76. b) P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Gómez-López, S. E. Lawrence, M. V. Martínez-Díaz, M. Montalli, A. Piersanli, L. Prodi, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10641-10651;
77. c) P. R. Ashton, R. Ballardini. V. Balzani. M. Belohradský. M. T. Gandolf. D. Philp, L. Prodi. F. M. Raymo, M. V. Reddington. N. Spencer, J. F. Stoddart. M. Venturi, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118. 4931-4951;
78. d) Y. Li, H. Li, Y. Li, H. Liu, S. Wang. X. He, N. Wang, D. Zhu, Org. Lett. 2005. 7, 4835-4838;
79. e) M. Tamura, D. Gao, A. Ueno, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1390-1397;
80. f) H. Onagi, J. Rebek, Jr., Chem. Commun. 2005, 4604-4606;
81. g) N. Armaroli. F. Diederich. C O. Dietrich-Buchecker, L. Flamigni, G. Marconi, X-F. Nierengarten. X-P. Sauvage. Chem. Eur. J. 1998, 4,406-416.
82. a) P. R. Ashton. P. J. Campbell. E. J. T. Chrystal, P. T. Glink, S. Menzer. D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart, P. A. Tasker, D. J. Williams. Angew. Chem. 1995, 107. 1997-2001;
83. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34,1865-1869:
84. b) P. R. Ashton. P. T. Glink, M.-V. Martínez-Díaz. J. F. Stoddart. A. J. P. White, D. J. Williams. Angew. Chem. 1996, 108, 2058-2061;
85. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996.35, 1930-1933;
86. c) M. C. T. Fyfe. J. F. Stoddart. Acc. Chem. Res. 1997. 30, 393-401.
87. a) S. X Rowan, S. J. Cantrill, J. F. Stoddart, Org. Lett. 1999, 1, 129-132;
88. b) S. J. Cantrill, S. J. Rowan, J. F. Stoddart, Org. Lett. 1999. 1, 1363-1366;
89. c)S.J. Rowan, S.X Cantrill, XF. Stoddart, A. XP. White, D. J. Williams, Org. Lett. 2000, 2. 759-762;
90. d) J. Cao. M. C. T. Fyfe, J. F. Stoddart, J. Org. Chem. 2000, 65, 1937-1946.
91. a) H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless. Angew. Chem. 2001, 113. 2056-2075;
92. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021 ;
93. b) R. F. Service, Science 2008, 320, 868-869;
94. c) I. Aprahamian, W. R. Dichlel, T. Ikeda, J.R. Heath, J.F. Stoddart, Org. Lett. 2007, 9, 1287-1290;
95. d) K. Yoon, P. Goyal, M. Week, Org. Lett. 2007, 9, 2051-2054:
96. e) P. Wu, A. K. Feldman, A. K. Nugent, C. J. Hawker. A. Scheel. B. Voit, J. Pyun, J. M. J. Fréchet, B. Sharpless. V. V. Fokin. Angew. Chem. 2004. 116. 4018-4022:
97. Angew. Chem. Int. Ed. 2004. 43. 3928-3932.
98. a) Y. Jiang, Y.-X. Lu, Y.-X. Cui. Q.-F. Zhou. Y. Ma, J. Pei, Org. Lett. 2007, 9, 4539-4542;
99. b) Y. Jiang, X-Y. Wang, Y. Ma, Y.-X. Cui, Q.-F. Zhou, J. Pei, Org. Lett. 2006, 8. 4287-4290;
100. c) W.-B. Zhang, W.-H. Jin, X.-H. Zhou. J. Pei, Tetrahedron 2007, 63, 2907-2914.
101. a) C. R. L. P. N. Jeukens. P. Jonkheijm. F. J. P. Wijnen. J. C. Gielen, P. C. M. Chrislianen. A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer. J. C. Maan. J. Am. Chem. Soc. 2008, 127, 8280-8281;
102. b) F. J. M. Hoeben. I. O. Shklyarevskiy. M. X Pouderoijen, H. Engelkamp, A. P. H. J. Schenning. P. C M. Christianen. X C Maan, E. W. Meijer. Angew. Chem. 2006, 118. 1254-1258:
103. Angew. Chem. Int. Ed. 2006,45. 1232-1236:
104. c) A. Ajayaghosh. C Vijayakumar. V. K. Praveen. S. S. Babu, R. Varghese. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7174-7175:
105. d) S. Yagai. S. Mahesh, Y. Kikkawa. K. Unoike. T. Karatsu. A. Kilamura, A. Ajayaghosh, Angew. Chem. 2008. 120, 4769-4772:
106. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4691-4694.
107. a) A. M. Elizarov. S.-H. Chiu. P. T. Glink, J. F. Stoddart, Org. Lett. 2002, 4. 679-682;
108. b) A. M. Elizarov, T. Chang, S.-H. Chiu, J. F. Stoddart, Org. Lett. 2002. 4, 3565-3568.
109. T. Förster. Ann. Phys. 1948, 437, 55-75.
110. a) K. R. J. Thomas. A. L. Thompson. A. V. Sivakumar, C. J. Bardeen, S. Thayumanavan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 373-383:
111. b) J. S. Melinger, Y. Pan, V. D. Kleiman, Z. Peng. B. L. Davis, D. McMorrow, M. Lu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12002-12012;
112. c) E. Atas, Z. Peng, V. D. Kleiman, J. Phys. Chem. B 2005. 109, 13553-13560.
113. A. Ajayaghosh. V. K. Praveen. C Vijayakumar. S. J. George. Angew. Chem. 2007, 119, 6376-6381:
114. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6260-6265.
115. K. Becker. RG. Lagoudakis, G. Gaefke. S. Höger. J. M. Lupton, Angew. Chem. 2007, 119, 3520-3525:
116. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3450-3455.
117. a) D. L. Dexter, J. Chem. Phys. 1953, 21, 836-850:
118. b) J. R. Lakowicz in Principles of Fluorescence Spectroscopy. 2nd ed., Kluwer Academic/Plenum, New York. 1999.
119. J. D. Badjiœ, A. Nelson, S.J. Cantrill, W. B. Turnbull. J. F. Stoddart, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 723-732.
120. J. Luo, Y. Zhou, Z.-Q. Niu, Y. Ma, J. Pei. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11314-11315.
121. K. Balakrishnan. A. Datar, T. Naddo. J. Huang, R. Oitker, M. Yen, J. Zhao, L. Zang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7390-7398.
122. M.J. Frampton, H. L. Anderson. Angew. Chem. 2007, 119, 1046-1083:
123. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1028-1064.
124. S. Anderson. H. L. Anderson. Angew. Chem. 1996, 108. 2075-2078:
125. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35. 1956-1959.