A twin-axial hetero[7]rotaxane

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 50, Issue 46, 2011, Pages 10834-10838

  Zhang, Zhi Jun ^a   Zhang, Heng Yi ^a   Wang, Hui ^a   Liu, Yu ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

click chemistry; host guest systems; rotaxanes; self assembly; supramolecular chemistry

Indexed keywords

CLICK CHEMISTRY; HOST-GUEST SYSTEM; PSEUDOROTAXANES; ROTAXANES; SYNTHETIC ROUTES;

ACETYLENE; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

SELF ASSEMBLY;

EID: 80855133534     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201105375     Document Type: Article

References (75)

1. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots (Eds.:, J.-P. Sauvage, C. O. Dietrich-Buchecker,), Wiley-VCH, Weinheim, 1999
2. V. Balzani, A. Credi, M. Venturi, Molecular Devices and Machines-Concepts and Perspectives for the Nanoworld, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
3. V. Balzani, A. Credi, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2000, 112, 3484-3530
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3348-3391
5. E. R. Kay, D. A. Leigh, F. Zerbetto, Angew. Chem. 2007, 119, 72-196
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 72-191
7. A. Harada, A. Hashidzume, H. Yamaguchi, Y. Takashima, Chem. Rev. 2009, 109, 5974-6023
8. X. Ma, H. Tian, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 70-80
9. D.-H. Qu, H. Tian, Chem. Sci. 2011, 2, 1011-1015.
10. F. Arico, J. D. Badjic, S. J. Cantrill, A. H. Flood, K. C. F. Leung, Y. Liu, J. F. Stoddart, Top. Curr. Chem. 2005, 249, 203-259
11. C. Yang, T. Mori, Y. Origane, Y. H. Ko, N. Selvapalam, K. Kim, Y. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8574-8575; for the "threading-followed-by- shrinking" protocol, see
12. I. Yoon, M. Narita, T. Shimizu, M. Asakawa, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16740-16741
13. S. Y. Hsueh, J. L. Ko, C. C. Lai, Y. H. Liu, S. M. Peng, S. H. Chiu, Angew. Chem. 2011, 123, 6773-6776
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6643-6646; for the "threading- followed-by-swelling" protocol, see
15. C. W. Chiu, C. C. Lai, S. H. Chiu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3500-3501.
16. J. Wu, K. C. F. Leung, J. F. Stoddart, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 17266-17271
17. W. Y. Zhang, W. R. Dichtel, A. Z. Stieg, D. Benitez, J. K. Gimzewski, J. R. Heath, J. F. Stoddart, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 6514-6519
18. D. Tuncel, J. H. G. Steinke, Macromolecules 2004, 37, 288-302
19. Y. G. Lee, Y. Koyama, M. Yonekawa, T. Takata, Macromolecules 2010, 43, 4070-4080
20. T. Bilig, T. Oku, Y. Furusho, Y. Koyama, S. Asai, T. Takata, Macromolecules 2008, 41, 8496-8503
21. Y. Liu, P. Liang, Y. Chen, Y. M. Zhang, J. Y. Zheng, H. Yue, Macromolecules 2005, 38, 9095-9099
22. M. E. Belowich, C. Valente, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2010, 122, 7366-7370
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7208-7212.
24. J. Yin, S. Dasgupta, J. Wu, Org. Lett. 2010, 12, 1712-1715
25. Q. Jiang, H. Y. Zhang, M. Han, Z. J. Ding, Y. Liu, Org. Lett. 2010, 12, 1728-1731
26. S. J. Loeb, D. A. Tramontozzi, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1393-1401
27. K. C. Leung, F. Arico, S. J. Cantrill, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5808-5810
28. A. M. Fuller, D. A. Leigh, P. J. Lusby, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4954-4959
29. W. R. Dichtel, O. S. Miljanic, J. M. Spruell, J. R. Heath, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10388-10390
30. L. Jiang, J. Okano, A. Orita, J. Otera, Angew. Chem. 2004, 116, 2173-2176
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2121-2124
32. A. M. Fuller, D. A. Leigh, P. J. Lusby, Angew. Chem. 2007, 119, 5103-5107
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5015-5019
34. H. W. Daniell, E. J. Klotz, B. Odell, T. D. Claridge, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2007, 119, 6969-6972
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6845-6848
36. S. Y. Hsueh, K. W. Cheng, C. C. Lai, S. H. Chiu, Angew. Chem. 2008, 120, 4508-4511
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4436-4439
38. Y. Jiang, J. B. Guo, C. F. Chen, Org. Lett. 2010, 12, 4248-4251.
39. W. Jiang, H. D. F. Winkler, C. A. Schalley, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13852-13853
40. J. Li, C. Yang, X. P. Ni, Polymer 2009, 50, 4496-4504. For examples of heterowheel pseudorotaxanes see
41. W. Jiang, C. A. Schalley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 10425-10429
42. T. Ooya, D. Inoue, H. S. Choi, Y. Kobayashi, S. Loethen, D. H. Thompson, Y. H. Ko, K. Kim, N. Yui, Org. Lett. 2006, 8, 3159-3162
43. E. Masson, X. Lu, X. Ling, D. L. Patchell, Org. Lett. 2009, 11, 3798-3801
44. Z. J. Ding, H. Y. Zhang, L. H. Wang, F. Ding, Y. Liu, Org. Lett. 2011, 13, 856-859
45. J. Yin, C. Chi, J. Wu, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2594-2599
46. W. Jiang, A. Schafer, P. C. Mohr, C. A. Schalley, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2309-2320
47. W. Jiang, Q. Wang, I. Linder, F. Klautzsch, C. A. Schalley, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2344-2348
48. G. Celtek, M. Artar, O. A. Scherman, D. Tuncel, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10360-10363
49. X. Ma, Q. C. Wang, D. H. Qu, Y. Xu, F. Y. Ji, H. Tian, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 829-837.
50. H. M. Cheng, D. A. Leigh, F. Maffei, P. R. McGonigal, A. M. Z. Slawin, J. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12298- 12303
51. C. F. Lee, D. A. Leigh, R. G. Pritchard, D. Schultz, S. J. Teat, G. A. Timco, R. E. Winpenny, Nature 2009, 458, 314-318
52. D. Ackermann, T. L. Schmidt, J. S. Hannam, C. S. Purohit, A. Heckel, M. Famulok, Nat. Nanotechnol. 2010, 5, 436-442
53. A. I. Prikhod'ko, J. P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6794-6807
54. A. I. Prikhod'ko, F. Durola, J. P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 448-449
55. E. J. Klotz, T. D. Claridge, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15374-15375
56. C. Yang, Y. H. Ko, N. Selvapalam, Y. Origane, T. Mori, T. Wada, K. Kim, Y. Inoue, Org. Lett. 2007, 9, 4789-4792.
57. J. D. Badjic, V. Balzani, A. Credi, S. Silvi, J. F. Stoddart, Science 2004, 303, 1845-1849
58. X. Z. Zhu, C. F. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13158-13159
59. D. A. Leigh, V. Serreli, C. F. Lee, E. R. Kay, Nature 2007, 445, 523-527.
60. P. R. Ashton, P. J. Campbell, P. T. Glink, D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart, E. J. T. Chrystal, S. Menzer, D. J. Williams, P. A. Tasker, Angew. Chem. 1995, 107, 1997-2001
61. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1865-1869
62. P. R. Ashton, E. J. T. Chrystal, P. T. Glink, S. Menzer, C. Schiavo, J. F. Stoddart, P. A. Tasker, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1996, 2, 709-728
63. A. G. Kolchinski, D. H. Busch, N. W. Alcock, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1289-1291.
64. P. R. Ashton, P. T. Glink, M.-V. Martínez-Díaz, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Angew. Chem. 1996, 108, 2058-2061
65. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1930-1933
66. P. R. Ashton, M. C. T. Fyfe, M.-V. Martínez-Díaz, S. Menzer, C. Schiavo, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1523-1534
67. P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. C. T. Fyfe, M. T. Gandolfi, M.-V. Martínez-Díaz, M. Morosini, C. Schiavo, K. Shibata, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2332-2341.
68. C. Zhang, S. Li, J. Zhang, K. Zhu, N. Li, F. Huang, Org. Lett. 2007, 9, 5553-5556.
69. F. Coutrot, E. Busseron, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4784-4787
70. K. D. Hänni, D. A. Leigh, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1240-1251
71. I. Aprahamian, O. S. Miljanic, W. R. Dichtel, K. Isoda, T. Yasuda, T. Kato, J. F. Stoddart, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1856-1869.
72. S. H. Chiu, A. R. Pease, J. F. Stoddart, A. J. White, D. J. Williams, Angew. Chem. 2002, 114, 280-284
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 270-274.
74. W. Jiang, C. A. Schalley, Beilstein J. Org. Chem. 2010, DOI:.
75. P.-L. Anelli, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Delgado, M. T. Gandolfi, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, D. Philp, M. Pietraszkiewicz, L. Prodi, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, C. Vicent, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-218.