Tightening or loosening a pH-sensitive double-lasso molecular machine readily synthesized from an ends-activated [c2]daisy chain

Chemical Science

Volumn 3, Issue 6, 2012, Pages 1851-1857

  Romuald, Camille ^a   Ardá, Ana ^b   Clavel, Caroline ^a   Jiménez Barbero, Jesús ^b   Coutrot, Frédéric ^a  

^a INSTITUT CHARLES GERHARDT   (France)

^b CENTRO DE INVESTIGACIONES BIOLÓGICAS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INTERLOCKED MOLECULES; MACROCYCLES; MOLECULAR MACHINES; PH SENSITIVE;

MOLECULES; ROPE;

CONFORMATIONS;

EID: 84864191046     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20072d     Document Type: Article

References (34)

1. D. M. Walba R. M. Richards R. C. Haltiwanger J. Am. Chem. Soc. 1982 104 3219 3221
2. R. S. Forgan J.-P. Sauvage J. F. Stoddart Chem. Rev. 2011 111 5434 5464
3. O. Lukin F. Vögtle Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1456 1477
4. J.-P. Sauvage, C. Dietrich-Buchecker, G. Rapenne, in Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots, ed. by, J.-P. Sauvage, and, C. Dietrich-Buchecker, Wiley-VCH Weinheim, 1999, ch. 6, pp. 107-139
5. J.-F. Ayme J. E. Beves D. A. Leigh R. T. McBurney K. Rissanen D. Schultz Nat. Chem. 2012 4 15 20
6. Y. Liu P. A. Bonvallet S. A. Vignon S. I. Khan J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3050 3055
7. Y. Liu S. A. Vignon X. Zhang P. A. Bonvallet S. I. Khan K. N. Houk J. F. Stoddart J. Org. Chem. 2005 70 9334 9344
8. Y. Liu S. A. Vignon X. Zhang K. N. Houk J. F. Stoddart Chem. Commun. 2005 3927 3929
9. E. Kay D. A. Leigh F. Zerbetto Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 72 191
10. J. F. Nierengarten C. O. Dietrich-Buchecker J.-P. Sauvage New. J. Chem. 1996 20 685 693
11. F. Ibukuro M. Fujita K. Yamaguchi J.-P. Sauvage J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11014 11015
12. C. P. McArdle J. J. Vittal R. J. Puddephatt Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3819 3822
13. C. D. Pentecost K. S. Chichak A. J. Peters G. W. V. Cave S. J. Cantrill J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 218 222
14. C. Mao W. Sun N. C. Seeman Nature 1997 386 137 138
15. S. J. Cantrill K. S. Chichak A. J. Peters J. F. Stoddart Acc. Chem. Res. 2005 38 1 9
16. S. A. Wasserman N. R. Cozzarelli Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985 82 1079 1083
17. J. D. Griffith H. A. Nash Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985 82 3124 3128
18. L. F. Liu R. E. Depew J. C. Wang J. Mol. Biol. 1976 106 439 452
19. C. Liang K. Mislow J. Am. Chem. Soc. 1995 117 4201 4213
20. C. Liang K. Mislow J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11189 11190
21. K. R. Gustafson R. C. Sowder L. E. Henderson T. C. Parsons Y. Kashman J. H. Candellina J. B. McMahon R. W. Buckheit L. K. Pannell M. R. Boyd J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9337 9338
22. D. C. Ireland C. K. L. Wang J. A. Wilson K. R. Gustafson D. J. Craik Biopolymers 2007 90 51 60
23. T. A. Knappe U. Linne S. Zirah S. Rebuffat X. Xie M. A. Marahiel J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11446 11454
24. F. Coutrot E. Busseron Chem.-Eur. J. 2008 14 4784 4787
25. F. Coutrot E. Busseron Chem.-Eur. J. 2009 15 5186 5190
26. E. Busseron C. Romuald F. Coutrot Chem.-Eur. J. 2010 16 10062 10073
27. F. Coutrot C. Romuald E. Busseron Org. Lett. 2008 10 3741 3744
28. C. Romuald E. Busseron F. Coutrot J. Org. Chem. 2010 75 6516 6531
29. D. B. Amabilino P. R. Ashton J. A. Bravo F. M. Raymo J. F. Stoddart A. J. P. White D. J. Williams Eur. J. Org. Chem. 1999 1295 1302
30. L. Fang M. A. Olson D. Benitez E. Tkatchouk W. A. Goddard III J. F. Stoddart Chem. Soc. Rev. 2010 39 17 29
31. P. G. Clark M. W. Day R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13631 13633
32. L. Fang M. Hmadeh J. Wu M. A. Olson J. M. Spruell A. Trabolsi Y.-W. Yang M. Elhabiri A.-M. Albrecht-Gary J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7126 7134
33. Maestro, A powerful, all-purpose molecular modeling environment, version 8.5, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2008
34. S. Hashimoto T. Ohba S.-I. Ikawa Chem. Phys. 1989 138 63 69