Site-selective deuterated-alkene synthesis with palladium on boron nitride

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 2, 2013, Pages 484-488

  Yabe, Yuki ^a   Sawama, Yoshinari ^a   Monguchi, Yasunari ^a   Sajiki, Hironao ^a  

^a GIFU PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

alkenes; alkynes; deuterium; palladium; regioselectivity

Indexed keywords

ALKYNES; H-D EXCHANGE; SCIENTIFIC FIELDS; SITE SELECTIVE;

ACETYLENE; OLEFINS; PALLADIUM; REGIOSELECTIVITY;

DEUTERIUM;

ALKENE; BORON DERIVATIVE; BORON NITRIDE; DEUTERIUM; PALLADIUM;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMISTRY; ENZYME SPECIFICITY; SYNTHESIS;

ALKENES; BINDING SITES; BORON COMPOUNDS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; DEUTERIUM; PALLADIUM; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 84871965194     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201203337     Document Type: Article

References (75)

1. T. H. Lowry, K. S. Richardson, Mechanism and Theory in Organic Chemistry, Harper and Row, New York, 1987
2. T. Furuta, H. Takahashi, Y. Kasuya, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3633
3. D. J. Porter, F. L. Boyd, J. Biol. Chem. 1991, 266, 21616
4. M. Y. Chou, A. B Mandal, M. K. Leung, J. Org. Chem. 2002, 67, 1501
5. C. H. Oh, H. H. Jung, K. S. Kim, N. Kim, Angew. Chem. 2003, 115, 829
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 805
7. D. M. Marcus, M. J. Hayman, Y. M. Blau, D. R. Guenther, J. O. Ehresmann, P. W. Kletnieks, J. F. Haw, Angew. Chem. 2006, 118, 1967
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1933
9. D. M. Marcus, K. A. McLauchlan, M. A. Wildman, J. O. Ehresmann, P. W. Kletnieks, J. F. Haw, Angew. Chem. 2006, 118, 3205
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3133
11. C. L. Perrin, Y. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4490.
12. M. Miyashita, M. Sasaki, I. Hattori, M. Sakai, K. Tanino, Science 2004, 305, 495
13. K. W. Quasdorf, A. D. Huters, M. W. Lodewyk, D. J. Tantillo, N. K. Garg, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1396.
14. T. Yoshino, H. Kenjo, K. Kuno, J. Polym. Sci., Part B: Polym. Lett. 1967, 5, 703
15. S. Brownstein, S. Bywater, D. J. Worsfoild, J. Phys. Chem. 1962, 66, 2067
16. F. A. Bovey, F. P. Hood III, E. W. Anderson, L. C. Snyder, J. Chem. Phys. 1965, 42, 3900.
17. T. P. Russell, A. Karim, A. Mansour, G. P. Felcher, Macromolecules 1988, 21, 1890
18. S. F. Tead, E. J. Kramer, T. P. Russell, W. Voksen, Polymer 1992, 33, 3382
19. M. Okazaki, N. Uchino, K. Kubo, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1024
20. N. C. Stoffel, S. Chandra, E. J. Kramer, Polymer 1997, 38, 5073
21. A. Kondo, T. Ishigure, Y. Koike, J. Lightwave Technol. 2005, 23, 2443.
22. A. B. Foster, Trends Pharmacol. Sci. 1984, 5, 524
23. D. J. Kushner, A. Baker, T. G. Dunstall, Can. J. Physiol. Pharmacol. 1999, 77, 79
24. K. Sanderson, Nature 2009, 458, 269.
25. J. Atzrodt, V. Derdau, T. Fey, J. Zimmermann, Angew. Chem. 2007, 119, 7890
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7744
27. Y. Sawama, Y. Monguchi, H. Sajiki, Synlett 2012, 23, 959.
28. M. H. Emmert, J. B. Gary, J. M. Villalobos, M. S. Sanford, Angew. Chem. 2010, 122, 6020
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5884
30. A. Di Giuseppe, R. Castarlenas, J. J. Pérez-Torrente, F. J. Laho, V. Polo, L. A. Oro, Angew. Chem. 2011, 123, 4024
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3938
32. L. Neubert, D. Michalik, S. Bähn, S. Imm, H. Neumann, J. Atzrot, B. Derau, W. Holla, M. Beller, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12239
33. J. L. Rhinehart, K. A. Manbeck, S. K. Buzak, G. M. Lippa, W. W. Brennessel, K. I. Goldberg, W. D. Jones, Organometallics 2012, 31, 1943
34. T. Sakamoto, K. Mori, T. Akiyama, Org. Lett. 2012, 14, 3312.
35. H. Sajiki, K. Hattori, F. Aoki, K. Yasunaga, K. Hirota, Synlett 2002, 1149
36. H. Sajiki, T. Kurita, H. Esaki, F. Aoki, T. Maegawa, K. Hirota, Org. Lett. 2004, 6, 3521
37. H. Sajiki, F. Aoki, H. Esaki, T. Maegawa, K. Hirota, Org. Lett. 2004, 6, 1485
38. T. Maegawa, A. Akashi, H. Esaki, F. Aoki, H. Sajiki, K. Hirota, Synlett 2005, 845
39. H. Sajiki, H. Esaki, F. Aoki, T. Maegawa, K. Hirota, Synlett 2005, 1385
40. H. Esaki, F. Aoki, T. Maegawa, K. Hirota, H. Sajiki, Heterocycles 2005, 66, 361
41. H. Sajiki, N. Ito, H. Esaki, T. Maesawa, T. Maegawa, K. Hirota, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6995
42. N. Ito, T. Watahiki, T. Maesawa, T. Maegawa, H. Sajiki, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1025
43. H. Esaki, N. Ito, S. Sakai, T. Maegawa, Y. Monguchi, H. Sajiki, Tetrahedron 2006, 62, 10954
44. H. Esaki, F. Aoki, M. Umemura, M. Kato, T. Maegawa, Y. Monguchi, H. Sajiki, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4052
45. H. Esaki, R. Ohtaki, T. Maegawa, Y. Monguchi, H. Sajiki, J. Org. Chem. 2007, 72, 2143
46. N. Ito, H. Esaki, T. Maesawa, E. Imamiya, T. Maegawa, H. Sajiki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 278
47. N. Ito, T. Watahiki, T. Maesawa, T. Maegawa, H. Sajiki, Synthesis 2008, 9, 1467
48. T. Kurita, K. Hattori, S. Seki, T. Mizumoto, F. Aoki, Y. Yamada, K. Ikawa, T. Maegawa, Y. Monguchi, H. Sajiki, Chem. Eur. J. 2008, 14, 664
49. T. Kurita, F. Aoki, T. Mizumoto, T. Maejima, H. Esaki, T. Maegawa, Y. Monguchi, H. Sajiki, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3371.
50. B. Rybtchinski, R. Cohen, Y. Ben-David, J. M. L. Martin, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11041
51. G. Erdogan, D. B. Grotjahn, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10354
52. S. K. S. Tse, P. Xue, Z. Lin, G. Jia, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1512.
53. M. Julia, J.-P. Stacino, Bull. Soc. Chim. Fr. 1985, 831
54. H.-S. Choi, R. L. Kuczkowski, J. Org. Chem. 1985, 50, 901
55. N. H. Werstiuk, G. Timmins, Can. J. Chem. 1986, 64, 1072
56. G. Zimmermann, B. Ondruschka, M. Nüchter, F.-D. Kopinke, M. Remmler, J. Prakt. Chem. 1994, 336, 415
57. D. Kapeller, R. Barth, K. Mereiter, F. Hammerschmidt, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 914.
58. D. Orain, J.-C. Guillemin, J. Org. Chem. 1999, 64, 3563.
59. J. E. Baldwin, J. A. Kapecki, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4874
60. A. Sera, N. Ueda, K. Itoh, H. Yamada, Heterocycles 1996, 43, 2205.
61. J. M. Brown, G. C. Lloyd-Jones, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 866.
62. A. R. Hajipour, A. Rajaei, A. E. Ruoho, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 708.
63. Y. Yabe, T. Yamada, S. Nagata, Y. Sawama, Y. Monguchi, H. Sajiki, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1264.
64. For recent developments in nickel nanoparticle catalysis for semihydrogenation of monosubstituted alkynes, see:, M. Zaheer, C. D. Keenan, J. Hermannsdörfer, E. Roessler, G. Motz, J. Senker, R. Kempe, Chem. Mater. 2012, 24, 3952.
65. H. Sajiki, S. Mori, T. Ohkubo, T. Ikawa, A. Kume, T. Maegawa, Y. Monguchi, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5109
66. S. Mori, T. Ohkubo, T. Ikawa, A. Kume, T. Maegawa, Y. Monguchi, H. Sajiki, J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 307, 77.
67. Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis (Ed.:, S. Nishimura,), Wiley, New York, 2001
68. Hydrogenation Methods (Ed.:, P. N. Rylander,), Academic Press, New York, 1985.
69. T. Tsuchimoto, H. Matsubayashi, M. Kaneko, Y. Nagase, T. Miyamura, E. Shirakawa, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15823.
70. A. S. K. Hashmi, M. Rudolph, H.-U. Siehl, M. Tanaka, J. W. Bats, W. Frey, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3703.
71. 2O. See:, S. P. Bew, G. D. Hiatt-Gipson, J. A. Lovell, C. Poullain, Org. Lett. 2012, 14, 456.
72. A. Hosomi, H. Sakurai, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1673.
73. Y. Hatanaka, T. Hiyama, J. Org. Chem. 1988, 53, 918.
74. S. R. Angle, D. S. Belanger, N. A. El-Said, J. Org. Chem. 2002, 67, 7699.
75. D. Bérard, L. Racicot, C. Sabot, S. Canesi, Synlett 2008, 7, 1076.