Efficient and selective Pt/C-catalyzed H-D exchange reaction of aromatic rings

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 81, Issue 2, 2008, Pages 278-286

  Ito, Nobuhiro ^a   Esaki, Hiroyoshi ^b   Maesawa, Tsuneaki ^a   Imamiya, Eikoh ^a   Maegawa, Tomohiro ^b   Sajiki, Hironao ^b  

^a FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation

^b GIFU PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC NUCLEUSES; AROMATIC RINGS; BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS; BUILDING BLOCKS; DEUTERATION; EXCHANGE REACTIONS; GRAM SCALES; MILD CONDITIONS; ROOM TEMPERATURES; SYNTHESIS OF;

AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL REACTIONS; CONDENSATION REACTIONS; DEUTERIUM COMPOUNDS; O RINGS; PHENOLS; PLATINUM ALLOYS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DEUTERIUM;

EID: 44049101375     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.81.278     Document Type: Article

References (50)

1. T. Junk, W. J. Catallo, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 401.
2. a) J. L. Garnett, R. J. Hodges, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4546.
3. b) J. L. Garnett, R. J. Hodges, Chem. Commun. 1967, 1001.
4. c) G. P. Bean, C. D. Johnson, A. R. Johnson, A. R. Katritzky, B. J. Ridgewell, A. M. White, J. Chem. Soc. B 1967, 1219.
5. d) M. A. Long, J. L. Garnett, R. F. W. Vining, T. Mole, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8632.
6. e) N. H. Werstiuk, T. Kadai, Can. J. Chem. 1974, 52, 2169.
7. a) M. Tashiro, K. Nakayama, G. Fukata, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1983, 2315.
8. b) G. Y. Iranzo, J. Elguero, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1990, 28, 967.
9. c) M. Okazaki, N. Uchino, N. Nozaki, K. Kubo, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1024.
10. a) J. L. Garnett, M. A. Long, A. B. McLaren, K. B. Peterson, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1973, 749.
11. b) J. R. Heys, A. Y. L. Shu, S. G. Senderoff, N. M. Phillips, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1993, 33, 431.
12. c) C. A. Lukey, M. A. Long, J. L. Garnett, Aust. J. Chem. 1995, 48, 79.
13. d) S. R. Klei, J. T. Golden, T. D. Tilley, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2092.
14. e) M. J. Hickey, J. R. Jones, L. P. Kingston, W. J. S. Lockley, A. N. Mather, B. M. McAuley, D. J. Wilkinson, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3959.
15. a) M. Takahashi, K. Oshima, S. Matsubara, Chem. Lett. 2005, 34, 192.
16. b) K. Ishibashi, M. Takahashi, Y. Yokota, K. Oshima, S. Matsubara, Chem. Lett. 2005, 34, 664.
17. c) M. H. G. Prechtl, M. Holscher, Y. Ben-David, N. Theyssen, R. Loschen, D. Milstein, W. Leitner, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2269.
18. a) M. R. Blake, J. L. Garnett, I. K. Gregor, W. Hannan, K. Hoa, M. A. Long, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1975, 930.
19. b) D. Hesk, J. R. Jones, W. J. S. Lockley, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1990, 28, 1427.
20. c) D. Hesk, J. R. Jones, W. J. S. Lockley, J. Pharm. Sci. 1991, 80, 887.
21. a) C. Hardacre, S. E. J. McMath, J. D. Holbrey, Chem. Commun, 2001, 367.
22. b) S. Matsubara, K. Yokota, K. Oshima, Chem. Lett. 2004, 33, 294.
23. c) V. Derdau, J. Atzrodt, Synlett 2006, 1918.
24. a) W. G. Brown, J. L. Garnett, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5272.
25. b) R. R. Fraser, R. N. Renaud, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4365.
26. c) J. L. Garnett, R. J. Hodges, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4546.
27. d) E. Buncel, O. Clement, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1995, 1333.
28. e) M. H. P. Van Genderen, M. Pfaadt, C. Moller, S. Valiyaveettil, H. W. Spiess, J. Am. Chem. Soc 1996, 118, 3661.
29. f) M. Yamamoto, Y. Yokota, K. Oshima, S. Matsubara, Chem. Commun. 2004, 1714.
30. g) M. Yamamoto, K. Oshima, S. Matsubara, Org. Lett. 2004, 6, 5015.
31. h) M. Yamamoto, K. Oshima, S. Matsubara, Heterocycles 2006, 67, 353.
32. a) T. Junk, W. J. Catallo, L. D. Civils, J. Labelled Compd, Radiopharm. 1997, 39, 625.
33. b) T. Junk, W. J. Catallo, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3445.
34. c) T. Junk, W. J. Catallo, J. Elguero, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6309.
35. a) S. Vaidyanathan, B. W. Surber, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5195.
36. b) U. Hakala, K. Wähälä, J. Org. Chem. 2007, 72, 5817.
37. H. Sajiki, K. Hattori, F. Aoki, K. Yasunaga, K. Hirota, Synlett 2002, 1149.
38. a) H. Sajiki, F. Aoki, H. Esaki, T. Maegawa, K. Hirota, Org. Lett. 2004, 6, 1485.
39. b) T. Maegawa, A. Akashi, H. Esaki, F. Aoki, H. Sajiki, K. Hirota, Synlett 2005, 845.
40. c) H. Sajiki, H. Esaki, F. Aoki, T. Maegawa, K. Hirota, Synlett 2005, 1385.
41. d) H. Esaki, F. Aoki, T. Maegawa, K. Hirota, H. Sajiki, Heterocycles 2005, 66, 361.
42. e) H. Esaki, N. Ito, S. Sakai, T. Maegawa, Y. Monguchi, H. Sajiki, Tetrahedron 2006, 62, 10954.
43. f) H. Esaki, F. Aoki, M. Umemura, M. Kato, T. Maegawa, Y. Monguchi, H. Sajiki, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4052.
44. For preliminary communication, see: H. Sajiki, N. Ito, H. Esaki, T. Maesawa, T. Maegawa, K. Hirota, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6995.
45. H. Sajiki, T. Kurita, H. Esaki, F. Aoki, T. Maegawa, K. Hirota, Org. Lett. 2004, 6, 3521.
46. N. Ito, T. Watahiki, T. Maesawa, T. Maegawa, H. Sajiki, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1025.
47. M. B. Skaddan, C. M. Yung, R. G. Bergman, Org. Lett. 2004, 6, 11.
48. 2O under hydro-thermal conditions (250°C, 4MPa), see: S. Matsubara, Y. Yokota, K. Oshima, Org. Lett. 2004, 6, 2071.
49. a) R. G. Lewis, C. R. Fortune, R. D. Willis, D. E. Camann, J. T. Antley, Environ. Health Perspect. 1999, 107, 721.
50. b) R. A. Rudel, D. E. Camann, J. D. Spengler, L. R. Korn, J. G. Brody, Environ. Sci, Technol. 2003, 37, 4543.