Hydrogen/deuterium exchange reactions of olefins with deuterium oxide mediated by the carbonylchlorohydridotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) complex

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 352, Issue 9, 2010, Pages 1512-1522

  Tse, Sunny Kai San ^a   Xue, Peng ^a   Lin, Zhenyang ^a   Jia, Guochen ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

Alkenes; Hydrides; Isotopes; Osmium; Ruthenium

Indexed keywords

EID: 77954254355     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201000037     Document Type: Article

References (143)

1. a) J. Atzrodt, V. Derdau, T. Fey, J. Zimmermann, Angew. Chem. 2007, 119, 7890;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7744;
3. b) T. Junk, W. J. Catallo, J. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 401;
4. c) M. Saljoughian, P. G. Williams, Current Pharmaceutical Design, 2000, 6, 1029.
5. Examples of recent work: a) M. E. Powell, C. S. Elmore, P. N. Dorff, J. R. Heys, J. Labelled Compd Radiopharm. 2007, 50, 523;
6. b) A. Träff, G. N. Nilsson, K. J. Szabó, L. Eriksson, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5529;
7. c) J. M. Herbert, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007, 50, 73;
8. d) J. A. Brown, S. Irvine, A. R. Kennedy, W. J. Kerr, S. Anderson, G. N. Nilsson, Chem. Commun. 2008, 1115;
9. e) W. J. S. Lockley, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007, 50, 779;
10. f) J. R. Heys, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007, 50, 770;
11. g) W. J. S. Lockley, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007, 50, 256;
12. h) A. Y. L. Shu, W. Chen, J. R. Heys, J. Organomet. Chem. 1996, 524, 87;
13. i) D. Hesk, P. McNamara, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007, 50, 875;
14. j) D. Hesk, P. R. Das, B. Evans, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1995, 36, 497;
15. k) W. J. S. Lockley, J. R. Jones, D. J. Wilkinson, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007, 50, 505;
16. l) E. Alexakis, J. R. Jones, W. J. S. Lockley, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5025;
17. m) J. M. Herbert, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2005, 48, 317;
18. n) M. Hirano, Y. Sakaguchi, T. Yajima, N. Kurata, N. Komine, S. Komiya, Organometallics 2005, 24, 4799;
19. o) M. B. Skaddan, R. G. Bergman, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2006, 49, 623.
20. 6: a) S. S. Chen, G. Y. Song, X. W. Li, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6929;
21. b) M. B. Skaddan, C. M. Yung, R. G. Bergman, Org. Lett. 2004, 6, 11;
22. reactions with deuterated arenes: c) A. C. Cooper, K. Folting, J. C. Huffman, K. G. Caulton, Organometallics 1997, 16, 505;
23. d) C. S. Yi, D. W. Lee, Organometallics 2009, 28, 947;
24. e) Y. Feng, M. Lail, N. A. Foley, T. B. Gunnoe, K. A. Barakat, T. R. Cundari, J. L. Petersen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7982;
25. reactions with deuterated alcohols: f) T. K. Maishal, J. Alauzun, J. M. Basset, C. Copéret, R. J. P. Corriu, E. Jeanneau, A. Mehdi, C. Reyé, L. Veyre, C. Thieuleux, Angew. Chem. 2008, 120, 8782;
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8654;
27. g) Q. X. Guo, B. J. Shen, H. Q. Guo, T. Takahashi, Chin. J. Chem. 2005, 23, 341.
28. M. H. G. Prechtl, M. Hölscher, Y. Ben-David, N. Theyssen, R. Loschen, D. Milstein, W. Leitner, Angew. Chem. 2007, 119, 2319;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2269.
30. a) J. T. Golden, R. A. Andersen, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5837;
31. b) S. R. Klei, J. T. Golden, T. D. Tilley, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2092;
32. c) S. R. Klei, T. D. Tilley, R. G. Bergman, Organometallics 2002, 21, 4905.
33. Y. Feng, M. Lail, K. A. Barakat, T. R. Cundari, T. B. Gunnoe, J. L. Petersen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14174.
34. a) T. Kurita, K. Hattori, S. Seki, T. Mizumoto, F. Aoki, Y. Yamada, K. Ikawa, T. Maegawa, Y. Monguchi, H. Sajiki, Chem. Eur. J. 2008, 14, 664, and references cited therein;
35. b) H. Esaki, F. Aoki, M. Umemura, M. Kato, T. Maegawa, Y. Monguchi, H. Sajiki, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4052;
36. c) H. Esaki, R. Ohtaki, T. Maegawa, Y. Monguchi, H. Sajiki, J. Org. Chem. 2007, 72, 2143;
37. d) T. Maegawa, Y. Fujiwara, Y. Inagaki, Y. Monguchi, H. Sajiki, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2215;
38. e) T. Maegawa, Y. Fujiwara, Y. Inagaki, H. Esaki, Y. Monguchi, H. Sajiki, Angew. Chem. 2008, 120, 5474;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5394.
40. J. M. Herbert, J. Labelled Compd Radiopharm. 2007, 50, 73.
41. a) V. Derdau, J. Atzrodt, W. Holla, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007, 50, 295;
42. b) V. Derdau, J. Atzodt, Synlett 2006, 1918.
43. a) S. K. Hanson, D. M. Heinekey, K. I. Goldberg, Organometallics 2008, 27, 1454;
44. b) S. M. Kloek, D. M. Heinekey, K. I. Goldberg, Angew. Chem. 2007, 119, 4820;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4736.
46. T. J. Ahmed, L. N. Zakharov, D. R. Tyler, Organometallics 2007, 26, 5179.
47. J. H. Lee, K. S. Yoo, C. P. Park, J. M. Olsen, S. Sakaguchi, G. K. S. Prakash, T. Mathew, K. W. Jung, Adv. Synth. Catal. 2009, 357, 563.
48. 3OD have been reported. See, for example: a) J. W. Faller, C. J. Smart, Organometallics 1989, 8, 602;
49. b) J. W. Faller, H. Felkin, Organometallics 1985, 4, 1488;
50. c) C. P. Lenges, P. S. White, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4385;
51. d) C. P. Lenges, M. Brookhart, B. E. Grant, J. Organomet. Chem. 1997, 528, 199;
52. e) G. Kohl, R. Rudolph, H. Pritzkow, M. Enders, Organometallics 2005, 24, 4774;
53. f) C. M. Yung, M. C. Skaddan, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13033;
54. g) R. Corberan, M. Sana, E. Peris, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3974;
55. h) J. Zhou, J. F. Hartwig, Angew. Chem. 2008, 120, 5867;
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5783;
57. i) M. H. G. Prechtl, M. Hölscher, Y. Ben-David, N. Theyssen, D. Milstein, W. Leitner, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 22, 3493;
58. j) A. C. Esqueda, S. Conejero, C. Maya, E. Carmona, Organometallics 2009, 28, 45.
59. a) N. H. Werstiuk, G. Timmins, Can. J. Chem. 1985, 63, 530;
60. b) N. H. Werstiuk, G. Timmins, Can. J. Chem. 1988, 66, 2309.
61. a) F. A. L. Anet, M. S. Jacques, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2585;
62. b) F. A. L. Anet, P. M. Henrichs, Tetrahedron Lett. 1970, 829.
63. S. Matsubara, Y. Yokota, K. Oshima, Chem. Lett. 2004, 33, 294.
64. J. Krüger, B. Manmontri, G. Fels, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1402.
65. a) K. Ishibashi, S. Matsubara, Chem. Lett. 2007, 36, 724;
66. b) K. Ishibashi, M. Takahashi, Y. Yokoto, K. Oshima, S. Matsubara, Chem. Lett. 2005, 34, 664.
67. a) R. Cramer, J. Am. Chem. Soc. 1968, ##90##88, 2272;
68. b) T. C. Morrill, C. A. D'Souza, Organometallics 2003, 22, 1626.
69. B. Rybtchinski, R. Cohen, Y. Ben-David, J. M. L. Martin, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11041.
70. G. Erdogan, D. B. Grotjahn, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10354.
71. For example, see: a) L. Vasaka, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1943;
72. b) P. L. Gaus, S. C. Kao, M. Y. Darensbourg, L. W. Arndt, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4752;
73. c) S. Feracin, T. Bürgi, V. I. Bakhmutov, I. Eremenko, E. V. Vorontsov, A. B. Vimenits, H. Berke, Organometallics 1994, 13, 4194;
74. d) D. P. Paterniti, P. J. Roman Jr., J. D. Atwood, Organometallics 1997, 16, 3371;
75. e) P. J. Roman, J. D. P. Paterniti, R. F. See, M. R. Churchill, J. D. Atwood, Organometallics 1997, 16, 1484;
76. f) L. Y. Kuo, T. J. R. Weakley, K. Awana, C. Hsia, Organometallics 2001, 20, 4969;
77. g) R. F. R. Jazzar, P. H. Bhatia, M. F. Mahon, M. K. Whitlesey, Organometallics 2003, 22, 670;
78. h) B. J. Frost, C. A. Mebi, Organometallics 2004, 23, 5317;
79. i) G. Kovács, G. Schubert, F. Joó, I. Pápai, Organometallics 2005, 24, 3059;
80. j) C. W. Leung, W. Zheng, D. Wang, S. M. Ng, C. H. Yeung, Z. Zhou, Z. Lin, C. P. Lau, Organometallics 2007, 26, 1924;
81. k) C. A. Mebi, R. P. Nair, B. J. Frost, Organometallics 2007, 26, 429;
82. l) A. Rossin, L. Gonsalvi, A. D. Phillips, O. Maresca, A. Lledós, M. Peruzzini, Organometallics 2007, 26, 3289;
83. m) C. W. Cheung, K. S. Chan, Organometallics 2008, 27, 3043;
84. n) J. A. Wazio, V. Jimenez, S. Soparawalla, S. John, G. A. Moehring, Inorg. Chim. Acta, 2009, 362, 159.
85. See, for example: a) A. C. Albeniz, D. M. Heinekey, R. H. Crabtree, Inorg. Chem. 1991, 30, 3632;
86. b) C. Bianchini, S. Moneti, M. Peruzzini, F. Vizza, Inorg. Chem. 1997, 36, 5818;
87. c) M. A. Esteruelas, A. V. Gómez, F. J. Lahoz, A. M. López, E. Oñate, L. A. Oro, Organometallics 1996, 15, 3423.
88. See, for example: a) N. K. Szymczak, D. R. Tyler, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 212;
89. b) G. J. Kubas, Chem. Rev. 2007, 107, 4152;
90. c) M. A. Esteruelas, L. A. Oro, Chem. Rev. 1998, 98, 577;
91. d) G. J. Kubas, Metal Dihydrogen and σ-Bond Complexes: Structure, Theory and Reactivity, Kluwer Academic/Plenum, New York, 2001;
92. e) C. Bianchini, M. Peruzzini, in: Recent Advances in Hydride Chemistry, (Eds. : M. Peruzzini, R. Poli), Elsevier, Amsterdam, 2001;
93. f) D. M. Heinekey, W. J. Oldham, Chem. Rev. 1993, 93, 913;
94. g) R.H. Crabtree, Angew. Chem. 1993, 105, 828;
95. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 789;
96. h) P. G. Jessop, R. H. Morris, Coord. Chem. Rev. 1992, 121, 155.
97. a) R. H. Crabtree, P. E. M. Siebbahn, O. Eisenstein, A. L. Rheingold, T. F. Koetzle, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 348;
98. b) R. Custelcean, J. E. Jackson, Chem. Rev. 2001, 101, 1963;
99. c) N. V. Belkova, E. S. Shubina, L. M. Epstein, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 624;
100. d) C. P. Lau, S. M. Ng, G. Jia, Z. Lin, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2223.
101. R. H. Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 4th edn., Wiley, New York, 2005.
102. M. R. Torres, A. Vegas, A. Santos, J. Ros, J. Organomet. Chem. 1986, 309, 169.
103. For recent work, see, for example: a) Y. Maruyama, K. Yamamura, T. Sagawa, H. Katayama, F. Ozawa, Organometallics 2000, 19, 1308;
104. b) Y. Maruyama, K. Yamamura, I. Nakayama, K. Yoshiuchi, F. Ozawa J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1421;
105. c) K. J. Harlow, A. F. Hill, T. Welton, A. J. P. White, D. J. Williams, Organometallics 1998, 17, 1916;
106. d) G. Jia, W. F. Wu, R. C. Y. Yeung, H. Xia, J. Organomet. Chem. 1997, 538, 31;
107. e) B. Gómez-Lor, A. Santos, M. Ruiz, A. M. Echavarren, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2305;
108. f) G. Jia, W. F. Wu, R. C. Y. Yeung, H. P. Xia, J. Organomet. Chem. 1997, 539, 53;
109. g) A. Santos, J. Lopez, J. Montoya, P. Noheda, A. Romero, A. M. Echavarren, Organometallics 1994, 13, 3605;
110. h) H. P. Xia, G. Jia, Organometallics 1997, 16, 1;
111. i) H. P.; Xia, R. C. Y. Yeung, G. Jia, Organometallics 1997, 16, 3557;
112. j) H. P. Xia, R. C. Y. Yeung, G. Jia, Organometallics 1998, 17, 4762;
113. k) S. H. Liu, Y. Chen, K. L. Wan, T. B. Wen, Z. Zhou, M. F. Lo, I. D. Williams, G. Jia, Organometallics 2002, 21, 4984;
114. l) S. H. Liu, H. P. Xia, T. B. Wen, Z. Zhou, G. Jia, Organometallics 2003, 22, 737.
115. a) A. F. Hill, C. T. Ho, J. D. E. T. Wilton-Ely, Chem. Commun. 1997, 2207;
116. b) P. Xue, S. Bi, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, Z. Lin, G. Jia, Organometallics 2004, 23, 4735;
117. c) S. Nakanishi, H. Sasabe, T. Takata, Chem. Lett. 2000, 1058;
118. d) H. Sasabe, S. Nakanishi, T. Takata, Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 177;
119. e) H. Sasabe, N. Kihara, K. Mizuno, A. Ogawa, T. Takata, Chem. Lett. 2006, 35, 212.
120. a) K. Hiraki, T. Matsunaga, H. Kawano, Organometallics 1994, 13, 1878;
121. b) K. Hiraki, N. Ochi, T. Kitamura, Y. Sasada, S. Shinoda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2356;
122. c) K. Hiraki, N. Ochi, Y. Sasada, H. Hayashida, Y. Fuchita, S. Yamanaka, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1985, 873;
123. d) K. Hiraki, N. Ochi, H. Takaya, Y. Fuchita, Y. Shimokawa, H. Hayashida, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1990, 1679;
124. e) K. Hiraki, Y. Fuchita, H. Kawabata, K. Iwamoto, T. Yoshimura, H. Kawano, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 3027.
125. Reactions with alkynes, see: A.M. Stolzenberg, E.L. Muetterties, Organometallics 1985, 4, 1739.
126. Reactions with allenes: T. Bai, J. Zhu, P. Xue, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, S. Ma, Z. Lin, G. Jia, Organometallics 2007, 26, 5581.
127. Reactions with alkynes: a) K. J. Harlow, A. F. Hill, T. Welton, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 1911;
128. b) H. Xia, T. B. Wen, Q. Y. Hu, X. Wang, X. Chen, L. Y. Shek, I. D. Williams, K. S. Wong, G. K. L. Wong, G. Jia, Organometallics 2005, 24, 562-569.
129. Reactions with allenes: P. Xue, J. Zhu, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, Z. Lin, G. Jia, Organometallics 2005, 24, 4896.
130. Reactions with alkynes: B. L. Booth, A.D. Lloyd, J. Organomet. Chem. 1972, 35, 195.
131. Reactions with allenes: a) C. K. Brown, W. Mowat, G. Yagupsky, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. A 1971, 850;
132. b) K. Osakada, J. C. Choi, T. Koizumi, I. Yamaguchi, T. Yamamoto, Organometallics 1995, 14, 4962;
133. c) J. C. Choi, K. Osakada, T. Yamamoto, Organometallics 1998, 17, 3044.
134. a) H. S. Chu, Z. Xu, S. M. Ng, C. P. Lau, Z. Lin, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 993;
135. b) N. V. Belkova, M. Besora, L. M. Epstein, A. Lledos, F. Maseras, E. S. Shubina, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7715;
136. c) E. V. Bakhmutova, V. I. Bakhmutov, N. V. Belkova, M. Besora, L. M. Epstein, A. Lledós, G. I. Nikonov, E. S. Shubina, J. Tomàs, E. V. Vorontsov, Chem. Eur. J. 2004, 10, 661.
137. The average deuterium percentage of 44.8% is slightly lower than the expected value of 46.2% due to H/D exchange with the Ru-H of the catalyst (3 mol% ).
138. 2CH=CHMe. The control experiment shows that the relative amount of the isomers does not change under our H/D exchange conditions.
139. N. Ahmad, J. J. Levison, S. D. Robinson, M. F. Uttley, Inorg. Synth. 1974, 15, 59.
140. N. Ahmad, J. J. Levison, S. D. Robinson, M. F. Uttley, Inorg. Synth. 1974, 15, 48.
141. R. A. Schunn, E. R. Wonchoba, Inorg. Synth. 1971, 13, 131.
142. N. Ahmad, J. J. Levison, S. D. Robinson, M. F. Uttley, Inorg. Synth. 1974, 15, 53.
143. E. A. Hill, M. R. Engel, J. Org. Chem. 1971, 36, 1356.