H-D exchange reaction taking advantage of the synergistic effect of heterogeneous palladium and platinum mixed catalyst

Synthesis

Volumn , Issue 9, 2008, Pages 1467-1478

  Ito, Nobuhiro ^a   Watahiki, Tsutomu ^a   Maesawa, Tsuneaki ^a   Maegawa, Tomohiro ^b   Sajiki, Hironao ^b  

^a FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation   (Japan)

^b GIFU PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

H D exchange; Heterogeneous catalysis; Mixed catalysis; Palladium; Platinum

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; HEAVY WATER; PLATINUM; REACTION KINETICS;

BUILDING BLOCKS; DEUTERATION; SYNERGISTIC EFFECTS;

PALLADIUM;

1,2 BIS(4 AMINOPHENYL)ETHANE; ANILINE DERIVATIVE; AROMATIC COMPOUND; BIS(4 AMINOPHENYL)ETHER D8; BIS(4 AMINOPHENYL)METHANE; DEUTERIUM; DEUTERIUM OXIDE; HYDROGEN; MEPHENTERMINE; OXETACAINE; PALLADIUM; PHENTERMINE; PLATINUM; TETRAMETHYLBENZIDINE; TOLIDINE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 44049107912     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2008-1067017     Document Type: Article

References (88)

1. For a review, see: Junk, T.; Catallo, W. J. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 401.
2. (a) Tokuhisa, S.; Saisu, K.; Yoshikawa, H.; Tsuda, T.; Morishita, T.; Baba, S. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 3647.
3. (b) Campbell, R. E. Jr.; Lochow, C. F.; Vora, K. P.; Miller, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5824.
4. (c) Foster, A. B. Trends Pharmacol. Sci. 1984, 5, 524.
5. (d) Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Ting, H.-H.; Arigoni, D.; Graf, P.; Martinoni, B. Tetrahedron 1985, 41, 3339.
6. (e) Stevenson, D. E.; Akhtar, M.; Gani, D. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5661.
7. (f) Furuta, T.; Takahashi, H.; Kasuya, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3633.
8. (g) Porter, D. J. T.; Boyd, F. L. J. Biol. Chem. 1991, 266, 21616.
9. (h) Murry, S.; Lynch, A. M. J. Chromatogr. 1993, 616, 211.
10. (i) Gardner, K. H.; Kay, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7599.
11. (j) Gygi, S. P.; Rist, B.; Gerber, S. A.; Turecek, F.; Gelb, M. H.; Aebersold, R. Nat. Biotechnol. 1998, 16, 939.
12. (k) Liu, K.; Williams, J.; Lee, H.; Fitzgerald, M. M.; Jensen, G. M.; Goodin, D. B.; McDermott, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10199.
13. (l) Nakazawa, H.; Ino, S.; Kato, K.; Watanabe, T.; Ito, Y.; Oka, H. J. Chromatogr., B 1999, 732, 55.
14. (m) Oba, Y.; Kato, S.; Ojika, M.; Inouye, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2389.
15. (n) Pavlik, J. W.; Laohhasurayotin, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8109.
16. (o) Babu, B. S.; Balasubramanian, K. K. Carbohydr. Res. 2005, 340, 753.
17. (p) Liu, H.-X.; Yao, Z.-J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3525.
18. (q) Morrison, J. J.; Botting, N. P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1891.
19. (a) Koshino, A.; Tagawa, T. J. Appl. Polym. Chem. Sci. 1965, 9, 117.
20. (b) Miller, M. S.; Klotz, I. M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5694.
21. (c) Kaino, T.; Jinguji, K.; Nara, S. Appl. Phys. Lett. 1982, 41, 802.
22. (d) Kaino, T.; Jinguji, K.; Nara, S. Appl. Phys. Lett. 1983, 42, 567.
23. 2 gas as a deuterium source: (a) Lebrilla, C. B.; Maier, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1601.
24. (b) Heys, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 680.
25. (c) Hesk, D.; Das, P. R.; Evans, B. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1995, 36, 497.
26. (d) Chen, W.; Garnes, K. T.; Levinson, S. H.; Saunders, D.; Senderoff, S. G.; Shu, A. Y. L.; Villani, A. J.; Heys, J. R. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1997, 39, 291.
27. (e) Shu, A. Y. L.; Saunders, D.; Levinson, S. H.; Landvatter, S. W.; Mahoney, A.; Senderoff, S. G.; Mack, J. F.; Heys, J. R. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1999, 42, 797.
28. (f) Hickey, M. J.; Jones, J. R.; Kingston, L. P.; Lockley, W. J. S.; Mather, A. N.; McAuley, B. M.; Wilkinson, D. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3959.
29. (g) Skaddan, M. B.; Yung, C. M.; Bergman, R. G. Org. Lett. 2004, 6, 11.
30. 6 as a deuterium source: (a) Lenges, C. P.; White, P. S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4385.
31. (b) Golden, J. T.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5837.
32. (a) Garnett, J. L.; Hodges, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4546.
33. (b) Garnett, J. L.; Hodges, R. J. Chem. Commun. 1967, 1001.
34. (c) Bean, G. P.; Johnson, A. R.; Katritzky, A. R.; Ridgewell, B. J.; White, A. M. J. Chem. Soc. B 1967, 1219.
35. (d) Long, M. A.; Garnett, J. L.; Vining, R. F. W.; Mole, T. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8632.
36. (e) Werstiuk, N. H.; Kadai, T. Can. J. Chem. 1974, 52, 2169.
37. (a) Tashiro, M.; Nakayama, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2315.
38. (b) Iranzo, G. Y.; Elgureo, J. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1990, 28, 967.
39. (c) Okazaki, M.; Uchino, N.; Nozaki, N.; Kubo, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1024.
40. (a) Garnett, J. L.; Long, M. A.; McLaren, A. B.; Peterson, K. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 749.
41. (b) Heys, J. R.; Shu, A. Y. L.; Senderoff, S. G.; Phillips, N. M. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1993, 33, 431.
42. (c) Lukey, C. A.; Long, M. A.; Garnett, J. L. Aust. J. Chem. 1995, 48, 79.
43. (d) Klei, S. R.; Golden, J. T.; Tilley, T. D.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2092.
44. (a) Takahashi, M.; Oshima, K.; Matsubara, S. Chem. Lett. 2005, 34, 192.
45. (b) Ishibashi, K.; Takahashi, M.; Yokota, Y.; Oshima, K.; Matsubara, S. Chem. Lett. 2005, 34, 664.
46. (c) Ishibahsi, K.; Matsubara, S. Chem. Lett. 2007, 36, 724.
47. (d) Prechtl, M. H. G.; Holscher, M.; Ben-David, Y.; Theyssen, N.; Loschen, R.; Milstein, D.; Leitner, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2269.
48. (a) Blake, M. R.; Garnett, J. L.; Gregor, I. K.; Hannan, W.; Hoa, K.; Long, M. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 930.
49. (b) Hesk, D.; Jones, J. R.; Lockley, W. J. S. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1990, 28, 1427.
50. (c) Hesk, D.; Jones, J. R.; Lockley, W. J. S. J. Pharm. Sci. 1991, 80, 887.
51. (a) Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; McMath, S. E. J. Chem. Commun. 2001, 367.
52. (b) Matsubara, S.; Yokota, Y.; Oshima, K. Chem. Lett. 2004, 33, 294.
53. (c) Derdau, V.; Atzrodt, J. Synlett 2006, 1918.
54. (a) Brown, W. G.; Garnett, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5272.
55. (b) Fraser, R. R.; Renaud, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4365.
56. (c) Garnett, J. L.; Hodges, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4546.
57. (d) Buncel, E.; Clement, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1333.
58. (e) Van Genderen, M. H. P.; Pfaadt, M.; Moller, C.; Valiyaveettil, S.; Spiess, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3661.
59. (f) Yamamoto, M.; Oshima, K.; Matsubara, S. Chem. Commun. 2004, 1714.
60. (g) Yamamoto, M.; Oshima, K.; Matsubara, S. Org. Lett. 2004, 6, 5015.
61. (h) Yamamoto, M.; Oshima, K.; Matsubara, S. Heterocycles 2006, 67, 353.
62. (i) Yamamoto, M.; Matsubara, S. Chem. Lett. 2007, 36, 172.
63. (a) Junk, T.; Catallo, W. J.; Civils, L. D. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1997, 36, 625.
64. (b) Junk, T.; Catallo, W. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3445.
65. (c) Junk, T.; Catallo, W. J.; Elguero, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6309.
66. (a) Vaidyanathan, S.; Surber, B. W. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5195.
67. (b) Hakala, U.; Wähälä, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 5817.
68. (a) Sajiki, H.; Hattori, K.; Aoki, F.; Yasunaga, K.; Hirota, K. Synlett 2002, 1149.
69. (b) Sajiki, H.; Aoki, F.; Esaki, H.; Maegawa, T.; Hirota, K. Org. Lett. 2004, 6, 1485.
70. (c) Maegawa, T.; Akashi, A.; Esaki, H.; Aoki, F.; Sajiki, H.; Hirota, K. Synlett 2005, 845.
71. (d) Sajiki, H.; Esaki, H.; Aoki, F.; Maegawa, T.; Hirota, K. Synlett 2005, 1385.
72. (e) Esaki, H.; Aoki, F.; Maegawa, T.; Hirota, K.; Sajiki, H. Heterocycles 2005, 66, 361.
73. (f) Sajiki, H.; Ito, N.; Esaki, H.; Maesawa, T.; Maegawa, T.; Hirota, K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6995.
74. (g) Esaki, H.; Aoki, F.; Umemura, M.; Kato, M.; Maegawa, T.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Chem. Eur. J. 2007, 13, 4052.
75. (h) Kurita, T.; Hattori, K.; Seki, S.; Mizumoto, T.; Aoki, F.; Yamada, Y.; Ikawa, K.; Maegawa, T.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Chem. Eur. J. 2008, 14, 664.
76. (i) Ito, N.; Esaki, H.; Maesawa, T.; Imamiya, E.; Maegawa, T.; Sajiki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 278.
77. For preliminary communication, see: Ito, N.; Watahiki, T.; Maesawa, T.; Maegawa, T.; Sajiki, H. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1025.
78. No deuterium incorporation was observed at the C3 position of nicotinic acid catalyzed by the use of 10% Pd/C at 160°C, see: Esaki, H.; Ito, N.; Sakai, S.; Maegawa, T.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Tetrahedron 2006, 62, 10954.
79. (a) Russell, T. P.; Karim, A.; Mansour, A.; Felcher, G. P. Macromolecules 1988, 21, 1890.
80. (b) Tead, S. F.; Kramer, E. J.; Russell, T. P.; Volksen, W. Polymer 1992, 33, 3382.
81. (c) Stoffel, N. C.; Chandra, S.; Kramer, E. J. Polymer 1997, 38, 5073.
82. (a) Freed, M. E.; Bruce, W. F.; Hanslick, R. S.; Mascitti, A. J. Org. Chem. 1961, 26, 2378.
83. (b) Van Nimwegen, D.; Dyer, C. D. Am. J. Obstet. Gynecol. 1974, 118, 1099.
84. (c) Yasuno, R.; Oguma, T.; Masuda, Y. Biol. Pharm. Bull. 1998, 21, 1294.
85. (d) Masuda, Y.; Oguma, T.; Kimura, A. Biochem. Pharmacol. 2002, 64, 677.
86. (e) Kansal, A.; Mohta, M.; Sethi, A. K.; Tyagi, A.; Kumar, P. Anaesthesia 2005, 60, 28.
87. (a) Tsuzuki, H.; Tsukinoki, T.; Mataka, S.; Fukata, G.; Ishimoto, K.; Tashiro, M. Radioisotopes 1995, 44, 929.
88. (b) Kushner, D. J.; Baker, A.; Dunstall, T. G. Can. J. Physiol. Pharmacol. 1999, 77, 79.