Selective molecular recognition of methylated lysines and arginines by cucurbit[6]uril and cucurbit[7]uril in aqueous solution

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 3, 2013, Pages 488-495

  Gamal Eldin, Mona A ^a   MacArtney, Donal H ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARGININE; CARBOXYLATION; MOLECULAR RECOGNITION; PROTEINS;

CALIX[4]ARENES; CARBOXYLATE GROUPS; CHROMODOMAINS; CUCURBIT[6]URIL; CUCURBIT[7]URIL; HYDROPHOBIC EFFECT; INCLUSION COMPLEX; ION-DIPOLE INTERACTIONS; RECOGNITION PATTERNS;

SOLUTIONS;

EID: 84871097088     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob27007b     Document Type: Article

References (78)

1. S. D. Taverna H. Li A. J. Ruthenburg C. D. Allis D. J. Patel Nat. Struct. Mol. Biol. 2007 14 1025
2. M. A. Adams-Cioaba J. Min Biochem. Cell Biol. 2009 87 93
3. S. Khorasanizadeh Curr. Opin. Struct. Biol. 2011 21 744
4. Y. Kondo L. Shen J.-P. Issa J. Mol. Cell. Biol. 2003 23 206
5. C. H. Arrowsmith C. Bountra P. V. Fish K. Lee M. Shapira Nat. Rev. Drug. Discovery 2012 11 384
6. E. L. Greer Y. Shi Nat. Rev. Genet. 2012 13 343
7. C. Martin Y. Zhang Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2005 6 838
8. J. C. Ma D. A. Dougherty Chem. Rev. 1997 97 1303
9. L. M. Salonen M. Ellermann F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4808
10. P. V. Peña F. Davrazou X. Shi W. L. Walter V. V. Verkhusha O. Gozani R. Zhao T. G. Kutateladze Nature 2006 442 100
11. A. S. Mahadevi G. N. Sastry Chem. Rev. 2012 10.1021/cr300222d
12. H. Li S. Ilin W. Wang E. Duncan J. Wysocka C. Allis D. Patel Nature 2006 442 91
13. R. M. Hughes K. R. Wiggins S. Khorasanizadeh M. L. Waters Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 11184
14. R. J. Eisert M. L. Waters ChemBioChem 2011 12 2786
15. S. Iwase B. Xiang S. Ghosh T. Ren P. W. Lewis J. C. Cochrane C. D. Allis D. J. Picketts D. J. Patel H. Li Y. Shi Nat. Struct. Mol. Biol. 2011 18 769
16. S. Eustermann J.-C. Yang M. J. Law R. Amos L. M. Chapman C. Jelinska D. Garrick D. Clynes R. J. Gibbons D. Rhodes D. R. Higgs D. Neuhaus Nat. Struct. Mol. Biol. 2011 18 777
17. A. Dhayalan R. Tamas I. Bock A. Tattermusch E. Dimitrova S. Kudithipudi S. Ragozin A. Jeltsch Hum. Mol. Genet. 2011 20 2195
18. S. Horowitz R. C. Trievel J. Biol. Chem. 2012 10.1074/jbc.r112.418574
19. H. Brahms L. Meheus V. de Brabandere U. Fischer R. Luhrmann RNA 2001 7 1531
20. F. M. Boisvert J. Cote M. C. Boulanger S. Richard Mol. Cell. Proteomics 2003 2 1319
21. J. Cote S. Richard J. Biol. Chem. 2005 280 28476
22. M. T. Bedford S. Richard Mol. Cell 2005 18 263
23. M. T. Bedford S. G. Clarke Mol. Cell 2009 33 1
24. E. Schwedheim R. H. Böger Nat. Rev. Nephrol. 2011 7 275
25. O. Tutarel A. Denecke S. M. Bode-Böger J. Martens-Lobenhoffer S. Lovric J. Bauersachs B. Schieffer M. Westhoff-Bleck J. T. Kielstein PLoS One 2012 7 e33795
26. O. Tutarel J. T. Kielstein Ann. Thorac. Surg. 2012 93 1763
27. G. Mariscalco R. Lorusso C. Dominici A. Renzulli A. Sala Ann. Thorac. Surg. 2011 92 1539
28. A. Zinellu S. Sotgia M. F. Usai G. Pintus L. Deiana C. Carru Anal. Bioanal. Chem. 2011 399 1815
29. K. Liu C. Chen Y. Guo R. Lam C. Bian C. Xu D. Y. Zhao J. Jin F. MacKenzie T. Pawson J. Min Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 18398
30. K. Tripsianes T. Madl M. Machyna D. Fessas C. Englbrecht U. Fischer K. M. Neugebauer M. Sattler Nat. Struct. Mol. Biol. 2011 18 1414
31. J. W. Pek A. Anand T. Kal Development 2012 139 2255
32. K. Liu Y. Guo H. Liu C. Bian R. Lam Y. Liu F. Mackenzie L. A. Rojas D. Reinberg M. T. Bedford R.-M. Xu J. Min PLoS One 2012 7 e30375
33. A. Kirmizis H. Santos-Rosa C. J. Penkett M. A. Singer M. Vermeulen M. Mann J. Bähler R. D. Green T. Kouzarides Nature 2007 449 928
34. A. N. Iberg A. Espejo D. Cheng D. Kim J. Michaud-Levesque S. Richard M. T. Bedford J. Biol. Chem. 2008 283 3006
35. V. Migliori J. Müller S. Phalke D. Low M. Bezzi W. C. Mok S. K. Sahu J. Gunaratne P. Capasso C. Bassi V. Cecatiello A. De Marco W. Blackstock V. Kuznetsov B. Amati M. Mapelli E. Guccione Nat. Struct. Mol. Biol. 2012 19 136
36. R. J. Sims III D. Reinberg Genes Dev. 2006 20 2779
37. K. D. Daze F. Hof Acc. Chem. Res. 2012 10.1021/ar300072g
38. L. A. Ingerman M. E. Cuellar M. L. Waters Chem. Commun. 2010 46 1839
39. C. S. Beshara C. E. Jones K. D. Daze B. J. Lilgert F. Hof ChemBioChem 2010 11 63
40. K. D. Daze M. C. F. Ma F. Pineux F. Hof Org. Lett. 2012 14 1512
41. K. D. Daze T. Pinter C. S. Beshara A. Ibraheem S. A. Minaker M. C. F. Ma R. J. M. Courtemanche R. E. Campbell F. Hof Chem. Sci. 2012 3 2695
42. S. A. Minaker K. D. Daze M. C. Ma F. Hof J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11674
43. A. Hennig H. Bakirci W. M. Nau Nat. Methods 2007 4 629
44. D. M. Bailey A. Hennig V. D. Uzunova W. M. Nau Chem.-Eur. J. 2008 14 6069
45. R. N. Dsouza A. Hennig W. M. Nau Chem.-Eur. J. 2012 18 3444
46. M. Florea S. Kudithipudi A. Rei M. J. Gonzalez-Alvarez A. Jeltsch W. M. Nau Chem.-Eur. J. 2012 18 3521
47. J. Lagona P. Mukhopadhyay S. Chakrabarti L. Isaacs Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4844
48. K. Kim N. Selvapalam Y. H. Ko K. M. Park D. Kim J. Kim Chem. Rev. 2007 36 267
49. L. Isaacs Chem. Commun. 2009 619
50. E. Masson X. Ling R. Joseph L. Kyremeh-Mensah X. Lu RSC Adv. 2012 2 1213
51. R. N. Dsouza U. Pischel W. M. Nau Chem. Rev. 2011 111 7941
52. A. D. Stancu H.-J. Buschmann L. Mutihac J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2012 10.1007/s10847-012-0137-5
53. W. M. Nau M. Florea K. I. Assaf Isr. J. Chem. 2011 51 559
54. I. W. Wyman D. H. Macartney Org. Biomol. Chem. 2008 6 1796
55. M. V. Rekharsky T. Mori C. Yang Y. H. Ko N. Selvapalam H. Kim D. Sobransingh A. E. Kaifer S. Liu L. Isaacs W. Chen S. Moghaddam M. K. Gilson K. Kim Y. Inoue Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 20737
56. D.-W. Lee K. M. Park M. Banerjee S. H. Ha T. Lee K. Suh S. Paul H. Jung J. Kim N. Selvapalam S. H. Ryu K. Kim Nat. Chem. 2011 3 154
57. D. H. Macartney Isr. J. Chem. 2011 51 600
58. I. Ghosh W. M. Nau Adv. Drug Delivery Rev. 2012 64 764
59. A. R. Urbach V. Ramalingam Isr. J. Chem. 2011 51 664
60. M. V. Rekharsky H. Yamamura Y. H. Ko N. Selvapalam K. Kim Y. Inoue Chem. Commun. 2008 2236
61. J. M. Chinai A. B. Taylor L. M. Ryno N. D. Hargreaves C. A. Morris J. P. Hart A. R. Urbach J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8810
62. L. A. Logsdon C. L. Schardon V. Ramalingam S. K. Kwee A. R. Urbach J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17087
63. A. D. St-Jacques I. W. Wyman D. H. Macartney Chem. Commun. 2008 4936
64. I. W. Wyman D. H. Macartney Org. Biomol. Chem. 2010 8 253
65. I. W. Wyman D. H. Macartney J. Org. Chem. 2009 74 8031
66. A. I. Day A. P. Arnold R. J. Blanch B. Snushall J. Org. Chem. 2001 66 8094
67. S. Liu C. Ruspic P. Mukhopadhyay S. Chakrabarti P. Y. Zavalij L. Isaacs J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15959
68. R. S. Wylie D. H. Macartney Inorg. Chem. 1993 32 1830
69. K. F. Wong S. Ng Spectrochim. Acta, Part A 1975 32 455
70. H. Zhang M. Grabenauer M. T. Bowers D. V. Dearden J. Phys. Chem. A 2009 113 1508
71. S. W. Heo T. S. Choi K. M. Park Y. H. Ko S. B. Kim K. Kim H. I. Kim Anal. Chem. 2011 83 7916
72. H.-J. Buschmann K. Jansen E. Schollmeyer Thermochim. Acta 1998 317 95
73. H.-J. Buschmann E. Schollmeyer L. Mutihac Thermochim. Acta 2003 399 203
74. W. L. Mock N.-Y. Shih J. Org. Chem. 1983 48 3618
75. J. Zhao H.-J. Kim J. Oh S.-Y. Kim J. W. Lee S. Hakamoto K. Yamaguchi K. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4233
76. L. Zeng M.-M. Zhou FEBS Lett. 2002 513 124
77. S. Mujtaba L. Zeng M.-M. Zhou Oncogene 2007 26 5521
78. P. Filippakopoulos S. Knapp FEBS Lett. 2012 586 2692