Host-guest chemistry in the gas phase: Selected fragmentations of CB[6]-peptide complexes at lysine residues and its utility to probe the structures of small proteins

Analytical Chemistry

Volumn 83, Issue 20, 2011, Pages 7916-7923

  Heo, Sung Woo ^a   Choi, Tae Su ^a   Park, Kyung Man ^a   Ko, Young Ho ^a   Kim, Seung Bin ^a   Kim, Kimoon ^a   Kim, Hugh I ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEX FRAGMENTS; CUCURBIT[6]URIL; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; ELECTROSPRAY IONIZATION MASS SPECTROMETRY; GASPHASE; HOSTGUEST CHEMISTRY; IMINIUM; LOW ENERGY COLLISIONS; LYSINE RESIDUES; PEPTIDE COMPLEX; POTENTIAL UTILITY; PROTEIN STRUCTURES; SOLUTION PHASE; UBIQUITIN;

AMINO ACIDS; BINDING SITES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROSPRAY IONIZATION; GASES; IONIZATION OF GASES; IONS; MASS SPECTROMETRY;

PEPTIDES;

BRIDGED COMPOUND; CUCURBIT(6)URIL; IMIDAZOLE DERIVATIVE; LYSINE; PEPTIDE; UBIQUITIN;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; GAS;

AMINO ACID SEQUENCE; BRIDGED COMPOUNDS; GASES; IMIDAZOLES; LYSINE; PEPTIDES; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; UBIQUITIN;

EID: 80054684751     PISSN: 00032700     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac201854a     Document Type: Article

References (50)

1. Zubarev, R. A.; Horn, D. M.; Fridriksson, E. K.; Kelleher, N. L.; Kruger, N. A.; Lewis, M. A.; Carpenter, B. K.; McLafferty, F. W. Anal. Chem. 2000, 72, 563
2. Chi, A.; Huttenhower, C.; Geer, L. Y.; Coon, J. J.; Syka, J. E. P.; Bai, D. L.; Shabanowitz, J.; Burke, D. J.; Troyanskaya, O. G.; Hunt, D. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 2193
3. McLuckey, S. A. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1992, 3, 599
4. Lee, S. W.; Kim, H. S.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3188
5. Wysocki, V. H.; Joyce, K. E.; Jones, C. M.; Beardsley, R. L. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2008, 19, 190
6. Little, D. P.; Speir, J. P.; Senko, M. W.; O'Connor, P. B.; McLafferty, F. W. Anal. Chem. 1994, 66, 2809
7. Schnier, P. D.; Price, W. D.; Jockusch, R. A.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7178
8. Wyttenbach, T.; vonHelden, G.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8355
9. Jarrold, M. F. Annu. Rev. Phys. Chem. 2000, 51, 179
10. Ruotolo, B. T.; Giles, K.; Campuzano, I.; Sandercock, A. M.; Bateman, R. H.; Robinson, C. V. Science 2005, 310, 1658
11. Bernstein, S. L.; Wyttenbach, T.; Baumketner, A.; Shea, J. E.; Bitan, G.; Teplow, D. B.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2075
12. Bleiholder, C.; Dupuis, N. F.; Wyttenbach, T.; Bowers, M. T. Nat. Chem. 2011, 3, 172
13. Blackwell, A. E.; Dodds, E. D.; Bandarian, V.; Wysocki, V. H. Anal. Chem. 2011, 83, 2862
14. Rossi, M.; Blum, V.; Kupser, P.; von Helden, G.; Bierau, F.; Pagel, K.; Meijer, G.; Scheffler, M. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 3465
15. Sinz, A. Mass Spectrom. Rev. 2006, 25, 663
16. Zhang, Z.; Smith, D. L. Protein Sci. 1993, 2, 522
17. Julian, R. R.; Beauchamp, J. L. Int. J. Mass Spectrom. 2001, 210-211, 613
18. Ly, T.; Liu, Z. J.; Pujanauski, B. G.; Sarpong, R.; Julian, R. R. Anal. Chem. 2008, 80, 5059
19. Liu, Z. J.; Cheng, S. J.; Gailie, D. R.; Julian, R. R. Anal. Chem. 2008, 80, 3846
20. Ly, T.; Julian, R. R. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2006, 17, 1209
21. Mock, W. In Supramolecular Chemistry II-Host Design and Molecular Recognition; Weber, E., Ed.; Springer: Berlin/Heidelberg, Germany, 1995; Vol. 175, p 1.
22. Lee, J. W.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Kim, H. J.; Kim, K. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621
23. Lagona, J.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4844
24. Kim, K.; Selvapalam, N.; Ko, Y. H.; Park, K. M.; Kim, D.; Kim, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 267
25. Bush, M. E.; Bouley, N. D.; Urbach, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14511
26. Reczek, J. J.; Kennedy, A. A.; Halbert, B. T.; Urbach, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2408
27. Urbach, A. R.; Ramalingam, V. Israel J. Chem. 2011, 51, 664
28. Chinai, J. M.; Taylor, A. B.; Ryno, L. M.; Hargreaves, N. D.; Morris, C. A.; Hart, P. J.; Urbach, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8810
29. Ko, Y. H.; Kim, E.; Hwang, I.; Kim, K. Chem. Commun. 2007, 1305
30. Kim, K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 96
31. Lim, Y.-b.; Kim, T.; Lee, J. W.; Kim, S.-m.; Kim, H.-J.; Kim, K.; Park, J.-s. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 1181
32. Kim, S. K.; Park, K. M.; Singha, K.; Kim, J.; Ahn, Y.; Kim, K.; Kim, W. J. Chem. Commun. 2010, 46, 692
33. Park, K. M.; Lee, D.-W.; Sarkar, B.; Jung, H.; Kim, J.; Ko, Y. H.; Lee, K. E.; Jeon, H.; Kim, K. Small 2010, 6, 1430
34. Lee, D. W.; Park, K. M.; Banerjee, M.; Ha, S. H.; Lee, T.; Suh, K.; Paul, S.; Jung, H.; Kim, J.; Selvapalam, N.; Ryu, S. H.; Kim, K. Nat. Chem. 2011, 3, 154
35. Rekharsky, M. V.; Yamamura, H.; Inoue, C.; Kawai, M.; Osaka, I.; Arakawa, R.; Shiba, K.; Sato, A.; Ko, Y. H.; Selvapalam, N.; Kim, K.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14871
36. Whang, D.; Heo, J.; Park, J. H.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 78
37. Zhang, H.; Ferrell, T. A.; Asplund, M. C.; Dearden, D. V. Int. J. Mass Spectrom. 2007, 265, 187
38. Zhang, H.; Paulsen, E. S.; Walker, K. A.; Krakowiak, K. E.; Dearden, D. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9284
39. Dearden, D. V.; Ferrell, T. A.; Asplund, M. C.; Zilch, L. W.; Julian, R. R.; Jarrold, M. F. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 989
40. Zhang, H.; Grabenauer, M.; Bowers, M. T.; Dearden, D. V. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1508
41. Deroo, S.; Rauwald, U.; Robinson, C. V.; Scherman, O. A. Chem. Commun. 2009, 644
42. Rauwald, U.; Biedermann, F.; Deroo, S.; Robinson, C. V.; Scherman, O. A. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 8606
43. Rekharsky, M. V.; Yamamura, H.; Ko, Y. H.; Selvapalam, N.; Kim, K.; Inoue, Y. Chem. Commun. 2008, 2236
44. Roepstorff, P.; Fohlman, J. Biomed. Mass Spectrom. 1984, 11, 601
45. Thalassinos, K.; Grabenauer, M.; Slade, S. E.; Hilton, G. R.; Bowers, M. T.; Scrivens, J. H. Anal. Chem. 2009, 81, 248
46. Paizs, B.; Suhai, S. Mass Spectrom. Rev. 2005, 24, 508
47. Kohtani, M.; Jones, T. C.; Schneider, J. E.; Jarrold, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7420
48. Kohtani, M.; Schneider, J. E.; Jones, T. C.; Jarrold, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16981
49. Vijay-Kumar, S.; Bugg, C. E.; Cook, W. J. J. Mol. Biol. 1987, 194, 531
50. Prell, J. S.; O'Brien, J. T.; Steill, J. D.; Oomens, J.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11442