Synthesis, biological evaluation, and structure-activity relationships of tri- and tetrasubstituted olefins related to isocombretastatin A-4 as new tubulin inhibitors

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 3, 2013, Pages 430-442

  Aziz, Jessy ^a   Brachet, Etienne ^a   Hamze, Abdallah ^a   Peyrat, Jean François ^a   Bernadat, Guillaume ^a   Morvan, Estelle ^a   Bignon, Jérôme ^b   Wdzieczak Bakala, Joanna ^b   Desravines, Déborah ^b   Dubois, Joelle ^b   Tueni, Marie ^c   Yassine, Ahmad ^c   Brion, Jean Daniel ^a   Alami, Mouad ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

^b CNRS   (France)

^c LEBANESE UNIVERSITY   (Lebanon)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELL CULTURE; OLEFINS; POLYMERIZATION;

ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITIES; ARYL HALIDES; BIOLOGICAL EVALUATION; CELL-CYCLE ARREST; COLCHICINE BINDING; CYTOTOXIC ACTIVITIES; DOUBLE BONDS; HUMAN CANCER CELLS; INHIBITORY ACTIVITY; K562 CELLS; PALLADIUM-CATALYZED; POTENT COMPOUNDS; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS; TETRASUBSTITUTED OLEFINS; TUBULIN POLYMERIZATION;

CYTOTOXICITY;

EID: 84871079763     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26253c     Document Type: Article

References (62)

1. A. Jemal F. Bray M. M. Center J. Ferlay E. Ward D. Forman CA-Cancer J. Clin. 2011 61 69 90
2. K. M. Pluchino M. D. Hall A. S. Goldsborough R. Callaghan M. M. Gottesman Drug Resist. Updates 2012 15 98 105
3. I. S. Johnson J. G. Armstrong M. Gorman J. P. Burnett Cancer Res. 1963 23 1390 1427
4. C. Coderch A. Morreale F. Gago Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2012 12 219 225
5. R. B. G. Ravelli B. Gigant P. A. Curmi I. Jourdain S. Lachkar A. Sobel M. Knossow Nature 2004 428 198 202
6. B. Bhattacharyya D. Panda S. Gupta M. Banerjee Med. Res. Rev. 2008 28 155 183
7. C. M. Lin H. H. Ho G. R. Pettit E. Hamel Biochemistry 1989 28 6984 6991
8. G. R. Pettit S. B. Singh E. Hamel C. M. Lin D. S. Alberts D. Garcia-Kendall Experientia 1989 45 209 211
9. G. R. Pettit M. R. Rhodes D. L. Herald E. Hamel J. M. Schmidt R. K. Pettit J. Med. Chem. 2005 48 4087 4099
10. G. R. Pettit S. B. Singh M. R. Boyd E. Hamel R. K. Pettit J. M. Schmidt F. Hogan J. Med. Chem. 1995 38 1666 1672
11. C. M. Lin S. B. Singh P. S. Chu R. O. Dempcy J. M. Schmidt G. R. Pettit E. Hamel Mol. Pharmacol. 1988 34 200 208
12. A. T. McGown B. W. Fox Cancer Chemother. Pharmacol. 1990 26 79 81
13. S. L. Young D. J. Chaplin Expert Opin. Invest. Drugs 2004 13 1171 1182
14. G. J. S. Rustin S. M. Galbraith H. Anderson M. Stratford L. K. Folkes L. Sena L. Gumbrell P. M. Price J. Clin. Oncol. 2003 21 2815 2822
15. G. J. Rustin G. Shreeves P. D. Nathan A. Gaya T. S. Ganesan D. Wang J. Boxall L. Poupard D. J. Chaplin M. R. L. Stratford J. Balkissoon M. Zweifel Br. J. Cancer 2010 102 1355 1360
16. A. Delmonte C. Sessa Expert Opin. Invest. Drugs 2009 18 1541 1548
17. G. C. Tron T. Pirali G. Sorba F. Pagliai S. Busacca A. A. Genazzani J. Med. Chem. 2006 49 3033 3044
18. N.-H. Nam Curr. Med. Chem. 2003 10 1697 1722
19. S. Aprile E. Del Grosso G. C. Tron G. Grosa Drug Metab. Dispos. 2007 35 2252 2261
20. A. Chaudhary S. N. Pandeya P. Kumar P. P. Sharma S. Gupta N. Soni K. K. Verma G. Bhardwaj Mini-Rev. Med. Chem. 2007 7 1186 1205
21. M. Marrelli F. Conforti G. A. Statti X. Cachet S. Michel F. Tillequin F. Menichini Curr. Med. Chem. 2011 18 3035 3081
22. H. P. Hsieh J. P. Liou N. Mahindroo Curr. Pharm. Des. 2005 11 1655 1677
23. Q. Li H. L. Sham Expert Opin. Ther. Pat. 2002 12 1663 1702
24. C. Mousset A. Giraud O. Provot A. Hamze J. Bignon J.-M. Liu S. Thoret J. Dubois J.-D. Brion M. Alami Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 3266 3271
25. S. Messaoudi A. Hamze O. Provot B. Treguier J. R. De Losada J. Bignon J. M. Liu J. Wdzieczak-Bakala S. Thoret J. Dubois J. D. Brion M. Alami ChemMedChem 2011 6 488 497
26. S. Messaoudi B. Treguier A. Hamze O. Provot J. F. Peyrat J. R. De Losada J. M. Liu J. Bignon J. Wdzieczak-Bakala S. Thoret J. Dubois J. D. Brion M. Alami J. Med. Chem. 2009 52 4538 4542
27. A. Hamze A. Giraud S. Messaoudi O. Provot J.-F. Peyrat J. Bignon J.-M. Liu J. Wdzieczak-Bakala S. Thoret J. Dubois J.-D. Brion M. Alami ChemMedChem 2009 4 1912 1924
28. A. Hamze E. Rasolofonjatovo O. Provot C. Mousset D. Veau J. Rodrigo J. Bignon J.-M. Liu J. Wdzieczak-Bakala S. Thoret J. Dubois J.-D. Brion M. Alami ChemMedChem 2011 6 2179 2191
29. F. Liron M. Gervais J.-F. Peyrat M. Alami J.-D. Brion Tetrahedron Lett. 2003 44 2789 2794
30. A. Hamze D. Veau O. Provot J. D. Brion M. Alami J. Org. Chem. 2009 74 1337 1340
31. A. Hamze J.-D. Brion M. Alami Org. Lett. 2012 14 2782 2785
32. E. Rasolofonjatovo O. Provot A. Hamze J. Bignon S. Thoret J.-D. Brion M. Alami Eur. J. Med. Chem. 2010 45 3617 3626
33. E. Rasolofonjatovo O. Provot A. Hamze J. Rodrigo J. Bignon J. Wdzieczak-Bakala D. Desravines J. Dubois J.-D. Brion M. Alami Eur. J. Med. Chem. 2012 52 22 32
34. J. Barluenga P. Moriel C. Valdés F. Aznar Angew. Chem. 2007 119 5683 5686
35. J. Barluenga C. Valdés Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7486 7500
36. Z. Shao H. Zhang Chem. Soc. Rev. 2012 41 560 572
37. A. Hamze B. Treguier J.-D. Brion M. Alami Org. Biomol. Chem. 2011 9 6200 6204
38. E. Rasolofonjatovo B. Treguier O. Provot A. Hamze E. Morvan J. D. Brion M. Alami Tetrahedron Lett. 2011 52 1036 1040
39. E. Brachet A. Hamze J. F. Peyrat J. D. Brion M. Alami Org. Lett. 2010 12 4042 4045
40. B. Treguier A. Hamze O. Provot J. D. Brion M. Alami Tetrahedron Lett. 2009 50 6549 6552
41. E. Rasolofonjatovo B. Tréguier O. Provot A. Hamze J.-D. Brion M. Alami Eur. J. Org. Chem. 2012 1603 1615
42. A. Bekaert O. Provot O. Rasolojaona M. Alami J.-D. Brion Tetrahedron Lett. 2005 46 4187 4191
43. M. Jacubert A. Tikad O. Provot A. Hamze J. D. Brion M. Alami Eur. J. Org. Chem. 2010 4492 4500
44. I. Pravst M. Zupan S. Stavber Tetrahedron 2008 64 5191 5199
45. C. Giordano G. Castaldi F. Casagrande L. Abis Tetrahedron Lett. 1982 23 1385 1386
46. H. U. Shetty W. L. Nelson J. Med. Chem. 1988 31 55 59
47. X. Creary W. W. Tam K. F. Albizati R. V. Stevens Org. Synth. 1990 64 207
48. J. Barluenga M. Escribano P. Moriel F. Aznar C. Valdés Chem.-Eur. J. 2009 15 13291 13294
49. F. Zavala D. Guenard J. P. Robin E. Brown J. Med. Chem. 1980 23 546 549
50. R. B. Lichtner A. Rotgeri T. Bunte B. Buchmann J. Hoffmann W. Schwede W. Skuballa U. Klar Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 11743 11748
51. M. A. Jordan K. Wendell S. Gardiner W. Brent Derry H. Copp L. Wilson Cancer Res. 1996 56 816 825
52. S. L. Gwaltney H. M. Imade K. J. Barr Q. Li L. Gehrke R. B. Credo R. B. Warner J. Y. Lee P. Kovar J. Wang M. A. Nukkala N. A. Zielinski D. Frost S. C. Ng H. L. Sham Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 871 874
53. T. L. Nguyen C. McGrath A. R. Hermone J. C. Burnett D. W. Zaharevitz B. W. Day P. Wipf E. Hamel R. Gussio J. Med. Chem. 2005 48 6107 6116
54. Y. Kong J. Grembecka M. C. Edler E. Hamel S. L. Mooberry M. Sabat J. Rieger M. L. Brown Chem. Biol. 2005 12 1007 1014
55. X. Creary Org. Synth. 1986 64 207
56. C. A. Merlic S. Motamed B. Quinn J. Org. Chem. 1995 60 3365 3369
57. M. L. Shelanski F. Gaskin C. R. Cantor Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1973 70 765 768
58. D. M. Barron S. K. Chatterjee R. Ravindra R. Roof E. Baloglu D. G. I. Kingston S. Bane Anal. Biochem. 2003 315 49 56
59. C. Venot M. Maratrat C. Dureuil E. Conseiller L. Bracco L. Debussche EMBO J. 1998 17 4668 4679
60. J. Sadowski J. Gasteiger G. Klebe J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1994 34 1000 1008
61. G. Jones P. Willett R. C. Glen A. R. Leach R. Taylor J. Mol. Biol. 1997 267 727 748
62. E. F. Pettersen T. D. Goddard C. C. Huang G. S. Couch D. M. Greenblatt E. C. Meng T. E. Ferrin J. Comput. Chem. 2004 25 1605 1612