Copper-catalyzed reductive coupling of tosylhydrazones with amines: A convenient route to α-branched amines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 18, 2011, Pages 6200-6204

  Hamze, Abdallah ^a   Tréguier, Bret ^a   Brion, Jean Daniel ^a   Alami, Mouâd ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIPHATIC AMINES; AMINO ALCOHOLS; CHEMOSELECTIVE; GOOD YIELD; REDUCTIVE COUPLINGS;

CESIUM;

AMINES;

AMINE; COPPER; HYDRAZONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

AMINES; CATALYSIS; COPPER; HYDRAZONES; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 80052213510     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05664f     Document Type: Article

References (61)

1. W. N. Washburn C. Q. Sun G. Bisacchi G. Wu P. T. Cheng P. M. Sher D. Ryono A. V. Gavai K. Poss R. N. Girotra P. J. McCann A. B. Mikkilineni T. C. Dejneka T. C. Wang Z. Merchant M. Morella C. M. Arbeeny T. W. Harper D. A. Slusarchyk S. Skwish A. D. Russell G. T. Allen B. Tesfamariam B. H. Frohlich B. E. Abboa-Offei M. Cap T. L. Waldron R. J. George D. Young K. E. Dickinson A. A. Seymour Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 3525 3529
2. W. N. Washburn P. M. Sher K. M. Poss R. N. Girotra P. J. McCann A. V. Gavai A. B. Mikkilineni A. Mathur P. Cheng T. C. Dejneka C. Q. Sun T. C. Wang T. W. Harper A. D. Russell D. A. Slusarchyk S. Skwish G. T. Allen D. E. Hillyer B. H. Frohlich B. E. Abboa-Offei M. Cap T. L. Waldron R. J. George B. Tesfamariam C. P. Ciosek D. Ryono D. A. Young K. E. Dickinson A. A. Seymour C. M. Arbeeny R. E. Gregg Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 3035 3039
3. M. P. Curran L. J. Scott C. M. Perry Drugs 2004 64 523 561
4. H. Hara N. Toriu M. Shimazawa Cardiovasc. Drug Rev. 2004 22 199 214
5. H. Mouridsen M. Gershanovich Y. Sun R. n. Perez-Carrion C. Boni A. Monnier J. Apffelstaedt R. Smith H. P. Sleeboom F. Jaenicke A. Pluzanska M. Dank D. Becquart P. P. Bapsy E. Salminen R. Snyder H. Chaudri-Ross R. Lang P. Wyld A. Bhatnagar J. Clin. Oncol. 2003 21 2101 2109
6. B. Hatano J.-I. Kadokawa H. Tagaya Tetrahedron Lett. 2002 43 5859 5861
7. F. Shibahara R. Sugiura E. Yamaguchi A. Kitagawa T. Murai J. Org. Chem. 2009 74 3566 3568
8. A. F. Abdel-Magid K. G. Carson B. D. Harris C. A. Maryanoff R. D. Shah J. Org. Chem. 1996 61 3849 3862
9. T. H. Jones M. S. Blum J. Org. Chem. 1980 45 4778 4780
10. O. Provot J. P. Célérier H. Petit G. Lhommet J. Org. Chem. 1992 57 2163 2166
11. N. Cabello J.-C. Kizirian A. Alexakis Tetrahedron Lett. 2004 45 4639 4642
12. D. Ferraris Tetrahedron 2007 63 9581 9597
13. H. Böhme P. Plappert Chem. Ber. 1975 108 2827 2833
14. N. Plobeck D. Powell Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 303 310
15. K. Schiemann H. D. H. Showalter J. Org. Chem. 1999 64 4972 4975
16. M. Sekiguchi A. Ogawa S.-I. Fujiwara I. Ryu N. Kambe N. Sonoda Chem. Lett. 1990 19 2053 2056
17. T. Murai K. Ui Narengerile J. Org. Chem. 2009 74 5703 5706
18. S. Jolidon D. Alberati A. Dowle H. Fischer D. Hainzl R. Narquizian R. Norcross E. Pinard Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 5533 5536
19. C. Haurena E. Le Gall S. p. Sengmany T. Martens M. Troupel J. Org. Chem. 2010 75 2645 2650
20. E. Le Gall C. Haurena S. p. Sengmany T. Martens M. Troupel J. Org. Chem. 2009 74 7970 7973
21. E. Le Gall M. Troupel J.-Y. Nédélec Tetrahedron 2006 62 9953 9965
22. E. Le Gall M. Troupel J.-Y. Nédélec Tetrahedron Lett. 2006 47 2497 2500
23. S. Sengmany E. Le Gall C. Le Jean M. Troupel J.-Y. Nédélec Tetrahedron 2007 63 3672 3681
24. M. Utsunomiya J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14286 14287
25. J. R. Fulton V. K. Aggarwal J. de Vicente Eur. J. Org. Chem. 2005 1479 1492
26. J. Barluenga P. Moriel C. Valdes F. Aznar Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5587 5590
27. J. Barluenga M. Tomas-Gamasa P. Moriel F. Aznar C. Valdes Chem.-Eur. J. 2008 14 4792 4795
28. W.-Y. Yu Y.-T. Tsoi Z. Zhou A. S. C. Chan Org. Lett. 2008 11 469 472
29. J. Barluenga M. Escribano P. Moriel F. Aznar C. Valdes Chem.-Eur. J. 2009 15 13291 13294
30. J. Barluenga M. Tomas-Gamasa F. Aznar C. Valdes Nat. Chem. 2009 1 494 499
31. Q. Xiao J. Ma Y. Yang Y. Zhang J. Wang Org. Lett. 2009 11 4732 4735
32. J. Barluenga M. Tomas-Gamasa F. Aznar C. Valdes Chem.-Eur. J. 2010 16 12801 12803
33. J. Barluenga M. Tomás-Gamasa F. Aznar C. Valdés Adv. Synth. Catal. 2010 352 3235 3240
34. X. Zhao J. Jing K. Lu Y. Zhang J. Wang Chem. Commun. 2010 46 1724 1726
35. X. Zhao G. Wu C. Yan K. Lu H. Li Y. Zhang J. Wang Org. Lett. 2010 12 5580 5583
36. L. Zhou F. Ye Y. Zhang J. Wang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13590 13591
37. J. Barluenga L. Florentino F. Aznar C. Valdes Org. Lett. 2011 13 510 513
38. X. Zhao G. Wu Y. Zhang J. Wang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3296 3299
39. L. Zhou F. Ye J. Ma Y. Zhang J. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3510 3514
40. J. Barluenga M. Tomas-Gamasa F. Aznar C. Valdes Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4993 4996
41. X.-W. Feng J. Wang J. Zhang J. Yang N. Wang X.-Q. Yu Org. Lett. 2010 12 4408 4411
42. J. Barluenga M. Tomás-Gamasa F. Aznar C. Valdés Eur. J. Org. Chem. 2011 1520 1526
43. Q. Ding B. Cao J. Yuan X. Liu Y. Peng Org. Biomol. Chem. 2011 9 748 751
44. E. Cuevas-Yañez J. M. Serrano G. Huerta J. M. Muchowski R. Cruz-Almanza Tetrahedron 2004 60 9391 9396
45. B. Treguier A. Hamze O. Provot J.-D. Brion M. Alami Tetrahedron Lett. 2009 50 6549 6552
46. E. Brachet A. Hamze J.-F. Peyrat J.-D. Brion M. Alami Org. Lett. 2010 12 4042 4045
47. E. Rasolofonjatovo B. Tréguier O. Provot A. Hamze E. Morvan J.-D. Brion M. Alami Tetrahedron Lett. 2011 52 1036 1040
48. S. Messaoudi B. Treguier A. Hamze O. Provot J.-F. Peyrat J. R. De Losada J.-M. Liu J. Bignon J. Wdzieczak-Bakala S. Thoret J. Dubois J.-D. Brion M. Alami J. Med. Chem. 2009 52 4538 4542
49. S. Messaoudi A. Hamze O. Provot B. Tréguier J. R. De Losada J. Bignon J.-M. Liu J. Wdzieczak-Bakala S. Thoret J. Dubois J.-D. Brion M. Alami ChemMedChem 2011 6 488 497
50. D. Audisio S. Messaoudi J.-F. Peyrat J.-D. Brion M. Alami Tetrahedron Lett. 2007 48 6928 6932
51. S. Messaoudi D. Audisio J.-D. Brion M. Alami Tetrahedron 2007 63 10202 10210
52. S. Messaoudi J.-D. Brion M. Alami, Adv. Synth. Catal. 2010 352 1677 1687
53. S. Messaoudi J.-D. Brion M. Alami, Tetrahedron Lett. 2011 52 2687 2691
54. D. Audisio S. Messaoudi L. Ceigeikowski J.-F. Peyrat J.-D. Brion D. Methy-Gonnot C. Radanyi J.-M. Renoir M. Alami ChemMedChem 2011 6 804 815
55. W. R. Bamford T. S. Stevens, J. Chem. Soc. 1952 4735 4740
56. R. G. Salomon J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1973 95 3300 3310
57. W. Kirmse Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1088 1093
58. B. F. Straub P. Hofmann Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1288 1290
59. M. P. Doyle D. C. Forbes Chem. Rev. 1998 98 911 935
60. Z. Zhang J. Wang Tetrahedron 2008 64 6577 6605
61. Y.-Z. Zhang S.-F. Zhu Y. Cai H.-X. Mao Q.-L. Zhou Chem. Commun. 2009 5362 5364