SCOPUS 정보 검색 플랫폼

Volumn 8, Issue , 2012, Pages 2085-2090

The multicomponent approach to N-methyl peptides: Total synthesis of antibacterial (-)-viridic acid and analogues

(4) Neves Filho, Ricardo A W a Stark, Sebastian a,b Westermann, Bernhard a,b Wessjohann, Ludger A a,b

a LEIBNIZ INSTITUTE OF PLANT BIOCHEMISTRY (Germany)

b MARTIN LUTHER UNIVERSITY HALLE WITTENBERG (Germany)

Author keywords

Antibiotic; Anticancer; Gram negative bacteria; Natural product; Peptide coupling; Peptides; Peptoid; Toxin; Ugi reaction

Indexed keywords

EID: 84870949827 PISSN: None EISSN: 18605397 Source Type: Journal
DOI: 10.3762/bjoc.8.234 Document Type: Article

Times cited : (17)

References (50)

1
- 70349388071
- doi:10.1021/cr050001f
- Bräse, S.; Encinas, A.; Keck, J.; Nising, C. F. Chem. Rev. 2009, 109, 3903-3990. doi:10.1021/cr050001f
- (2009) Chem. Rev. , vol.109 , pp. 3903-3990
- Bräse, S.¹ Encinas, A.² Keck, J.³ Nising, C.F.⁴

2
- 0030297483
- doi:10.1016/0168-1605(96)01153-1
- Filtenborg, O.; Frisvad, J. C.; Thrane, U. Int. J. Food Microbiol. 1996, 33, 85-102. doi:10.1016/0168-1605(96)01153-1
- (1996) Int. J. Food Microbiol , vol.33 , pp. 85-102
- Filtenborg, O.¹ Frisvad, J.C.² Thrane, U.³

3
- 10644227919
- Frisvad, J. C.; Smedsgaard, J.; Larsen, T. O.; Samson, R. A. Stud. Mycol. 2004, 201-241.
- (2004) Stud. Mycol. , pp. 201-241
- Frisvad, J.C.¹ Smedsgaard, J.² Larsen, T.O.³ Samson, R.A.⁴

4
- 0028154347
- doi:10.1016/S0953-7562(09)80466-8
- Lund, F.; Frisvad, J. C. Mycol. Res. 1994, 98, 481-492. doi:10.1016/S0953-7562(09)80466-8
- (1994) Mycol. Res. , vol.98 , pp. 481-492
- Lund, F.¹ Frisvad, J.C.²

5
- 0003853668
- Holzapfel, C. W.; Koekemoer, J. M.; van Dyk, M. S. S. Afr. J. Chem. 1986, 39, 75-80.
- (1986) Afr. J. Chem. , vol.39 , pp. 75-80
- Holzapfel, C.W.¹ Koekemoer, J.M.² Van Dyk, M.S.S.³

6
- 84981816032
- doi:10.1002/anie.196708851
- Burkhard, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 885. doi:10.1002/anie.196708851
- (1967) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.6 , pp. 885
- Burkhard, R.¹

7
- 0037048773
- doi:10.1021/jf020453i
- Larsen, T. O.; Gareis, M.; Frisvad, J. C. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 6148-6152. doi:10.1021/jf020453i
- (2002) J. Agric. Food Chem. , vol.50 , pp. 6148-6152
- Larsen, T.O.¹ Gareis, M.² Frisvad, J.C.³

8
- 0035823182
- doi:10.1021/jo0156767
- Komatsu, K.; Shigemori, H.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 6189-6192. doi:10.1021/jo0156767
- (2001) J. Org. Chem. , vol.66 , pp. 6189-6192
- Komatsu, K.¹ Shigemori, H.² Kobayashi, J.³

9
- 78651420991
- doi:10.1002/chem.201002063
- Lan, H.-Q.; Ye, J.-L.; Wang, A.-E.; Ruan, Y.-P.; Huang, P.-Q. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 958-968. doi:10.1002/chem.201002063
- (2011) Chem.-Eur. J. , vol.17 , pp. 958-968
- Lan, H.-Q.¹ Ye, J.-L.² Wang, A.-E.³ Ruan, Y.-P.⁴ Huang, P.-Q.⁵

10
- 0024315463
- doi:10.1248/cpb.37.930
- l0. Nakao, K.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 930-932. doi:10.1248/cpb.37.930
- (1989) Chem. Pharm. Bull. , vol.37 , pp. 930-932
- Nakao, K.¹ Hamada, Y.² Shioiri, T.³

11
- 1342302805
- doi:10.1016/j.tet.2004.01.020
- Han, S.-Y.; Kim, Y.-A. Tetrahedron 2004, 60, 2447-2467. doi:10.1016/j.tet.2004.01.020
- (2004) Tetrahedron , vol.60 , pp. 2447-2467
- Han, S.-Y.¹ Kim, Y.-A.²

12
- 80052426829
- doi:10.2174/138620711796957099
- .De Moliner, F.; Banfi, L.; Riva, R.; Basso, A. Comb. Chem. High Throughput Screening 2011, 14, 782-810. doi:10.2174/138620711796957099
- (2011) Comb. Chem. High Throughput Screening , vol.14 , pp. 782-810
- De Moliner, F.¹ Banfi, L.² Riva, R.³ Basso, A.⁴

13
- 0029059507
- doi:10.1002/ddr.430350105
- Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Moos, W. H. Drug Dev. Res. 1995, 35, 20-32. doi:10.1002/ddr.430350105
- (1995) Drug Dev. Res. , vol.35 , pp. 20-32
- Miller, S.M.¹ Simon, R.J.² Ng, S.³ Zuckermann, R.N.⁴ Kerr, J.M.⁵ Moos, W.H.⁶

14
- 79957762179
- doi:10.1021/ja2022027
- Pando, O.; Stark, S.; Denkert, A.; Porzel, A.; Preusentanz, R.; Wessjohann, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7692-7695. doi:10.1021/ja2022027
- (2011) J. Am. Chem. Soc. , vol.133 , pp. 7692-7695
- Pando, O.¹ Stark, S.² Denkert, A.³ Porzel, A.⁴ Preusentanz, R.⁵ Wessjohann, L.A.⁶

15
- 0034703449
- doi:10.1021/jo000382r
- Boger, D. L.; Lee, J. K. J. Org. Chem. 2000, 65, 5996-6000. doi:10.1021/jo000382r
- (2000) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 5996-6000
- Boger, D.L.¹ Lee, J.K.²

16
- 0014412486
- doi:10.1021/ja01008a045
- Belleau, B.; Malek, G. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1651-1652. doi:10.1021/ja01008a045
- (1968) J. Am. Chem. Soc. , vol.90 , pp. 1651-1652
- Belleau, B.¹ Malek, G.²

17
- 79960002419
- doi:10.1002/chir.20972
- Akazome, M.; Enzu, M.; Takagi, K.; Matsumoto, S. Chirality 2011, 23, 568-573. doi:10.1002/chir.20972
- (2011) Chirality , vol.23 , pp. 568-573
- Akazome, M.¹ Enzu, M.² Takagi, K.³ Matsumoto, S.⁴

18
- 0029043281
- doi:10.1016/0040-4020(95)00400-3
- Ślebioda, M. Tetrahedron 1995, 51, 7829-7834. doi:10.1016/0040- 4020(95)00400-3
- (1995) Tetrahedron , vol.51 , pp. 7829-7834
- Ślebioda, M.¹

19
- 36949024718
- doi:10.1590/S0103-50532007000700018
- Neves Filho, R. A. W.; de Oliveira, R. N.; Srivastava, R. M. J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 1410-1414. doi:10.1590/S0103-50532007000700018
- (2007) J. Braz. Chem. Soc. , vol.18 , pp. 1410-1414
- Neves Filho, R.A.W.¹ De Oliveira, R.N.² Srivastava, R.M.³

20
- 79960244208
- .Joullie, M. M.; Lassen, K. M. ARKIVOC 2010, No. viii, 189-250.
- (2010) Arkivoc , Issue.8 , pp. 189-250
- Joullie, M.M.¹ Lassen, K.M.²

21
- 0035619243
- doi:10.1246/cl.2001.602
- Kobayashi, K.; Nakashima, T.; Mano, M.; Morikawa, O.; Konishi, H. Chem. Lett. 2001, 602-603. doi:10.1246/cl.2001.602
- (2001) Chem. Lett. , vol.602-603
- Kobayashi, K.¹ Nakashima, T.² Mano, M.³ Morikawa, O.⁴ Konishi, H.⁵

22
- 84869171040
- doi:10.1039/c2ob26552d
- Abbas, M.; Wessjohann, L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9330-9333. doi:10.1039/c2ob26552d
- (2012) Org. Biomol. Chem. , vol.10 , pp. 9330-9333
- Abbas, M.¹ Wessjohann, L.²

23
- 33845647216
- doi:10.1055/s-2006-950335
- de Greef, M.; Abeln, S.; Belkasmi, K.; Dömling, A.; Orru, R. V. A.; Wessjohann, L. A. Synthesis 2006, 3997-4004. doi:10.1055/s-2006-950335
- (2006) Synthesis , pp. 3997-4004
- De Greef, M.¹ Abeln, S.² Belkasmi, K.³ Dömling, A.⁴ Orru, R.V.A.⁵ Wessjohann, L.A.⁶

24
- 15944427522
- doi:10.1055/s-2005-863722
- Pick, R.; Bauer, M.; Kazmaier, U.; Hebach, C. Synlett 2005, 757-760. doi:10.1055/s-2005-863722
- (2005) Synlett , pp. 757-760
- Pick, R.¹ Bauer, M.² Kazmaier, U.³ Hebach, C.⁴

25
- 84891568775
- Wiley-VCH: Weinheim, Germany doi:10.1002/9783527652532
- Nenajdenko, V. G., Ed. Isocyanide Chemistry: Applications in Synthesis and Material Science; Wiley-VCH: Weinheim, Germany 2012. doi:10.1002/ 9783527652532
- (2012) Isocyanide Chemistry: Applications in Synthesis and Material Science
- Nenajdenko, V.G.¹

26
- 37749025206
- doi:10.1055/s-2007-990912
- Kreye, O.; Westermann, B.; Wessjohann, L. A. Synlett 2007, 3188-3192. doi:10.1055/s-2007-990912
- (2007) Synlett , vol.3188-3192
- Kreye, O.¹ Westermann, B.² Wessjohann, L.A.³

27
- 84865690895
- dol:10.1016/j.tetlet.2012.07.064
- Neves Filho, R. A. W.; Stark, S.; Morejon, M. C.; Westermann, B.; Wessjohann, L. A. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5360-5363. dol:10.1016/j.tetlet. 2012.07.064
- (2012) Tetrahedron Lett. , vol.53 , pp. 5360-5363
- Neves Filho, R.A.W.¹ Stark, S.² Morejon, M.C.³ Westermann, B.⁴ Wessjohann, L.A.⁵

28
- 79959775375
- doi:10.1039/c1ob05471f
- Barreto, A. D. F.; Vercillo, O. E.; Birkett, M. A.; Caulfield, J. C.; Wessjohann, L. A.; Andrade, C. K. Z. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5024-5027. doi:10.1039/c1ob05471f
- (2011) Org. Biomol. Chem. , vol.9 , pp. 5024-5027
- Barreto, A.D.F.¹ Vercillo, O.E.² Birkett, M.A.³ Caulfield, J.C.⁴ Wessjohann, L.A.⁵ Andrade, C.K.Z.⁶

29
- 70449380027
- doi:10.1021/cc900106u
- Rhoden, C. R. B.; Rivera, D. G.; Kreye, O.; Bauer, A. K.; Westermann, B.; Wessjohann, L. A. J. Comb. Chem. 2009, 11, 1078-1082. doi:10.1021/cc900106u
- (2009) J. Comb. Chem. , vol.11 , pp. 1078-1082
- Rhoden, C.R.B.¹ Rivera, D.G.² Kreye, O.³ Bauer, A.K.⁴ Westermann, B.⁵ Wessjohann, L.A.⁶

30
- 84856741980
- doi:10.1039/c1ob06581e
- Brauch, S.; Henze, M.; Osswald, B.; Naumann, K.; Wessjohann, L. A.; van Berkel, S. S.; Westermann, B. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 958-965. doi:10.1039/c1ob06581e
- (2012) Org. Biomol. Chem. , vol.10 , pp. 958-965
- Brauch, S.¹ Henze, M.² Osswald, B.³ Naumann, K.⁴ Wessjohann, L.A.⁵ Van Berkel, S.S.⁶ Westermann, B.⁷

31
- 80855124739
- doi:10.3762/bjoc.7.175
- Neves Filho, R. A. W.; Westermann, B.; Wessjohann, L. A. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1504-1507. doi:10.3762/bjoc.7.175
- (2011) Beilstein J. Org. Chem. , vol.7 , pp. 1504-1507
- Neves Filho, R.A.W.¹ Westermann, B.² Wessjohann, L.A.³

32
- 84856077909
- doi:10.1002/bip.21620
- Brandt, W.; Herberg, T.; Wessjohann, L. Biopolymers 2011, 96, 651-668. doi:10.1002/bip.21620
- (2011) Biopolymers , vol.96 , pp. 651-668
- Brandt, W.¹ Herberg, T.² Wessjohann, L.³

33
- 84862175238
- doi:10.1002/ejoc.201200030
- van Berkel, S. S.; Bögeis, B. G. M.; Wijdeven, M. A.; Westermann, B.; Rutjes, F. P. J. T. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3543-3559. doi:10.1002/ejoc. 201200030
- (2012) Eur. J. Org. Chem. , pp. 3543-3559
- Van Berkel, S.S.¹ Bögeis, B.G.M.² Wijdeven, M.A.³ Westermann, B.⁴ Rutjes, F.P.J.T.⁵

34
- 33751003264
- doi:10.1002/anie.200601259
- Dömling, A.; Beck, B.; Eichelberger, U.; Sakamuri, S.; Menon, S.; Chen, Q.-Z.; Lu, Y.; Wessjohann, L. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7235-7239. doi:10.1002/anie.200601259
- (2006) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.45 , pp. 7235-7239
- Dömling, A.¹ Beck, B.² Eichelberger, U.³ Sakamuri, S.⁴ Menon, S.⁵ Chen, Q.-Z.⁶ Lu, Y.⁷ Wessjohann, L.A.⁸

35
- 66249125675
- doi:10.1021/jo900414n
- Pirrung, M. C.; Ghorai, S.; Ibarra-Rivera, T. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 4110-4117. doi:10.1021/jo900414n
- (2009) J. Org. Chem. , vol.74 , pp. 4110-4117
- Pirrung, M.C.¹ Ghorai, S.² Ibarra-Rivera, T.R.³

36
- 60849117540
- doi:10.1021/jo802420c
- Zhdanko, A. G.; Nenajdenko, V. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 884-887. doi:10.1021/jo802420c
- (2009) J. Org. Chem. , vol.74 , pp. 884-887
- Zhdanko, A.G.¹ Nenajdenko, V.G.²

37
- 77953227854
- Er, M.; Coskun, N. ARKIVOC 2009, No. xii, 153-160.
- (2009) ARKIVOC , Issue.12 , pp. 153-160
- Er, M.¹ Coskun, N.²

38
- 0042830450
- doi:10.1046/j.1365-2796.2003.01228.x
- Boman, H. G. J. Int. Med. 2003, 254, 197-215. doi:10.1046/j.1365-2796. 2003.01228.x
- (2003) J. Int. Med. , vol.254 , pp. 197-215
- Boman, H.G.¹

39
- 33749526829
- doi:10.1016/j.tetlet.2006.09.057
- Mejías, X.; Feliu, L.; Planas, M.; Bardají, E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8069-8071. doi:10.1016/j.tetlet.2006.09.057
- (2006) Tetrahedron Lett. , vol.47 , pp. 8069-8071
- Mejías, X.¹ Feliu, L.² Planas, M.³ Bardají, E.⁴

40
- 33646570566
- doi:10.1016/j.bmc.2006.02.034
- Ryge, T. S.; Hansen, P. R. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4444-4451. doi:10.1016/j.bmc.2006.02.034
- (2006) Bioorg. Med. Chem. , vol.14 , pp. 4444-4451
- Ryge, T.S.¹ Hansen, P.R.²

41
- 31344472510
- dol:10.1016/j.bmcl.2005.11.075
- Shuey, S.W.; Delaney, W. J.; Shah, M. C.; Scialdone, M. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1245-1248. dol:10.1016/j.bmcl.2005.11.075
- (2006) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.16 , pp. 1245-1248
- Shuey, S.W.¹ Delaney, W.J.² Shah, M.C.³ Scialdone, M.A.⁴

42
- 33745908271
- doi : 10.2174/092986606777790575
- Long Zhu, W.; Park, Y.; Park, l.-S.; Sun Park, Y.; Kim, Y.; Hahm, K.-S.; Yub Shin, S. Protein Pept. Lett. 2006, 13, 719-725. doi : 10.2174/ 092986606777790575
- (2006) Protein Pept. Lett. , vol.13 , pp. 719-725
- Long Zhu, W.¹ Park, Y.² Park, L.-S.³ Sun Park, Y.⁴ Kim, Y.⁵ Hahm, K.-S.⁶ Yub Shin, S.⁷

43
- 33746651526
- doi : 10.2174/092986606777841299
- Hoffmann, B.; Ast, T.; Polakowski, T.; Reineke, U.; Volkmer, R. Protein Pept. Lett. 2006, 13, 829-833. doi : 10.2174/092986606777841299
- (2006) Protein Pept. Lett. , vol.13 , pp. 829-833
- Hoffmann, B.¹ Ast, T.² Polakowski, T.³ Reineke, U.⁴ Volkmer, R.⁵

44
- 77955610383
- Wessjohann, L. A.; Andrade, C. K. Z.; Vercillo, O. E.; Rivera, D. G. Targets Heterocycl. Syst. 2006, 10, 24-53.
- (2006) Targets Heterocycl. Syst. , vol.10 , pp. 24-53
- Wessjohann, L.A.¹ Andrade, C.K.Z.² Vercillo, O.E.³ Rivera, D.G.⁴

45
- 33748566315
- doi:10.1007/s10529-006-9107-6
- Lim, S. S.; Yoon, S.-P.; Park, Y.; Zhu, W. L.; Park, l.-S.; Hahm, K.-S.; Shin, S. Y. Biotechnol. Lett. 2006, 28, 1431-1437. doi:10.1007/s10529-006-9107-6
- (2006) Biotechnol. Lett. , vol.28 , pp. 1431-1437
- Lim, S.S.¹ Yoon, S.-P.² Park, Y.³ Zhu, W.L.⁴ Park, L.-S.⁵ Hahm, K.-S.⁶ Shin, S.Y.⁷

46
- 33747750868
- doi:10.1016/j.tet.2006.07.059
- Au, V. S.; Bremner, J. B.; Coates, J.; Keller, P. A.; Pyne, S. G. Tetrahedron 2006, 62, 9373-9382. doi:10.1016/j.tet.2006.07.059
- (2006) Tetrahedron , vol.62 , pp. 9373-9382
- Au, V.S.¹ Bremner, J.B.² Coates, J.³ Keller, P.A.⁴ Pyne, S.G.⁵

47
- 38149143037
- doi:10.1073/pnas.0708254105
- Chongsiriwatana, N. P.; Patch, J. A.; Czyzewski, A. M.; Dohm, M. T.; Ivankin, A.; Gidalevitz, D.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 2794-2799. doi:10.1073/pnas.0708254105
- (2008) Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. , vol.105 , pp. 2794-2799
- Chongsiriwatana, N.P.¹ Patch, J.A.² Czyzewski, A.M.³ Dohm, M.T.⁴ Ivankin, A.⁵ Gidalevitz, D.⁶ Zuckermann, R.N.⁷ Barron, A.E.⁸

48
- 0000090160
- doi:10.1016/S0045-6535(97)00340-8
- Backhaus, T.; Froehner, K.; Altenburger, R.; Grimme, L. H. Chemosphere 1997, 35, 2925-2938. doi:10.1016/S0045-6535(97)00340-8
- (1997) Chemosphere , vol.35 , pp. 2925-2938
- Backhaus, T.¹ Froehner, K.² Altenburger, R.³ Grimme, L.H.⁴

49
- 83455201294
- doi:10.1517/17460441.2011.632002
- Home, S. Expert Opin. Drug Discovery 2011, 6, 1247-1262. doi:10.1517/17460441.2011.632002
- (2011) Expert Opin. Drug Discovery , vol.6 , pp. 1247-1262
- Home, S.¹

50
- 29744441083
- doi:10.1021/jm050711d
- Congiu, C.; Coceo, M. T.; Lilliu V.; Onnis, V. J. Med. Chem. 2005, 48, 8245-8252. doi:10.1021/jm050711d
- (2005) J. Med. Chem. , vol.48 , pp. 8245-8252
- Congiu, C.¹ Coceo, M.T.² Lilliu, V.³ Onnis, V.⁴

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.