Development of a solution-phase synthesis of minor groove binding bis-intercalators based on triostin A suitable for combinatorial synthesis

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 19, 2000, Pages 5996-6000

  Boger, Dale L ^a   Lee, Jae Kyoo ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZATRIOSTIN A; INTERCALATING AGENT; TRIOSTIN A; TRIOSTIN A DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; EXTRACTION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

ANTIBIOTICS, ANTINEOPLASTIC; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; INTERCALATING AGENTS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUINOXALINES;

EID: 0034703449     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo000382r     Document Type: Article

References (39)

1. Otuska, H.; Shoji, J. Tetrahedron 1967, 23, 1535. Olsen, R. K. Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides, and Proteins; Weinstein, B., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1983; Vol. 7, Chapter 1, pp 1-33.
2. Otuska, H.; Shoji, J. Tetrahedron 1967, 23, 1535. Olsen, R. K. Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides, and Proteins; Weinstein, B., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1983; Vol. 7, Chapter 1, pp 1-33.
3. Waring, M. J. In Antibiotics. Part 2: Mechanism of Action of Antileukocytic and Antiviral Compounds; Hahn, F. E., Ed.; Springer-Verlag, Heidelberg, 1979; Vol. V, pp 173-194.
4. Johnson, D. S.; Boger, D. L. DNA Binding Agents. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Lehn, J.-M., Series Ed.; Murakami, Y., Vol. Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1996; Vol. 4, Chapter 3, pp 73-176.
5. Olsen, R. K.; Ramasamy, K.; Bhat, K. L.; Low, C. M. L.; Waring, M. J. J. Am Chem. Soc. 1986, 108, 6032. Ciardelli, T. L.; Chakravarty, P. K.; Olsen, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7684. Dhaon, M. K.; Gardner, J. H.; Olsen, R. K. Tetrahedron 1982, 38, 57. Chakravarty, P. K.; Olsen, R. K. Tetrahedron Lett. 1978, 1613.
6. Olsen, R. K.; Ramasamy, K.; Bhat, K. L.; Low, C. M. L.; Waring, M. J. J. Am Chem. Soc. 1986, 108, 6032. Ciardelli, T. L.; Chakravarty, P. K.; Olsen, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7684. Dhaon, M. K.; Gardner, J. H.; Olsen, R. K. Tetrahedron 1982, 38, 57. Chakravarty, P. K.; Olsen, R. K. Tetrahedron Lett. 1978, 1613.
7. Olsen, R. K.; Ramasamy, K.; Bhat, K. L.; Low, C. M. L.; Waring, M. J. J. Am Chem. Soc. 1986, 108, 6032. Ciardelli, T. L.; Chakravarty, P. K.; Olsen, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7684. Dhaon, M. K.; Gardner, J. H.; Olsen, R. K. Tetrahedron 1982, 38, 57. Chakravarty, P. K.; Olsen, R. K. Tetrahedron Lett. 1978, 1613.
8. Olsen, R. K.; Ramasamy, K.; Bhat, K. L.; Low, C. M. L.; Waring, M. J. J. Am Chem. Soc. 1986, 108, 6032. Ciardelli, T. L.; Chakravarty, P. K.; Olsen, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7684. Dhaon, M. K.; Gardner, J. H.; Olsen, R. K. Tetrahedron 1982, 38, 57. Chakravarty, P. K.; Olsen, R. K. Tetrahedron Lett. 1978, 1613.
9. Shin, M.; Inouye, K.; Otsuka, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2203. Shin, M.; Inouye, K.; Higuchi, N.; Kyogoku, Y. Bull Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2211.
10. Shin, M.; Inouye, K.; Otsuka, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2203. Shin, M.; Inouye, K.; Higuchi, N.; Kyogoku, Y. Bull Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2211.
11. Addess, K. J.; Feigon, J. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 5484. Addess, K. J.; Sinsheimer, J. S.; Feigon, J. Biochemisry 1993, 32, 2498. Gilbert, D. E.; Feigon, J. Biochemistry 1991, 30, 2438. Ughetto, G.; Wang, A. H. J.; Quigley, G. J.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H.; Rich, A. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 2305. Gao, X.; Patel, D. J. Biochemistry 1988, 27, 1744.
12. Addess, K. J.; Feigon, J. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 5484. Addess, K. J.; Sinsheimer, J. S.; Feigon, J. Biochemisry 1993, 32, 2498. Gilbert, D. E.; Feigon, J. Biochemistry 1991, 30, 2438. Ughetto, G.; Wang, A. H. J.; Quigley, G. J.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H.; Rich, A. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 2305. Gao, X.; Patel, D. J. Biochemistry 1988, 27, 1744.
13. Addess, K. J.; Feigon, J. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 5484. Addess, K. J.; Sinsheimer, J. S.; Feigon, J. Biochemisry 1993, 32, 2498. Gilbert, D. E.; Feigon, J. Biochemistry 1991, 30, 2438. Ughetto, G.; Wang, A. H. J.; Quigley, G. J.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H.; Rich, A. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 2305. Gao, X.; Patel, D. J. Biochemistry 1988, 27, 1744.
14. Addess, K. J.; Feigon, J. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 5484. Addess, K. J.; Sinsheimer, J. S.; Feigon, J. Biochemisry 1993, 32, 2498. Gilbert, D. E.; Feigon, J. Biochemistry 1991, 30, 2438. Ughetto, G.; Wang, A. H. J.; Quigley, G. J.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H.; Rich, A. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 2305. Gao, X.; Patel, D. J. Biochemistry 1988, 27, 1744.
15. Addess, K. J.; Feigon, J. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 5484. Addess, K. J.; Sinsheimer, J. S.; Feigon, J. Biochemisry 1993, 32, 2498. Gilbert, D. E.; Feigon, J. Biochemistry 1991, 30, 2438. Ughetto, G.; Wang, A. H. J.; Quigley, G. J.; Van der Marel, G. A.; Van Boom, J. H.; Rich, A. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 2305. Gao, X.; Patel, D. J. Biochemistry 1988, 27, 1744.
16. For a recent review on solution phase combinatorial chemistry, see: Meritt, A. T. Comb. Chem. High Throughout Screening 1998, 1, 57.
17. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Boger, D. L.; Tarby, C. M.; Myers, P. L.; Caporale, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109. Cheng, S.; Tarby, C. M.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Caporale, L. H.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 727. Boger, D. L.; Ducray, P.; Chai, W.; Jiang, W.; Goldberg, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2339. Boger, D. L.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1903. Boger, D. L.; Chai, W. Tetrahedron, 1998, 54, 3955. Boger, D. L.; Chai, W.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 463. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Jiang, W.; Chai, W.; Ducray, P.; Lee, J. K.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1347. Boger, D. L.; Chai, W.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7220. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Andersson, C.-M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2422. Boger, D. L.; Jiang, W.; Goldberg, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 7094.
18. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Boger, D. L.; Tarby, C. M.; Myers, P. L.; Caporale, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109. Cheng, S.; Tarby, C. M.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Caporale, L. H.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 727. Boger, D. L.; Ducray, P.; Chai, W.; Jiang, W.; Goldberg, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2339. Boger, D. L.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1903. Boger, D. L.; Chai, W. Tetrahedron, 1998, 54, 3955. Boger, D. L.; Chai, W.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 463. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Jiang, W.; Chai, W.; Ducray, P.; Lee, J. K.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1347. Boger, D. L.; Chai, W.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7220. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Andersson, C.-M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2422. Boger, D. L.; Jiang, W.; Goldberg, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 7094.
19. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Boger, D. L.; Tarby, C. M.; Myers, P. L.; Caporale, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109. Cheng, S.; Tarby, C. M.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Caporale, L. H.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 727. Boger, D. L.; Ducray, P.; Chai, W.; Jiang, W.; Goldberg, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2339. Boger, D. L.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1903. Boger, D. L.; Chai, W. Tetrahedron, 1998, 54, 3955. Boger, D. L.; Chai, W.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 463. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Jiang, W.; Chai, W.; Ducray, P.; Lee, J. K.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1347. Boger, D. L.; Chai, W.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7220. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Andersson, C.-M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2422. Boger, D. L.; Jiang, W.; Goldberg, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 7094.
20. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Boger, D. L.; Tarby, C. M.; Myers, P. L.; Caporale, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109. Cheng, S.; Tarby, C. M.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Caporale, L. H.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 727. Boger, D. L.; Ducray, P.; Chai, W.; Jiang, W.; Goldberg, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2339. Boger, D. L.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1903. Boger, D. L.; Chai, W. Tetrahedron, 1998, 54, 3955. Boger, D. L.; Chai, W.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 463. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Jiang, W.; Chai, W.; Ducray, P.; Lee, J. K.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1347. Boger, D. L.; Chai, W.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7220. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Andersson, C.-M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2422. Boger, D. L.; Jiang, W.; Goldberg, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 7094.
21. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Boger, D. L.; Tarby, C. M.; Myers, P. L.; Caporale, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109. Cheng, S.; Tarby, C. M.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Caporale, L. H.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 727. Boger, D. L.; Ducray, P.; Chai, W.; Jiang, W.; Goldberg, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2339. Boger, D. L.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1903. Boger, D. L.; Chai, W. Tetrahedron, 1998, 54, 3955. Boger, D. L.; Chai, W.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 463. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Jiang, W.; Chai, W.; Ducray, P.; Lee, J. K.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1347. Boger, D. L.; Chai, W.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7220. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Andersson, C.-M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2422. Boger, D. L.; Jiang, W.; Goldberg, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 7094.
22. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Boger, D. L.; Tarby, C. M.; Myers, P. L.; Caporale, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109. Cheng, S.; Tarby, C. M.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Caporale, L. H.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 727. Boger, D. L.; Ducray, P.; Chai, W.; Jiang, W.; Goldberg, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2339. Boger, D. L.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1903. Boger, D. L.; Chai, W. Tetrahedron, 1998, 54, 3955. Boger, D. L.; Chai, W.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 463. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Jiang, W.; Chai, W.; Ducray, P.; Lee, J. K.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1347. Boger, D. L.; Chai, W.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7220. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Andersson, C.-M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2422. Boger, D. L.; Jiang, W.; Goldberg, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 7094.
23. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Boger, D. L.; Tarby, C. M.; Myers, P. L.; Caporale, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109. Cheng, S.; Tarby, C. M.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Caporale, L. H.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 727. Boger, D. L.; Ducray, P.; Chai, W.; Jiang, W.; Goldberg, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2339. Boger, D. L.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1903. Boger, D. L.; Chai, W. Tetrahedron, 1998, 54, 3955. Boger, D. L.; Chai, W.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 463. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Jiang, W.; Chai, W.; Ducray, P.; Lee, J. K.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1347. Boger, D. L.; Chai, W.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7220. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Andersson, C.-M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2422. Boger, D. L.; Jiang, W.; Goldberg, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 7094.
24. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Boger, D. L.; Tarby, C. M.; Myers, P. L.; Caporale, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109. Cheng, S.; Tarby, C. M.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Caporale, L. H.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 727. Boger, D. L.; Ducray, P.; Chai, W.; Jiang, W.; Goldberg, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2339. Boger, D. L.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1903. Boger, D. L.; Chai, W. Tetrahedron, 1998, 54, 3955. Boger, D. L.; Chai, W.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 463. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Jiang, W.; Chai, W.; Ducray, P.; Lee, J. K.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1347. Boger, D. L.; Chai, W.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7220. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Andersson, C.-M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2422. Boger, D. L.; Jiang, W.; Goldberg, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 7094.
25. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Boger, D. L.; Tarby, C. M.; Myers, P. L.; Caporale, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109. Cheng, S.; Tarby, C. M.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Caporale, L. H.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 727. Boger, D. L.; Ducray, P.; Chai, W.; Jiang, W.; Goldberg, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2339. Boger, D. L.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1903. Boger, D. L.; Chai, W. Tetrahedron, 1998, 54, 3955. Boger, D. L.; Chai, W.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 463. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Jiang, W.; Chai, W.; Ducray, P.; Lee, J. K.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1347. Boger, D. L.; Chai, W.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7220. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Andersson, C.-M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2422. Boger, D. L.; Jiang, W.; Goldberg, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 7094.
26. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Boger, D. L.; Tarby, C. M.; Myers, P. L.; Caporale, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109. Cheng, S.; Tarby, C. M.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Caporale, L. H.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 727. Boger, D. L.; Ducray, P.; Chai, W.; Jiang, W.; Goldberg, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2339. Boger, D. L.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1903. Boger, D. L.; Chai, W. Tetrahedron, 1998, 54, 3955. Boger, D. L.; Chai, W.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 463. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Jiang, W.; Chai, W.; Ducray, P.; Lee, J. K.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1347. Boger, D. L.; Chai, W.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7220. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Andersson, C.-M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2422. Boger, D. L.; Jiang, W.; Goldberg, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 7094.
27. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Boger, D. L.; Tarby, C. M.; Myers, P. L.; Caporale, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109. Cheng, S.; Tarby, C. M.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Caporale, L. H.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 727. Boger, D. L.; Ducray, P.; Chai, W.; Jiang, W.; Goldberg, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2339. Boger, D. L.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1903. Boger, D. L.; Chai, W. Tetrahedron, 1998, 54, 3955. Boger, D. L.; Chai, W.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 463. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Jiang, W.; Chai, W.; Ducray, P.; Lee, J. K.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1347. Boger, D. L.; Chai, W.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7220. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Andersson, C.-M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2422. Boger, D. L.; Jiang, W.; Goldberg, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 7094.
28. Fox, K. R.; Gauvreau, D.; Goodwin, D. C.; Waring, M. J. Biochem. J. 1980, 191, 729.
29. Guavreau, D.; Waring, M. J. Can. J. Microbiol. 1984, 30, 439.
30. Cornish, A.; Fox, K. R.; Waring, M. J. Antimicrob. Agents Chemother. 1983, 23, 221.
31. Helbecque, N.; Bernier, J. L.; Heinchart, J. P. Biochem. J. 1985, 225, 829.
32. Chakravarty, P. K.; Olsen, R. K. Br. J. Pharm. 1980, 70, 35.
33. Carpino, L. A.; Tsao, J.-H.; Ringsdorf, H.; Fell, E.; Hettrich, C. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 358.
34. Verber, D. F.; Milkowski, J. D.; Varga, S. L.; Denkewalter, R. G.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5456.
35. Kamber, B. Helv. Chim. Acta 1971, 54, 927. Kamber, B.; Hartmann, A.; Eisler, K.; Riniker, B.; Rink, H.; Sieber, P.; Rittel, W. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 899.
36. Kamber, B. Helv. Chim. Acta 1971, 54, 927. Kamber, B.; Hartmann, A.; Eisler, K.; Riniker, B.; Rink, H.; Sieber, P.; Rittel, W. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 899.
37. Albericio, F.; Grandas, A.; Porta, E.; Giralt, E. Synthesis 1987, 271.
38. Alfredson, T. V.; Maki, A. H.; Waring, M. J. Biopolymers 1991, 31, 1689.
39. 50: echinomycin = 700 μM, azatriostin A (2) = 50 μM, sandramycin = 0.3 μM.