Macrocyclic peptoids: N-alkylated cyclopeptides and depsipeptides

Targets in Heterocyclic Systems

Volumn 10, Issue , 2006, Pages 24-53

  Wessjohann, Ludger A ^a   Andrade, Carlos Kleber Z ^b   Vercilloa, Otilie E ^a,b   Rivera, Daniel G ^a  

^a LEIBNIZ INSTITUTE OF PLANT BIOCHEMISTRY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF BRASILIA   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77955610383     PISSN: 17249449     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (139)

1. Giannis, A.; Kolter, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1244.
2. Wessjohann, L. A.; Ruijter, E.; Garcia-Rivera, D.; Brandt, W. Mol. Diversity 2005, 9, 171.
3. Wessjohann, L. A.; Ruijter, E. Topics Curr. Chem. 2005, 243, 137.
4. Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Barlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367.
5. Zuckermann, R. N.; Martin, E. J.; Spellmeyer, D. C.; Stauber, G. B.; Shoemaker, K. R.; Kerr, J. M.; Figliozzi, G. M.; Goff, D. A.; Siani, M. A.; Simon, R. J.; Banville, S. C.; Brown, E. G.; Wang, L.; Richter, L. S.; Moos, W. H. J. Med. Chem. 1994, 37, 2678.
6. Burguer, K.; Böttcher, C.; Radics, R.; Henning, L. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3061.
7. Conradi, R. A.; Hilgers, A. R.; Ho, N. F. H.; Burton, P. S. Pharm. Res. 1992, 9, 435.
8. Cody, W. L.; He, J. X.; Reily, M. D.; Haleen, S. J.; Walker, D. M.; Reyner, E. L.; Stewart, B. H.; Doherty, A. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2228.
9. Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Moos, W. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2657.
10. Wender, P. A.; Mitchel, D. J.; Pattabiraman, K.; Pelkey, E. T.; Steinman, L.; Rothbard, J. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 13003.
11. March, D. R.; Abbenante, G.; Bergman, D. A.; Brinkworth, R. I.; Wickramasinghe, W.; Begun, J.; Martin, J. L.; Fairlie, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3375.
12. Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 512.
13. Rezai, T.; Yu, B.; Millhauser, G. L.; Jacobson, M. P.; Lokey, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2510.
14. Hruby, V. J.; al-Obeidi, F.; Kazmierski, W. Biochem. J. 1990, 268, 249.
15. Fulton, N. D.; Bolembacher, K.; Templeton, G. Phytopathology 1965, 55, 49.
16. Lax, A. R.; Shepherd, H. S.; Edwards, J. V. Weed Technol. 1988, 2, 540.
17. Jiménez, J. C.; Chavarria, B.; López-Maciá, A.; Royo, M.; Giralt, E.; Albericio, F. Org. Lett. 2003, 5, 2115.
18. Shiomi, K.; Arai, N.; Iwai, Y.; Turberg, A.; Kölbl, H.; Omura, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2114.
19. Omura, S.; Arai, N.; Yamaguchi, Y.; Masuma, R.; Iwai, Y.; Namikoshi, M.; Turberg, A.; Kölbl, H.; Shiomi, K. J. Antibiot. 2000, 53, 603.
20. Rao, F. V.; Houston, D. R.; Boot, R. G.; Aerts, J. M. F. G.; Hodkinson, M.; Adams, D. J.; Shiomi, K.; Omura, S.; van Aalten, D. M. F. Chem. Biol. 2005, 12, 65.
21. Hollis, T.; Monzingo, A. F.; Bortone, K.; Ernst, S.; Cox, R.; Robertus, J. D.; Protein Sci. 2000, 9, 544.
22. Sandor, E.; Pusztahelyi, T.; Karaffa, L.; Karanyi, Z.; Pocsi, I.; Biro, S.; Szentirmai, A. FEMS Microbiol. Lett. 1998, 164, 231.
23. Sakuda, S.; Isogai, A.; Matsumoto, S.; Suzuki, A. J. Antibiot. 1987, 40, 296.18.
24. Dixon, M. J.; Andersen, O. A.; van Aalten, D. M. F.; Eggleston, I. M. Biorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4717.
25. For a study of the interactions between argifin and chitinase, see: Houston, D. R.; Shiomi, K.; Arai, N.; Omura, S.; Peter, M. G.; Turberg, A.; Synstad, B.; Eijsink, V. G. H.; van Aalten, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A, 2002, 99, 9127.
26. de Silva, E. D.; Williams, D. E.; Andersen, R. J.; Klix, H.; Holmes, C. F. B.; Allen, T. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1561
27. Maynes, J. T.; Luu, H. A.; Cherney, M. M.; Andersen, R. J.; Williams, D.; Holmes, C. F. B.; James, M. N. G. J. Mol. Biol. 2006, 356, 111.
28. Valentekovich, R. J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9069.
29. Panek, J. S.; Hu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3000.
30. Hu, T.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11368.
31. Samy, R.; Kim, H. Y.; Brady, M.; Toogood, P. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 2711.
32. Bauer, S. M.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6355.
33. Renner, M. K.; Shen, Y. C.; Cheng, X. C.; Jensen, P. R.; Frankmoelle, W.; Kauffman, C. A.; Fenical, W.; Lobrovsky, E.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11273.
34. Wen, S-J.; Yao, Z-J. Org. Lett. 2004, 6, 2721.
35. Wen, S-J.; Hu, T-S.; Yao, Z-J. Tetrahedron 2005, 61, 4931.
36. Coste, J.; Le-Nguyen, D.; Castro, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 205.
37. Lawen, A.; Dittman, J.; Schmidt, B.; Riesner, D.; Kleinkauf, H. Biochimie 1992, 74, 511.
38. Galpin, I. J.; Mohammed, A. K. A.; Patel, A. Tetrahedron 1988, 44, 1783.
39. Li, P.; Xu, J. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 2951.
40. Lang, G.; Blunt, J. W.; Cummings, N. J.; Cole, A. L. J.; Munro, M. H. G. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1303.
41. Rukachaisirikul, V.; Chantaruk, S.; Tansakul, C.; Saitong, S.; Chaicharerwimonkoon, L.; Pakawatchai, C.; Isaka, M.; Intereya, K. J. Nat. Prod. 2006, 69, 305.
42. Müller, D.; Krick, A.; Kehraus, S.; Mehner, C.; Hart, M.; Küpper, F. C.; Saxena, K.; Prinz, H.; Schwalbe, H.; Janning, P.; Waldmann, H.; Köning, G. M. J. Med. Chem. 2006, 49, 4871.
43. Mayer, A.; Anke, H.; Sterner, O. Nat. Prod. Lett. 1997, 10, 25.
44. Sterner, O.; Etzel, W.; Mayer, A.; Anke, H. Nat. Prod. Lett. 1997, 10, 33.
45. Mayer, A.; Anke, H.; Sterner, O.; Kilian, M.; Hain, R.; Berg, D.; Etzel, W.; Gau, H. (Bayer AG) WO 1996, 97/20857.
46. Thern, B.; Rudolph, J.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2307.
47. Belofsky, G. N.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2913.
48. Carrol, C. L.; Johnston, V. C. J.; KeKec, A.; Brown, J. D.; Parry, E.; Cajica, J.; Medina, I.; Cook, K. M.; Corral, R.; Pan, P-S.; McAlpine, S. R. Org. Lett. 2005, 7, 3481.
49. For another synthesis of San A peptide, see: Gu, W.; Liu, S.; Silverman, R. B. Org. Lett. 2002, 4, 4171.
50. Styers, T. J.; Rodriguez, R.; Pan, P-S.; McAlpine, S. R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 515.
51. Styers, T. J.; Kekec, A.; Rodriguez, R.; Brown, J. D.; Cajica, J.; Pan, P.-S.; Parry, E.; Carrol, C. L.; Medina, I.; Corral, R.; Lapera, S.; Otrubova, K.; Pan, C.-M.; McGuire, K. L.; McAlpine, S. R. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5625.
52. Liu, S.; Gu, W.; Lo, D.; Ding, X-Z.; Ujiki, M.; Adian, T. E.; Soff, G. A.; Silverman, R. B. J. Med. Chem. 2005, 48, 3630.
53. Chatterjee, J.; Mierke, D.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15164-15172.
54. Rajeswaran, W. G.; Hocart, S. J.; Murphy, W. A.; Taylor, J. E.; Coy, D. H. J. Med. Chem. 2001, 44, 1305.
55. Yamada, K.; Unno, M.; Kobayashi, K.; Oku, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12684.
56. Amorín, M.; Casted, L.; Granja, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2844.
57. Cruz, L. J.; Insua, M. M.; Baz, J. P.; Trujillo, M.; Rodriguez-Mia, R. A.; Oliveira, E.; Giralt, E.; Albericio, F.; Canedo, L. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 3335.
58. Cruz, L. J.; Cuevas, C.; Canedo, L. M.; Giralt, E.; Albericio, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 3339.
59. Foster, C. A.; Dreyfuss, M.; Mandak, B.; Meingassner, J. G.; Naegeli, H. U.; Nussbaumer, A.; Oberer, L.; Scheel, G.; Swoboda, E.-M. J. Dermatol. 1994, 21, 847.
60. Foster, C. A. J. Aller. Clin. Immunol. 1996, 98, S270.
61. Wang, S.; Winiski, A. P.; Scheel, G.; Geyl, D.; Oberhauser, B.; Traber, R.; Foster, C. A. Mol. Biol. Cell 2000, 11, 467A.
62. Boger, D. L.; Keim, H.; Oberhauser, B.; Schreiner, E. P.; Fostner, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6197.
63. Chen, Y.; Bilban, M.; Foster, C. A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5431.
64. Williams, P. G.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod. 2002, 65, 29.
65. Tan, T.; Sitachitta, N.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2003, 66, 764.
66. Luesch, H.; Williams, P. G.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod. 2002, 65, 996.
67. Zhang, W.; Ma, Z-H.; Duo, M.; Li, C-X; Zhang, X-L.; Li, Y-X. Tetrahedron 2006, 62, 9966.
68. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J.; Corbett, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5418.
69. Luesch, H.; Yoshida, W. Y.; Moore, R. E.; Paul, V. J.; Corbett, T. H. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1973.
70. Forsyth, C. J.; Chen, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8734.
71. Ma, D.; Zou, B.; Cai, G.; Hu, X.; Liu, J. O. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7615.
72. You, S.; Razavi, H.; Kelly, J. W. Angew. Chem. 2003, 115, 87;
73. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 83.
74. Okano, T.; Sano, T.; Kaya, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2379.
75. Harada, K. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 889-899.
76. Yokokawa, F.; Inaizumi, A.; Shioiri, T. Tetrahedron 2005, 61, 1459.
77. Yokokawa, F.; Inaizumi, A.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5903.
78. Yokokawa, F.; Inaizumi, A.; Shioiri, T. Peptide Sci. 2002, 2001, 33.
79. von Nussbaum, F.; Brands, M.; Hinzen, B.; Weigand, S.; Häbich, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 118, 5194-5254;
80. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5072-5129.
81. Mahlert, C.; Sieber, S. A.; Grünewald, J.; Marahei, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9571.
82. Chen, C-H.; Lang, G.; Mitova, M. I.; Murphy, A. C.; Cole, A. L. J.; Din, L. B.; Blunt, J. W.; Munro, H. G. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 7947.
83. Rashid, M. A.; Gustafson, K. R.; Cartner, L. K.; Shigematsu, N.; Pannell, L. K.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 2001, 64, 117.
84. Oku, N.; Gustafson, K. R.; Cartner, L. K.; Wilson, J. A.; Shigematsu, N.; Hess, S.; Pannell, L. K.; Boyd, M. R.; McMahon, J. B. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1407.
85. Capon, R. J.; Ford, J.; Lacey, E.; Gill, J. H.; Heiland, K.; Friedel, T. J. Nat. Prod. 2002, 65, 358.
86. von Elert, E.; Oberer, L.; Merkel, P.; Huhn, T.; Blom, J. F. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1324.
87. Bister, B.; Keller, S.; Baumann, H. I.; Nicholson, G.; Weist, S.; Jung, G.; Süssmuth, R. D.; Jüttner, F. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1755.
88. Yamaki, H.; Sitacjitta, N.; Sano, T.; Kaya, K. J. Nat. Prod. 2005, 68, 14.
89. Williams, P. G.; Yoshida, W. Y.; Quon, M. K.; Moore, R. E.; Paul, V. J. J. Nat. Prod. 2003, 66, 651.
90. Neuhof, T.; Schmieder, P.; Preussel, K.; Dieckmenn, R.; Pham, H.; Bartl, F.; von Döhren, H. J. Nat. Prod. 2005, 68, 695.
91. Zabriskie, T. M.; Klocke, J. A.; Ireland, C. M.; Marcus, A. H.; Molinski, T. F.; Faulkner, D. J.; Xu, C.; Clardy, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3123.
92. Crews, P.; Manes, L. V.; Boehler, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2797.
93. Chan, W. R.; Tinto, W. F.; Manchand, P. S.; Todaro, L. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 3091.
94. Marimganti, S.; Yasmeen, S.; Fischer, D.; Maier, M. E. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6687.
95. Sasaki, T.; Takagi, M.; Takasi, Y.; Miyadoh, S.; Okada, T.; Koyama, M. J. Antibiot. 1992, 45, 692.
96. Dutton, F. E.; Lee, B. Y.; Johnson, S. S.; Coscarelli, E. M.; Lee, P. H. J. Med. Chem. 2003, 46, 2057.
97. Jeschke, P.; Benet-Buchholz, J.; Harder, A.; Etzel, W.; Schindler, M.; Thiekking, G. Biorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3285.
98. Dyker, H.; Scherkenbeck, J.; Gondol, D.; Goehert, A.; Harder, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 3760.
99. Jeschke, P.; Harder, A.; von Samson-Himmelstjerna, G.; Etzel, W.; Gau, W.; Thielking, G.; Bonse, G. Pest Manage Sci 2002, 58, 1205.
100. Lee, B. H.; Dutton, F. E.; Thompson, D. P.; Thomas, E. M. Biorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 353.
101. Jeschke, P.; Harder, A.; Etzel, W.; Gau, W.; Thielking, G.; Bonse, G.; Iinuma, K. Pest Manage Sci 2001, 57, 1000.
102. Scherkenbeck, J.; Harder, A.; Plant, A.; Dyker, H. Biorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1035.
103. Jeschke, P.; Benet-Buchholz, J.; Harder, A.; Etzel, W.; Schindler, M.; Gau, W.; Weiss, H-C. Biorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4410.
104. Ying, J.; Gu, X.; Cai, M., Dedek, M.; Vagner, J.; Trivedi, D. B.; Hruby, V. J. J. Med. Chem. 2006, 49, 6888.
105. Tran, T.-A.; Mattern, R.-H.; Afargan, M.; Amitay, O.; Ziv, O.; Morgan, B. A.; Taylor, J. E.; Hoyer, D.; Goodman, M. J. Med. Chem. 1998, 41, 2679.
106. Zuckermann, R. N. K.; Janice, M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646.
107. Mattern, R.-H.; Tran, T.-A.; Goodman, M. J. Med. Chem. 1998, 41, 2686.
108. Kofod-Hansen, M.; Peschke, B.; Thøgersen, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 1227.
109. Wels, B.; Kruijtzer, J. A. W.; Liskamp, R. M. J. Org. Lett. 2002, 4, 2173.
110. Wels, B.; Kruijtzer, J. A. W.; Garner, K. M.; Adan, R. A. H.; Liskamp, R. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 287.
111. Dietrich, S. A.; Banfi, L.; Basso, A.; Damonte, G.; Guanti, G.; Riva, R. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 97.
112. Cristau, P.; Vors, J.-P.; Zhu, J. QSAR Comb. Sci. 2006, 25, 519.
113. de Greef, M.; Abeln, S.; Belkasmi, K.; Dömling, A.; Orru, R. V. A.; Wessjohann, L. A. Synthesis 2006, 3997.
114. Gournelis, D. C.; Laskaris, G. G.; Verpoorte, R. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 75.
115. Hioki, H.; Kinami, H.; Yoshida, A.; Kojima, A.; Kodama, M.; Takaoka, S.; Ueda, K.; Katsu, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1091.
116. Failli, A.; Immer, H.; Götz, M. Can. J. Chem. 1979, 57, 3257.
117. Lioy, E.; Suarez, J.; Guzmàn, F.; Siegrist, S.; Pluschke, G.; Patarroyo, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2631.
118. Wessjohann, L. A.; Rivera, D. G.; Coll, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 7521.
119. Wessjohann, L. A.; Voigt, B.; Rivera, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4785.
120. Michalik, D.; Schaks, A.; Wessjohann, L. A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 149.
121. Rivera, D. G.; Wessjohann, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7122.
122. Nnanabu, E.; Burgess, K. Org. Lett. 2006, 8, 1259.
123. Williams, D. E.; Austin, P.; Diaz-Marrero, A. R.; Soest, R. V.; Matainaho, T.; Roskelley, C. D.; Roberge, M.; Andersen, R. J. Org. Lett. 2005, 7, 4173.
124. Pettit, G. R.; Srirangam, J. K.; Herald, D. L.; Erickson, K. L.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Tackett, L. P.; Bakus, G. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 7217.
125. Yan, L. Z.; Edwards, P.; Flora, D.; Mayer, J. P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 923.
126. Bourne, G. T.; Meutermans, W. D. F.; Alewood, P. F.; McGeary, R. P.; Scanlon, M.; Watson, A. A.; Smythe, M. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 3095.
127. Hsieh, P.-W.; Chang, F.-R.; Wu, C.-C.; Wu, K.-Y.; Wang, W.-Y.; Gu, L.-C.; Wu, Y.-C. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 57.
128. Wélé, A.; Zhang, Y.; Caux, C.; Brouard, J.-P.; Dubost, L.; Guette, C.; Pousset, J.-L.; Badiane, M.; Bodo, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2712.
129. Napolitano, A.; Bruno, I.; Rovero, P.; Lucas, R.; Peris, M. P.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R. Tetrahedron 2001, 57, 6249.
130. Dumy, P.; Eggleston, I. M.; Esposito, G.; Nicula, S.; Mutter, M. Biopolymers 1996, 39, 297.
131. Peluso, S.; Rückle, T.; Lehmann, C.; Mutter, M.; Peggion, C.; Crisma, M. ChemBioChem 2001, 2, 432.
132. Bringmann, G.; Lang, G.; Steffens, S.; Schaumann, K. J. Nat. Prod. 2004, 67, 311.
133. Kubik, S.; Goddard, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 9475.
134. Kubik, S.; Kirchner, R.; Nolting, D.; Seidel, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12752.
135. Kubik, S.; Goddard, R.; Otto, S.; Pohl, S.; Reyeller, C.; Stüwe, S. Biosensors and Bioelectronics 2005, 20, 2364.
136. Rodriguez-Docampo, Z.; Pascu, S. I.; Kubik, S.; Otto, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11206.
137. Furlan, R. L. E., Ng, Y.-F.; Otto, S.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8876.
138. Lam, R. T. S.; Belenguer, A.; Roberts, S. L.; Naumann, C.; Jarrosson, T.; Otto, S.; Sanders, J. K. M. Science 2005, 308, 667.
139. Voshell, S. M.; Lee, S. J.; Gagné, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12422.