Evolution of amide bond formation

Arkivoc

Volumn 2010, Issue 8, 2010, Pages 189-250

  Joullié, Madeleine M ^a   Lassen, Kenneth M ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

Amide bond formation; Chemical ligation; Coupling reagent; Native chemical ligation; Peptide

Indexed keywords

EID: 79960244208     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.816     Document Type: Article

References (111)

1. Valeur, E.; Bradley, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606.
2. Han, S.-Y.; Kim, Y.-A. Tetrahedron 2004, 60, 2447.
3. Montalbetti, C. A. G. N.; Falque, V. Tetrahedron 2005, 61, 10827.
4. Kemp, D. S. In The Peptides; Gross, E., Meienhofer, J. Eds. Ed.; Academic Press: New York, 1979; pp 317-378.
5. Bodansky, M. Principles of Peptide Synthesis ; Springer-Verlag: New York, 1984.
6. Davies, J. S.; Howe, J.; Jayatilake, J.; Riley, T. Lett. Pept. Sci. 1997, 4, 441.
7. Kemp, D. S. Racemization in Peptide Synthesis; Academic Press, 1979; Vol. 1, Ch. 7.
8. Chincilla, R.; Dodsworth, D. J.; N jera, C.; Soriano, J. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4487.
9. König, W.; Geiger, R. Chem. Ber. 1970, 103, 788.
10. Carpino, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4397.
11. Sabatino, G.; Mulinacci, B.; Alcaro, M. C.; Chelli, M.; Rovero, P.; Papini, A. M. Letters in Peptide Science 2003, 9, 119.
12. Carpino, L., A.; Xia, J.; El-Faham, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 54.
13. Malow, M.; Wehrstedt, K. D.; Neuenfeld, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1233.
14. Wehrstedt, K. D.; Wandrey, P. A.; Heitkamp, D. J. Hazard. Mater. 2005 126, 1.
15. Jones, J. H. The Formation of Peptide Bonds:A General Survey; Academic Press, Inc., 1979; Vol. 1.
16. Shioiri, T.; Ninomiya, K.; Yamada, S. J. Am.Chem. Soc. 1972, 94, 6203.
17. Hai, S. M.; Lwowski, W. J. Org. Chem. 1973, 38, 2442.
18. Vandensavel, J.-M.; Smets, G.; L'Abbe, G. J. Org. Chem. 1973, 38, 675.
19. O'Brien, P. M.; Sliskovic, D. R.; Blankley, C. J.; Roth, B. D.; Wilson, M. W.; Hamelehle, K. L.; Kraus, B. R.; Stanfield, R. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 1810.
20. Nilsson, B. L.; Hondal, R. J.; Soellner, M. B.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5268.
21. Leonard, M. S.; Joullié, M. M. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2003; Vol. DOI: 10.1002/047084289X.rn00055.
22. Dudash, J., Jr.; Jiang, J.; Mayer, S. C.; Joullie, M. M. Synth. Commun. 1993, 23, 349.
23. Jiang, J.; Li, W. R.; Przeslawski, R. M.; Joullie, M. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6705.
24. Davis, A. P.; Walsh, J. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4865.
25. Carpino, L. A.; Beyermann, M.; Wenschuh, H.; Bienert, M. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 268.
26. Schmidt, U.; Kroner, M.; Beutler, U. Synthesis 1988, 475.
27. Savdra, J.; Chertanova, L.; Wakselman, M. Tetrahedron 1994, 50, 5309.
28. Carpino, L. A.; El-Faham, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5401.
29. Carpino, L. A.; Ionescu, D.; El-Faham, A.; Beyermann, M.; Henklein, P.; Hanay, C. W., H.; Bienert, M. Org. Lett. 2003, 5, 975.
30. Belleau, B.; Malek, G. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90.
31. Jaquadi, M.; Selve, C.; Dormoy, J. R.; Castro, B. Bull. Soc. Chim. Fr. 1984, 409.
32. Cabaret, D.; Wakselman, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9561.
33. Bosch, I.; Urpi, F.; Vilarrasa, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 91.
34. Fuller, W. D.; Cohen, M. P.; Shabankareh, M.; Blair, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7414.
35. Sheehan, J. C.; Hess, G., P. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1067.
36. Benoiton, N. L. Biopolymers 1996, 40, 245.
37. Benoiton, N. L.; Chen, F. M. F. J. Chem.Soc. Chem. Comm. 1981, 543.
38. Dalpozzo, R.; Bartoli, G.; Bosco, M.; Melchiorre, P.; Sambri, L. Curr. Org. Synth. 2009, 6, 79.
39. Agami, C.; Couty, F. Tetrahedron 2002, 58, 2701.
40. Bodlaender, P.; Feinstein, G.; Shaw, E. Biochemistry 1969, 8, 4941.
41. Castro, B.; Dormoy, J. R. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 4747.
42. Castro, B.; Dormoy, J. R. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 3243.
43. Castro, B.; Dormoy, J. R.; Evin, G.; Selve, C. Tetrahedron Lett. 1975, 1219.
44. Frérot, E.; Coste, J.; Pantaloni, A.; Dufour, M.-N.; Jouin, P. Tetrahedron 1991, 259.
45. Marder, O.; Albericio, F. Chim. Oggi 2003, 35.
46. Li, P.; Xu, J.-C. Tetrahedron 2000, 56, 4437.
47. Li, P.; Xu, J. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 2951.
48. Ogura, H.; Nagai, S.; Takeda, K. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1467.
49. Goodman, M.; Zapf, C.; Rew, Y. Biopolymers 2001, 60, 229.
50. Li, H.; Jiang, X.; Ye, Y.; Fan, C.; Romoff, T.; Goodman, M. Org. Lett. 1999, 1, 91.
51. Ye, Y.; Li, H.; Jiang, X. Biopolymers 2005, 80, 172.
52. Van Der Auwera, C.; Anteunis, M. J. O. Int. J. Peptide Protein Res. 1987, 29, 574.
53. Bailen, M. A.; Cinchilla, R.; Dodsworth, D. J.; Najera, C. J. Org. Chem. 1999, 64, 8936.
54. Chesworth, R.; Zawistoski, M. P.; Lefker, B. A.; Cameron, K. O.; Day, R. F.; Mangano, F. M.; Rosati, R. L.; Colella, S.; Petersen, D. N.; Brault, A.; Lu, B.; Pan, L. C.; Perry, P.; Ng, O.; Castleberry, T. A.; Owen, T. A.; Brown, T. A.; Thompson, D. D.; Dasilva-Jardine, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14.
55. Hartung, J.; Schwarz, M. Synlett (Accounts and Rapid Communications in Synthetic Organic Chemistry) 2003, 3, 371.
56. Bofill, J. M.; Albericio, F. Tetrahedron Letters 1999, 40, 2641.
57. Abdelmoty, i.; Albericio, F.; Carpino, L. A.; Foxman, B. M.; Kates, S. A. Lett. Pept. Sci. 1994, 1, 57.
58. Albericio, F.; Bofill, J., M.; El-faham, A.; Kates, S., A. J. Org. Chem. 1998, 63, 9678.
59. Carpino, L. A.; El-Faham, A. A.; Albericio, F. J. Org. Chem, 1995, 60, 3561.
60. Knorr, R.; A, T.; Bannwarth, W.; Gilessen, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927.
61. Carpino, L., A.; Xia, J.; Zhang, C.; El-Faham, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 62.
62. Appel, R.; Glaesel, U. Chem. Ber. 1980, 113, 3511.
63. Yasuhara, T.; Nagaoka, Y.; Tomioka, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2233.
64. Yasuhara, T.; Nagaoka, Y.; Tomioka, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2901.
65. Schmidt, U.; Griesser, H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1461.
66. Kunishima, M.; Kawachi, C.; Hioki, K.; Tani, S. Tetrahedron 2001, 57, 1551.
67. Kunishima, M.; Kawachi, C.; Morita, J.; Terao, K.; Iwasaki, F.; Tani, S. Tetrahedron 1999, 55, 13159.
68. Li, P.; Xu, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8301.
69. Akaji, K.; Aimoto, S. Tetrahedron 2001, 57, 1749.
70. Akaji, K.; Kurihama, N.; Kiso, Y. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3315.
71. Akaji, K.; Tamai, Y.; Kiso, Y. Tetrahedron 1997, 53, 567.
72. Saha, A. K.; Schultz, P.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4856.
73. Albericio, F.; Bailen, M. A.; Chinchilla, R.; Dodsworth, D. J.; Najera, C. Tetrahedron 2001, 57, 9607.
74. Gomez, L.; Ngouela, S.; Gellibert, F.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7597.
75. Bereznak, J. F.; Joullié, M. M. Synth. Commun. 1989, 19, 3573.
76. Slaitas, A.; Yeheskiely, E. J. Peptide Res. 2002, 60, 283.
77. Fang, J. B.; Sanghi, R.; Kohn, J.; Goldman, A. S. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 2415.
78. Bode, J. W.; Fox, R. M.; Baucom, K. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1248.
79. Hackenberger, C. P. R.; Scharzer, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 10030.
80. Bode, J. W. Curr. Opin. Drug Discovery Development 2006, 9, 765.
81. Gunanathan, C.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Science 2007, 317, 790.
82. Schnolzer, M.; Kent, S. B. H. Science 1992, 256, 221.
83. Anthony-Cahill, S. J.; Magliery, T. J. Curr. Pharm. Biotech. 2002, 3, 299.
84. Coltart, D. M. Tetrahedron 2000, 56, 3449.
85. Dawson, P. E.; Kent, S. B. H. Ann. Rev. Biochem. 2000, 69, 923.
86. Kent, S. B. H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 338.
87. Wieland, T.; Bokelmann, E.; Bauer, L.; Lang, H. U.; Lau, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1953, 583, 129.
88. Kemp, D. S.; Galakatos, N. G.; Kerkman, D. J. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 181.
89. Kemp, D. S.; Kerkman, D. J. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 185.
90. Kemp, D. S.; Galakatos, N. G.; Dranginis, S.; Ashton, C.; Fotouhi, N.; Curran, T. P. J. Org. Chem. 1986, 51, 1829.
91. Yeo, D. S. Y.; Srinivasan, R.; Chen, G., Y. J.; Yao, S. Q. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4664.
92. Leleu, S.; Penhoat, M.; Bouet, A.; Dupas, G.; Papamicäel, C.; Marsais, F.; Levacher, V. J. Am. Chem. Soc 2005, 127, 15668.
93. Canne, L. E.; Bark, S. J.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5891.
94. Kang, J.; P., R. J.; Macmillan, D. Chem. Comm. 2009, 407.
95. Nagaike, F.; Onuma, Y.; Kanasawa, C.; Hojo, H.; Ueki, A.; Nakahara, Y.; Nakahara, Y. Org. Lett. 2006, 8, 4465.
96. Kimmerlin, T.; Seebach, D. J. Peptide Res. 2005, 65, 229.
97. Offer, J.; Dawson, P. E. Org. Lett. 2000, 2, 23.
98. Mao, H.; Hart, S. A.; Schink, A.; Pollok, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2670.
99. Saxon, E.; Armstrong, J. I.; Bertozzi, C. R. Organic Lett. 2000, 2, 2141.
100. Botti, P.; Carrasco, M. R.; Kent, B. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1831.
101. Wu, B.; Chen, J.; Warren, J. D.; G., C.; Hua, Z.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4116.
102. Bang, D.; Pentelupe, B. L.; Gates, Z. P.; Kent, S. B. Org. Lett. 2006, 8, 1049.
103. Wan, Q.; Chen, J.; Yuan, Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15814.
104. Warren, J. D.; Miller, J. S.; Keding, S. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6576.
105. Blanco-Canosa, J. B.; Dawson, P. E. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6851.
106. Chen, J.; Wan, Q.; Zhu, J.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8521.
107. Fukuzumi, T.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3864.
108. Ju, L.; Bode, J. W. Org. Biol. Chem. 2009, 7, 2259.
109. Curtius, T. J. Prakt. Chem. 1881, 24, 239.
110. Fischer, E.; Fourneau, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901, 34.
111. Macmillan, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7668.