Cis-(-)-menthyl phenylglycidates in the asymmetric synthesis of taxol side chain

Arkivoc

Volumn 2009, Issue 12, 2009, Pages 153-160

  Er, Mustafa ^a   Coşkun, Necdet ^b  

^a MU ALPARSLAN UNIVERSITY   (Turkey)

^b ULUDAG UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

3S) 3 phenylisoserine; Azides; N benzoyl (2R; Phenylglycidate; Taxol side chain; Zn TMSCL reduction

Indexed keywords

EID: 77953227854     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.c13     Document Type: Article

References (45)

1. Wani, M. C.; Taylor, H. I.; Wall, M. E.; Coggon, P.; McPhail, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325.
2. (b) Kingston, D. G. I. Chem. Commun. 2001, 867.
3. (c) Miller, M. L.; Ojima, I. Chem. Rec. 2001, 1, 195.
4. (d) Horwitz, S. B. J. Nat. Prod. 2004, 67, 136.
5. (a) Mathew, A. E.; Mejillano, M. R.; Nath, J. P.; Himes, R. H.; Stella, V. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 145.
6. (b) Georg, G. I.; Cheruvallath, Z. S.; Himes, R. H.; Mejillano, M. R.; Burke, C. T. J. Med. Chem. 1992, 35, 4230.
7. (a) Kusama, H.; Hara, R.; Kawahara, S.; Nishimori, T.; Kashima, H.; Nakamura, N.; Morihira, K.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3811.
8. (b) Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Iwadare, H.; Saitoh, M.; Nishimura, T.; Ohkawa, N.; Sakoh, H.; Nishimura, K.; Tani, Y.; Hasegawa, M.; Yamada, K.; Saitoh, K. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 121.
9. (c) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Granicher, C.; Houze, J. B.; Janichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Muhlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Tayler, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755.
10. (d) Master, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1723.
11. (e) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597.
12. (f) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630.
13. (a) Gennari, C.; Vulpetti, A.; Donghi, M.; Mongelli, N.; Vanotti, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1723.
14. (b) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 383.
15. (c) Ojima, I.; Habus, I.; Zhao, M.; Zucco, M.; Park, Y. H. Tetrahedron 1992, 48, 6985.
16. (a) Anand, N.; Kapoor, M.; Koul, S.; Taneja, S. C.; Sharmab, R. L.; Qazia, G. N. Tetrahedron: Asymm. 2004, 15, 3131.
17. (b) Borah, J. C.; Gogoi, S.; Boruwa, J.; Kalita, B.; Nabin C. Barua, N. C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3689.
18. (c) Castagnolo, D.; Armaroli, S.; Corelli, F.; Botta, M. Tetrahedron: Asymm. 2004, 15, 941.
19. (d). Voronkov, M. V.; Gontcharov, A. V.; Wang, Z. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 407.
20. (e) Hamamoto, H.; Mamedov, V. A.; Kitamoto, M.; Hayashi, N.; Tsuboi, S. Tetrahedron: Asymm. 2000, 11, 4485.
21. (f) Wuts, P. G. M.; Gu, R. L.; Northuis, J. M. Tetrahedron: Asymm. 2000, 11, 2117.
22. (g) Ha, H. J.; Park, G. S.; Ahn, Y. G.; Lee, G. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1619.
23. (h) Lee, K. Y.; Kim, Y. H.; Park, M. S.; Ham, W. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8129.
24. (i) Adger, B. M.; Barkley, J. V.; Bergeron, S.; Cappi, M. W.; Flowerdew, B. E.; Jackson, M. P.; McCague, R.; Nugent, T. C.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 3501.
25. (a) Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974.
26. (b) Jacobsen, E. N.; Makro, A. I.; Mungall, W. S.; Schroder, G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1968.
27. (c) Li, G.; Chang, H. T.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 451.
28. (a) Arai, S.; Ishida, T.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8299.
29. (b) Wang, Y. C.; Li, C. L.; Tseng, H. L.; Chuang, S. C.; Yan, T. H. Tetrahedron: Asymm. 1999, 10, 3249.
30. (c) Arai, S.; Suzuki, Y.; Tokumaru, K.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 833.
31. (d) Mamaghani, M.; Khalil Tabatabaeian, K.; Ghanadzadeh, A.; Habibi, F. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4775.
32. (e) Arai, S.; Tokumaru, K.; Aoyama, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1845.
33. (f) Commercon, A.; Bezard, D.; Bernard, F.; Bouzart, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5185.
34. Coşkun, N.; Er, M. Unpublished
35. For a review and recent examples of azide reductions see: (a) Scriven, E. F. V.; Turnbull, K. Chem. Rev. 1988, 88, 297.
36. (b) Zimmermann, V.; Avemaria, F.; Brase, S. J. Comb. Chem, 2007, 9, 200.
37. (c) Sridhar, P. R.; Prabhu, K. R.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 5261.
38. (d) Lee, J. W.; Fuchs, P. L. Org. Lett. 1999, 1, 179.
39. (e) Batanero, B.; Escudero, J.; Barba, F. Org. Lett. 1999, 1, 1521.
40. (f) Peters, R. G.; Warner, B. P.; Burns, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5585.
41. (g) Hays, D. S.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2796.
42. (h) Benati, L.; Bencivenni, G.; Leardini, R.; Minozzi, M.; Nanni, D.; Scialpi, R.; Spagnolo, P.; Zanardi, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 434.
43. (i) Vankar, Y. D.; Kumaravel, G.; Mukherjee, N. and Rao, C. T. Synth. Commun. 1987, 17, 181.
44. (j) Vankar, Y. D.; Chaudhuri, N. C. and Rao, C. T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 551.
45. Srivastava, R. P.; Zjawiony, J. K.; Peterson, J. R.; McChesney, J. D. Tetrahedron: Asymm. 1994, 5, 1683.