Formation of a cyclic dimer containing two mirror image monomers in the solid state controlled by van der Waals forces

Organic Letters

Volumn 13, Issue 18, 2011, Pages 4818-4821

  Zhang, Zibin ^a   Yu, Guocan ^a   Han, Chengyou ^a   Liu, Jiyong ^a   Ding, Xia ^b   Yu, Yihua ^b   Huang, Feihe ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALIXARENE;

ARTICLE; CHEMICAL PHENOMENA; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DIMERIZATION; SYNTHESIS;

CALIXARENES; DIMERIZATION; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC INTERACTIONS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 80052719163     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2018938     Document Type: Article

References (49)

1. Tanford, C.; Reynolds, J. Nature 1997, 386, 236-236
2. Goursot, A.; Mineva, T.; Kevorkyants, R.; Talbi, D. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 755-763
3. Lei, S.; Tahara, K.; De Schryver, C. F.; Van der Auweraer, M.; Tobe, Y.; De Feyter, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2964-2968
4. Tang, K.-T.; Toennies, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9574-9579
5. Lang, J.; Dechter, J. J.; Effemey, M.; Kowalewski, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7852-7858
6. Rekharsky, M. V.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 813-826
7. Atwood, L. J.; Barbour, J. L.; Jerga, A.; Schottel, B. L. Science 2002, 298, 1000-1002
8. Ananchenko, G. S.; Udachin, K. A.; Dubes, A.; Ripmeester, J. A.; Perrier, T.; Coleman, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1585-1588
9. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A. Science 2002, 296, 2367-2369
10. Enright, G. D.; Udachin, K. A.; Moudrakovski, I. L.; Ripmeester, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9896-9897
11. Sozzani, P.; Bracco, S.; Comotti, A.; Ferretti, L.; Simonutti, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1816-1820
12. Fahmy, A.; Wagner, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1241-1250
13. Barratt, E.; Bingham, R. J.; Warner, D. J.; Laughton, C. A.; Phillips, S. E. V.; Homans, S. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11827-11834
14. Wear, M. A.; Kan, D.; Rabu, A.; Walkinshaw, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6453-6456
15. Yoneda, Y.; Mereiter, K.; Jaeger, C.; Brecker, L.; Kosma, P.; Rosenau, T.; French, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16678-16690
16. Iremonger, S. S.; Liang, J. M.; Vaidhyanathan, R.; Shimizu, G. K. H. Chem. Commun. 2011, 47, 4430-4432
17. Mali, K. S.; Lava, K.; Binnemans, K.; Feyter, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 14447-14458
18. Tahara, K.; Lei, S. B.; Adisoejoso, J.; Feyter, S.; De; Tobe, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 8507-8525
19. Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 445-455
20. Collin, J. P.; Dietrich-Buchecker, C.; Gavina, P.; Jimenez-Molero, M.-C.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477-487
21. Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Steuerman, D. W.; Heath, J. R. Science 2004, 306, 2055-2056
22. Bonnet, S.; Collin, J. P.; Koizumi, M.; Mobian, P.; Sauvage, J.-P. Adv. Mater. 2006, 18, 1239-1250
23. Green, J. E.; Choi, J. W.; Boukai, A.; Bunimovich, Y.; Johnston-Halperin, E.; DeIonno, E.; Luo, Y.; Sheriff, B. A.; Xu, K.; Shin, Y. S.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Nature 2007, 445, 414-417
24. Juluri, B. K.; Kumar, A. S.; Liu, Y.; Ye, T.; Yang, Y.-W.; Flood, A. H.; Fang, L.; Stoddart, J. F.; Weiss, P. S.; Huang, T. J. ACS Nano 2009, 3, 291-300
25. Ashton, P. R.; Baxter, I.; Cantrill, S. J.; Fyfe, M. C. T.; Glink, P. T.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1294-1297
26. Ashton, P. R.; Parsons, I. W.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; White, A. J.; Williams, P. D. J.; Wolf, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1913-1916
27. Gibson, H. W.; Yamaguchi, N.; Niu, Z. B.; Jones, J. W.; Slebodnick, C.; Rheingold, A. L.; Zakharov, L. N. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 975-985
28. Liu, Y.; Fan, Z.; Zhang, H.-Y.; Yang, Y.-W.; Ding, F.; Liu, S.-X.; Wu, X.; Wada, T.; Inoue, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 8345-8352
29. Miyauchi, M.; Hoshino, T.; Yamaguchi, H.; Kamitori, S.; Harada, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2034-2035
30. Yamauchi, K.; Takashima, Y.; Hashidzume, A.; Yamaguchi, H.; Harada, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5024-5025
31. Ogoshi, T.; Kanai, S.; Fujinami, S.; Yamagishi, T.-A.; Nakamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5022-5023
32. Cao, D.; Kou, Y.; Liang, J.; Chen, Z.; Wang, L.; Meier, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9721-9723
33. Li, C.; Xu, Q.; Li, J.; Feina, Y.; Jia, X. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1568-1576
34. Li, C.; Zhao, L.; Li, J.; Ding, X.; Chen, S.; Zhang, Q.; Yu, Y.; Jia, X. Chem. Commun. 2010, 46, 9016-9018
35. Hu, X.-B.; Chen, L.; Si, W.; Yu, Y.; Hou, J.-L. Chem. Commun. 2011, 47, 4694-4696
36. Si, W.; Hu, X.-B.; Liu, X.-H.; Fan, R.; Chen, Z.; Weng, L.; Hou, J.-L. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2484-2487
37. Strutt, N. L.; Forgan, R. S.; Spruell, J. M.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5668-5671
38. Han, C.; Ma, F.; Zhang, Z.; Xia, B.; Yu, Y.; Huang, F. Org. Lett. 2010, 12, 4360-4363
39. Ogoshi, T.; Shiga, R.; Yamagishi, T.-A.; Nakamoto, Y. J. Org. Chem. 2010, 76, 618-622
40. Ogoshi, T.; Masaki, K.; Shiga, R.; Kitajima, K.; Yamagishi, T.-A. Org. Lett. 2011, 13, 1264-1266
41. Zhang, Z.; Luo, Y.; Xia, B.; Han, C.; Yu, Y.; Chen, X.; Huang, F. Chem. Commun. 2011, 47, 2417-2419
42. Zhang, Z. B.; Xia, B.; Han, C.; Yu, Y.; Huang, F. Org. Lett. 2010, 12, 3285-3287
43. Zhang, Z.; Luo, Y.; Chen, J.; Dong, S.; Yu, Y.; Ma, Z.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1397-1401
44. Suezawa, H.; Yoshida, T.; Hirota, M.; Takahashi, H.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Tsuboyama, S.; Nishio, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2053-2058
45. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565-573
46. Greef, T. F. A.; Meijer, E. W. Nature 2008, 453, 171-173
47. Greef, T. F. A.; Smulders, M. M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687-5754
48. Ciesielski, A.; Schaeffer, G.; Petitjean, A.; Lehn, J.-M.; Samorì, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2039-2043
49. Niu, Z.; Huang, F.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2836-2839