Pillar[6]arene-based photoresponsive host-guest complexation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 20, 2012, Pages 8711-8717

  Yu, Guocan ^a   Han, Chengyou ^a   Zhang, Zibin ^a   Chen, Jianzhuang ^a   Yan, Xuzhou ^a   Zheng, Bo ^a   Liu, Shiyong ^b   Huang, Feihe ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CAVITY SIZE; HOST GUEST COMPLEXES; HOST-GUEST COMPLEXATIONS; HOST-GUESTS; PHOTORESPONSIVE; SPONTANEOUS AGGREGATION; UV AND VISIBLE LIGHT;

AROMATIC COMPOUNDS; ORGANIC SOLVENTS;

AGGREGATES;

AZOBENZENE; CYCLODEXTRIN; ORGANIC SOLVENT; PILLAR[6]ARENE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; IRRADIATION; ISOMERIZATION; PARTICLE SIZE; PROTEIN MOTIF; ULTRAVIOLET RADIATION;

AZO COMPOUNDS; CALIXARENES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; LIGHT; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; PHENOLS; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; STEREOISOMERISM;

EID: 84861364551     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja302998q     Document Type: Article

References (70)

1. Livoreil, A.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9399-9400
2. Kelly, T. R.; Silva, H. D.; Silva, R. A. Nature 1999, 401, 150-152
3. Koumura, N.; Zijlstra, R. W. J.; van Delden, R. A.; Harada, N.; Feringa, B. L. Nature 1999, 401, 152-155
4. Jeon, Y. J.; Bharadwaj, P. K.; Choi, S. W.; Lee, J. W.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4474-4476
5. Muraoka, T.; Kinbara, K.; Kobayashi, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5612-5613
6. Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72-191
7. Niu, Z.; Gibson, H. W. Chem. Rev. 2009, 109, 6024-6046
8. Ge, Z.; Hu, J.; Huang, F.; Liu, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1798-1902
9. Wang, F.; Zhang, J.; Ding, X.; Dong, S.; Liu, M.; Zheng, B.; Li, S.; Wu, L.; Yu, Y.; Gibson, H. W.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1090-1094
10. Cao, D.; Amelia, M.; Klivansky, L. M.; Koshkakaryan, G.; Khan, S. I.; Semeraro, M.; Silvi, S.; Venturi, M.; Credi, A.; Liu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1110-1122
11. Li, Y.; Park, T.; Quansah, J. K.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17118-17121
12. Niu, Z.; Huang, F.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2836-2839
13. Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611-619
14. Armaroli, N.; Balzani, V.; Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P.; Ventura, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4397-4480
15. Philip, I. E.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12678-12679
16. Jones, J. W.; Bryant, W. S.; Bosman, A. W.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Gibson, H. W. J. Org. Chem. 2003, 68, 2385-2389
17. Tian, H.; Qin, B.; Yao, R.; Zhao, X.; Yang, S. Adv. Mater. 2003, 15, 2104-2107
18. Moon, K.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15016-15017
19. Moon, K.; Grindstaff, J.; Sobransingh, D.; Kaifer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5496-5499
20. Vella, S. J.; Tiburcio, J.; Gauld, J. W.; Loeb, S. J. Org. Lett. 2006, 8, 3421-3424
21. Dong, S.; Luo, Y.; Yan, X.; Zheng, B.; Ding, X.; Yu, Y.; Ma, Z.; Zhao, Q.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 51, 1905-1909
22. Du, P.; Liu, J.; Chen, G.; Jiang, M. Langmuir 2011, 27, 9602-9608
23. Altieri, A.; Gatti, F. G.; Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Martel, D.; Paolucci, F.; Slawin, A. M. Z.; Wong, J. K. Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8644-8654
24. Altieri, A.; Bottari, G.; Dehez, F.; Leigh, D. A.; Wong, J. K. Y.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2296-2300
25. Bottari, G.; Dehez, F.; Leigh, D. A.; Nash, P. J.; Pérez, E. M.; Wong, J. K. Y.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5886-5889
26. Pérez, E. M.; Dryden, D. T. F.; Leigh, D. A.; Teobaldi, G.; Zerbetto, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12210-12211
27. Qu, D. H.; Wang, Q.-C.; Ren, J.; Tian, H. Org. Lett. 2004, 6, 2085-2088
28. Davidson, G. J. E.; Loeb, S. J.; Passaniti, P.; Silvi, S.; Credi, A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3233-3242
29. Vella, S. J.; Tiburcio, J.; Loeb, S. J. Chem. Commun. 2007, 4752-4754
30. Wang, C.; Chen, Q.; Xu, H.; Wang, Z.; Zhang, X. Adv. Mater. 2010, 22, 2553-2555
31. Ma, N.; Wang, Y. P.; Wang, Z. Q.; Zhang, X. Langmuir 2006, 22, 3906-3909
32. Conti, I.; Marchioni, F.; Credi, A.; Orlandi, G.; Rosini, G.; Garavelli, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3198-3210
33. Liu, M.; Yan, X.; Hu, M.; Chen, X.; Zhang, M.; Zheng, B.; Hu, X.; Shao, S.; Huang, F. Org. Lett. 2010, 12, 2558-2561
34. Wang, Y.; Bie, F. S.; Jiang, H. Org. Lett. 2010, 12, 3630-3633
35. Nguyen, T.-T.-T.; Türp, D.; Wang, D. P.; Nölscher, B.; Laquai, F.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11194-11204
36. Liao, X.; Chen, G.; Jiang, M. Langmuir 2011, 27, 12650-12656
37. Tomatsu, I.; Hashidzume, A.; Harada, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2226-2227
38. Wang, Y. P.; Ma, N.; Wang, Z. Q.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2823-2826
39. Liao, X.; Chen, G.; Liu, X.; Chen, W.; Chen, F.; Jiang, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4409-4413
40. Jin, H. B.; Zheng, Y. L.; Liu, Y.; Cheng, H.; Zhou, Y. F.; Yan, D. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10352-10356
41. Chen, G.; Jiang, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2254-2266
42. Ogoshi, T.; Kanai, S.; Fujinami, S.; Yamagishi, T. A.; Nakamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5022-5023
43. Ogoshi, T.; Kitajima, K.; Aoki, T.; Fujinami, S.; Yamagishi, T.; Nakamoto, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 3268-3273
44. Zhang, Z.; Xia, B.; Han, C.; Yu, Y.; Huang, F. Org. Lett. 2010, 12, 3285-3287
45. Li, C.; Zhao, L.; Li, J.; Ding, X.; Chen, S.; Zhang, Q.; Yu, Y.; Jia, X. Chem. Commun. 2010, 46, 9016-9018
46. Zhang, Z.; Luo, Y.; Xia, B.; Han, C.; Yu, Y.; Chen, X.; Huang, F. Chem. Commun. 2011, 47, 2417-2419
47. Li, C.; Shu, X.; Li, J.; Chen, S.; Han, K.; Xu, M.; Hu, B.; Yu, Y.; Jia, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 8458-8465
48. Hu, X.-B.; Chen, L.; Si, W.; Yu, Y. H.; Hou, J.-L. Chem. Commun. 2011, 47, 4694-4696
49. Li, C.; Chen, S.; Li, J.; Han, K.; Xu, M.; Hu, B.; Yu, Y.; Jia, X. Chem. Commun. 2011, 47, 11294-11296
50. Ma, Y.; Ji, X.; Xiang, F.; Chi, X.; Han, C.; He, J.; Abliz, Z.; Chen, W.; Huang, F. Chem. Commun. 2011, 47, 12340-12342
51. Xia, B.; He, J.; Abliz, Z.; Yu, Y.; Huang, F. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4433-4436
52. Liu, L.; Cao, D.; Jin, Y.; Tao, H.; Kou, Y.; Meier, H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7007-7010
53. Zhang, Z.; Luo, Y.; Chen, J.; Dong, S.; Yu, Y.; Ma, Z.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1397-1401
54. Si, W.; Chen, L.; Hu, X.-B.; Tang, G.; Chen, Z.; Hou, J.-L.; Li, Z.-T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12564-12568
55. Zhang, Z.; Yu, G.; Han, C.; Liu, J.; Ding, X.; Yu, Y.; Huang, F. Org. Lett. 2011, 13, 4818-4821
56. Strutt, N. L.; Forgan, R. S.; Spruell, J. M.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5668-5671
57. Cragg, P. J.; Sharma, K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 597-607
58. Li, C.; Han, K.; Li, J.; Zhang, H.; Ma, J.; Shu, X.; Chen, Z.; Weng, L.; Jia, X. Org. Lett. 2012, 14, 42-45
59. Yu, G.; Zhang, Z.; Han, C.; Xue, M.; Zhou, Q.; Huang, F. Chem. Commun. 2012, 48, 2958-2960
60. Shu, X.; Chen, S.; Li, J.; Chen, Z.; Weng, L.; Jia, X.; Li, C. Chem. Commun. 2012, 48, 2967-2969
61. Ogoshi, T.; Shiga, R.; Yamagishi, T.-a. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4577-4580
62. Cao, D.; Kou, Y.; Liang, J.; Chen, Z.; Wang, L.; Meier, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9721-9723
63. Han, C.; Ma, F.; Zhang, Z.; Xia, B.; Yu, Y.; Huang, F. Org. Lett. 2010, 12, 4360-4363
64. Ma, Y.; Zhang, Z.; Ji, X.; Han, C.; He, J.; Abliz, Z.; Chen, W.; Huang, F. Eur. J. Org. Chem. 2011, 27, 5331-5335
65. Ma, Y.; Chi, X.; Yan, X.; Liu, J.; Yao, Y.; Chen, W.; Huang, F.; Hou, J.-L. Org. Lett. 2012, 14, 1532-1535
66. Tao, H.; Cao, D.; Liu, L.; Kou, Y.; Wang, L.; Meier, H. Sci. China, Ser. B: Chem. 2012, 55, 223-228
67. Harada, A.; Hashidzume, A.; Yamaguchi, H.; Takashima, Y. Chem. Rev. 2009, 109, 5974-6023
68. Diaz, A.; Quintela, P. A.; Schuette, J. M.; Kaifer, A. E. J. Phys. Chem. 1988, 92, 3537-3542
69. Dharmawardana, U. R.; Christian, S. D.; Tucker, E. E.; Taylor, R. W.; Scamehorn, J. F. Langmuir 1993, 9, 2258-2263
70. Orihara, Y.; Matsumura, A.; Saito, Y.; Ogawa, N.; Saji, T.; Yamaguchi, A.; Sakai, H.; Abe, M. Langmuir 2001, 17, 6072-6076