Chalcone-Analogue Dyes Emitting in the Near-Infrared (NIR): Influence of Donor-Acceptor Substitution and Cation Complexation on their Spectroscopic Properties and X-ray Structure

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 104, Issue 14, 2000, Pages 3087-3109

  Rurack, Knut ^a,b   Bricks, Julia L ^c   Reck, Günter ^b   Radeglia, Reiner ^b   Resch Genger, Ute ^b  

^a HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

^b BAM FEDERAL INSTITUTE FOR MATERIALS RESEARCH AND TESTING   (Germany)

^c INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Ukraine)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001216867     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp994269k     Document Type: Article

References (245)

1. Krasovitskii, B. M.; Bolotin, B. M. Organic Luminescent Materials; VCH: Weinheim, 1988.
2. Applications of Fluorescence in the Biomedical Sciences; Taylor, D. L., Waggoner, A. S., Murphy, R. F., Lanni, F., Birge, R. R., Eds.; Alan R. Liss: New York, 1986. Biosensors with Fiberoptics; Wise, D. L., Wingard, L. B., Jr., Eds.; Humana: Clifton, 1991. Fluorescence Spectroscopy; Wolfbeis, O. S., Ed.; Springer: Berlin, 1993. Probe Design and Chemical Sensing; Lakowicz. J. R., Ed.; Plenum: New York, 1994.
3. Applications of Fluorescence in the Biomedical Sciences; Taylor, D. L., Waggoner, A. S., Murphy, R. F., Lanni, F., Birge, R. R., Eds.; Alan R. Liss: New York, 1986. Biosensors with Fiberoptics; Wise, D. L., Wingard, L. B., Jr., Eds.; Humana: Clifton, 1991. Fluorescence Spectroscopy; Wolfbeis, O. S., Ed.; Springer: Berlin, 1993. Probe Design and Chemical Sensing; Lakowicz. J. R., Ed.; Plenum: New York, 1994.
4. Applications of Fluorescence in the Biomedical Sciences; Taylor, D. L., Waggoner, A. S., Murphy, R. F., Lanni, F., Birge, R. R., Eds.; Alan R. Liss: New York, 1986. Biosensors with Fiberoptics; Wise, D. L., Wingard, L. B., Jr., Eds.; Humana: Clifton, 1991. Fluorescence Spectroscopy; Wolfbeis, O. S., Ed.; Springer: Berlin, 1993. Probe Design and Chemical Sensing; Lakowicz. J. R., Ed.; Plenum: New York, 1994.
5. Applications of Fluorescence in the Biomedical Sciences; Taylor, D. L., Waggoner, A. S., Murphy, R. F., Lanni, F., Birge, R. R., Eds.; Alan R. Liss: New York, 1986. Biosensors with Fiberoptics; Wise, D. L., Wingard, L. B., Jr., Eds.; Humana: Clifton, 1991. Fluorescence Spectroscopy; Wolfbeis, O. S., Ed.; Springer: Berlin, 1993. Probe Design and Chemical Sensing; Lakowicz. J. R., Ed.; Plenum: New York, 1994.
6. Fluorescent Chemosensors for Ion und Molecule Recognition; Czarnik, A. W., Ed.; ACS Symposium Series; American Chemical Society: Washington, DC, 1993; Vol. 538.
7. Wehry, E. L. In Practical Fluorescence: Guilbault, G. G., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1990; p 367. Oehme, I.; Wolfbeis, O. S. Mikrochim. Acta 1997, 126, 177.
8. Wehry, E. L. In Practical Fluorescence: Guilbault, G. G., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1990; p 367. Oehme, I.; Wolfbeis, O. S. Mikrochim. Acta 1997, 126, 177.
9. Valeur, B. In Probe Design and Chemical Sensing; Lakowicz, J. R., Ed.; Plenum: New York, 1994; p 21.
10. Bissell, R. A.; de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Lynch, P. L. M.; Maguire, G. E. M.; McCoy, C. P.; Sandanayake, K. R. A. S. Top. Curr. Chem. 1993, 168, 223. Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 302.
11. Bissell, R. A.; de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Lynch, P. L. M.; Maguire, G. E. M.; McCoy, C. P.; Sandanayake, K. R. A. S. Top. Curr. Chem. 1993, 168, 223. Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 302.
12. Löhr, H.-G.; Vögtle, F. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 65. Rettig, W.; Lapouyade, R. In Probe Design and Chemical Sensing; Lakowicz, J. R., Ed.: Plenum: New York, 1994; p 109.
13. Löhr, H.-G.; Vögtle, F. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 65. Rettig, W.; Lapouyade, R. In Probe Design and Chemical Sensing; Lakowicz, J. R., Ed.: Plenum: New York, 1994; p 109.
14. de Suva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
15. Martin, M. M.; Plaza, P.; Dai Hung, N.; Meyer, Y. H.; Bourson, J.; Valeur, B. Chem. Phys. Lett. 1993, 202, 425.
16. Martin, M. M.; Plaza, P.; Meyer, Y. H.; Badaoui, F.; Bourson, J.: Lefevre, J.-P.; Valeur, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6879.
17. Dumon, P.; Jonusauskas, G.; Dupuy, F.; Pée, P.; Rullière, C.: Létard, J.-F.; Lapouyade, R. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10391.
18. Mathevet, R.; Jonusauskas, G.; Rullière, C.; Létard. J.-F.; Lapouyade, R. J. Phys. Chem. 1995, 99, 15709.
19. Rurack, K.; Sczepan, M.; Spieles, M.; Resch-Genger, U.; Rettig, W. Chem. Phys. Lett. in press.
20. Minta, A.; Tsien, R. Y. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19449.
21. Bourson, J.; Valeur, B. J. Phys. Chem. 1989, 93, 3871.
22. Bourson, J.; Pouget, J.; Valeur, B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4552.
23. Létard, J.-F.; Lapouyade, R.; Rettig, W, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1705.
24. Mateeva, N.; Enchev, V.; Antonov, L.; Deligeorgiev, T.; Mitewa, M. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1995, 20, 323.
25. Kollmannsberger, M.; Rurack, K.; Resch-Genger, U.; Daub, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10211.
26. Barzykin, A. V.; Fox, M. A.; Ushakov, E. N.; Stanislavsky, O. B.; Gromov, S. P.; Fedorova, O. A.; Alfimov, M. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6381. Alfimov, M. V.; Churakov, A. V.; Fedorov. Y. V.; Fedorova, O. A.; Gromov, S. P.; Hester, R. E.; Howard, J. A. K.; Kuz'mina, L. G.; Lednev, I. K.; Moore, J. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2249. Lednev, I. K.; Hester, R. E.; Moore, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3456. Crossley, R.; Goolamali, Z.; Gosper, J. J.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 513. Rurack, K.; Bricks, J. L.; Kachkovskii, A. D.; Resch, U. J. Fluoresc. 1997, 7, 63S. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy. C. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7891.
27. Barzykin, A. V.; Fox, M. A.; Ushakov, E. N.; Stanislavsky, O. B.; Gromov, S. P.; Fedorova, O. A.; Alfimov, M. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6381. Alfimov, M. V.; Churakov, A. V.; Fedorov. Y. V.; Fedorova, O. A.; Gromov, S. P.; Hester, R. E.; Howard, J. A. K.; Kuz'mina, L. G.; Lednev, I. K.; Moore, J. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2249. Lednev, I. K.; Hester, R. E.; Moore, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3456. Crossley, R.; Goolamali, Z.; Gosper, J. J.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 513. Rurack, K.; Bricks, J. L.; Kachkovskii, A. D.; Resch, U. J. Fluoresc. 1997, 7, 63S. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy. C. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7891.
28. Barzykin, A. V.; Fox, M. A.; Ushakov, E. N.; Stanislavsky, O. B.; Gromov, S. P.; Fedorova, O. A.; Alfimov, M. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6381. Alfimov, M. V.; Churakov, A. V.; Fedorov. Y. V.; Fedorova, O. A.; Gromov, S. P.; Hester, R. E.; Howard, J. A. K.; Kuz'mina, L. G.; Lednev, I. K.; Moore, J. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2249. Lednev, I. K.; Hester, R. E.; Moore, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3456. Crossley, R.; Goolamali, Z.; Gosper, J. J.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 513. Rurack, K.; Bricks, J. L.; Kachkovskii, A. D.; Resch, U. J. Fluoresc. 1997, 7, 63S. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy. C. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7891.
29. Barzykin, A. V.; Fox, M. A.; Ushakov, E. N.; Stanislavsky, O. B.; Gromov, S. P.; Fedorova, O. A.; Alfimov, M. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6381. Alfimov, M. V.; Churakov, A. V.; Fedorov. Y. V.; Fedorova, O. A.; Gromov, S. P.; Hester, R. E.; Howard, J. A. K.; Kuz'mina, L. G.; Lednev, I. K.; Moore, J. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2249. Lednev, I. K.; Hester, R. E.; Moore, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3456. Crossley, R.; Goolamali, Z.; Gosper, J. J.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 513. Rurack, K.; Bricks, J. L.; Kachkovskii, A. D.; Resch, U. J. Fluoresc. 1997, 7, 63S. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy. C. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7891.
30. Barzykin, A. V.; Fox, M. A.; Ushakov, E. N.; Stanislavsky, O. B.; Gromov, S. P.; Fedorova, O. A.; Alfimov, M. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6381. Alfimov, M. V.; Churakov, A. V.; Fedorov. Y. V.; Fedorova, O. A.; Gromov, S. P.; Hester, R. E.; Howard, J. A. K.; Kuz'mina, L. G.; Lednev, I. K.; Moore, J. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2249. Lednev, I. K.; Hester, R. E.; Moore, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3456. Crossley, R.; Goolamali, Z.; Gosper, J. J.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 513. Rurack, K.; Bricks, J. L.; Kachkovskii, A. D.; Resch, U. J. Fluoresc. 1997, 7, 63S. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy. C. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7891.
31. Barzykin, A. V.; Fox, M. A.; Ushakov, E. N.; Stanislavsky, O. B.; Gromov, S. P.; Fedorova, O. A.; Alfimov, M. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6381. Alfimov, M. V.; Churakov, A. V.; Fedorov. Y. V.; Fedorova, O. A.; Gromov, S. P.; Hester, R. E.; Howard, J. A. K.; Kuz'mina, L. G.; Lednev, I. K.; Moore, J. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2249. Lednev, I. K.; Hester, R. E.; Moore, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3456. Crossley, R.; Goolamali, Z.; Gosper, J. J.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 513. Rurack, K.; Bricks, J. L.; Kachkovskii, A. D.; Resch, U. J. Fluoresc. 1997, 7, 63S. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy. C. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7891.
32. Valeur, B.; Pouget, J.; Bourson, J.; Kaschke, M.; Ernsting, N. P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6545. Shen, Y.; Sullivan, B. P. Inorg. Chem. 1995, 34, 6235. Collins, G. E.; Choi, L.-S.; Callahan, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1474.
33. Valeur, B.; Pouget, J.; Bourson, J.; Kaschke, M.; Ernsting, N. P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6545. Shen, Y.; Sullivan, B. P. Inorg. Chem. 1995, 34, 6235. Collins, G. E.; Choi, L.-S.; Callahan, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1474.
34. Valeur, B.; Pouget, J.; Bourson, J.; Kaschke, M.; Ernsting, N. P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6545. Shen, Y.; Sullivan, B. P. Inorg. Chem. 1995, 34, 6235. Collins, G. E.; Choi, L.-S.; Callahan, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1474.
35. Vo-Dinh, T.; Viallet, P.; Ramirez, L.; Pal, A.; Vigo, J. Anal. Chim. Acta 1994, 295, 67. Kuhn, M. A.; Hoyland, B.; Carter, S.; Zhang, C.; Haugland, R. P. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1995, 2388, 238.
36. Vo-Dinh, T.; Viallet, P.; Ramirez, L.; Pal, A.; Vigo, J. Anal. Chim. Acta 1994, 295, 67. Kuhn, M. A.; Hoyland, B.; Carter, S.; Zhang, C.; Haugland, R. P. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1995, 2388, 238.
37. Bourson, J.; Badaoui, F.; Valeur, B. J. Fluoresc. 1994, 4, 275.
38. Alfimov, M. V.; Fedorov, Y. V.; Fedorova, O. A.; Gromov, S. S.; Hester, R. E.; Lednev, I. K.; Moore, J. N.; Oleshko, V. P.; Vedernikov, A. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1441.
39. Jonker, S. A.; van Dijk, S. I.; Goubitz, K.; Reiss, C. A.; Schuddeboom, W.; Verhoeven, J. W. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 183, 273.
40. Rurack, K.; Bricks, J. L.; Slominski, J. L.; Resch, U. Dyes Pigm. 1998, 36, 121.
41. Rurack, K.; Bricks, J. L.; Slominskii, J. L.; Resch-Genger, U. In Near-Infrared Dyes for High Technology Applications; Dähne, S., Resch-Genger, U., Wolfbeis, O. S., Eds.; Kluwer Academic: Dordrecht, The Netherlands, 1998; p 191. Rurack, K.; Resch-Genger, U. BAM Res. Rep. 1998, 223, 1.
42. Rurack, K.; Bricks, J. L.; Slominskii, J. L.; Resch-Genger, U. In Near-Infrared Dyes for High Technology Applications; Dähne, S., Resch-Genger, U., Wolfbeis, O. S., Eds.; Kluwer Academic: Dordrecht, The Netherlands, 1998; p 191. Rurack, K.; Resch-Genger, U. BAM Res. Rep. 1998, 223, 1.
43. Ishikawa, J.; Sakamoto, H.; Wada, H. J. Chem. Sue., Perkin Trans. 2 1999, 1273.
44. Clarke, R. J.; Coates, J. H.; Lincoln, S. E. Inorg. Chim. Acta 1988, 153, 21. Akkaya, E. U.; Huston, M. E.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3590. Ghosh, P.; Bharadwaj, P. K.; Mandal, S.; Ghosh, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1553 . Sclafani, J. A.; Maranto, M. T.; Sisk, T. M.; Van Arman, S. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2193 Schuster, M.; Sandor, M. Fresenius J. Anal. Chem. 1996, 356, 326. Klonkowski, A. M.; Kledzik, K.; Ossowski, T.; Jankowska-Frydel, A. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1245. Ramachandram, B.; Samanta, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10579. Winkler, J. D.; Bowen, C. M.; Michelet, V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3237. Sandor, M.; Geistmann, F.; Schuster, M. Anal. Chim. Acta 1999, 388, 19. Ishikawa, J.; Sakamoto, H.; Nakao, S.; Wada. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1913. Hennrich, G.; Sonnenschein, H.; Resch-Genger, U. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5073.
45. Clarke, R. J.; Coates, J. H.; Lincoln, S. E. Inorg. Chim. Acta 1988, 153, 21. Akkaya, E. U.; Huston, M. E.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3590. Ghosh, P.; Bharadwaj, P. K.; Mandal, S.; Ghosh, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1553 . Sclafani, J. A.; Maranto, M. T.; Sisk, T. M.; Van Arman, S. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2193 Schuster, M.; Sandor, M. Fresenius J. Anal. Chem. 1996, 356, 326. Klonkowski, A. M.; Kledzik, K.; Ossowski, T.; Jankowska-Frydel, A. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1245. Ramachandram, B.; Samanta, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10579. Winkler, J. D.; Bowen, C. M.; Michelet, V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3237. Sandor, M.; Geistmann, F.; Schuster, M. Anal. Chim. Acta 1999, 388, 19. Ishikawa, J.; Sakamoto, H.; Nakao, S.; Wada. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1913. Hennrich, G.; Sonnenschein, H.; Resch-Genger, U. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5073.
46. Clarke, R. J.; Coates, J. H.; Lincoln, S. E. Inorg. Chim. Acta 1988, 153, 21. Akkaya, E. U.; Huston, M. E.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3590. Ghosh, P.; Bharadwaj, P. K.; Mandal, S.; Ghosh, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1553 . Sclafani, J. A.; Maranto, M. T.; Sisk, T. M.; Van Arman, S. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2193 Schuster, M.; Sandor, M. Fresenius J. Anal. Chem. 1996, 356, 326. Klonkowski, A. M.; Kledzik, K.; Ossowski, T.; Jankowska-Frydel, A. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1245. Ramachandram, B.; Samanta, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10579. Winkler, J. D.; Bowen, C. M.; Michelet, V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3237. Sandor, M.; Geistmann, F.; Schuster, M. Anal. Chim. Acta 1999, 388, 19. Ishikawa, J.; Sakamoto, H.; Nakao, S.; Wada. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1913. Hennrich, G.; Sonnenschein, H.; Resch-Genger, U. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5073.
47. Clarke, R. J.; Coates, J. H.; Lincoln, S. E. Inorg. Chim. Acta 1988, 153, 21. Akkaya, E. U.; Huston, M. E.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3590. Ghosh, P.; Bharadwaj, P. K.; Mandal, S.; Ghosh, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1553 . Sclafani, J. A.; Maranto, M. T.; Sisk, T. M.; Van Arman, S. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2193 Schuster, M.; Sandor, M. Fresenius J. Anal. Chem. 1996, 356, 326. Klonkowski, A. M.; Kledzik, K.; Ossowski, T.; Jankowska-Frydel, A. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1245. Ramachandram, B.; Samanta, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10579. Winkler, J. D.; Bowen, C. M.; Michelet, V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3237. Sandor, M.; Geistmann, F.; Schuster, M. Anal. Chim. Acta 1999, 388, 19. Ishikawa, J.; Sakamoto, H.; Nakao, S.; Wada. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1913. Hennrich, G.; Sonnenschein, H.; Resch-Genger, U. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5073.
48. Clarke, R. J.; Coates, J. H.; Lincoln, S. E. Inorg. Chim. Acta 1988, 153, 21. Akkaya, E. U.; Huston, M. E.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3590. Ghosh, P.; Bharadwaj, P. K.; Mandal, S.; Ghosh, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1553 . Sclafani, J. A.; Maranto, M. T.; Sisk, T. M.; Van Arman, S. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2193 Schuster, M.; Sandor, M. Fresenius J. Anal. Chem. 1996, 356, 326. Klonkowski, A. M.; Kledzik, K.; Ossowski, T.; Jankowska-Frydel, A. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1245. Ramachandram, B.; Samanta, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10579. Winkler, J. D.; Bowen, C. M.; Michelet, V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3237. Sandor, M.; Geistmann, F.; Schuster, M. Anal. Chim. Acta 1999, 388, 19. Ishikawa, J.; Sakamoto, H.; Nakao, S.; Wada. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1913. Hennrich, G.; Sonnenschein, H.; Resch-Genger, U. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5073.
49. Clarke, R. J.; Coates, J. H.; Lincoln, S. E. Inorg. Chim. Acta 1988, 153, 21. Akkaya, E. U.; Huston, M. E.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3590. Ghosh, P.; Bharadwaj, P. K.; Mandal, S.; Ghosh, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1553 . Sclafani, J. A.; Maranto, M. T.; Sisk, T. M.; Van Arman, S. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2193 Schuster, M.; Sandor, M. Fresenius J. Anal. Chem. 1996, 356, 326. Klonkowski, A. M.; Kledzik, K.; Ossowski, T.; Jankowska-Frydel, A. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1245. Ramachandram, B.; Samanta, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10579. Winkler, J. D.; Bowen, C. M.; Michelet, V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3237. Sandor, M.; Geistmann, F.; Schuster, M. Anal. Chim. Acta 1999, 388, 19. Ishikawa, J.; Sakamoto, H.; Nakao, S.; Wada. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1913. Hennrich, G.; Sonnenschein, H.; Resch-Genger, U. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5073.
50. Clarke, R. J.; Coates, J. H.; Lincoln, S. E. Inorg. Chim. Acta 1988, 153, 21. Akkaya, E. U.; Huston, M. E.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3590. Ghosh, P.; Bharadwaj, P. K.; Mandal, S.; Ghosh, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1553 . Sclafani, J. A.; Maranto, M. T.; Sisk, T. M.; Van Arman, S. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2193 Schuster, M.; Sandor, M. Fresenius J. Anal. Chem. 1996, 356, 326. Klonkowski, A. M.; Kledzik, K.; Ossowski, T.; Jankowska-Frydel, A. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1245. Ramachandram, B.; Samanta, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10579. Winkler, J. D.; Bowen, C. M.; Michelet, V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3237. Sandor, M.; Geistmann, F.; Schuster, M. Anal. Chim. Acta 1999, 388, 19. Ishikawa, J.; Sakamoto, H.; Nakao, S.; Wada. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1913. Hennrich, G.; Sonnenschein, H.; Resch-Genger, U. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5073.
51. Clarke, R. J.; Coates, J. H.; Lincoln, S. E. Inorg. Chim. Acta 1988, 153, 21. Akkaya, E. U.; Huston, M. E.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3590. Ghosh, P.; Bharadwaj, P. K.; Mandal, S.; Ghosh, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1553 . Sclafani, J. A.; Maranto, M. T.; Sisk, T. M.; Van Arman, S. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2193 Schuster, M.; Sandor, M. Fresenius J. Anal. Chem. 1996, 356, 326. Klonkowski, A. M.; Kledzik, K.; Ossowski, T.; Jankowska-Frydel, A. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1245. Ramachandram, B.; Samanta, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10579. Winkler, J. D.; Bowen, C. M.; Michelet, V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3237. Sandor, M.; Geistmann, F.; Schuster, M. Anal. Chim. Acta 1999, 388, 19. Ishikawa, J.; Sakamoto, H.; Nakao, S.; Wada. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1913. Hennrich, G.; Sonnenschein, H.; Resch-Genger, U. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5073.
52. Clarke, R. J.; Coates, J. H.; Lincoln, S. E. Inorg. Chim. Acta 1988, 153, 21. Akkaya, E. U.; Huston, M. E.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3590. Ghosh, P.; Bharadwaj, P. K.; Mandal, S.; Ghosh, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1553 . Sclafani, J. A.; Maranto, M. T.; Sisk, T. M.; Van Arman, S. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2193 Schuster, M.; Sandor, M. Fresenius J. Anal. Chem. 1996, 356, 326. Klonkowski, A. M.; Kledzik, K.; Ossowski, T.; Jankowska-Frydel, A. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1245. Ramachandram, B.; Samanta, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10579. Winkler, J. D.; Bowen, C. M.; Michelet, V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3237. Sandor, M.; Geistmann, F.; Schuster, M. Anal. Chim. Acta 1999, 388, 19. Ishikawa, J.; Sakamoto, H.; Nakao, S.; Wada. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1913. Hennrich, G.; Sonnenschein, H.; Resch-Genger, U. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5073.
53. Clarke, R. J.; Coates, J. H.; Lincoln, S. E. Inorg. Chim. Acta 1988, 153, 21. Akkaya, E. U.; Huston, M. E.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3590. Ghosh, P.; Bharadwaj, P. K.; Mandal, S.; Ghosh, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1553 . Sclafani, J. A.; Maranto, M. T.; Sisk, T. M.; Van Arman, S. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2193 Schuster, M.; Sandor, M. Fresenius J. Anal. Chem. 1996, 356, 326. Klonkowski, A. M.; Kledzik, K.; Ossowski, T.; Jankowska-Frydel, A. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1245. Ramachandram, B.; Samanta, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10579. Winkler, J. D.; Bowen, C. M.; Michelet, V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3237. Sandor, M.; Geistmann, F.; Schuster, M. Anal. Chim. Acta 1999, 388, 19. Ishikawa, J.; Sakamoto, H.; Nakao, S.; Wada. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1913. Hennrich, G.; Sonnenschein, H.; Resch-Genger, U. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5073.
54. Clarke, R. J.; Coates, J. H.; Lincoln, S. E. Inorg. Chim. Acta 1988, 153, 21. Akkaya, E. U.; Huston, M. E.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3590. Ghosh, P.; Bharadwaj, P. K.; Mandal, S.; Ghosh, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1553 . Sclafani, J. A.; Maranto, M. T.; Sisk, T. M.; Van Arman, S. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2193 Schuster, M.; Sandor, M. Fresenius J. Anal. Chem. 1996, 356, 326. Klonkowski, A. M.; Kledzik, K.; Ossowski, T.; Jankowska-Frydel, A. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1245. Ramachandram, B.; Samanta, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10579. Winkler, J. D.; Bowen, C. M.; Michelet, V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3237. Sandor, M.; Geistmann, F.; Schuster, M. Anal. Chim. Acta 1999, 388, 19. Ishikawa, J.; Sakamoto, H.; Nakao, S.; Wada. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1913. Hennrich, G.; Sonnenschein, H.; Resch-Genger, U. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5073.
55. Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Pallavicini, P.; Perotti. A.; Taglietti, A.; Sacchi, D. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 75.
56. De Santis, G.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Mangano, C.; Sacchi, D.; Sardone, N. Inorg. Chim. Acta 1997, 257, 69.
57. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85. 3533.
58. Pearson, R. G. Inorg. Chem. 1988, 27, 734.
59. Anderegg, G. Helv: Chim. Acta 1981,64, 1790. Luboch, E.; Cygan, A.; Biernat, J. F. Inorg. Chim. Acta 1983, 68, 201. Arnaud-Neu, F.; Yahya, R.; Schwing-Weill, M.-J. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1986, 83, 403.
60. Anderegg, G. Helv: Chim. Acta 1981,64, 1790. Luboch, E.; Cygan, A.; Biernat, J. F. Inorg. Chim. Acta 1983, 68, 201. Arnaud-Neu, F.; Yahya, R.; Schwing-Weill, M.-J. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1986, 83, 403.
61. Anderegg, G. Helv: Chim. Acta 1981,64, 1790. Luboch, E.; Cygan, A.; Biernat, J. F. Inorg. Chim. Acta 1983, 68, 201. Arnaud-Neu, F.; Yahya, R.; Schwing-Weill, M.-J. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1986, 83, 403.
62. Lindoy, L. F. In Cation Binding by Macrocycles; Inoue, Y., Gokel, G. W., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1990; p 599.
63. Saito, K.; Masuda, Y.; Sekido, E. Anal Chim. Acta 1983, 151, 447.
64. Sakamoto, H.; Ishikawa, J.; Mizuno, T.; Doi, K.; Otomo, M. Chem. Lett. 1993, 609. Sakamoto, H.; Ishikawa, J.; Otomo, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2831.
65. Sakamoto, H.; Ishikawa, J.; Mizuno, T.; Doi, K.; Otomo, M. Chem. Lett. 1993, 609. Sakamoto, H.; Ishikawa, J.; Otomo, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2831.
66. McClure, D. S. J. Chem. Phys. 1952, 20, 682. Robinson, G. W. J. Chem. Phys. 1967, 46, 572.
67. McClure, D. S. J. Chem. Phys. 1952, 20, 682. Robinson, G. W. J. Chem. Phys. 1967, 46, 572.
68. Varnes, A. W.; Dodson, R. B.; Wehry, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 946.
69. Masuhara, H.; Shioyama, H.; Saito, T.; Hamada, K.; Yasoshima, S.; Mataga, N. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5868.
70. Von Kostanecki, S.; Tambor, J. Chem. Ber. 1899, 32, 1921.
71. Woolenweber, E.; Jay, M.; Favre-Bonvin, J. Photochemistry 1974, 13, 2618. Saitoh, T.; Shibata, S. Tetrahedron Lett. 1975, 4461. Nagarajan, G. R.; Parmer, V. S. Phytochemistry 1977, 16, 1317. Malterud, K. E.; Anthonsen, T.; Lorentzen, G. B. Phytochemistry 1977, 16, 1805.
72. Woolenweber, E.; Jay, M.; Favre-Bonvin, J. Photochemistry 1974, 13, 2618. Saitoh, T.; Shibata, S. Tetrahedron Lett. 1975, 4461. Nagarajan, G. R.; Parmer, V. S. Phytochemistry 1977, 16, 1317. Malterud, K. E.; Anthonsen, T.; Lorentzen, G. B. Phytochemistry 1977, 16, 1805.
73. Woolenweber, E.; Jay, M.; Favre-Bonvin, J. Photochemistry 1974, 13, 2618. Saitoh, T.; Shibata, S. Tetrahedron Lett. 1975, 4461. Nagarajan, G. R.; Parmer, V. S. Phytochemistry 1977, 16, 1317. Malterud, K. E.; Anthonsen, T.; Lorentzen, G. B. Phytochemistry 1977, 16, 1805.
74. Woolenweber, E.; Jay, M.; Favre-Bonvin, J. Photochemistry 1974, 13, 2618. Saitoh, T.; Shibata, S. Tetrahedron Lett. 1975, 4461. Nagarajan, G. R.; Parmer, V. S. Phytochemistry 1977, 16, 1317. Malterud, K. E.; Anthonsen, T.; Lorentzen, G. B. Phytochemistry 1977, 16, 1805.
75. Stecher, H. Adhesion 1958, 2, 243.
76. Schellenberg, W. D.; Heinz, J. Farbenfabriken Bayer Akt. Ges. German Patent 1039835 1959; Chem. Abstr. 1961, 55, 7119f. Monroe, B.; Smothers, W. K.; Keys, D. E.; Krebs, R. R.; Mickish, D. J.; Harrington, A. F.; Schicker, S. R.; Armstrong, M. K.; Chan, D. M. T.; Weathers, C. I. J. Imaging Sci. 1991, 35, 19. Su, G.-B.; He, Y.-P.; Li, Z.-D. Jiegou Huaxue (Chinese J. Struct. Chem., Engl. Transl.) 1997, 16, 263. Mager, L.; Melzer, C.; Barzoukas, M.; Fort, A.; Mery, S.; Nicoud, J.-F. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 2248.
77. Schellenberg, W. D.; Heinz, J. Farbenfabriken Bayer Akt. Ges. German Patent 1039835 1959; Chem. Abstr. 1961, 55, 7119f. Monroe, B.; Smothers, W. K.; Keys, D. E.; Krebs, R. R.; Mickish, D. J.; Harrington, A. F.; Schicker, S. R.; Armstrong, M. K.; Chan, D. M. T.; Weathers, C. I. J. Imaging Sci. 1991, 35, 19. Su, G.-B.; He, Y.-P.; Li, Z.-D. Jiegou Huaxue (Chinese J. Struct. Chem., Engl. Transl.) 1997, 16, 263. Mager, L.; Melzer, C.; Barzoukas, M.; Fort, A.; Mery, S.; Nicoud, J.-F. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 2248.
78. Schellenberg, W. D.; Heinz, J. Farbenfabriken Bayer Akt. Ges. German Patent 1039835 1959; Chem. Abstr. 1961, 55, 7119f. Monroe, B.; Smothers, W. K.; Keys, D. E.; Krebs, R. R.; Mickish, D. J.; Harrington, A. F.; Schicker, S. R.; Armstrong, M. K.; Chan, D. M. T.; Weathers, C. I. J. Imaging Sci. 1991, 35, 19. Su, G.-B.; He, Y.-P.; Li, Z.-D. Jiegou Huaxue (Chinese J. Struct. Chem., Engl. Transl.) 1997, 16, 263. Mager, L.; Melzer, C.; Barzoukas, M.; Fort, A.; Mery, S.; Nicoud, J.-F. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 2248.
79. Schellenberg, W. D.; Heinz, J. Farbenfabriken Bayer Akt. Ges. German Patent 1039835 1959; Chem. Abstr. 1961, 55, 7119f. Monroe, B.; Smothers, W. K.; Keys, D. E.; Krebs, R. R.; Mickish, D. J.; Harrington, A. F.; Schicker, S. R.; Armstrong, M. K.; Chan, D. M. T.; Weathers, C. I. J. Imaging Sci. 1991, 35, 19. Su, G.-B.; He, Y.-P.; Li, Z.-D. Jiegou Huaxue (Chinese J. Struct. Chem., Engl. Transl.) 1997, 16, 263. Mager, L.; Melzer, C.; Barzoukas, M.; Fort, A.; Mery, S.; Nicoud, J.-F. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 2248.
80. Schellenberg, W. D.; Heinz, J. Farbenfabriken Bayer Akt. Ges. German Patent 1039835 1959; Chem. Abstr. 1961, 55, 7119f. Monroe, B.; Smothers, W. K.; Keys, D. E.; Krebs, R. R.; Mickish, D. J.; Harrington, A. F.; Schicker, S. R.; Armstrong, M. K.; Chan, D. M. T.; Weathers, C. I. J. Imaging Sci. 1991, 35, 19. Su, G.-B.; He, Y.-P.; Li, Z.-D. Jiegou Huaxue (Chinese J. Struct. Chem., Engl. Transl.) 1997, 16, 263. Mager, L.; Melzer, C.; Barzoukas, M.; Fort, A.; Mery, S.; Nicoud, J.-F. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 2248.
81. Linke, H. A. B.; Eveleigh, D. E. Z. Naturforsch. 1975, 30b, 740. Horowitz, R. M.; Gentili, B. U.S. Patent 3890298, 1975; Chem. Abstr. 1975, 83, 147706g.
82. Linke, H. A. B.; Eveleigh, D. E. Z. Naturforsch. 1975, 30b, 740. Horowitz, R. M.; Gentili, B. U.S. Patent 3890298, 1975; Chem. Abstr. 1975, 83, 147706g.
83. Linke, H. A. B.; Eveleigh, D. E. Z. Naturforsch. 1975, 30b, 740. Horowitz, R. M.; Gentili, B. U.S. Patent 3890298, 1975; Chem. Abstr. 1975, 83, 147706g.
84. Geiger, W. B.; Conn, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 112. Schraufstätter, E.; Deutsch, S. Z. Naturforsch. 1949, 4b, 276. Pachmann, A. N.; Rublin, N. Am. J. Pharm. 1962, 134, 45. Stenlid, G. Physiol. Plant. 1968, 21, 882.
85. Geiger, W. B.; Conn, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 112. Schraufstätter, E.; Deutsch, S. Z. Naturforsch. 1949, 4b, 276. Pachmann, A. N.; Rublin, N. Am. J. Pharm. 1962, 134, 45. Stenlid, G. Physiol. Plant. 1968, 21, 882.
86. Geiger, W. B.; Conn, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 112. Schraufstätter, E.; Deutsch, S. Z. Naturforsch. 1949, 4b, 276. Pachmann, A. N.; Rublin, N. Am. J. Pharm. 1962, 134, 45. Stenlid, G. Physiol. Plant. 1968, 21, 882.
87. Geiger, W. B.; Conn, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 112. Schraufstätter, E.; Deutsch, S. Z. Naturforsch. 1949, 4b, 276. Pachmann, A. N.; Rublin, N. Am. J. Pharm. 1962, 134, 45. Stenlid, G. Physiol. Plant. 1968, 21, 882.
88. Szmant, H. H.; Basso, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4397.
89. Tsukerman, S. V.; Maslennikova, V. P.; Lavruskin, V. F. Opt. Spectrosc. 1967, 23, 213.
90. Nikitina, A. N.; Fedyunina, G. M.; Umirzakov, B.; Yanovskaya, L. A.; Kucherov, V. F. Opt. Spectrosc. 1973, 34, 163.
91. Nicodem, D. E.; de M. G. Matos, J. A. J. Photochem. 1981, 15, 193.
92. Caldwell, R. A.; Singh, M. J. Am. Chem. See. 1983, 105, 5139.
93. Wang, Y. J. Phys. Chem. 1985, 89, 3799.
94. Eisenhart, J. M.; Ellis, A. B. J. Org. Chem. 1985, 50, 4108.
95. Gustav, K.; Bartsch, U.; Karnizschky, K. Z. Chem. 1989, 29, 213.
96. DeVoe, R. J.; Sahyun, M. R. V.; Schmidt, E.; Sadrai, M.; Serpone, N.; Sharma, D. K. Can. J. Chem. 1989, 67, 1565.
97. Wang, P.-F.; Wu, S.-K. Acta Chim. Sin. 1994, 52, 341.
98. Wang, P.; Wu, S. J. Photochem, Photobiol. A: Chem. 1995, 86, 109.
99. Stobbe, H., Bremer, K. J. prakt. Chem. 1929, 123, 1. Dhar, D. N.; Singhal, D. V. Spectrochim. Acta 1970. 26A, 1171. Ebied, E.-Z. M.; Abdel-Kader, M. H.; Issa, R. M.; El-Daly, S. A. Chem. Phys. Lett. 1988, 146, 331. El-Daly, S. A.; Ebied, E.-Z. M. Spectrochim. Acta 1994, 50A, 1227. Jiang, Y.-B.; Wang, X.-J.; Lin, L. J. Phys. chem. 1994, 98, 12367. Jiang, Y.-B.; Wang, X.-J. J. Photochem. Photobiol A: Chem. 1994, 81, 205. Itoh, H.; Takada, A.; Kudo, H.; Yokoyama, H.; Senda, Y.; Urano, T.; Nagasaka, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 2221. Iwata, S.; Nishino, T.; Inoue, H.; Nagata, N.; Satomi, Y.; Nishino, H.; Shibata, S. Biol. Pharm. Bull. 1997, 20, 1266.
100. Stobbe, H., Bremer, K. J. prakt. Chem. 1929, 123, 1. Dhar, D. N.; Singhal, D. V. Spectrochim. Acta 1970. 26A, 1171. Ebied, E.-Z. M.; Abdel-Kader, M. H.; Issa, R. M.; El-Daly, S. A. Chem. Phys. Lett. 1988, 146, 331. El-Daly, S. A.; Ebied, E.-Z. M. Spectrochim. Acta 1994, 50A, 1227. Jiang, Y.-B.; Wang, X.-J.; Lin, L. J. Phys. chem. 1994, 98, 12367. Jiang, Y.-B.; Wang, X.-J. J. Photochem. Photobiol A: Chem. 1994, 81, 205. Itoh, H.; Takada, A.; Kudo, H.; Yokoyama, H.; Senda, Y.; Urano, T.; Nagasaka, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 2221. Iwata, S.; Nishino, T.; Inoue, H.; Nagata, N.; Satomi, Y.; Nishino, H.; Shibata, S. Biol. Pharm. Bull. 1997, 20, 1266.
101. Stobbe, H., Bremer, K. J. prakt. Chem. 1929, 123, 1. Dhar, D. N.; Singhal, D. V. Spectrochim. Acta 1970. 26A, 1171. Ebied, E.-Z. M.; Abdel-Kader, M. H.; Issa, R. M.; El-Daly, S. A. Chem. Phys. Lett. 1988, 146, 331. El-Daly, S. A.; Ebied, E.-Z. M. Spectrochim. Acta 1994, 50A, 1227. Jiang, Y.-B.; Wang, X.-J.; Lin, L. J. Phys. chem. 1994, 98, 12367. Jiang, Y.-B.; Wang, X.-J. J. Photochem. Photobiol A: Chem. 1994, 81, 205. Itoh, H.; Takada, A.; Kudo, H.; Yokoyama, H.; Senda, Y.; Urano, T.; Nagasaka, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 2221. Iwata, S.; Nishino, T.; Inoue, H.; Nagata, N.; Satomi, Y.; Nishino, H.; Shibata, S. Biol. Pharm. Bull. 1997, 20, 1266.
102. Stobbe, H., Bremer, K. J. prakt. Chem. 1929, 123, 1. Dhar, D. N.; Singhal, D. V. Spectrochim. Acta 1970. 26A, 1171. Ebied, E.-Z. M.; Abdel-Kader, M. H.; Issa, R. M.; El-Daly, S. A. Chem. Phys. Lett. 1988, 146, 331. El-Daly, S. A.; Ebied, E.-Z. M. Spectrochim. Acta 1994, 50A, 1227. Jiang, Y.-B.; Wang, X.-J.; Lin, L. J. Phys. chem. 1994, 98, 12367. Jiang, Y.-B.; Wang, X.-J. J. Photochem. Photobiol A: Chem. 1994, 81, 205. Itoh, H.; Takada, A.; Kudo, H.; Yokoyama, H.; Senda, Y.; Urano, T.; Nagasaka, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 2221. Iwata, S.; Nishino, T.; Inoue, H.; Nagata, N.; Satomi, Y.; Nishino, H.; Shibata, S. Biol. Pharm. Bull. 1997, 20, 1266.
103. Stobbe, H., Bremer, K. J. prakt. Chem. 1929, 123, 1. Dhar, D. N.; Singhal, D. V. Spectrochim. Acta 1970. 26A, 1171. Ebied, E.-Z. M.; Abdel-Kader, M. H.; Issa, R. M.; El-Daly, S. A. Chem. Phys. Lett. 1988, 146, 331. El-Daly, S. A.; Ebied, E.-Z. M. Spectrochim. Acta 1994, 50A, 1227. Jiang, Y.-B.; Wang, X.-J.; Lin, L. J. Phys. chem. 1994, 98, 12367. Jiang, Y.-B.; Wang, X.-J. J. Photochem. Photobiol A: Chem. 1994, 81, 205. Itoh, H.; Takada, A.; Kudo, H.; Yokoyama, H.; Senda, Y.; Urano, T.; Nagasaka, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 2221. Iwata, S.; Nishino, T.; Inoue, H.; Nagata, N.; Satomi, Y.; Nishino, H.; Shibata, S. Biol. Pharm. Bull. 1997, 20, 1266.
104. Stobbe, H., Bremer, K. J. prakt. Chem. 1929, 123, 1. Dhar, D. N.; Singhal, D. V. Spectrochim. Acta 1970. 26A, 1171. Ebied, E.-Z. M.; Abdel-Kader, M. H.; Issa, R. M.; El-Daly, S. A. Chem. Phys. Lett. 1988, 146, 331. El-Daly, S. A.; Ebied, E.-Z. M. Spectrochim. Acta 1994, 50A, 1227. Jiang, Y.-B.; Wang, X.-J.; Lin, L. J. Phys. chem. 1994, 98, 12367. Jiang, Y.-B.; Wang, X.-J. J. Photochem. Photobiol A: Chem. 1994, 81, 205. Itoh, H.; Takada, A.; Kudo, H.; Yokoyama, H.; Senda, Y.; Urano, T.; Nagasaka, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 2221. Iwata, S.; Nishino, T.; Inoue, H.; Nagata, N.; Satomi, Y.; Nishino, H.; Shibata, S. Biol. Pharm. Bull. 1997, 20, 1266.
105. Stobbe, H., Bremer, K. J. prakt. Chem. 1929, 123, 1. Dhar, D. N.; Singhal, D. V. Spectrochim. Acta 1970. 26A, 1171. Ebied, E.-Z. M.; Abdel-Kader, M. H.; Issa, R. M.; El-Daly, S. A. Chem. Phys. Lett. 1988, 146, 331. El-Daly, S. A.; Ebied, E.-Z. M. Spectrochim. Acta 1994, 50A, 1227. Jiang, Y.-B.; Wang, X.-J.; Lin, L. J. Phys. chem. 1994, 98, 12367. Jiang, Y.-B.; Wang, X.-J. J. Photochem. Photobiol A: Chem. 1994, 81, 205. Itoh, H.; Takada, A.; Kudo, H.; Yokoyama, H.; Senda, Y.; Urano, T.; Nagasaka, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 2221. Iwata, S.; Nishino, T.; Inoue, H.; Nagata, N.; Satomi, Y.; Nishino, H.; Shibata, S. Biol. Pharm. Bull. 1997, 20, 1266.
106. Stobbe, H., Bremer, K. J. prakt. Chem. 1929, 123, 1. Dhar, D. N.; Singhal, D. V. Spectrochim. Acta 1970. 26A, 1171. Ebied, E.-Z. M.; Abdel-Kader, M. H.; Issa, R. M.; El-Daly, S. A. Chem. Phys. Lett. 1988, 146, 331. El-Daly, S. A.; Ebied, E.-Z. M. Spectrochim. Acta 1994, 50A, 1227. Jiang, Y.-B.; Wang, X.-J.; Lin, L. J. Phys. chem. 1994, 98, 12367. Jiang, Y.-B.; Wang, X.-J. J. Photochem. Photobiol A: Chem. 1994, 81, 205. Itoh, H.; Takada, A.; Kudo, H.; Yokoyama, H.; Senda, Y.; Urano, T.; Nagasaka, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 2221. Iwata, S.; Nishino, T.; Inoue, H.; Nagata, N.; Satomi, Y.; Nishino, H.; Shibata, S. Biol. Pharm. Bull. 1997, 20, 1266.
107. Throughout the Experimental Section and the Results and Discussion, additional information is provided in the Supporting Information where the corresponding sections are numbered consecutively starting with S1.
108. Gmelins Handbuch der Anorganischen Chemie. Chlor., 8th ed.; VCH: Berlin, 1927.
109. The setup employed in the temperature-dependent measurements is given in the Supporting Information, section S2.
110. Olmsted, J., III J. Phys. Chem. 1979, 83, 2581. Demas, J. N. In Optical Radiation Measurements; Mielenz, K. D., Ed.; Academic: New York, 1982; Vol. 3, p 195. Drexhage, K. H. J. Res. Natl. Bur. Stand. 1976, 80A, 421. Drake, J. M.; Lesiecki, M. L.; Camaioni, D. M. Chem. Phys. Lett. 1985, 113, 530.
111. Olmsted, J., III J. Phys. Chem. 1979, 83, 2581. Demas, J. N. In Optical Radiation Measurements; Mielenz, K. D., Ed.; Academic: New York, 1982; Vol. 3, p 195. Drexhage, K. H. J. Res. Natl. Bur. Stand. 1976, 80A, 421. Drake, J. M.; Lesiecki, M. L.; Camaioni, D. M. Chem. Phys. Lett. 1985, 113, 530.
112. Olmsted, J., III J. Phys. Chem. 1979, 83, 2581. Demas, J. N. In Optical Radiation Measurements; Mielenz, K. D., Ed.; Academic: New York, 1982; Vol. 3, p 195. Drexhage, K. H. J. Res. Natl. Bur. Stand. 1976, 80A, 421. Drake, J. M.; Lesiecki, M. L.; Camaioni, D. M. Chem. Phys. Lett. 1985, 113, 530.
113. Olmsted, J., III J. Phys. Chem. 1979, 83, 2581. Demas, J. N. In Optical Radiation Measurements; Mielenz, K. D., Ed.; Academic: New York, 1982; Vol. 3, p 195. Drexhage, K. H. J. Res. Natl. Bur. Stand. 1976, 80A, 421. Drake, J. M.; Lesiecki, M. L.; Camaioni, D. M. Chem. Phys. Lett. 1985, 113, 530.
114. Reseh, U.; Rurack, K. Proc: SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1997, 3105, 96.
115. 5J of the protons H-4 and H-8 induced a cross-peak. Thus, definite assignment of the signals was possible in all cases and coupling constants as well as splitting patterns found correlate well with literature data (Pretsch, E.; Clerc. T.; Seibl, J.; Simon, W. Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds; Springer: Berlin, 1989; pp H330-H335.).
116. Fery-Forgues, S.; Le Bris, M. T.; Guetté, J.-P.; Valeur, B. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6233.
117. The conductometric experiments are described in the Supporting Information, section S5.
118. The X-ray structure data of the compounds investigated have been deposited at the Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, U.K., and the six compounds have been allocated the deposition numbers CCDC 132989-CCDC 132994. The crystal data are provided in the Supporting Information, section S6.
119. Jonker, S. A. Ph.D. Thesis, University of Amsterdam, Amsterdam, 1989.
120. Complexes of MAP-A15C5-1: Zoutberg, M. C; Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1989, C45, 1359. Kronenburg, M. J.; Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1989, C45, 1361. Complexes of MAP-A15C5-2: Häming, L. P.; Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1990, C46, 462. Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1990, C46, 1089. Free dyes: Goubitz, K.; Reiss, C. A.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1989, C45, 1356. Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Zoutberg, M. C.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1989. C45, 1366.
121. Complexes of MAP-A15C5-1: Zoutberg, M. C; Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1989, C45, 1359. Kronenburg, M. J.; Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1989, C45, 1361. Complexes of MAP-A15C5-2: Häming, L. P.; Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1990, C46, 462. Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1990, C46, 1089. Free dyes: Goubitz, K.; Reiss, C. A.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1989, C45, 1356. Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Zoutberg, M. C.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1989. C45, 1366.
122. Complexes of MAP-A15C5-1: Zoutberg, M. C; Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1989, C45, 1359. Kronenburg, M. J.; Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1989, C45, 1361. Complexes of MAP-A15C5-2: Häming, L. P.; Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1990, C46, 462. Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1990, C46, 1089. Free dyes: Goubitz, K.; Reiss, C. A.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1989, C45, 1356. Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Zoutberg, M. C.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1989. C45, 1366.
123. Complexes of MAP-A15C5-1: Zoutberg, M. C; Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1989, C45, 1359. Kronenburg, M. J.; Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1989, C45, 1361. Complexes of MAP-A15C5-2: Häming, L. P.; Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1990, C46, 462. Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1990, C46, 1089. Free dyes: Goubitz, K.; Reiss, C. A.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1989, C45, 1356. Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Zoutberg, M. C.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1989. C45, 1366.
124. Complexes of MAP-A15C5-1: Zoutberg, M. C; Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1989, C45, 1359. Kronenburg, M. J.; Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1989, C45, 1361. Complexes of MAP-A15C5-2: Häming, L. P.; Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1990, C46, 462. Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1990, C46, 1089. Free dyes: Goubitz, K.; Reiss, C. A.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1989, C45, 1356. Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Zoutberg, M. C.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1989. C45, 1366.
125. Complexes of MAP-A15C5-1: Zoutberg, M. C; Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1989, C45, 1359. Kronenburg, M. J.; Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1989, C45, 1361. Complexes of MAP-A15C5-2: Häming, L. P.; Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1990, C46, 462. Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1990, C46, 1089. Free dyes: Goubitz, K.; Reiss, C. A.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1989, C45, 1356. Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Zoutberg, M. C.; Heijdenrijk, D. Acta Crystallogr. 1989. C45, 1366.
126. Ishikawa, J.; Sakamoto, H.; Mizuno, T.; Otomo, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 3071.
127. Liptay, W. Z. Naturforsch. 1965, 20a, 1441.
128. Lippert, E. Z. Naturforsch. 1955, 10a, 541.
129. A second component of minor significance was observed but could not be verified any further with the simple method employed.
130. Lippert, E. Z. Elektmchem. 1957, 61, 962. Mataga, N.; Kaifu, Y.; Koizumi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 465.
131. Lippert, E. Z. Elektmchem. 1957, 61, 962. Mataga, N.; Kaifu, Y.; Koizumi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 465.
132. gs = 2.9 D (1a), 4.6 D (1c), 4.3 D (1e), 3.9 D (2a), 2.6 D (3) (see section S7).
133. Dimroth, K.; Reichardt, C.; Siepmann, T.; Bohlmann, F. Justsus Liebigs Ann. Chem. 1963. 661, 1. Catalán, J.; López, V.; Pérez, P.; Martín-Villamil, R.; Rodríguez, J.-G. Liebigs Ann. 1995, 241. Catalán, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 8315.
134. Dimroth, K.; Reichardt, C.; Siepmann, T.; Bohlmann, F. Justsus Liebigs Ann. Chem. 1963. 661, 1. Catalán, J.; López, V.; Pérez, P.; Martín-Villamil, R.; Rodríguez, J.-G. Liebigs Ann. 1995, 241. Catalán, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 8315.
135. Dimroth, K.; Reichardt, C.; Siepmann, T.; Bohlmann, F. Justsus Liebigs Ann. Chem. 1963. 661, 1. Catalán, J.; López, V.; Pérez, P.; Martín-Villamil, R.; Rodríguez, J.-G. Liebigs Ann. 1995, 241. Catalán, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 8315.
136. 78
137. Reynolds, L.; Gardecki, J. A.; Frankland, S. J. V.; Horng, M. L.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10337.
138. Rurack, K.; Dekhtyar, M. L.; Bricks, J. L.; Resch-Genger, U.; Rettig, W. J. Phys. Chem. A., 1999, 103, 9626.
139. Fery-Forgues, S.; Le Bris, M. T.; Mialocq, J.-C: Pouget, J.; Rettig, W.; Valeur, B. J. Phys. Chem. 1992, 96, 701.
140. Lehn, J.-M. Struct. Bonding (Berlin) 1973, 16, 1.
141. Kosower, E. M. Ace. Chem. Res. 1982, 15, 259.
142. Rettig, W. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 253.
143. Strehmel, B.; Seifert, H.; Rettig, W. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2232.
144. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley: London, 1970. Löfroth, J.-E. J Phys. Chem. 1986, 90, 1160. Leinhos, U., Kühnle, W.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2013. Schuddeboom, W.; Jonker, S. A.; Warman, J. M.; Leinhos, U.; Kühnle, W.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10809.
145. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley: London, 1970. Löfroth, J.-E. J Phys. Chem. 1986, 90, 1160. Leinhos, U., Kühnle, W.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2013. Schuddeboom, W.; Jonker, S. A.; Warman, J. M.; Leinhos, U.; Kühnle, W.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10809.
146. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley: London, 1970. Löfroth, J.-E. J Phys. Chem. 1986, 90, 1160. Leinhos, U., Kühnle, W.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2013. Schuddeboom, W.; Jonker, S. A.; Warman, J. M.; Leinhos, U.; Kühnle, W.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10809.
147. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley: London, 1970. Löfroth, J.-E. J Phys. Chem. 1986, 90, 1160. Leinhos, U., Kühnle, W.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2013. Schuddeboom, W.; Jonker, S. A.; Warman, J. M.; Leinhos, U.; Kühnle, W.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10809.
148. rel ca. 0.6), both with positive amplitudes throughout the whole emission range measured.
149. Braun, D.; Rettig, W. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 110.
150. f.
151. Maroncelli, M.; Fleming, G. R. J. Chem. Phys. 1987, 86, 6221.
152. Horng, M. L.; Gardecki, J. A.; Papazyan, A.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17311.
153. Su, S.-G.; Simon, J. D. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2693.
154. Simon, J. D. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 128.
155. Declémy, A.; Rullière, C.; Kottis, P. Laser Chem. 1990, 10, 413.
156. 95
157. Gustavsson, T.; Cassara, L.; Gulbinas, V.; Gurzadyan, G.; Mialocq, J.-C.; Pommeret, S.; Sorgius, M.; van der Meulen, P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4229.
158. i.
159. Kahlow, M. A.; Rang, T. J.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6452. Pöllinger, F.; Heitele, H.; Michel-Beyerle, M. E.; Anders, C.; Futscher, M.; Staab, H. A. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 645. Rossky, P. J.; Simon, J. D. Nature 1994, 370, 263.
160. Kahlow, M. A.; Rang, T. J.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6452. Pöllinger, F.; Heitele, H.; Michel-Beyerle, M. E.; Anders, C.; Futscher, M.; Staab, H. A. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 645. Rossky, P. J.; Simon, J. D. Nature 1994, 370, 263.
161. Kahlow, M. A.; Rang, T. J.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6452. Pöllinger, F.; Heitele, H.; Michel-Beyerle, M. E.; Anders, C.; Futscher, M.; Staab, H. A. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 645. Rossky, P. J.; Simon, J. D. Nature 1994, 370, 263.
162. 50
163. Saltiel, J.; Sun, Y.-P. In Photochromism: Dürr, H., Bouas-Laurent, H., Eds.; Elsevier; Amsterdam, 1990; p 64.
164. Rabinovich, D. J. Chem. Soc. K 1970, 11. Jungk, A. E.; Schmidt, G. M. J. J. Chem. Soc. B 1970, 1427. Rabinovich, D.; Schmidt, G. M. J.; Shakked, Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 33.
165. Rabinovich, D. J. Chem. Soc. K 1970, 11. Jungk, A. E.; Schmidt, G. M. J. J. Chem. Soc. B 1970, 1427. Rabinovich, D.; Schmidt, G. M. J.; Shakked, Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 33.
166. Rabinovich, D. J. Chem. Soc. K 1970, 11. Jungk, A. E.; Schmidt, G. M. J. J. Chem. Soc. B 1970, 1427. Rabinovich, D.; Schmidt, G. M. J.; Shakked, Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 33.
167. Tsukerman, S. V.; Izvekov, V. P.; Lavrushin, V. F. Zh. Fiz. Khim. 1968, 42, 2159. Tsukerman, S. V.; Orlov, V. D.; Lam, N. T.; Lavrushin, V. F. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1969, 6, 974. Orlov, V. D.; Tsukerman, S. V.; Lavrushin, V. F. Vop. Stereokhim. 1971, 1, 89.
168. Tsukerman, S. V.; Izvekov, V. P.; Lavrushin, V. F. Zh. Fiz. Khim. 1968, 42, 2159. Tsukerman, S. V.; Orlov, V. D.; Lam, N. T.; Lavrushin, V. F. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1969, 6, 974. Orlov, V. D.; Tsukerman, S. V.; Lavrushin, V. F. Vop. Stereokhim. 1971, 1, 89.
169. Tsukerman, S. V.; Izvekov, V. P.; Lavrushin, V. F. Zh. Fiz. Khim. 1968, 42, 2159. Tsukerman, S. V.; Orlov, V. D.; Lam, N. T.; Lavrushin, V. F. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1969, 6, 974. Orlov, V. D.; Tsukerman, S. V.; Lavrushin, V. F. Vop. Stereokhim. 1971, 1, 89.
170. Hayes, W. P.; Timmons, C. J. Spectrochim. Acta 1968, 24A, 323.
171. Rettig, W.; Majenz, W.; Heiter, R.; Létard, J.-F.; Lapouyade, R. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1699.
172. Wassam, W. A., Jr.; Lim, E. C. J. Chem. Phys. 1978, 68, 433.
173. Létard, J.-F.; Lapouyade, R.; Rettig, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2441.
174. Siebrand, W. J. Chem. Phys. 1967, 46, 440. Siebrand, W. J. Phys. Chem. 1967, 47, 2441.
175. Siebrand, W. J. Chem. Phys. 1967, 46, 440. Siebrand, W. J. Phys. Chem. 1967, 47, 2441.
176. Martin, M. M.; Ikeda, N.; Okada, T.; Mataga, N. J Phys. Chem. 1982, 86, 4148. Itoh, M.; Adachi, T.; Tokumura, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 850.
177. Martin, M. M.; Ikeda, N.; Okada, T.; Mataga, N. J Phys. Chem. 1982, 86, 4148. Itoh, M.; Adachi, T.; Tokumura, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 850.
178. 53,55
179. II in the solution, quenching is observed. Whether a diffusion controlled process (typically observed for "heavy atoms" in a solution containing a fluorescent dye) plays a significant role is not yet clear since the formation of another chelate-like complex at higher ion concentrations might as well interfere (see discussion in section 3.10).
180. II, these complexes are only well-defined in terms of steady- state spectroscopy (see discussion in section 3.10).
181. Note that employing a fourth decay component is possible but does not significantly improve the fit (see discussion in section 3.8).
182. II in the millimolar concentration range.
183. Dähne, S. Science 1978, 199, 1163. Dähne, S. Chimia 1994, 45, 104;.
184. Dähne, S. Science 1978, 199, 1163. Dähne, S. Chimia 1994, 45, 104;.
185. Kachkovski, A. D.; Dyadyusha, G. G.; Dekhtyar, M. L. Dyes Pigm. 1991, 15, 191.
186. Druzhmin, S. I.; Rusalov, M. V.; Uzhinov, B. M.; Gromov, S. P.; Sergeev, S. A.; Alfimov, M. V. J. Fluoresc. 1999, 9, 33.
187. i(λ) ratios into the high- and low-energy regions of the spectrum further allows us to check the validity of the formalism employed, i.e., the reaction model anticipated.
188. II.
189. Nieboer, E.; Richardson, D. H. S. Environ. Pollut. Ser. B 1980, 1, 3.
190. Lamb, J. D.; Izatt, R. M.; Swain, C. S.; Christensen, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 475. Poonia, N. S.; Bajaj, A. V. Chem. Rev. 1979, 79, 389.
191. Lamb, J. D.; Izatt, R. M.; Swain, C. S.; Christensen, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 475. Poonia, N. S.; Bajaj, A. V. Chem. Rev. 1979, 79, 389.
192. Shannon, R. D. Acta Crystallogr. 1976, 32A, 751.
193. Iwachido, T.; Minami, M.; Kimura, M.; Sadakane, A.; Kawasaki, M.; Toei, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 703.
194. Fery-Forgues, S.; Bourson, J.; Dallery, L.; Valeur, B. New J. Chem. 1990, 14, 617.
195. Riesen, P. C.; Kaden, T. A. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1325.
196. Frensdorff, H. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 600.
197. 127
198. Gustowski, D. A.; Gatto, V. J.; Mallen, Echegoyen, L.; Gokel, G. W. J. Org. Chem. 1987, 52, 5172.
199. Buschmann, H.-J. J. Solut. Chem. 1988, 17, 277. Burchard, T.; Cox, B. G.; Firman, P.; Schneider, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1994, 98, 1526.
200. Buschmann, H.-J. J. Solut. Chem. 1988, 17, 277. Burchard, T.; Cox, B. G.; Firman, P.; Schneider, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1994, 98, 1526.
201. Lednev, I. K.; Ye, T.-Q.; Hester, R. E.; Moore, J. N. J. Phys. Chem. 1997, 101, 4966. Thomas, K. J.; Thomas, K. G.; Manojkumar, T. K.; Das, S.; George, M. V. Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.) 1994, 106, 1375.
202. Lednev, I. K.; Ye, T.-Q.; Hester, R. E.; Moore, J. N. J. Phys. Chem. 1997, 101, 4966. Thomas, K. J.; Thomas, K. G.; Manojkumar, T. K.; Das, S.; George, M. V. Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.) 1994, 106, 1375.
203. Soroka, K.; Vithanage, R. S.; Phillips, D. A.; Walker, B.; Dasgupta, P. K. Anal. Chem. 1987, 59, 629.
204. Hancock, R. D.; Martell, A. E. Chem. Rev. 1989, 89, 1875.
205. Roshal, A. D.; Grigorovich, A. V.; Doroshenko, A. O.; Pivovarenko, V. G.; Demchenko, A. P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5907.
206. Marcotte, N.; Fery-Forgues, S.; Lavabre, D.; Marguet, S.; Pivovarenko, V. G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3163.
207. Lytle, F. E. Appl. Spectrosc. 1970, 24, 319.
208. S of 5.0.
209. rel(3) = a(3)/(a(2) + a(3)) with the 0.5 ns (1.1 ns) decay component as species 2 (3).
210. M/L.
211. -1); "∈ ∼ xy" indicates determination from two measurements for nonoverlapping or weakly overlapping bands.
212. Westerby, B. C; Juntunen, K. L.; Leggett, G. H.; Pett, V. B.; Koenigbauer, M. J.; Purgett, M. D.; Taschner, M. J.; Ochrymowycz, L. A.; Rorabacher, D. B. Inorg. Chem. 1991, 30, 2109.
213. 141
214. Jones, T. E.; Rorabacher, D. B.; Ochrymowycz, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7485.
215. Atkinson, N.; Blake, A. J.; Drew, M. G. B.; Forsyth, G.; Gould, R. O.; Lavery, A. J.; Reid, G.; Schröder, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 2993.
216. 143
217. Nikles, D. E.; Anderson, A. B.; Urbach, F. L. In Copper Coordination Chemistry: Biochemical and Inorganic Perspectives; Karlin, K. D., Zubieta, J., Eds.; Adenine: New York, 1983; p 203.
218. Schugar, H. J. In Copper Coordination Chemistry: Biochemical and Inorganic Perspectives; Karlin, K. D., Zubieta, J., Eds.; Adenine: New York, 1983; p 43. Amundsen, A. R.; Whelan, J.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc, 1977, 99, 6730.
219. Schugar, H. J. In Copper Coordination Chemistry: Biochemical and Inorganic Perspectives; Karlin, K. D., Zubieta, J., Eds.; Adenine: New York, 1983; p 43. Amundsen, A. R.; Whelan, J.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc, 1977, 99, 6730.
220. Note that these regions are not defined by sharp isosbestic points, indicating mixed complex formation.
221. II), respectively, suggesting coordination to the anilino nitrogen atom.
222. Kaden, T. A.; Kaderli, S.; Sager, W.; Siegfried-Hertli, L. C.; Zuberbühler, A. D. Helv. Chim. Ada 1986, 69, 1216.
223. Rorabacher, D. B.; Martin, M. J.; Koenigbauer, M. J.; Malik, M.; Schroeder, R. R.; Endicott, J. F.; Ochrymowycz, L. A. In Copper Coordination Chemistry: Biochemical and Inorganic Perspectives, Karlin, K. D., Zubieta, J., Eds.; Adenine: New York, 1983; p 167.
224. Corfield, P. W. R.; Ceccarelli, C.; Glick, M. D.; Moy, I. W.-Y.; Ochrymowycz, L. A.; Rorabacher, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2399.
225. I are already comparatively small (Table 3).
226. Fujisawa, K.; Imai, S.; Kitajima, N.; Moro-oka, Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 168.
227. Smith, R. M.; Martell, A. E. Critical Stability Constants Volume 2: Amines; Plenum: New York, 1975; Vol. 2, p 36.
228. Lindoy, L. F.; Lip, H. C.; Rea, J. H.; Smith, R. J.; Henrick. K.; McPartlin, M.; Tasker, P. A. Inorg. Chem. 1980, 19, 3360.
229. Izatt, R. M.; Terry, R. E.; Hansen, L. D.; Avondet, A. G.; Bradshaw, J. S.; Dalley, N. K.; Jensen, T. E.; Christensen, J. J.; Haymore, B. L. Inorg. Chim. Acta 1978, 30, 1.
230. Lindoy, L. F. In Synthesis of Macrocycles; Izatt, R. M.; Christensen, J. J., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1987; p 53.
231. Adam, K. R.; Baldwin, D. S.; Bashall, A.; Lindoy, L. F.; McPartlin, M.; Powell, H. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 237.
232. Rurack, K.; Resch-Genger, U.; Rettig, W. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1998, 118, 143.
233. Jonusaukas, G.; Lapouyade, R.; Delmond, S.; Létard, J. F.; Rullière, C. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1996, 93, 1670.
234. Cox, B. G.; Garcia-Rosas, J.; Schneider, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1384.
235. Heitsch, H.; Wagner, A.; Schölkens, B. A.; Wirth, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 327.
236. Bourson, J.; Borrel, M.-N.; Valeur, B. Anal. Chim. Acta 1992, 257, 189.
237. 18
238. Cazaux, L.; Faher, M.; Lopez, A.; Picard, C; Tisnes, P. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1994, 77, 217.
239. II as well. However, the occurrence of these trace metal ions at such concentrations is barely found in matrixes where fluorescence sensing is commonly employed.
240. Jonker, S. A.; Verhoeven, J. W.; Reiss, C. A.; Goubitz, K.; Heijdenrijk, D. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1990, 109, 154.
241. Pauling, L. J. Am. Chem. Soc. 1927, 49, 765.
242. Hinze, J. Fortschr. Chem. Forsch. 1968, 9, 448.
243. Allred, A. L. J. Inorg. Nucl. Chem. 1961, 17, 215. Allred, A. L.; Rochow, E. G- J. Inorg. Nucl. Chem. 1958, 5, 264.
244. Allred, A. L. J. Inorg. Nucl. Chem. 1961, 17, 215. Allred, A. L.; Rochow, E. G- J. Inorg. Nucl. Chem. 1958, 5, 264.
245. Dalley, N. K. In Synthetic Multidentate Macrocyclic Compounds; Izatt, R. M., Christensen, J. J., Eds.; Academic: New York. 1978; p 207.