Simple oligothiophene-based dyes for dye-sensitized solar cells (DSSCs): Anchoring group effects on molecular properties and solar cell performance

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 84, Issue 5, 2011, Pages 459-465

  Miyazaki, Eigo ^a   Okanishi, Takashi ^a   Suzuki, Yuki ^a   Ishine, Nozomi ^a   Mori, Hiroki ^a   Takimiya, Kazuo ^a   Harima, Yutaka ^a  

^a HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID MOIETY; ANCHORING GROUPS; DELOCALIZED ELECTRON; DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS; LOCALIZED ELECTRONS; MOLECULAR PROPERTIES; OLIGOTHIOPHENES; RED-SHIFTED; SOLAR CELL PERFORMANCE; THEORETICAL CALCULATIONS;

CARBOXYLIC ACIDS; CARRIER CONCENTRATION; CONVERSION EFFICIENCY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRIC EXCITATION; ELECTRON DENSITY MEASUREMENT; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; ELECTRONS; EXCITED STATES; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; PHOTOSENSITIZERS;

SOLAR CELLS;

EID: 79956108812     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.20100302     Document Type: Article

References (57)

1. B.O'Regan, M. Grätzel, Nature 1991, 353, 737.
2. M. K. Nazeeruddin, A. Kay, I. Rodicio, R. Humphry-Baker, E. Müller, P. Liska, N. Vlachopoulos, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382.
3. M. K. Nazeeruddin, P. Péchy, T. Renouard, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Comte, P. Liska, L. Cevey, E. Costa, V. Shklover, L. Spiccia, G. B. Deacon, C. A. Bignozzi, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613.
4. M. Grätzel, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1788.
5. R. Amadelli, R. Argazzi, C. A. Bignozzi, F. Scandola, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7099
6. M. K. Nazeeruddin, P. Liska, J. Moser, N. Vlachopoulos, M. Grätzel, Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1788.
7. M. K. Nazeeruddin, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry- Baker, M. Jirousek, P. Liska, N. Vlachopoulos, V. Shklover, C. H. Fischer, M. Grätzel, Inorg. Chem. 1999, 38, 6298.
8. M. Grätzel, J. Photochem. Photobiol., A 2004, 168, 235.
9. M. K. Nazeeruddin, F. D. Angelis, S. Fantacci, A. Selloni, G. Viscardi, P. Liska, S. Ito, T. Bessho, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835.
10. Y. Chiba, A. Islam, Y. Watanabe, R. Komiya, N. Koide, L. Han, Jpn. J. Appl. Phys. 2006, 45, L638.
11. K. Hara, K. Sayama, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, H. Arakawa, Chem. Commun. 2001, 569.
12. S. Ito, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Liska, R. Charvet, P. Comte, M. K. Nazeeruddin, P. Péchy, M. Takata, H. Miura, S. Uchida, M. Grätzel, Adv. Mater. 2006, 18, 1202.
13. T. Horiuchi, H. Miura, K. Sumioka, S. Uchida, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218.
14. A. Ehret, L. Stuhl, M. T. Spitler, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9960.
15. K. Sayama, K. Hara, Y. Ohga, A. Shinpou, S. Suga, H. Arakawa, New J. Chem. 2001, 25, 200.
16. M. Liang, W. Xu, F. Cai, P. Chen, B. Peng, J. Chen, Z. Li, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4465.
17. C. Teng, X. Yang, C. Yuan, C. Li, R. Chen, H. Tian, S. Li, A. Hagfeldt, L. Sun, Org. Lett. 2009, 11, 5542.
18. L.-Y. Lin, C.-H. Tsai, K.-T. Wong, T.-W. Huang, L. Hsieh, S.-H. Liu, H.-W. Lin, C.-C. Wu, S.-H. Chou, S.-H. Chen, A.-I Tsai, J. Org. Chem. 2010, 75, 4778.
19. C.-P. Hsieh, H.-P. Lu, C.-L. Chiu, C.-W. Lee, S.-H. Chuang, C.-L. Mai, W.-N. Yen, S.-J. Hsu, E. W.-G. Diau, C.-Y. Yeh, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1127.
20. S. Ko, H. Choi, M.-S. Kang, H. Hwang, H. Ji, J. Kim, J. Ko, Y. Kang, J. Mater. Chem. 2010, 20, 2391.
21. M. Velusamy, K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y.-C. Hsu, K.-C. Ho, Org. Lett. 2005, 7, 1899.
22. K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y.-C. Hsu, K.-C. Ho, Chem. Commun. 2005, 4098.
23. K. Hara, Z.-S. Wang, T. Sato, A. Furube, R. Katoh, H. Sugihara, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, S. Suga, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15476.
24. S. Tan, J. Zhai, H. Fang, T. Jiu, J. Ge, Y. Li, L. Jiang, D. Zhu, Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6272.
25. D. P. Hagberg, T. Edvinsson, T. Marinado, G. Boschloo, A. Hagfeldt, L. Sun, Chem. Commun. 2006, 2245.
26. S.-L. Li, K.-J. Jiang, K.-F. Shao, L.-M. Yang, Chem. Commun. 2006, 2792.
27. N. Koumura, Z.-S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256.
28. S. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, J.-H. Yum, S. Fantacci, F. D. Angelis, D. D. Censo, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701.
29. H. Choi, J. K. Lee, K. H. Song, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 1553.
30. D. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 1913.
31. H. Choi, J. K. Lee, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 3115.
32. P. Qin, X. Yang, R. Chen, L. Sun, T. Marinado, T. Edvinsson, G. Boschloo, A. Hagfeldt, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1853.
33. S. Kim, H. Choi, D. Kim, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 9206.
34. K. R. J. Thomas, Y.-C. Hsu, J. T. Lin, K.-M. Lee, K.-C. Ho, C.-H. Lai, Y.-M. Cheng, P.-T. Chou, Chem. Mater. 2008, 20, 1830.
35. Z.-S. Wang, N. Koumura, Y. Cui, M. Takahashi, H. Sekiguchi, A. Mori, T. Kubo, A. Furube, K. Hara, Chem. Mater. 2008, 20, 3993.
36. H.-Y. Yang, Y.-S. Yen, Y.-C. Hsu, H.-H. Chou, J. T. Lin, Org. Lett. 2010, 12 16
37. Z.-S. Wang, N. Koumura, Y. Cui, M.Miyashita, S. Mori, K. Hara, Chem. Mater. 2009, 21, 2810.
38. A. Kira, Y. Shibano, S. Kang, H. Hayashi, T. Umeyama, Y. Matano, H. Imahori, Chem. Lett. 2010, 39, 448.
39. S. Qu, W. Wu, J. Hua, C. Kong, Y. Long, H. Tian, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 1343.
40. W. Zeng, Y. Cao, Y. Bai, Y. Wang, Y. Shi, M. Zhang, F. Wang, C. Pan, P. Wang, Chem. Mater. 2010, 22, 1915.
41. H. Choi, C. Baik, S. O. Kang, J. Ko, M.-S. Kang, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 327.
42. G. Zhang, H. Bala, Y. Cheng, D. Shi, X. Lv, Q. Yu, P. Wang, Chem. Commun. 2009, 2198.
43. Handbook of Oligo- and Polythiophenes, ed. by D. Fichou, Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
44. D. Fichou, J. Mater. Chem. 2000, 10, 571
45. Handbook of Thiophene-Based Materials: Applications in Organic Electronics and Photonics, ed. by I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, John Wiley & Sons, Ltd., New York, 2009.
46. G. Li, V. Shrotriya, J. Huang, Y. Yao, T. Moriarty, K. Emery, Y. Yang, Nat. Mater. 2005, 4, 864.
47. W. Ma, C. Yang, X. Gong, K. Lee, A. J. Heeger, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617.
48. Y. Kim, S. Cook, S. M. Tuladhar, S. A. Choulis, J. Nelson, J. R. Durrant, D. D. C. Bradley, M. Giles, I. McCulloch, C.-S. Ha, M. Ree, Nat. Mater. 2006, 5, 197.
49. Organic Photovoltaics: Materials, Device Physics, and Manufacturing Technologies, ed. by C. Brabec, V. Dyakonov, U. Scherf, WILEY-VCH, Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2008.
50. B. S. Ong, Y. Wu, Y. Li, P. Liu, H. Pan, Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4766.
51. I. Osaka, R. D. McCullough, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1202.
52. K. Tanaka, K. Takimiya, T. Otsubo, K. Kawabuchi, S. Kajihara, Y. Harima, Chem. Lett. 2006, 35, 592.
53. B. O'Regan, D. T. Schwartz, Chem. Mater. 1995, 7, 1349.
54. F. Lenzmann, J. Krueger, S. Burnside, K. Brooks, M. Grätzel, D. Gal, S. Rühle, D. Cahen, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6347.
55. H. Kanato, M. Narutaki, K. Takimiya, T. Otsubo, Y. Harima, Chem. Lett. 2006, 35, 668.
56. MO calculations were carried out with DFT/TD-DFT at the B3LYP/6-31G(d) level using the Gaussian 03 program package
57. MO calculations were carried out with DFT/TD-DFT at the B3LYP/6-31G(d) level using the Gaussian 03 program package. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M.Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03 (Revision D.02), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.