2,7-diaminofluorene-based organic dyes for dye-sensitized solar cells: Effect of auxiliary donor on optical and electrochemical properties

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 12, 2011, Pages 4910-4920

  Baheti, Abhishek ^a   Singh, Prachi ^a   Lee, Chuan Pei ^b   Thomas, K R Justin ^a   Ho, Kuo Chuan ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY ROORKEE   (India)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDOCHROMISM; ACRYLIC ACIDS; ANCHORING GROUPS; BACK REACTION; CHARGE TRANSFER TRANSITIONS; DEVICE CHARACTERISTICS; DYE-SENSITIZED SOLAR CELL; EFFECTIVE SUPPRESSION; ELECTROCHEMICAL IMPEDANCE MEASUREMENTS; ELECTRON DONORS; ELECTRON LIFETIME; ELECTRON-DONATING ABILITY; ELECTRONIC ABSORPTION; HOMO ENERGY LEVELS; INJECTED ELECTRONS; NANOCRYSTALLINE TIO; ORGANIC DYE; POLARIZED GROUND STATE; SOLAR CELL EFFICIENCIES; SOLVATOCHROMISMS; THEORETICAL MODELS; TRIPHENYL AMINES; VISIBLE RANGE;

CAMS; CARBOXYLIC ACIDS; CHARGE TRANSFER; CHROMOPHORES; COMPUTER SIMULATION; CONVERSION EFFICIENCY; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ELECTRONS; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SOLAR CELLS; TITANIUM DIOXIDE;

OPTICAL PROPERTIES;

2,7 DIAMINOFLUORENE; DYE; FLUORENE DERIVATIVE; ORGANIC COMPOUND; TITANIUM DIOXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DEVICE; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; LIGHT; OPTICS; SOLAR CELL;

EID: 79958776457     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo200501b     Document Type: Article

References (52)

1. O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737-740
2. Unger, E. L.; Ripaud, E.; Leriche, P.; Cravino, A.; Roncali, J.; Johansson, E. M. J.; Hagfeldt, A.; Boschloo, G. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11659-11667
3. Liang, Y. L.; Peng, B.; Liang, J.; Tao, Z. L.; Chen, J. Org. Lett. 2010, 12, 1204-1207
4. Marinado, T.; Nonomura, K.; Nissfolk, J.; Karlsson, M. K.; Hagberg, D. P.; Sun, L. C.; Mori, S.; Hagfeldt, A. Langmuir 2010, 26, 2592-2598
5. Baheti, A.; Tyagi, P.; Thomas, K. R. J.; Hsu, Y. C.; Lin, J. T. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 8541-8547
6. Li, R. Z.; Lv, X. J.; Shi, D.; Zhou, D. F.; Cheng, Y. M.; Zhang, G. L.; Wang, P. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 7469-7479
7. Preat, J.; Michaux, C.; Jacquemin, D.; Perpete, E. A. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 16821-16833
8. Shen, P.; Liu, Y. J.; Huang, X. W.; Zhao, B.; Xiang, N.; Fei, J. J.; Liu, L. M.; Wang, X. Y.; Huang, H.; Tan, S. T. Dyes Pigm. 2009, 83, 187-197
9. Tian, H. N.; Yang, X. C.; Pan, J. X.; Chen, R. K.; Liu, M.; Zhang, Q. Y.; Hagfeldt, A.; Sun, L. C. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3461-3468
10. Chen, C. H.; Hsu, Y. C.; Chou, H. H.; Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Hsu, C. P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3184-3193
11. Karim, M. A.; Cho, Y. R.; Park, J. S.; Kim, S. C.; Kim, H. J.; Lee, J. W.; Gal, Y. S.; Jin, S. H. Chem. Commun. 2008, 1929-1931
12. Sakuragi, Y.; Wang, X. F.; Miura, H.; Matsui, M.; Yoshida, T. J. Photochem. Photobiol. A. Chem. 2010, 216, 1-7
13. Dentani, T.; Kubota, Y.; Funabiki, K.; Jin, J.; Yoshida, T.; Minoura, H.; Miura, H.; Matsui, M. New J. Chem. 2009, 33, 93-101
14. Kim, D.; Song, K.; Kang, M. S.; Lee, J. W.; Kang, S. O.; Ko, J. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2009, 201, 102-110
15. Liu, B.; Zhu, W. H.; Zhang, Q.; Wu, W. J.; Xu, M.; Ning, Z. J.; Xie, Y. S.; Tian, H. Chem. Commun. 2009, 1766-1768
16. Imoto, K.; Takahashi, K.; Yamaguchi, T.; Komura, T.; Nakamura, J. I.; Murata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 2277-2283
17. Sayama, K.; Tsukagoshi, S.; Hara, K.; Ohga, Y.; Shinpou, A.; Abe, Y.; Suga, S.; Arakawa, H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1363-1371
18. Sayama, K.; Tsukagoshi, S.; Mori, T.; Hara, K.; Ohga, Y.; Shinpou, A.; Abe, Y.; Suga, S.; Arakawa, H. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 80, 47-71
19. Daeneke, T.; Kwon, T.-H.; Holmes, A. B.; Duffy, N. W.; Bach, U.; Spiccia, L. Nature Chem. 2010, 3, 211-215
20. Wang, Z. S.; Cui, Y.; Dan-Oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Hara, K. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17011-17017
21. Wang, Z. S.; Cui, Y.; Dan-Oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Hara, K. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7224-7230
22. Wang, Z. S.; Cui, Y.; Hara, K.; Dan-Oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A. Adv. Mater. 2007, 19, 1138-1141
23. Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595-6663
24. Nazeeruddin, M. K.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Viscardi, G.; Liska, P.; Ito, S.; Takeru, B.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835-16847
25. Grätzel, M. J. Photochem. Photobiol. A 2004, 164, 3-14
26. Xu, W.; Peng, B.; Chen, J.; Liang, M.; Cai, F. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 874-880
27. Wu, T.-Y.; Tsao, M.-H.; Chen, F.-L.; Su, S.-G.; Chang, C.-W.; Wang, H.-P.; Lin, Y.-C.; Ou-Yang, W.-C.; Sun, I.-W. Int. J. Mol. Sci. 2010, 11, 329-353
28. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Hernandez, F. E.; Przhonska, O. V.; Yao, S. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12723-12729
29. Thomas, K. R. J.; Tyagi, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 8100-8111
30. Granzhan, A.; Ihmels, H.; Viola, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1254-1267
31. van den Berg, O.; Jager, W. F.; Picken, S. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 2666-2676
32. Nazeeruddin, M. K.; Péchy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Liska, P.; Cevey, L.; Costa, E.; Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613-1624
33. Cheng, H. M.; Hsieh, W. F. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 442-447
34. Parr, R. G.; Yang, W. T. Annu. Rev. Phys. Chem. 1995, 46, 701-728
35. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
36. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57
37. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811-4815
38. Lin, S.-H.; Hsu, Y.-C.; Lin, J. T.; Lin, C.-K.; Yang, J.-S. J. Org. Chem. 2010, 75, 7877-7886
39. Grätzel, M. Nature 2001, 414, 338-344
40. Hagfeldt, A.; Grätzel, M. Chem. Rev. 1995, 95, 49-68
41. Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J.-E.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13280-13285
42. Paek, S.; Choi, H.; Choi, H.; Lee, C.-W.; Kang, M.-S.; Song, K.; Nazeeruddin, M. K.; Ko, J. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 14646-14653
43. Hardin, B. E.; Hoke1, E. T.; Armstrong, P. B.; Yum, J.-H.; Comte, P.; Torres, T.; Fréchet, J. M. J.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M.; McGehee, M. D. Nat. Photonics 2009, 3, 406-411
44. Zhang, X.-H.; Cui, Y.; Katoh, R.; Koumura, N.; Hara, K. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 18283-13290
45. Lagemaat, J.; van de; Park, N.-G.; Frank, A. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2044-2052
46. Jeona, S.-H.; Anandakathira, R.; Chianga, J.; Chiang, L. Y. J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl. Chem. 2007, 44, 1275-1282
47. Low, P. J.; Paterson, M. A. J.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K.; Cherryman, J. C.; Tackley, D. R.; Brookc, R.; Brown, B. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2304-2315
48. Liu, Q.-D.; Lu, J.; Ding, J.; Tao, Y. Macromol. Chem. Phys. 2008, 209, 1931-1941
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., J r.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
50. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
51. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335
52. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093