Constructing organic D-A-π-a-featured sensitizers with a quinoxaline unit for high-efficiency solar cells: The effect of an auxiliary acceptor on the absorption and the energy level alignment

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 26, 2012, Pages 8190-8200

  Pei, Kai ^a   Wu, Yongzhen ^a   Wu, Wenjun ^a   Zhang, Qiong ^a   Chen, Baoqin ^a   Tian, He ^a   Zhu, Weihong ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

absorption; electron lifetime; quinoxalines; sensitizers; solar cells

Indexed keywords

ACTION SPECTRA; BODE PLOTS; CHARGE RECOMBINATIONS; CYANOACETIC ACIDS; DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS; ELECTRON LIFETIME; ELECTRONWITHDRAWING; ENERGY LEVEL ALIGNMENT; FILL FACTOR; HIGH-EFFICIENCY SOLAR CELLS; INCIDENT PHOTON-TO-CURRENT CONVERSION EFFICIENCIES; INITIAL VALUES; LIQUID ELECTROLYTES; METHOXY GROUP; OVERALL EFFICIENCY; QUINOXALINES; SENSITIZERS; STRUCTURAL MODIFICATIONS; TIME-DEPENDENT DFT; TIO; TRIPHENYL AMINES; VISIBLE LIGHT; VISIBLE RANGE;

ABSORPTION; CONVERSION EFFICIENCY; ELECTROCHEMICAL IMPEDANCE SPECTROSCOPY; ELECTROLYTES; ELECTRON TRANSITIONS; ENERGY GAP; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; PHOTONS; THIOPHENE; TITANIUM DIOXIDE;

SOLAR CELLS;

EID: 84862518920     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103542     Document Type: Article

References (52)

1. A. Mishra, M. K. R. Fischer, P. Bäuerle, Angew. Chem. 2009, 121, 2510-2536
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2474-2499
3. A. Hagfeldt, G. Boschloo, L. Sun, L. Kloo, H. Pettersson, Chem. Rev. 2010, 110, 6595-6663
4. Y. Bai, J. Zhang, D. F. Zhou, Y. H. Wang, M. Zhang, P. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11442-11445
5. J. H. Yum, E. Baranoff, S. Wenger, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 842-857
6. F. B. Dias, S. King, A. P. Monkman, I. I. Perepichka, M. A. Kryuchkov, I. F. Perepichka, M. R. Bryce, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 6557-6566.
7. A. C. Khazraji, S. Hotchandani, S. Das, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4693-4700
8. S. Alex, U. Santhosh, S. Das, J. Photochem. Photobiol. A 2005, 172, 63-71.
9. K. Hara, Y. Dan-oh, C. Kasada, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Arakawa, Langmuir 2004, 20, 4205-4210
10. T. W. Hamann, J. W. Ondersma, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 370-381.
11. M. Miyashita, K. Sunahara, T. Nishikawa, Y. Uemura, N. Koumura, K. Hara, A. Mori, T. Abe, E. Suzuki, S. Mori, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17874-17881.
12. Z. J. Ning, Y. Fu, H. Tian, Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1170-1181.
13. W. H. Zhu, Y. H. Wu, S. T. Wang, W. Q. Li, X. Li, J. Chen, Z. S. Wang, H. Tian, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 756-763
14. Y. Cui, Y. Z. Wu, X. F. Lu, X. Zhang, G. Zhou, F. B. Miapeh, W. H. Zhu, Z. S. Wang, Chem. Mater. 2011, 23, 4394-4401.
15. L. Huo, Z. Tan, X. Wang, Y. Zhou, M. Han, Y. J. Li, J. Polym. Sci. Part A Polym. Chem. 2008, 46, 4038-4049
16. C. Li, M. Y. Liu, N. G. Pschirer, M. Baumgarten, K. Müllen, Chem. Rev. 2010, 110, 6817-6855
17. I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, H. Meng, F. Wudl, Adv. Mater. 2005, 17, 2281-2305
18. I. I. Perepichka, I. F. Perepichka, M. R. Bryce, L. PAlsson, Chem. Commun. 2005, 3397-3399.
19. Y. J. Cheng, J. S. Wu, P. I. Shih, C. Y. Chang, P. C. Jwo, W. S. Kao, C. S. Hsu, Chem. Mater. 2011, 23, 2361-2369
20. X. Zhang, J. W. Shim, S. P. Tiwari, Q. Zhang, J. E. Norton, P. T. Wu, S. Barlow, S. A. Jenekhe, B. Kippelen, J. L. Brédas, S. R. Marder, J. Mater. Chem. 2011, 21, 4971-4982.
21. D. W. Chang, H. Lee, J. H. Kim, S. Y. Park, S. M. Park, L. Dai, J. B. Baek, Org. Lett. 2011, 13, 3880-3883.
22. H. Kusama, H. Arakawa, J. Photochem. Photobiol. A 2004, 164, 103-110
23. S. Nakade, T. Kanzaki, W. Kubo, T. Kitamura, Y. Wada, S. Yanagida, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3480-3487
24. Q. Li, L. Lu, C. Zhong, J. Huang, Q. Huang, J. Shi, X. Jin, T. Peng, J. Qin, Z. Li, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9664-9668.
25. N. R. Neale, N. Kopidakis, J. van de Lagemaat, M. Grätzel, A. J. Frank, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23183-23189
26. Z. S. Wang, Y. Cui, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, K. Hara, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7224-7230.
27. S. Ito, H. Miura, S. Uchida, M. Takata, K. Sumioka, P. Liska, P. Comte, P. Péchy, M. Grätzel, Chem. Commun. 2008, 5194-5196
28. C. Kim, H. Choi, S. Kim, C. Baik, K. Song, M. Kang, S. O. Kang, J. Ko, J. Org. Chem. 2008, 73, 7072-7079
29. N. Koumura, Z. S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256-14257
30. H. Choi, I. Raabe, D. Kim, F. Teocoli, C. Kim, K. Song, J. Yum, J. Ko, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1193-1201.
31. T. Horiuchi, H. Miura, K. Sumioka, S. Uchida, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218-12219
32. B. Liu, W. H. Zhu, Q. Zhang, W. J. Wu, M. Xu, Z. J. Ning, Y. S. Xie, H. Tian, Chem. Commun. 2009, 1766-1768
33. Md. Akhtaruzzaman, A. Islam, F. Yang, N. Asao, E. Kwon, S. P. Singh, L. Y. Han, Y. Yamamoto, Chem. Commun. 2011, 47, 12400-12402
34. Y. J. Chang, T. J. Chow, Tetrahedron 2009, 65, 9626-9632.
35. R. R. Gagne, C. A. Koval, G. C. Lisensky, Inorg. Chem. 1980, 19, 2854-2855.
36. A. Hagfeldt, M. Grätzel, Chem. Rev. 1995, 95, 49-68.
37. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
38. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-377.
39. B. J. Lynch, P. L. Fast, M. Harris, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811-4815.
40. M. Cossi, V. Barone, J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708-4717.
41. M. Zhang, J. Liu, Y. Wang, D. Zhou, P. Wang, Chem. Sci. 2011, 2, 1401-1406
42. B. C. O'Regan, K. Walley, M. Juozapavicius, A. Anderson, F. Matar, T. Ghaddar, S. M. Zakeeruddin, C. Klein, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3541-3548.
43. N. Koumura, Z. Wang, M. Miyashita, Y. Uemura, H. Sekiguchi, Y. Cui, A. Mori, S. Mori, K. Hara, J. Mater. Chem. 2009, 19, 4829-4836.
44. A. Usami, S. Seki, Y. Mita, H. Kobayashi, H. Miyashiro, N. Terada, Solar Energy Mater. Solar Cells 2009, 93, 840-842
45. T. Marinado, K. Nonomura, J. Nissfolk, M. K. Karlsson, D. P. Hagberg, L. Sun, S. Mori, A. Hagfeldt, Langmuir 2010, 26, 2592-2598.
46. J. Bisquert, D. Cahen, G. Hodes, S. Rühle, A. Zaban, J. Phys. Chem. B. 2004, 108, 8106-8118
47. J. Liu, D. Zhou, M. Xu, X. Jing, P. Wang, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 3545-3551.
48. N. Koide, A. Islam, Y. Chiba, L. Y. Han, J. Photochem. Photobiol. A 2006, 182, 296-305.
49. R. Kern, R. Sastrawan, J. Ferber, R. Stang, J. Luther, Electrochim. Acta 2002, 47, 4213-4225
50. J. A. Mikroyannidis, P. Suresh, M. S. Roy, G. D. Sharma, Electrochim. Acta 2011, 56, 5616-5623.
51. J. K. Joseph, S. L. Jain, B. Sain, Eur. J. Org. Chem. 2006, 590-594.
52. B. Mohr, V. Enkelmann, G. Wegner, J. Org. Chem. 1994, 59, 635-638.