Construction of five- and six-membered heterocycles on both Cp rings of the ferrocene moiety of α-oxoketene-S,S-acetal and β-oxodithioester via heteroaromatic annulation

RSC Advances

Volumn 3, Issue 1, 2013, Pages 245-252

  Verma, Girijesh Kumar ^a   Verma, Rajiv Kumar ^a   Singh, Maya Shankar ^a  

^a BANARAS HINDU UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IRON COMPOUNDS; THIOPHENE;

EFFICIENT SYNTHESIS; FERROCENE MOIETY; FERROCENES; HETEROCYCLES; ISOXAZOLES; PYRAZOLES; REGIO-SELECTIVE; SYNTHONS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 84870264313     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra21744a     Document Type: Article

References (101)

1. T. J. Kealy P. L. Pauson Nature 1951 168 1039
2. Ferrocenes: Homogenous Catalysis. Organic Synthesis, Materials Science, ed., A. Togni, and, T. Hayashi, VCH, Weinheim, Germany, 1995
3. Metallocenes, ed., A. Togni, and, R. L. Halterman, VCH, Weinheim, Germany, 1998
4. Ferrocenes: Ligands, Materials and Biomolecules, ed., P. Stepnicka, John Wiley & Sons, Inc., New York, 2008, p 39
5. V. S. Sudhir N. B. R. Baig S. Chandrasekharan Eur. J. Org. Chem. 2009 5365
6. M. A. Sierra M. Rodriguez-Fernandez L. Casarrubios M. Gomez-Gallego C. P. Allen M. J. Mancheno Dalton Trans. 2009 39 8399
7. P. James J. Neudorfl M. Eissmann P. Jesse A. Prokop H. -G. Schmalz Org. Lett. 2006 8 2763
8. J. Tauchman P. Stepnicka Inorg. Chem. Commun. 2010 13 149
9. A. Garcia B. Insuasty M. A. Herranz R. Martinez-Alvarez N. Martin Org. Lett. 2009 11 5398
10. V. J. Chebny D. Dhar S. V. Lindeman R. Rathore Org. Lett. 2006 8 5041
11. Q. Li C. -H. Ding X. -L. Hou L. -X. Dai Org. Lett. 2010 12 1080
12. S. L. Marquard D. C. Rosenfeld J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 793
13. T. J. Colacot Chem. Rev. 2003 103 3101
14. L. -X. Dai T. Tu S. -L. You W. -P. Deng X. -L. Hou Acc. Chem. Res. 2003 36 659
15. R. G. Arrayas J. Adrio J. C. Carretero Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7674
16. R. C. J. Atkinson V. C. Gibson N. J. Long Chem. Soc. Rev. 2004 33 313
17. W. Wang H. Sun A. E. Kaifer Org. Lett. 2007 9 2657
18. T. Moriuchi T. Hirao Chem. Soc. Rev. 2004 33 294
19. M. Even B. Heinrich D. Guillon D. M. Guldi M. Prato R. Deschenaux Chem.-Eur. J. 2001 7 2595
20. Z. Li J. F. Godsell J. P. O'Byrne N. Petkov M. A. Morris S. Roy J. D. Holmes J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12540
21. J. Yoshino R. Shimizu N. Hayashi H. Higuchi Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011 84 110
22. B. Fabre Acc. Chem. Res. 2010 43 1509
23. M. Ortiz E. M. Wajse A. Fragoso C. K. O'Sullivan Chem. Commun. 2012 48 1045
24. D. Astruc New J. Chem. 2011 35 764
25. S. Barlow and S. R. Marder, in Functional Organic Materials, ed., T. J. J. Müller, and, U. H. F. Bunz, Wiley-VCH Weinheim, 2007, 393
26. S.-I. Kato M. T. R. Beels P. La Porta W. B. Schweizer C. Boudon J.-P. Gisselbrecht I. Biaggio F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6207
27. D. R. van Staveren N. Metzler-Nolte Chem. Rev. 2004 104 5931
28. H. -B. Kraatz J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2005 15 83
29. S. Chowdhury G. Schatte H. -B. Kraatz Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6882
30. C. Drexler M. Milne E. Morgan M. Jennings H. -B. Kraatz Dalton Trans. 2009 4370
31. D. Hamels P. M. Dansette E. A. Hillard S. Top A. Vessieres P. Herson G. Jaouen D. Mansuy Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9124
32. U. Schatzschneider N. Metzler-Nolte Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1504
33. W. Balemans N. Lounis R. Gilissen J. Guillemont K. Simmen K. Andries A. Koul Nature 2010 463 E3
34. S. I. Kirin H. -B. Kraatz N. Metzler-Nolte Chem. Soc. Rev. 2006 35 348
35. S. Matric M. Labib P. O. Shipman H. -B. Kraatz Dalton Trans. 2011 40 7264
36. M. C. Semencic K. Heinze C. Foerster V. Rapic Eur. J. Inorg. Chem. 2010 1089
37. F. Fache E. Schulz M. L. Tommasino M. Lemaire Chem. Rev. 2000 100 2159
38. H. -U. Blaser C. Malan B. Pugin F. Spindler H. Steiner M. Studer Adv. Synth. Catal. 2003 345 103
39. J. Rajput A. T. Hutton J. R. Moss H. Su C. Imrie J. Organomet. Chem. 2006 691 4573
40. D. Vinci N. Mateus X. Wu F. Hancock A. Steiner J. Xiao Org. Lett. 2006 8 215
41. D. Vinci N. Martins O. Saidi J. Bacsa A. Brigas J. Xiao Can. J. Chem. 2009 87 171
42. N. Martins N. Mateus D. Vinci O. Saidi A. Brigas J. Bacsa J. Xiao Org. Biomol. Chem. 2012 10 4036
43. S. Top A. Vessieres C. Cabestaing I. Laios G. Leclercq C. Provot G. Jaouen J. Organomet. Chem. 2001 637-639 500
44. P. N. Kelly A. Pretre S. Devoy I. O'Rielly R. Devery A. Goel J. F. Gallagher A. J. Lough P. T. M. Kenny J. Organomet. Chem. 2007 692 1327
45. C. -W. Ong J. -Y. Jeng S. -S. Juang C. -F. Chen Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992 2 929
46. Y. N. Vashisht Gopal D. Jayaraju A. K. Kondapi Arch. Biochem. Biophys. 2000 376 229
47. X. Wu P. Wilairat M. -L. Go Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 2299
48. C. Biot L. Delhaes C. M. N'Diaye L. A. Maciejewski D. Camus D. Dive J. S. Brocard Bioorg. Med. Chem. 1999 7 2843
49. C. Biot G. Glorian L. A. Maciejewski J. S. Brocard O. Domarle G. Blampain P. Millet A. J. Georges H. Abessolo D. Dive J. Med. Chem. 1997 40 3715
50. O. Domarle G. Blampain H. Agnaniet T. Nzadiyabi J. Lebibi J. Brocard L. Maciejewski C. Biot A. J. Georges P. Millet Antimicrob. Agents Chemother. 1998 42 540
51. J. C. Swarts D. M. Swarts D. M. Maree E. W. Neuse C. La Madeleine J. E. Van Lier Anticancer Res. 2001 21 2033
52. M. T. Johnson E. Kreft D.D. N'Da E. W. Neuse C. E. J. van Rensburg J. Inorg. Organomet. Polym. 2003 13 255
53. R. P. Hanzlik P. Soine W. H. Soine J. Med. Chem. 1979 22 424
54. J. Spencer J. Amin R. Boddiboyena G. Packham B. E. Cavell S. S. Syed Alwi R. M. Paranal T. D. Heightman M. Wang B. Marsden P. Coxhead M. Guille G. J. Tizzard S. J. Coles J. E. Bradner Med. Chem. Commun. 2012 3 61
55. H. Runqiu W. Qingmin J. Organomet. Chem. 2001 637-639 94
56. L. Chen Q. Wang R. Huang C. Mao J. Shang H. Song Appl. Organomet. Chem. 2005 19 45
57. L. Chen J. X. Chen L. Sun Q. Xie Appl. Organomet. Chem. 2005 19 1038
58. A. A. O. Sarhan O. F. Mohammed T. Izumi Beilstein J. Org. Chem. 2009 5 6
59. A. El-W. Sarhan T. Kijima T. Izumi J. Organomet. Chem. 2003 682 49
60. A. El-W. Sarhan T. Izumi Synth. Met. 2004 140 95
61. R. Horikoshi T. Mochida H. Moriyama Inorg. Chem. 2002 41 3017
62. Z. Qiao X. Y. Shi Q. H. Bian S. C. Hou M. Wang Chin. Chem. Lett. 2004 15 1015
63. M. D. Pratt P. D. Beer Polyhedron 2003 22 649
64. C. E. Maclean C. L. Parkinson P. J. Davis M. J. Davis G. Cooke Tetrahedron Lett. 2012 53 2948
65. R. K. Dieter Tetrahedron 1986 42 3029
66. H. Junjappa H. Ila C. V. Asokan Tetrahedron 1990 46 5423
67. H. Ila, H. Junjappa and P. K. Mohanta, Progress in Heterocyclic Chemistry, 2001, vol. 13, ch.1
68. S. Peruncheralathan T. A. Khan H. Ila H. Junjappa J. Org. Chem. 2005 70 10030
69. S. M. S. Chauhan H. Junjappa Synthesis 1975 798
70. M. L. Purkayastha H. Ila H. Junjappa Synthesis 1989 20
71. G. Sommen A. Comel G. Kirsch Synthesis 2003 735
72. V. J. Ram A. Goel P. K. Shukla A. Kapil Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 3101
73. S. B. Katiyar I. Bansal J. K. Saxena P. M. S. Chauhan Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 47
74. A. Mathews C. V. Asokan Tetrahedron 2007 63 7845
75. S. M. S. Chauhan H. Junjappa Tetrahedron 1976 32 1779
76. H. S. P. Rao S. Sivakumar J. Org. Chem. 2006 71 8715
77. H.-J. Yuan M. Wang Y.-J. Liu Q. Liu Adv. Synth. Catal. 2009 351 112
78. P. K. Mahata C. Venkatesh U. K. S. Kumar H. Ila H. Junjappa J. Org. Chem. 2003 68 3966
79. C. Venkatesh G. S. M. Sundaram H. Ila H. Junjappa J. Org. Chem. 2006 71 1280
80. W. J. Lee J. M. Chea Y. Jahng Bull. Korean Chem. Soc. 2009 30 3061
81. O. N. Chupakhin I. A. Utepova I. S. Kovalev V. L. Rusinov Z. A. Starikova Eur. J. Org. Chem. 2007 857
82. M. Zora M. Gormen J. Organomet. Chem. 2007 692 5026
83. R. K. Verma H. Ila M. S. Singh Tetrahedron 2010 66 7389
84. M. S. Singh G. C. Nandi S. Samai Green Chem. 2012 14 447
85. R. K. Verma G. K. Verma G. Shukla M. S. Singh RSC Adv. 2012 2 2413
86. T. Chanda R. K. Verma M. S. Singh Chem.-Asian J. 2012 7 778
87. G. C. Nandi S. Samai M. S. Singh J. Org. Chem. 2010 75 7785
88. R. K. Verma G. K. Verma K. Raghuvanshi M. S. Singh Tetrahedron 2011 67 584
89. S. Chowdhury G. C. Nandi S. Samai M. S. Singh Org. Lett. 2011 13 3762
90. G. C. Nandi S. Samai M. S. Singh J. Org. Chem. 2011 76 8009
91. R. K. Verma G. K. Verma G. Shukla A. Nagaraju M. S. Singh ACS Comb. Sci. 2012 14 224
92. G. C. Nandi M. S. Singh H. Ila H. Junjappa Eur. J. Org. Chem. 2012 967
93. S. Samai G. C. Nandi M. S. Singh Tetrahedron 2012 68 1247
94. O. M. Singh N. S. Devi D. S. Thokchom G. J. Sharma Eur. J. Med. Chem. 2010 45 2250
95. O. M. Singh N. S. Devi J. Org. Chem. 2009 74 3141
96. R. Samuel P. Chandran S. Retnamma K. A. Sasikala N. K. Sreedevi E. R. Anabha C. V. Asokan Tetrahedron 2008 64 5944
97. G. Singh S. S. Bhattacharjee H. Ila H. Junjappa Synthesis 1982 693
98. B. N. Ahamed M. Arunachalam P. Ghosh Inorg. Chem. 2010 49 4447
99. S. Top A. Vessieres G. Leclercq J. Quivy J. Tang J. Vaissermann M. Huche G. Jaouen Chem.-Eur. J. 2003 9 5223
100. G. Jaouen S. Top A. Vessieres G. Leclercq M. J. McGlinchey Curr. Med. Chem. 2004 11 2505
101. S. Ogawa H. Kabayashi H. Muraoka Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2011 186 1238