Highly regioselective one-pot, three-component synthesis of 1-aryl-3,4-substituted/annulated-5-(cycloamino)/(alkylamino)pyrazoles from β-oxodithioesters

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 5, 2012, Pages 967-974

  Nandi, Ganesh C ^a   Singh, Maya S ^a   Ila, Hiriyakkanavar ^b   Junjappa, Hiriyakkanavar ^c  

^a BANARAS HINDU UNIVERSITY   (India)

^b JAWAHARLAL NEHRU CENTRE FOR ADVANCED SCIENTIFIC RESEARCH   (India)

^c Reva Institute of Science and Management   (India)

Author keywords

Multicomponent reactions; Nitrogen heterocycles; Regioselectivity; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 84856722589     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201101397     Document Type: Article

References (61)

1. J. Elguero in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II (Eds.:, A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven), Pergamon Press, Oxford, 1996, vol. 3, pp. 1.
2. M. Sutharchanadevi, R. Murugan, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II (Eds.:, A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven), Pergamon Press, Oxford, 1996, vol. 6, pp. 221.
3. C. Lamberth, Heterocycles 2007, 71, 1467.
4. J. Elguero, P. Goya, N. Jagerovic, A. M. S. Silva in Targets in Heterocyclic Systems (Eds.:, O. A. Attanasi, D. Spinelli), Italian Society of Chemistry, Rome, 2002, pp. 52.
5. E. McDonald, K. Jones, P. F. Brough, M. J. Drysdale, P. Workman, Curr. Top. Med. Chem. 2006, 6, 1193.
6. A. V. Dolzhenko, A. V. Dolzhenko, W. K. Chui, Heterocycles 2008, 75, 1575.
7. T. D. Penning, J. J. Talley, S. R. Bertenshaw, J. S. Carter, P. W. Collins, S. Docter, M. J. Graneto, L. F. Lee, J. W. Malecha, J. M. Miyashiro, R. S. Rogers, D. J. Rogier, S. S. Yu, G. D. Anderson, E. G. Burton, J. N. Cogburn, S. A. Gregory, C. M. Koboldt, W. E. Perkins, K. Seibert, A. W. Veenhuizen, Y. Y. Zhang, P. C. Isakson, J. Med. Chem. 1997, 40, 1347.
8. N. K. Terrett, A. S. Bell, D. Brown, P. Ellis, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1819.
9. K. Y. Lee, J. M. Kim, J. N. Kim, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6737 and references cited therein
10. X. Deng, N. S. Mani, J. Org. Chem. 2008, 73, 2412 and references cited therein
11. S. Fustero, R. Roman, J. F. Sanz-Cervera, A. Simon-Fuentes, A. C. Cunat, S. Villanova, M. Murguia, J. Org. Chem. 2008, 73, 3523 and references cited therein.
12. B. Walworth, E. Klingsberg, German Patent DE 226048519730628, 1973.
13. S. Trofimenko, Polyhedron 2004, 23, 197.
14. M. D. Ward, J. A. McCleverty, J. C. Jeffery, Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 251.
15. R. Mukherjee, Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 151.
16. A. Dorlars, C.-W. Schellhammer, J. Schroeder, Angew. Chem. 1975, 87, 693;
17. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 665.
18. J. Catalan, F. Fabero, R. M. Claramunt, M. D. Santa Maria, M. C. Foces-Foces, F. H. Cano, M. Martinez-Ripoll, J. Elguero, R. Sastre, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5039.
19. T. Karatsu, N. Shiochi, T. Aono, N. Miyagawa, A. Kitamura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1227.
20. H. Maeda, Y. Ito, Y. Kusunose, T. Nakanishi, Chem. Commun. 2007, 1136.
21. A. Sachse, L. Penkova, G. Noel, S. Dechert, O. A. Varzatskii, I. O. Fritsky, F. Meyer, Synthesis 2008, 800.
22. L. Yet in Comprehensive Heterocyclic Chemistry III (Eds.:, A. R. Katritzky, A. R. Ramsden, E. F. V. Scriven, R. J. K. Taylor), Elsevier, Oxford, 2008, vol. 4, pp. 1.
23. B. Stanovnik, J. Svete, Chem. Rev. 2004, 104, 2433.
24. X. Deng, N. S. Mani, Org. Lett. 2008, 10, 1307 and reference cited therein
25. B. S. Gerstenberger, M. R. Rauckhorst, J. T. Starr, Org. Lett. 2009, 11, 2097.
26. X.-F. Wu, H. Neumann, M. Beller, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12104.
27. S. T. Heller, S. R. Natarajan, Org. Lett. 2006, 8, 2675.
28. K. Wang, D. Xiang, J. Liu, W. Pan, D. Dong, Org. Lett. 2008, 10, 1691.
29. R. Martín, M. R. Rivero, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2006, 118, 7237;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7079.
31. B. Willy, T. J. J. Müller, Org. Lett. 2011, 13, 2082 and reference cited therein
32. S. Peruncheralathan, T. A. Khan, H. Ila, H. Junjappa, J. Org. Chem. 2005, 70, 10030 and references cited therein.
33. H. F. Anwar, M. H. Elnagdi, ARKIVOC 2009, 1, 198.
34. T. M. A. Elmaati, F. M. El-Taweel, J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 109.
35. R. Aggarwal, V. Kumar, R. Kumar, S. P. Singh, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 179.
36. S. Peruncheralathan, A. K. Yadav, H. Ila, H. Junjappa, J. Org. Chem. 2005, 70, 9644 and references cited therein
37. V. A. Chebanov, V. E. Saraev, S. M. Desenko, V. N. Chernenko, I. V. Knyazeva, U. Groth, T. N. Glasnov, C. O. Kappe, J. Org. Chem. 2008, 73, 5110.
38. M. N. Jachak, A. B. Avhale, B. K. Ghotekar, D. B. Kendre, R. B. Toche, J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1221.
39. Y.-C. Wu, X.-M. Zou, F.-Z. Hu, H.-Z. Yang, J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 609.
40. J. Tang, L. M. Shewchuk, H. Sato, M. Hasegawa, Y. Washio, N. Neshigahi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2985.
41. G. Jagath Reddy, D. Latha, K. S. Rao, Org. Prep. Proced. Int. 2004, 36, 494.
42. M. Teng, J. Zhu, M. D. Johnson, P. Chen, J. Kornmann, E. Chen, A. Blasina, J. Register, K. Anderes, C. Rogers, Y. Deng, S. Ninkovic, S. Grant, Q. Hu, K. Lundgren, Z. Peng, R. S. Kania, J. Med. Chem. 2007, 50, 5253.
43. M. H. Elnagdi, N. Al-Awadi, I. A. Abdelhamid in Comprehensive Heterocyclic. Chemistry III (Eds.:, A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. V. V. Scriven, R. J. K. Taylor), Elsevier, Oxford, 2008, vol. 10, pp. 599.
44. A. Hoepping, M. Diekers, W. Deuther-Conrad, M. Scheunemann, S. Fischer, A. Hiller, F. Wegner, J. Steinbach, P. Brust, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1184.
45. M. H. Elnagdi, N. Al-Awadi, A. W. Erian in Comprehensive Heterocyclic. Chemistry II (Eds.:, A. R. Katritzky, C. W. Rees,), Elsevier; Amsterdam, 1996, vol. 7, pp. 431.
46. R. Surmont, G. Verniest, M. De Schrijver, J. W. Thuring, P. Ten Holte, F. Deroose, N. De Kimpe, J. Org. Chem. 2011, 76, 4105 and reference cited therein.
47. J. Das, R. V. Moquin, A. J. Dyckman, T. Li, S. Pitt, R. Zhang, D. R. Shen, K. W. McIntyre, K. Gillooly, A. M. Doweyko, J. A. Newitt, J. S. Sack, H. Zhang, S. E. Kiefer, K. Kish, M. Mckinnon, J. C. Barrish, J. H. Dodd, G. L. Schieven, K. Leftherin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6886.
48. S. M. Sakya, X. Hou, M. L. Minich, B. Rast, A. Shavnya, K. M. DeMello, H. Cheng, J. Li, B. H. Jaynes, D. W. Mann, C. F. Petras, S. B. Seibel, M. L. Haven, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1067.
49. S. Kuettel, A. Zambon, M. Kaiser, R. Brun, L. Scapozza, R. Perozzo, J. Med. Chem. 2007, 50, 5833.
50. M. J. Graneto, R. G. Kurumbail, M. L. Vazquez, H.-S. Shieh, J. L. Pawlitz, J. M. Williams, W. C. Stallings, L. Geng, A. S. Naraian, F. J. Koszyk, M. A. Stealey, X. D. Xu, R. M. Weier, G. J. Hanson, R. J. Mourey, R. P. Compton, S. J. Mnich, G. D. Anderson, J. B. Monahan, R. Devraj, J. Med. Chem. 2007, 50, 5712.
51. D. S. Dodd, R. L. Martinez, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4265.
52. G. C. Nandi, S. Samai, M. S. Singh, J. Org. Chem. 2010, 75, 7785.
53. R. K. Verma, G. K. Verma, K. Raghuvanshi, M. S. Singh, Tetrahedron 2011, 67, 584.
54. A. Roy, S. Nandi, H. Ila, H. Junjappa, Org. Lett. 2001, 3, 229.
55. S. L. Warjeet, S. R. Tombisana, S. C. Brajakishor, Steroids 2002, 67, 203.
56. S. S. Mandal, J. Chakraborty, A. De, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 2639.
57. O. M. Singh, N. S. Devi, J. Org. Chem. 2009, 74, 3141.
58. G. C. Nandi, S. Samai, M. S. Singh, J. Org. Chem. 2011, 76, 8009.
59. G. Singh, S. S. Bhattacharjee, H. Ila, H. Jujappa, Synthesis 1982, 693.
60. R. Samuel, C. V. Asokan, S. Suma, P. Chandran, S. Retnamma, E. R. Anabha, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8376 and reference cited therein.
61. CCDC-774859 (3d) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via.