Imidazol(in)ium-2-carboxylates as efficient precursors to N-heterocyclic carbene complexes of copper and silver

Heteroatom Chemistry

Volumn 23, Issue 6, 2012, Pages 605-609

  Olszewski, Tomasz K ^a   Jaskólska, Dagmara E ^a  

^a Apeiron Synthesis   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84869499857     PISSN: 10427163     EISSN: 10981071     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hc.21056     Document Type: Article

References (60)

1. (a), Benhamou, L.; Chardon, E.; Lavigne, G.; Bellemin-Laponnaz, S.; Cesar, V., Chem Rev 2011, 111, 2705
2. (b), Cabeza, J. A.; Garcia-Alvarez, P., Chem Soc Rev 2011, 40, 5389
3. (c), John, A.; Ghosh, P., Dalton Trans 2010, 39, 7183
4. (d), Nair, V.; Vellalath, S.; Babu, B. P., Chem Soc Rev 2008, 37, 2691
5. (e), Peris, E.; Crabtree, R. H., Coord Chem Rev 2004, 248, 2239
6. (f), Herrmann, W. A., Angew Chem, Int Ed 2002, 41, 1290
7. (g), Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Nolan, S. P., Org Lett 2002, 4, 4053
8. (h), Bourissou, D,.;, Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G., Chem Rev 2000, 100, 39
9. (i), Herrmann, W. A.; Kocher, C., Angew Chem, Int Ed 1997, 36, 2163.
10. (a), Diez-Gonzalez, S.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Petersen, J. L.; Nolan, S. P., Chem Eur J 2008, 14, 158
11. (b), Díez-González, S.; Scott, N. M.; Nolan, S. P., Organometallics 2006, 25, 2355
12. (c), Diez-Gonzalez, S.; Kaur, H.; Zinn, F. K.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P., J Org Chem 2005, 70, 4784.
13. (a), Diez-Gonzalez, S.; Nolan, S. P., Acc Chem Res 2008, 41, 349
14. (b), Kaur, H.; Zinn, F. K.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P., Organometallics 2004, 23, 1157.
15. (a), Munro-Leighton, C.; Delp, S. A.; Blue, E. D; Gunnoe, T. B., Organometallics 2007, 26, 1483
16. (b), Delp, S. A.; Munro-Leighton, C.; Goj, L. A.; Ramirez, M. A.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L.; Boyle, P. D., Inorg Chem 2007, 46, 2365
17. (c), Munro-Leighton, C.; Blue, E. D.; Gunnoe, T. B., J Am Chem Soc 2006, 128, 1446.
18. Diez-Gonzalez, S.; Correa, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P., Chem Eur J 2006, 12, 7558.
19. (a), Liu, R,.;, Herron, S. R.; Fleming, S. A., J Org Chem 2007, 72, 5587
20. (b), Trost, B. M.; Dong, G., J Am Chem Soc 2006, 128, 6054.
21. Fructos, M. R.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Nolan, S. P.; Kaur, H.; Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J., J Am Chem Soc 2004, 126, 10846.
22. Lebel, H.; Davi, M.; Diez-Gonzalez, S.; Nolan, S. P., J Org Chem 2007, 72, 144.
23. (a), Brown, M. K.; May, T. L.; Baxter, C. A.; Hoveyda, A. H., Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1097
24. (b), Lee, K. S.; Brown, M. K.; Hird, A. W.; Hoveyda, A. H., J Am Chem Soc 2006, 128, 7182
25. (c), Martin, D.; Kehrli, S.; d'Augustin, M.; Clavier, H.; Mauduit, M.; Alexakis, A., J Am Chem Soc 2006, 128, 8416
26. (d), Winn, C. L.; Guillen, F.; Pytkowicz, J.; Roland, S.; Mangeney, P.; Alexakis, A., J Organomet Chem 2005, 690, 5672
27. (e), Van Veldhuizen, J. J.; Campbell, J. E.; Giudici, R. E.; Hoveyda, A. H., J Am Chem Soc 2005, 127, 6877
28. (f), Tominaga, S.; Oi, Y.; Kato, T.; An, D. K.; Okamoto, S., Tetrahedron Lett 2004, 45, 5585.
29. (a), Teyssot, M. L.; Jarousse, A. S.; Chevry, A.; De Haze, A.; Beaudoin, C.; Manin, M.; Nolan, S. P.; Diez-Gonzalez, S.; Morel, L.; Gautier, A., Chem Eur J 2009, 15, 314
30. (b), Teyssot, M. L.; Jarousse, A. S.; Manin, M.; Chevry, A.; Roche, S.; Norre, F.; Beaudoin, C.; Morel, L.; Boyer, D.; Mahiou, R.; Gautier, A., Dalton Trans 2009, 6894.
31. For a recent example of silver-NHC complex as transfer agent on Rh, Pd, and Au, see:, Boronat, M.; Corma, A.; Gonzalez-Arellano, C.; Iglesias, M.; Sanchez, F., Organometallics 2010, 29, 134.
32. Hindi, K. M.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J., Chem Rev 2009, 109, 3859.
33. For application of Cu(I), see: (a), Michon, C.; Ellern, A.; Angelici, R. J., Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4549
34. (b), Schneider, N.; Cesar, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H., J Organomet Chem 2005, 690, 5556
35. (c), Mankad, N. P.; Gray, T. G.; Laitar, D. S.; Sadighi, J. P., Organometallics 2004, 23, 1191. For application of Cu(II), see
36. (d), Yun, J.; Kim, D.; Yun, H., Chem Commun 2005, 5181
37. (e), Hu, X.; Castro-Rodriguez, I.; Meyer, K., J Am Chem Soc 2003, 125, 12237.
38. (a), Winkelmann, O,.;, Nather, C.; Luning, U., J Organomet Chem 2008, 693, 923
39. (b), Wan, X.-J.; Xu, F.-B.; Li, Q.-S.; Song, H.-B.; Zhang, Z.- Z., Inorg Chem Commun 2005, 8, 1053
40. (c), Larsen, A. O.; Leu, W.; Nieto Oberhuber, C.; Campbell, J. E.; Hoveyda, A. H., J Am Chem Soc 2004, 126, 11130.
41. (a), Chun, J,.;, Lee, H. S.; Jung, I. G.; Lee, S. W.; Kim, J. H.; Son, S. U., Organometallics 2010, 29, 1518
42. (b), Citadelle, C. A.; Le Nouy, E.; Bisaro, F.; Slawin, A. M. Z.; Cazin, C. S. J., Dalton Trans 2010, 39, 4489
43. (c), Simonovic, S.; Whitwood, A. C.; Clegg, W.; Harrington, R. W.; Hursthouse, M. B.; Male, L.; Douthwaite, R. E., Eur J Inorg Chem 2009, 1786
44. (d), Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Kleinhenz, S.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B.; Eastham, G., Organometallics 2001, 20, 2027.
45. (a), Lin, J. C. Y.; Huang, R. T. W.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B., Chem Rev 2009, 109, 3561
46. (b), Lee, C. S.; Pal, S.; Yang, W. S.; Hwangi, W. S.; Lin, J. B., J Mol Catal, A: Chem 2008, 280, 115
47. (c), Garrison, J. C.; Youngs, W. J., Chem Rev 2005, 105, 3978
48. (d), Viciano, M.; Mas-Marza, E.; Poyatos, M.; Sanau, M.; Crabtree, R. H.; Peris, E., Angew Chem, Int Ed 2005, 44, 444
49. (e), Kascatan-Nebioglu, A.; Panzner, M. J.; Garrison, J. C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J., Organometallics 2004, 23, 1928
50. (f), Lin, I. J. B.; Vasam, C. S., Comments Inorg Chem 2004, 25, 75
51. (g), Quezada, C. A.; Garrison, J. C.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J., Organometallics 2004, 23, 4846.
52. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C., Angew Chem, Int Ed 2008, 47, 3122.
53. For a comprehensive review, see:, Delaude, L., Eur J Inorg Chem 2009, 1681.
54. (a), Van Ausdall, B. R.; Glass, J. L.; Wiggins, K. M.; Aarif, A. M.; Louie, J., J Org Chem 2009, 74, 7935
55. (b), Duong, H. A.; Tekavec, T. N.; Arif, A. M.; Louie, J., Chem Commun 2004, 112
56. (c), Kuhn, N.; Steimann, M.; Weyers, G., Z Naturforsch, B 1999, 54, 427.
57. Linde, D. R., Handbook of Chemistry and Physiscs, 85th ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2004 -2005; Section 8, p. 141.
58. Fremont P.; Scott M. N.; Stevens E. D.; Ramnial T.; Lightbody O. C.; Macdonald C. L. B.; Clyburne J. A. C.; Abernethy C. D.; Nolan S. P., Organometallics 2005, 24, 6301.
59. Tudose, A.; Delaude, L.; Andre, B.; Demonceau, A., Tetrahedron Lett. 2006, 48, 8529.
60. Goj, L. A.; Blue, E. D.; Delp, S. A.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Pierpont, A. W.; Petersen, J.; Boyle, P. D., Inorg Chem 2006, 45, 9032.