A Peptide Photoaffinity Probe Specific for the Active Conformation of the Abl Tyrosine Kinase

ChemBioChem

Volumn 13, Issue 17, 2012, Pages 2510-2512

  Deng, Yang ^a   Couch, Brian A ^b   Koleske, Anthony J ^b   Turk, Benjamin E ^a  

^a YALE UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^b YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Activity based protein profiling; Enzymes; Phosphopeptides; Photoaffinity labeling; Protein kinases

Indexed keywords

ABELSON KINASE;

ARTICLE; BINDING SITE; CHRONIC MYELOID LEUKEMIA; CRYSTAL STRUCTURE; ENZYME ACTIVATION; ENZYME BINDING; ENZYME CONFORMATION; ENZYME PHOSPHORYLATION; ENZYME SPECIFICITY; GENE REARRANGEMENT; IMMUNOBLOTTING; PHOTOAFFINITY LABELING; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN EXPRESSION; ULTRAVIOLET IRRADIATION;

AMINO ACID SEQUENCE; HEK293 CELLS; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR SEQUENCE DATA; PEPTIDES; PHOTOAFFINITY LABELS; PROTEIN CONFORMATION; PROTO-ONCOGENE PROTEINS C-ABL; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 84869483994     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201200560     Document Type: Article

References (62)

1. J. Brognard, T. Hunter, Curr. Opin. Genet. Dev. 2011, 21, 4-11;
2. J. Zhang, P. L. Yang, N. S. Gray, Nat. Rev. Cancer 2009, 9, 28-39.
3. C. A. Chen, R. H. Yeh, D. S. Lawrence, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3840-3841;
4. M. D. Shults, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14248-14249;
5. D. Wu, M. R. Mand, D. R. Veach, L. L. Parker, B. Clarkson, S. J. Kron, Anal. Biochem. 2008, 375, 18-26;
6. E. Luković, E. Vogel Taylor, B. Imperiali, Angew. Chem. 2009, 121, 6960-6963; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6828-6831;
7. E. A. Placzek, M. P. Plebanek, A. M. Lipchik, S. R. Kidd, L. L. Parker, Anal. Biochem. 2010, 397, 73-78;
8. Q. Wang, E. I. Zimmerman, A. Toutchkine, T. D. Martin, L. M. Graves, D. S. Lawrence, ACS Chem. Biol. 2010, 5, 887-895;
9. X. Xu, X. Liu, Z. Nie, Y. Pan, M. Guo, S. Yao, Anal. Chem. 2011, 83, 52-59;
10. M. Sato, T. Ozawa, K. Inukai, T. Asano, Y. Umezawa, Nat. Biotechnol. 2002, 20, 287-294;
11. A. Y. Ting, K. H. Kain, R. L. Klemke, R. Y. Tsien, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 15003-15008;
12. J. Zhang, Y. Ma, S. S. Taylor, R. Y. Tsien, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 14997-15002;
13. J. D. Violin, J. Zhang, R. Y. Tsien, A. C. Newton, J. Cell Biol. 2003, 161, 899-909;
14. W. F. Veldhuyzen, Q. Nguyen, G. McMaster, D. S. Lawrence, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13358-13359;
15. M. T. Kunkel, Q. Ni, R. Y. Tsien, J. Zhang, A. C. Newton, J. Biol. Chem. 2004, 280, 5581-5587;
16. J. Zhang, C. J. Hupfeld, S. S. Taylor, J. M. Olefsky, R. Y. Tsien, Nature 2005, 437, 569-573;
17. Z. Dai, N. G. Dulyaninova, S. Kumar, A. R. Bresnick, D. S. Lawrence, Chem. Biol. 2007, 14, 1254-1260;
18. Q. Wang, Z. Dai, S. M. Cahill, M. Blumenstein, D. S. Lawrence, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14016-14017.
19. G. Manning, D. B. Whyte, R. Martinez, T. Hunter, S. Sudarsanam, Science 2002, 298, 1912-1934.
20. Y. Liu, M. P. Patricelli, B. F. Cravatt, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 14694-14699;
21. N. Jessani, Y. Liu, M. Humphrey, B. F. Cravatt, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 10335-10340;
22. D. Greenbaum, K. F. Medzihradszky, A. Burlingame, M. Bogyo, Chem. Biol. 2000, 7, 569-581;
23. J. A. Joyce, A. Baruch, K. Chehade, N. Meyer-Morse, E. Giraudo, F. Y. Tsai, D. C. Greenbaum, J. H. Hager, M. Bogyo, D. Hanahan, Cancer Cell 2004, 5, 443-453;
24. A. Saghatelian, N. Jessani, A. Joseph, M. Humphrey, B. F. Cravatt, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 10000-10005;
25. S. Kumar, B. Zhou, F. Liang, W. Q. Wang, Z. Huang, Z. Y. Zhang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 7943-7948;
26. K. A. Kalesh, L. P. Tan, K. Lu, L. Gao, J. Wang, S. Q. Yao, Chem. Commun. 2010, 46, 589-591.
27. M. Huse, J. Kuriyan, Cell 2002, 109, 275-282.
28. Z. Songyang, K. L. Carraway, III., M. J. Eck, S. C. Harrison, R. A. Feldman, M. Mohammadi, J. Schlessinger, S. R. Hubbard, D. P. Smith, C. Eng, M. J. Lorenzo, B. A. J. Ponder, B. J. Mayer, L. C. Cantley, Nature 1995, 373, 536-539.
29. B. F. Cravatt, A. T. Wright, J. W. Kozarich, Annu. Rev. Biochem. 2008, 77, 383-414.
30. N. M. Levinson, O. Kuchment, K. Shen, M. A. Young, M. Koldobskiy, M. Karplus, P. A. Cole, J. Kuriyan, PLoS Biol. 2006, 4, e144.
31. K. Q. Tanis, D. Veach, H. S. Duewel, W. G. Bornmann, A. J. Koleske, Mol. Cell. Biol. 2003, 23, 3884-3896;
32. B. Brasher, R. A. Van Etten, J. Biol. Chem. 2000, 275, 35631-35637.
33. O. Hantschel, B. Nagar, S. Guettler, J. Kretzschmar, K. Dorey, J. Kuriyan, G. Superti-Furga, Cell 2003, 112, 845-857;
34. B. Nagar, O. Hantschel, M. A. Young, K. Scheffzek, D. Veach, W. Bornmann, B. Clarkson, G. Superti-Furga, J. Kuriyan, Cell 2003, 112, 859-871.
35. B. Nagar, W. G. Bornmann, P. Pellicena, T. Schindler, D. R. Veach, W. T. Miller, B. Clarkson, J. Kuriyan, Cancer Res. 2002, 62, 4236-4243;
36. T. Schindler, W. Bornmann, P. Pellicena, W. T. Miller, B. Clarkson, J. Kuriyan, Science 2000, 289, 1938-1942.
37. J. S. Tokarski, J. A. Newitt, C. Y. Chang, J. D. Cheng, M. Wittekind, S. E. Kiefer, K. Kish, F. Y. Lee, R. Borzillerri, L. J. Lombardo, D. Xie, Y. Zhang, H. E. Klei, Cancer Res. 2006, 66, 5790-5797.
38. K. R. Shreder, M. S. Wong, T. Nomanbhoy, P. S. Leventhal, S. R. Fuller, Org. Lett. 2004, 6, 3715-3718;
39. M. C. Yee, S. C. Fas, M. M. Stohlmeyer, T. J. Wandless, K. A. Cimprich, J. Biol. Chem. 2005, 280, 29053-29059;
40. J. A. Blair, D. Rauh, C. Kung, C. H. Yun, Q. W. Fan, H. Rode, C. Zhang, M. J. Eck, W. A. Weiss, K. M. Shokat, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 229-238;
41. M. S. Cohen, H. Hadjivassiliou, J. Taunton, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 156-160;
42. M. P. Patricelli, A. K. Szardenings, M. Liyanage, T. K. Nomanbhoy, M. Wu, H. Weissig, A. Aban, D. Chun, S. Tanner, J. W. Kozarich, Biochemistry 2007, 46, 350-358;
43. Y. Liu, J. Wu, H. Weissig, J. M. Betancort, W. Z. Gai, P. S. Leventhal, M. P. Patricelli, B. Samii, A. K. Szardenings, K. R. Shreder, J. W. Kozarich, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5955-5958;
44. K. A. Kalesh, D. S. Sim, J. Wang, K. Liu, Q. Lin, S. Q. Yao, Chem. Commun. 2010, 46, 1118-1120;
45. M. P. Patricelli, T. K. Nomanbhoy, J. Wu, H. Brown, D. Zhou, J. Zhang, S. Jagannathan, A. Aban, E. Okerberg, C. Herring, B. Nordin, H. Weissig, Q. Yang, J. D. Lee, N. S. Gray, J. W. Kozarich, Chem. Biol. 2011, 18, 699-710;
46. H. Shi, C. J. Zhang, G. Y. Chen, S. Q. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3001-3014;
47. P. Ranjitkar, A. M. Brock, D. J. Maly, Chem. Biol. 2010, 17, 195-206.
48. M. Bantscheff, D. Eberhard, Y. Abraham, S. Bastuck, M. Boesche, S. Hobson, T. Mathieson, J. Perrin, M. Raida, C. Rau, V. Reader, G. Sweetman, A. Bauer, T. Bouwmeester, C. Hopf, U. Kruse, G. Neubauer, N. Ramsden, J. Rick, B. Kuster, G. Drewes, Nat. Biotechnol. 2007, 25, 1035-1044;
49. H. Daub, J. V. Olsen, M. Bairlein, F. Gnad, F. S. Oppermann, R. Korner, Z. Greff, G. Keri, O. Stemmann, M. Mann, Mol. Cell 2008, 31, 438-448;
50. J. S. Duncan, M. C. Whittle, K. Nakamura, A. N. Abell, A. A. Midland, J. S. Zawistowski, N. L. Johnson, D. A. Granger, N. V. Jordan, D. B. Darr, J. Usary, P. F. Kuan, D. M. Smalley, B. Major, X. He, K. A. Hoadley, B. Zhou, N. E. Sharpless, C. M. Perou, W. Y. Kim, S. M. Gomez, X. Chen, J. Jin, S. V. Frye, H. S. Earp, L. M. Graves, G. L. Johnson, Cell 2012, 149, 307-321.
51. J. E. Hutti, E. T. Jarrell, J. D. Chang, D. W. Abbott, P. Storz, A. Toker, L. C. Cantley, B. E. Turk, Nat. Methods 2004, 1, 27-29.
52. K. Parang, J. H. Till, A. J. Ablooglu, R. A. Kohanski, S. R. Hubbard, P. A. Cole, Nat. Struct. Biol. 2001, 8, 37-41;
53. Z. B. Hill, B. G. Perera, S. S. Andrews, D. J. Maly, ACS Chem. Biol. 2012, 7, 487-495.