Electronic properties and photovoltaic performances of a series of oligothiophene copolymers incorporating both thieno[3,2-b]thiophene and 2,1,3-benzothiadiazole moieties

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 31, Issue 7, 2010, Pages 651-656

  Biniek, Laure ^a   Chochos, Christos L ^a   Hadziioannou, Georges ^a   Leclerc, Nicolas ^a   Lévêque, Patrick ^b   Heiser, Thomas ^b  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b Faculté de Médecine   (France)

Author keywords

Bulk heterojunction; Conjugated polymers; Low band gap copolymer; Open circuit voltage; Photovoltaics

Indexed keywords

BAND GAPS; BENZOTHIADIAZOLES; BITHIOPHENES; BULK HETEROJUNCTION; BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; C70-PCBM; CONJUGATED COPOLYMERS; DONOR-ACCEPTORS; ELECTRON DONORS; ELECTRON TRANSPORTING MATERIALS; LOW-BAND GAP COPOLYMER; MAXIMUM POWER; OLIGOTHIOPHENES; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; PHOTOVOLTAICS; STILLE CROSS-COUPLING; UV-VISIBLE ABSORPTION; WEIGHT RATIOS;

CONJUGATED POLYMERS; CONVERSION EFFICIENCY; COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ELECTRONIC PROPERTIES; ENERGY GAP; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC POLYMERS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; PLASTIC PRODUCTS; THIOPHENE;

HETEROJUNCTIONS;

EID: 77950501243     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.200900804     Document Type: Article

References (38)

1. C. J. Brabec, J. Hauch, P. Schilinsky, C. Waldauf, MRS Bull. 2005, 30, 50;
2. G. Li, V. Shrotriya, J. Huang, Y. Yao, T. Moriarty, K. Emery, Y. Yang, Nat Mater. 2005, 4, 864;
3. M. Reyes-Reyes, K. Kim, D. L. Carroll, Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 083506;
4. W. Ma, C. Yang, X. Gong, K. Lee, A. J. Heeger, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617;
5. Y. Kim, S. Cook, S. M. Tuladhar, S. A. Choulis, J. Nelson, J. R. Durrant, D. D. C. Bradley, M. Giles, I. McCulloch, C. S. Ha, M. Ree, Nat. Mater. 2006, 5, 197;
6. M. D. Irwin, D. B. Buchholz, A. W. Hains, R. P. H. Chang, T. J. Marks, Proc. Natl. Acad. Sci 2008, 105, 2783.
7. Y.-J. Cheng, S.-H. Yang, C.-S. Hsu, Chem Rev. 2009,109, 5868;
8. G. Dennler, M. C. Scharber, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2009, 21, 1;
9. J. Chen, Y. Cao, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709.
10. M. C. Scharber, D. Mühlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2006, 18, 789.
11. a) B. C. Thompson, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 58;
12. b) E. Bundgaard, F. C. Krebs, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 954.
13. a) E. Bundgaard, F. C. Krebs, Macromolecules 2006, 39, 2823;
14. b) W. Yue, Y. Zhao, H. Tian, D. Song, Z. Xie, D. Yan, Y. Geng, F. Wang, Macromolecules 2009, 42, 6510;
15. c) F. Liang, J. Lu, J. Ding, R. Movileanu, Y. Tao, Macromolecules 2009, 42, 6107.
16. a) M. Svensson, F. Zhang, S. C. Veenstra, W. J. H. Verhees, J. C. Hummelen, J. M. Kroon, O. Inganas, M. R. Andersson, Adv. Mater. 2003, 15, 988;
17. b) D. Veldman, Ö. I'pek, S. C. J. Meskers, J. Sweelssen, M. M. Koetse, S. C. Veenstra, J. M. Kroon, S. S. van Bavel, J. Loos, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 77217734;
18. c) O. Inganäs, M. Svensson, F. Zhang, A. Gadisa, N. K. Persson, X. Wang, M. R. Andersson, Appl. Phys. A 2004, 79, 31;
19. d) L. H. Slooff, S. C. Veenstra, J. M. Kroon, D. J. D. Moet, J. Sweelssen, M. M. Koetse, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 143506.
20. a) E. Wang, L. Wang, L. Lan, C. Luo, W. Zhuang, J. Peng, Y. Cao, Appl Phys. Lett 2008, 92, 033307;
21. b) P.-L. T. Boudreault, A. Michaud, M. Leclerc, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 2176.
22. A. J. Moulé, A. Tsami, T. W. Bünnagel, M. Forster, N. M. Kronenberg, M. Scharber, M. Koppe, M. Morana, C. J. Brabec, K. Meerholz, U. Scherf, Chem Mater. 2008, 20, 4045.
23. S. H. Park, A. Roy, S. Beaupre, S. Cho, N. Coates, J. S. Moon, D. Moses, M. Leclerc, K. Lee, A. J. Heeger, Nat. Photonics 2009,3, 297.
24. I. McCulloch, M. Heeney, C. Bailey, K. Genevicius, I. MacDonald, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, R. Wagner, W. Zhang, M. L. Chabinyc, R. J. Kline, M. D. McGehee, M. F. Toney, Nat. Mater. 2006, 5, 328.
25. L. Biniek, C. L. Chochos, N. Leclerc, G. Hadziioannou, J. K. Kallitsis, R. Bechara, P. Lévêque, T. Heiser, L Mater. Chem. 2009, 19, 4946.
26. G. Brocks, A. Toi, J. Phys. Chem. 1996, 100, 1838.
27. X. Zhang, A. J. Matzger, J. Org. Chem. 2003, 68, 9813.
28. W. Tang, L. Ke, L. Tan, T. Lin, T. Kietze, Z.-H. Chen, Macromolecules 2007, 40, 6164.
29. a) J. L. Brédas, R. Silbey, D. S. Boudreux, R. R. Chance, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6555;
30. b) Y. Cui, X. Zhang, S. A. Jenekhe, Macromolecules 1999, 32, 3824;
31. c) D. M. Leeuw, M. M. J. Simenon, A. R. Brown, R. E. F. Einerhand, Synth. Met. 1997, 87, 53.
32. S. F. Alvarado, P. F. Seidler, D. G. Lidzey, D. D. C. Bradley, Phys. Rev. Lett. 1998, 81, 1082.
33. H. Hoppe, N. S. Sariciftci, J. Mater. Chem. 2006, 16, 45.
34. C. Shi, Y. Yao, Y. Yang, Q. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8980.
35. S. Nilsson, A. Bernasik, A. Budkowski, E. Moons, Macromolecules 2007, 40, 8291.
36. C. Mueller, T. A. M. Ferenczi, M. Campoy-Quiles, J. M. Frost, D. D. C. Bradley, P. Smith, N. Stingelin-Stutzmann, J. Nelson, Adv. Mater. 2008, 20, 3510.
37. A. C. Mayer, M. F. Toney, S. R. Scully, J. Rivnay, C. J. Brabec, M. Scharber, M. Koppe, M. Heeney, I. McCulloch, M. D. McGehee, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1173.
38. Y. Liang, Y. Wu, D. Feng, S.-T. Tsai, H.-J. Son, G. Li, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 56.