Consequences of cooperativity in racemizing supramolecular systems

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 26, 2012, Pages 6426-6431

  Cantekin, Seda ^a   Ten Eikelder, Huub M M ^a   Markvoort, Albert J ^a   Veld, Martijn A J ^a   Korevaar, Peter A ^a   Green, Mark M ^b   Palmans, Anja R A ^a   Meijer, E W ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^b POLYTECHNIC UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

deracemization; enantiomeric excess; nonlinear effects; self assembly; supramolecular chemistry

Indexed keywords

CHIRAL AUXILIARIES; CONTROLLED CONDITIONS; COOPERATIVITY; DE-RACEMIZATION; ENANTIOMERIC EXCESS; NONLINEAR EFFECT; SUPRAMOLECULAR SYSTEMS; THEORETICAL MODELS;

SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ENANTIOMERS;

POLYMER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOMERISM;

ISOMERISM; MOLECULAR STRUCTURE; POLYMERS;

EID: 84862663664     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201201701     Document Type: Article

References (29)

1. K. Mislow, Introduction to stereochemistry, Benjamin, New York, 1965, pp. 69.
2. E. L. Eliel, S. H. Wilen, Stereochemistry of organic compounds, Wiley, New Jersey, 1994, pp. 426.
3. K. Faber, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5004.
4. D. B. Amabilino, R. M. Kellogg, Isr. J. Chem. 2011, 51, 1034.
5. O. PÃmies, J. E. Backvall, Chem. Rev. 2003, 103, 3247.
6. H. Pellissier, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 659.
7. K. M. Wiggins, C. W. Bielawski, Angew. Chem. 2012, 124, 1672
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1640.
9. W. H. Pirkle, D. S. Reno, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7189.
10. H. Kaku, S. Takaoka, T. Tsunoda, Tetrahedron 2002, 58, 3401.
11. C. Viedma, Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 065504.
12. W. L. Noorduin, T. Izumi, A. Millemaggi, M. Leeman, H. Meekes, W. J. P. v. Enckevort, R. M. Kellogg, B. Kaptein, E. Vlieg, D. G. Blackmond, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1158.
13. W. L. Noorduin, H. Meekes, A. A. C. Bode, W. J. P. van Enckevort, B. Kaptein, R. M. Kellogg, E. Vlieg, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1675.
14. W. L. Noorduin, A. A. C. Bode, M. van der Meijden, H. Meekes, A. F. v. Etteger, W. J. P. van Enckevort, P. C. M. Christianen, B. Kaptein, R. M. Kellogg, T. Rasing, E. Vlieg, Nat. Chem. 2009, 1, 729.
15. J. P. van Enckevort, H. Meekes, B. Kaptein, R. M. Kellogg, J. C. Tully, J. M. McBride, E. Vlieg, Angew. Chem. 2010, 122, 8613
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8435.
17. A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2007, 119, 9106
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8948.
19. L. Brunsveld, A. P. H. J. Schennning, M. A. C. Broeren, H. M. Janssen, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Lett. 2000, 292.
20. J. van Gestel, A. R. A. Palmans, B. Titulaer, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5490.
21. M. M. J. Smulders, P. J. M. Stals, T. Mes, T. F. E. Paffen, A. P. H. J. Schenning, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 620.
22. J. van Gestel, Macromolecules 2004, 37, 3894.
23. A. J. Markvoort, H. M. M. ten Eikelder, P. A. J. Hilbers, T. F. A. de Greef, E. W. Meijer, Nat. Commun. 2011, 2, 509.
24. H. M. M. ten Eikelder, A. J. Markvoort, T. F. A. de Greef, P. A. J. Hilbers, J. Phys. Chem. B 2012, DOI:.
25. M. Tsukamoto, K. Gopalaiah, H. B. Kagan, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 15361.
26. D. Guillaneux, S. H. Zhao, O. Samuel, D. Rainford, H. B. Kagan, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9430.
27. M. M. J. Smulders, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 606.
28. P. J. M. Stals, M. M. J. Smulders, R. M. Rapun, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2071.
29. J. Robins, M. Jones, E. Matisoo-Smith, Amino Acid Racemization Dating in New Zealand: An Overview and Bibliography, Aukland University, Aukland, 2001.