Covalent reinforcement of hydrogen-bonded discs into stably folded helical structures

Organic Letters

Volumn 13, Issue 15, 2011, Pages 4008-4011

  Chen, Zhongzhu ^a,b   Urban, Nathaniel D ^c   Gao, Yi ^d   Zhang, Wenrui ^a,b   Deng, Jingen ^a   Zhu, Jin ^a   Zeng, Xiao Cheng ^d   Gong, Bing ^c  

^a CHENGDU INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

^d UNIVERSITY OF NEBRASKA LINCOLN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79961083292     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201526g     Document Type: Article

References (53)

1. Ferraris, J.; Cowan, D. O.; Walatka, V.; Perlstein, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 948
2. Coleman, L. B.; Cohen, M. J.; Sandman, D. J.; Yamagishi, F. G.; Garito, A. F.; Heeger, A. J. Solid State Commun. 1973, 12, 1125
3. van de Craats, A.; Warman, J. M. Adv. Mater. 2001, 13, 130
4. Bushby, R. J.; Lozman, O. R. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2002, 7, 343
5. Block, M. A. B.; Kaiser, C.; Khan, A.; Hecht, S. Top. Curr. Chem. 2005, 245, 89
6. Pasini, D.; Ricci, M. Curr. Org. Synth. 2007, 4, 59
7. Zang, L.; Che, Y. K.; Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596
8. Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718
9. Lovinger, A. J.; Nuckolls, C.; Katz, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 264
10. Zhang, Y. F.; Yamato, K.; Zhong, K.; Zhu, J.; Deng, J. G.; Gong, B. Org. Lett. 2008, 10, 4339
11. Yamato, K.; Gong, B. Supramol. Chem. 2009, 21, 196
12. Pisula, W.; Feng, X. L.; Müllen, K. Adv. Mater. 2010, 22, 3634
13. Lightfoot, M. P.; Mair, F. S.; Pritchard, R. G.; Warren, J. E. Chem. Commun. 1999, 19, 1945
14. Sakamoto, A.; Ogata, D.; Shikata, T.; Hanabusa, K. Macromolecules 2005, 38, 8983
15. Wilson, A. J.; Gestel, J.; van; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2006, 42, 4404
16. Smulders, M. M. J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 606
17. Greef, T. F. A.; de; Nieuwenhuizen, M. M. L.; Stals, P. J. M.; Fitie, C. F. C.; Palmans, A. R. A.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2008, 36, 4306
18. Stals, P. J. M.; Everts, J. C.; Bruijn, R. de; Filot, I. A. W.; Smulders, M. M. J.; Martin-Rapun, R.; Pidko, E. A.; Greef, T. F. A.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 810
19. Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988
20. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; Mcree, D. E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324
21. Seebach, D.; Matthews, J. L.; Meden, A.; Wessels, T.; Baerlocher, C.; McCusker, L. B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 173
22. Gattuso, G.; Menzer, S.; Nepogodiev, S. A.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1451
23. Klosterman, J. K.; Yamauchi, Y.; Fujita, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1714
24. Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1995, 375, 303
25. Breidenbach, S.; Ohren, S.; Nieger, M.; Vögtle, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 24, 1237
26. Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433
27. Zhang, W.; Horoszewski, D.; Decatur, J.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4870
28. Gabriel, G. J.; Sorey, S.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2637
29. Shibahara, M.; Watanabe, M.; Iwanaga, T.; Ideta, K.; Shinmyozu, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 2865
30. Lin, L.; Zhang, J. X.; Wu, X. X.; Liang, G. X.; He, L.; Gong, B. Chem. Commun. 2010, 46, 7631
31. For representative reviews on foldamers, see: Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173
32. Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Dill, K. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 530
33. Gong, B. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4336
34. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893
35. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219
36. Cubberley, M. S.; Iverson, B. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 650
37. Schmuck, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2448
38. Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2004, 17
39. Licini, G.; Prins, L. J.; Scrimin, P. Eur. J. Org. Chem. 2005, 969
40. Li, X.; Yang, D. Chem. Commun. 2006, 3367
41. Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; DeGrado, W. F. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252
42. Gong, B. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1376
43. Li, Z. T.; Hou, J. L.; Li, C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1343
44. Horne, W. S.; Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1399
45. Saraogi, I.; Hamilton, A. D. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1726
46. Masuda, M.; Jonkheijm, P.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15935
47. Wilson, A. J.; Masuda, M.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2275
48. Fitié, C. F. C.; Tomatsu, I.; Byelov, D.; Jeu, W. H.; Sijbesma, R. P. Chem. Mater. 2007, 20, 2394
49. Kastler, M.; Pisula, W.; Davies, R. J.; Gorelik, T.; Kolb, U.; Mullen, K. Small 2007, 3, 1438
50. Fitie, C. F. C.; Mendes, E.; Hempenius, M. A.; Sijbesma, R. P. Macromolecules 2011, 44, 575
51. Nowick, J. S.; Mahrus, S.; Smith, E. M.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1066
52. Frydman, B.; Bhattacharya, S.; Sarkar, A.; Drandarov, K.; Chesnov, S.; Guggisberg, A.; Popaj, K.; Sergeyev, S.; Yurdakul, A.; Hesse, M.; Basu, H. S.; Marton, L. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 1051
53. Englebretsen, D. R.; Garnham, B.; Alewood, P. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5883