Synthesis of C-linked carbo-β2-amino acids and β2-peptides: Design of new motifs for left-handed 12/10- and 10/12-mixed helices

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 46, 2012, Pages 9191-9203

  Sharma, Gangavaram V M ^a   Reddy, Nelli Yella ^a   Ravi, Rapolu ^a   Sreenivas, Bommagani ^a   Sridhar, Gattu ^a   Chatterjee, Deepak ^a   Kunwar, Ajit C ^a   Hofmann, Hans Jörg ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^b UNIVERSITY OF LEIPZIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO MO; CARBON ATOMS; CHIRAL AMINO ACIDS; D-GLUCOSE; HEXAPEPTIDES; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; SIDE-CHAINS; STERIC STRAINS;

CALCULATIONS; CARBOHYDRATES; DESIGN; GLUCOSE; MOLECULAR DYNAMICS; PEPTIDES; QUANTUM CHEMISTRY; STEREOCHEMISTRY;

AMINO ACIDS;

AMINO ACID; GLUCOSE; PEPTIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN FOLDING; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

AMINO ACIDS; CIRCULAR DICHROISM; GLUCOSE; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; PEPTIDES; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; THERMODYNAMICS;

TETRA;

EID: 84868660162     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26615f     Document Type: Article

References (89)

1. D. H. Appella L. A. Christianson I. L. Karle D. R. Powell S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1996 118 13071 13072
2. D. Seebach M. Overhand F. N. M. Kuhnle B. Martinoni L. Oberer U. Hommel H. Widmer Helv. Chim. Acta 1996 79 913 941
3. D. Seebach J. L. Matthews Chem. Commun. 1997 2015 2022
4. S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 1998 31 173 180
5. K. Kirschenbaum R. N. Zuckerman D. A. Dill Curr. Opin. Struct. Biol. 1999 9 530 535
6. K. D. Stigers M. J. Soth J. S. Nowick Curr. Opin. Chem. Biol. 1999 3 714 723
7. M. D. Smith G. W. J. Fleet J. Pept. Sci. 1999 5 425 441
8. R. P. Cheng S. H. Gellman W. F. DeGrado Chem. Rev. 2001 101 3219 3232
9. J. Venkatraman S. C. Shankaramma P. Balaram Chem. Rev. 2001 101 3131 3152
10. M. S. Cubberley B. L. Iverson Curr. Opin. Chem. Biol. 2001 5 650 653
11. F. Fülöp Chem. Rev. 2001 101 2181 2204
12. D. Seebach D. F. Hook A. Glättli Biopolymers 2005 84 23 37
13. T. A. Martinek F. Fülöp Eur. J. Biochem. 2003 270 3657 3666
14. D. Seebach A. K. Beck D. J. Bierbaum Chem. Biodiversity 2004 1 1111 1239
15. N. Rathore S. H. Gellman J. J. de Pablo Biophys. J. 2006 91 3425 3435
16. C. M. Goodman S. Choi S. Shandler W. F. DeGrado Nat. Chem. Biol. 2007 3 252 262
17. Foldamers: Structure, Properties, and Applications, ed., S. Hecht, and, I. Huc, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2007
18. I. Saraogi A. D. Hamilton Chem. Soc. Rev. 2009 38 1726 1743
19. G. Guichard I. Huc Chem. Commun. 2011 47 5933 5941
20. P. G. Vasudev S. Chatterjee N. Shamala P. Balaram Chem. Rev. 2011 111 657 687
21. F. Bouillère S. Thètiot-Laurent C. Kouklovsky V. Alezra Amino Acids 2011 41 687 707
22. L. K. A. Pilsl O. Reiser Amino Acids 2011 41 709 718
23. T. A. Martinek F. Fülöp Chem. Soc. Rev. 2012 41 687 702
24. D. J. Hill M. J. Mio R. B. Prince T. S. Hughes J. S. Moore Chem. Rev. 2001 101 3893 4011
25. T. Hintermann K. Gademann B. Jaun D. Seebach Helv. Chim. Acta 1998 81 983 1002
26. S. Hanessian X. Luo R. Schaum S. Michnick J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8569 8570
27. D. D. Long N. L. Hungerford M. D. Smith D. E. A. Brittain D. G. Marquess T. D. W. Claridge G. W. J. Fleet Tetrahedron Lett. 1999 40 2195 2198
28. G. Lelais D. Seebach Biopolymers 2004 76 206 243
29. H. Huang X. Liu J. Deng M. Qiu Z. Zheng Org. Lett. 2006 8 3359 3362
30. R. Hoen T. Tiemersma-Wegman B. Procuranti L. Lefort J. G. de Vries A. J. Minnaard B. L. Feringa Org. Biomol. Chem. 2007 5 267 275
31. M. K. Edmonds F. H. M. Graichen J. Gardiner A. D. Abell Org. Lett. 2008 10 885 887
32. N. J. A. Martin X. Cheng B. List J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13862 13863
33. T. Hintermann D. Seebach Synlett 1997 437 438
34. G. Guichard D. Seebach Chimia 1997 51 315 318
35. G. Guichard S. Abele D. Seebach Helv. Chim. Acta 1998 81 187 206
36. F. V. Nussbaum and P. Spiteller, β-Amino acids in nature, in Highlights in Bioorganic Chemistry, C. Schmuck, and, H. Wennemers, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003, p. 63
37. P. Spitelle and F. V. Nussbaum, Biosynthesis of α-amino acids, in Highlights in Bioorganic Chemistry, C. Schmuck, and, H. Wennemers, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003, p. 90
38. W. F. DeGrado J. P. Schneider Y. Hamuro J. Pept. Res. 1999 54 206 217
39. H. R. Crumpler C. E. Dent H. Harris R. G. Wetall Nature 1951 167 307 308
40. K. Fink R. B. Henderson R. M. Fink Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1951 78 135 141
41. F. Gessier C. Noti M. Rueping D. Seebach Helv. Chim. Acta 2003 86 1862 1870
42. Y. Takeuchi M. Nabetani K. Takagi T. Hagi T. Koizumi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 49 53
43. D. Seebach K. Gademann J. V. Schreiber J. L. Matthews T. Hintermann B. Jaun L. Oberer U. Hommel H. Widmer Helv. Chim. Acta 1997 80 2033 2038
44. D. Seebach S. Abele K. Gademann G. Guichard T. Hintermann B. Jaun J. L. Matthews J. V. Schreiber L. Oberer U. Hommel H. Widmer Helv. Chim. Acta 1998 81 932 982
45. D. Seebach J. V. Schreiber X. Daura W. F. van Gunsteren Helv. Chim. Acta 2000 83 34 57
46. M. Rueping J. V. Schreiber G. Lelais B. Jaun D. Seebach Helv. Chim. Acta 2002 85 2577 2593
47. H. Kessler S. A. W. Gruner V. Truffault Chem.-Eur. J. 2002 8 4365 4376
48. G. V. M. Sharma K. R. Reddy P. R. Krishna A. R. Sankar K. Narsimulu S. K. Kumar P. Jayaprakash B. Jagannadh A. C. Kunwar J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13670 13671
49. G. V. M. Sharma V. B. Jadhav C. Madavi K. V. S. Ramakrishna P. Jayaprakash K. Narsimulu V. Subash A. C. Kunwar J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14657 14668
50. G. V. M. Sharma V. Manohar S. K. Dutta V. Subash A. C. Kunwar J. Org. Chem. 2008 73 3689 3698
51. K. Gademann T. Kimmerlin D. Hoyer D. Seebach J. Med. Chem. 2001 44 2460 2468
52. D. Seebach S. Abele K. Gademann B. Jaun Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 932 982
53. X. Daura K. Gademann H. Schäfer B. Jaun D. Seebach W. F. van Gunsteren J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2393 2404
54. C. Peter M. Rueping H. J. Wörner B. Jaun D. Seebach W. F. van Gunsteren Chem.-Eur. J. 2003 9 5838 5849
55. D. Seebach B. Jaun R. Sebesta R. I. Mathad O. Flögel M. Limbach H. Sellner S. Cottens Helv. Chim. Acta 2006 89 1801 1825
56. S. Ahmed R. Beleid T. Sprules K. Kaur Org. Lett. 2007 9 25 28
57. G. Lelais D. Seebach Helv. Chim. Acta 2003 86 4152 4168
58. Y. Inaba T. Kawakami S. Aimoto T. Ikegami T. Takeuchi T. Nakazawa S. Yano Y. Mikata Carbohydr. Res. 2009 344 613 626
59. Y. Inaba S. Yano Y. Mikata Tetrahedron Lett. 2007 48 993 997
60. G. V. M. Sharma V. G. Reddy A. S. Chander K. R. Reddy Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 21 24
61. G. V. M. Sharma K. R. Reddy P. R. Krishna A. R. Sankar P. Jayaprakash B. Jagannadh A. C. Kunwar Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3961 3965
62. R. Srikanth P. Nagi Reddy R. Narsimha R. Srinivas G. V. M. Sharma K. R. Reddy P. R. Krishna J. Mass Spectrom. 2004 39 1068 1074
63. K. Möhle R. Günther M. Thormann N. Sewald H.-J. Hofmann Biopolymers 1999 50 167 184
64. C. Baldauf R. Günther H.-J. Hofmann Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1594 1597
65. C. Baldauf R. Günther H.-J. Hofmann Biopolymers 2005 80 675 687
66. C. Baldauf R. Günther H.-J. Hofmann J. Org. Chem. 2004 69 6214 6220
67. P. Schramm G. V. M. Sharma H.-J. Hofmann Biopolymers 2010 94 279 291
68. Y.-D. Wu D.-P. Wang J. Am. Chem. Soc. 1998 120 13485 13493
69. Y.-D. Wu D.-P. Wang J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9352 9362
70. Y.-D. Wu J.-Q. Lin Y.-L. Zhao Helv. Chim. Acta 2002 85 3144 3161
71. Y.-D. Wu W. Han D.-P. Wang Y. Gao Y.-L. Zhao Acc. Chem. Res. 2008 41 1418 1427
72. G. V. M. Sharma K. L. Reddy P. S. Laxmi R. Ravi A. C. Kunwar J. Org. Chem. 2006 71 3967 3399
73. O. Mitsunobu M. Wada T. Sano J. Am. Chem. Soc. 1972 102 679 680
74. K. Tadano Y. Idogaki H. Yamada T. Suami J. Org. Chem. 1987 52 1201 1210
75. A. S. Meyer T. Reichstein Helv. Chim. Acta 1946 29 152 162
76. A. A. Adzhubei M. J. E. Sternberg J. Mol. Biol. 1993 229 472 493
77. P. K. Vlasov G. T. Kilosanidze D. L. Ukrainskii A. V. V. G. Tumanyan N. G. Esipova Biophysics 2001 3 546 550
78. F. Jourdan S. Lazzaroni B. L. Mendez P. Lo Cantore M. de Julio P. Amodeo N. S. Iacobellis A. Evidente A. Motta Proteins: Struct., Funct., Genet. 2003 52 534 543
79. M. Novotny G. J. Kleywegt J. Mol. Biol. 2005 347 231 241
80. O. Hertzberg J. Moult Proteins: Struct., Funct., Genet. 1991 11 223 229
81. J. M. Petock I. Y. Torshin I. T. Weber R. W. Harrison Proteins: Struct., Funct., Genet. 2003 53 872 879
82. D. Neuhaus and M. Williamson, The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis, VCH Publishers, New York, 1989
83. P. D. Thomas V. J. Basus T. L. James Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1991 88 1237 1241
84. T. E. Creighton, Proteins: Structures and Molecular Properties, W. H. Freeman and Company, New York, 2nd edn, 1993
85. M. A. Schmitt B. Weisblum S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 417 428
86. A. Glättli X. Daura D. Seebach W. F. van Gunsteren J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12972 12978
87. R. Mahalakshmi G. Shanmugam L. P. Prasad P. Balaram ChemBioChem 2005 6 2152 2158
88. D. J. States R. A. Haberkorn D. J. Ruben J. Magn. Reson. 1982 48 286 292
89. D. Marion M. Ikura R. Tschudin A. D. Bax J. Magn. Reson. 1989 85 393 399