Circular dichroism of designed peptide helices and β-hairpins: Analysis of Trp- and Tyr-rich peptides

ChemBioChem

Volumn 6, Issue 12, 2005, Pages 2152-2158

  Mahalakshmi, Radhakrishnan ^a   Shanmugam, Ganesh ^b   Polavarapu, Prasad L ^b   Balaram, Padmanabhan ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

^b VANDERBILT UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Aromatic compounds; Circular dichroism; Hairpin peptides; Helical structures; Peptides

Indexed keywords

TRYPTOPHAN; TYROSINE; AROMATIC AMINO ACID; PEPTIDE;

ALPHA HELIX; AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CIRCULAR DICHROISM; CONFORMATIONAL TRANSITION; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; PROTEIN STRUCTURE; STEREOCHEMISTRY; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; SYNTHESIS;

AMINO ACID SEQUENCE; AMINO ACIDS, AROMATIC; CIRCULAR DICHROISM; DRUG DESIGN; PEPTIDES; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; TRYPTOPHAN; TYROSINE;

EID: 31944432614     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200500152     Document Type: Article

References (77)

1. a) S. H. Gellman, Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 717-725;
2. b) D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4012;
3. c) J. Venkatraman, S. C. Shankaramma, P. Balaram, Chem. Rev. 2001, 101, 3131-3152;
4. d) S. Aravinda, N. Shamala, R. S. Roy, P. Balaram, Proc. Indian Acad. Sci. Chem. Sci. 2003, 115, 373-400.
5. a) B. V. Prasad, P. Balaram, CRC Crit. Rev. Biochem. 1984, 16, 307-348;
6. b) C. Toniolo, E. Benedetti, ISI Atlas Sci. Biochem. 1988, 1, 225-230;
7. c) E. Benedetti, Biopolymers 1996, 40, 3-44;
8. d) R. Kaul, P. Balaram, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 105-117.
9. a) F. J. Blanco, M. A. Jiminez, M. Rico, J. Santoro, J. Herranz, J. L. Nieto, Eur. J. Biochem. 1991, 200, 345-351;
10. b) F. J. Blanco, M. A. Jiminez, J. Herranz, M. Rico, J. Santoro, J. L. Nieto, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5887-5888.
11. a) S. K. Awasthi, S. Raghothama, P. Balaram, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 216, 375-381;
12. b) I. L. Karle, S. K. Awasthi, P. Balaram, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 8189-8193;
13. c) T. S. Haque, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2303-2304;
14. d) S. Raghothama, S. K. Awasthi, P. Balaram, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 137-143;
15. e) H. E. Stanger, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4236-4237;
16. f) J. F. Espinosa, S. H. Gellman, Angew. Chem. 2000, 112, 2420-2423;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2330-2333;
18. g) C. Das, G. A. Naganagowda, I. L. Karle, P. Balaram, Biopolymers 2001, 58, 335-346.
19. a) A. G. Cochran, N. J. Skelton, M. A. Starovasnik, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 5578-5583;
20. b) C. D. Tatko, M. L. Waters, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9372-9373;
21. c) M. L. Waters, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 736-741;
22. d) M. L. Waters, Biopolymers 2004, 76, 435-445.
23. a) E. Gazit, FASEB J. 2002, 16, 77-83;
24. b) S. M. Tracz, A. Abedini, M. Driscoll, D. P. Raleigh, Biochemistry 2004, 43, 15 901-15 908.
25. a) B. B. Lal, L. A. Nafie, Biopolymers 1982, 21, 2161-2183;
26. b) A. C. Sen, T. A. Keiderling, Biopolymers 1984, 23, 1533-1545;
27. c) E. D. Lipp, L. A. Nafie, Biopolymers 1985, 24, 799-812;
28. d) S. C. Yasui, T. A. Keiderling, G. M. Bonora, C. Toniolo, Biopolymers 1986, 25, 79-89;
29. e) S. C. Yasui, T. A. Keiderling, Biopolymers 1986, 25, 5-15;
30. f) P. Pancoska, S. C. Yasui, T. A. Keiderling, Biochemistry 1989, 28, 5917-5923;
31. g) P. Pancoska, L. Wang, T. A. Keiderling, Protein Sci. 1993, 2, 411-419;
32. h) L. A. Nafie, T. B. Freedman, Enantiomer 1998, 3, 283-297;
33. i) C. Zhao, P. L. Polavarapu, Biospectroscopy 1999, 5, 276-283;
34. j) C. Zhao, P. L. Polavarapu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11259-11260;
35. k) C. Zhao, P. L. Polavarapu, Biopolymers 2001, 62, 336-340;
36. l) A. Boricks, R. F. Murphy, S. Lovas, Biopolymers 2003, 72, 21-24;
37. m) J. P. Mazaleyrat, K. Wright, A. Gaucher, N. Toulemonde, M. Wakselman, S. Oancea, C. Peggion, F. Formaggio, V. Setnicka, T. A. Keiderling, C. Toniolo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12874-12879.
38. C. Zhao, P. L. Polavarapu, C. Das, P. Balaram, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8228-8231.
39. a) U. Narayanan, T. A. Keiderling, G. M. Bonora, C. Toniolo, Biopolymers 1985, 24, 1257-1263;
40. b) W. M. Zuk, T. B. Freedman, L. A. Nafie, Biopolymers 1989, 28, 2025-2044;
41. c) P. Pancoska, S. C. Yasui, T. A. Keiderling, Biochemistry 1991, 30, 5089-5103;
42. d) P. Pancoska, T. A. Keiderling, Biochemistry 1991, 30, 6885-6895;
43. e) T. A. Keiderling, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 682-688.
44. a) G. Yoder, A. Polese, R. A. G. D. Silva, F. Formaggio, M. Crisma, Q. B. Broxterman, J. Kamphuis, C. Toniolo, T. A. Keiderling, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10278-10285;
45. b) T. A. Keiderling, R. A. G. D. Silva, G. Yoder, R. K. Dukor, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 133-141;
46. c) F. Wang, P. L. Polavarapu, Biopolymers 2003, 70, 614-619.
47. a) U. Narayanan, T. A. Keiderling, G. M. Bonora, C. Toniolo, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2431-2437;
48. b) G. Yoder, T. A. Keiderling, F. Formaggio, M. Crisma, C. Toniolo, Biopolymers 1995, 35, 103-111;
49. c) P. Xie, Q. Zhou, M. Diem, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9502-9508;
50. d) V. Baumruk, P. Pancoska, T. A. Keiderling, J. Mol. Biol. 1996, 259, 774-791;
51. e) J. Kubelka, T. A. Keiderling, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12048- 12058;
52. f) J. Hilario, J. Kubelka, F. A. Syud, S. H. Gellman, T. A. Keiderling, Biopolymers 2002, 67, 233-236;
53. g) J. Hilario, J. Kubelka, T. A. Keiderling, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7562-7574;
54. h) C. Paul, J. Wang, W. C. Wimley, R. M. Hochstrasser, P. H. Axelsen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5843-5850.
55. A. Sengupta, R. Mahalakshmi, N. Shamala, P. Balaram, J. Pept. Res. 2005, 65, 113-129.
56. S. Aravinda, N. Shamala, R. Rajkishore, H. N. Gopi, P. Balaram, Angew. Chem. 2002, 114, 4019-4021;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3863-3865.
58. a) I. L. Karle, P. Balaram, Biochemistry 1990, 29, 6747-6756;
59. b) C. Toniolo, M. Crisma, G. M. Bonora, E. Benedetti, D. B. Blasio, P. Pavone, C. Pedine, A. Santini, Biopolymers 1991, 31, 129-138;
60. c) I. L. Karle, J. L. Flippen-Anderson, R. Gurunath, P. Balaram, Protein Sci. 1994, 3, 1547-1555;
61. d) S. Mammi, M. Rainaldi, M. Bellanda, E. Schievano, E. Peggion, Q. B. Broxterman, F. Formaggio, M. Crisma, C. Toniolo, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11 735-11 736.
62. S. Aravinda, S. Datta, N. Shamala, P. Balaram, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 116, 6896-6899;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6728-6731.
64. a) S. Aravinda, N. Shamala, S. Desiraju, P. Balaram, Chem. Commun. 2002, 2454-2455;
65. b) I. L. Karle, H. N. Gopi, P. Balaram, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 13 946-13 951.
66. a) T. S. Sudha, E. K. S. Vijayakumar, P. Balaram, Int. J. Pept. Protein Res. 1983, 22, 464-468;
67. b) M. C. Manning, R. W. Woody, Biopolymers 1991, 31, 569-586;
68. c) N. H. Anderson, Z. Liu, K. S. Prickett, FEBS. Lett. 1996, 399, 47-52;
69. d) C. Toniolo, A. Polese, F. Formaggio, J. Kamphius, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2744-2745;
70. e) G. Yoder, A. Polese, R. A. G. D. Silva, F. Formaggio, M. Crisma, Q. B. Broxterman, J. Kamphius, C. Toniolo, T. A. Keiderling, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10 278-10 285;
71. f) P. Wallimann, R. J. Kennedy, D. S. Kemp, Angew. Chem. 1999, 111, 1377-1379;
72. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1290-1292;
73. g) P. Wallimann, R. J. Kennedy, J. S. Miller, W. Shalongo, D. S. Kemp, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1203-1220.
74. a) R. Bhattacharyya, U. Samanta, P. Chakrabarti, Protein Eng. 2002, 15, 91-100;
75. b) S. M. Butterfield, P. R. Patel, M. L. Waters, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9751-9755;
76. c) S. Aravinda, N. Shamala, C. Das, A. Sriranjini, I. L. Karle, P. Balaram, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5308-5315.
77. S. K. Awasthi, S. C. Shankaramma, S. Raghothama, P. Balaram, Biopolymers 2001, 58, 465-476.