Tuning the luminescence and electroluminescence of diphenylboron complexes of 5-substituted 2-(2′-pyridyl)indoles

Organometallics

Volumn 21, Issue 22, 2002, Pages 4743-4749

  Liu, Qinde ^a   Mudadu, Maria S ^b   Schmider, Hartmut ^a   Thummel, Randolph ^b   Tao, Ye ^c   Wang, Suning ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

^b University of Houston   (United States)

^c NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON COMPOUNDS; CHELATION; COMPLEXATION; ELECTROLUMINESCENCE; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SUBSTITUENT GROUPS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0038495993     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om020446j     Document Type: Article

References (46)

1. (a) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
2. (b) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A.; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3611.
3. (c) Shirota, Y.; Kawami, S.; Imai, K. Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 807.
4. (d) Hamada, Y.; Sana, T.; Fujita, M.; Fujii, T.; Nishio, Y.; Shibata, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1998, 32, L514.
5. (e) Bulovic, V.; Gu. G.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R. Nature 1986, 380, 29.
6. (f) Braun, M.; Gmeiner, J.; Tzolov, M.; Coelle, M.; Meyer, F. D.; Milius, W.; Hillebrecht, H.; Wendland, O.; von Schutz, J. U.; Brutting, W. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9625.
7. (g) Schmidaur, H.; Lettenbauer, J.; Wikinson, D. L.; Müller, G.; Kumberger, O. Z. Naturforsch. 1991, 46b, 901.
8. (a) Shen, Z.; Burrows, P. E.; Bulovic, V.; Borrest, S. R.; Thompson, M. E. Science 1997, 276, 2009.
9. (b) Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 5.
10. (c) Kwong, R. C.; Sibley, S.; Dubovoy, T.; Baldo, M.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 1999, 11, 3709
11. (d) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 904.
12. (e) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H. E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304.
13. (a) Li, Y.; Liu, Y.; Bu, W.; Guo, J.; Wang, Y. Chem. Commun. 2000, 1551.
14. (b) Popovic, Z. D.; Aziz, H.; Hu, N.-X.; Ioannidis, A.; dos Anjos, P. N. M. J. Appl. Phys. 2001, 89, 4673.
15. (c) Adachi, C.; Tokito, S.; Tsutsui, T.; Saito, S. Jpn. J. Appl. Phys. 1988, 27, L713.
16. (d) Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 799.
17. (e) Tao, X. T.; Suzuki, H.; Wada, T.; Sasabe, H.; Miyata, S. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 1655.
18. (f) Aziz, H.; Popovic, Z. D.; Hu, N.-X.; Hor, A.-M.; Xu, G. Science 1999, 283, 1900.
19. (a) Hu, N.-X.; Esteghamatian, M.; Xie, S.; Popovic, P.; Ong, B.; Hor, A.-M.; Wang, S. Adv. Mater. 1999, 11, 1460.
20. (b) Hamada, Y.; Sana, T.; Fujii, T.; Nishio, Y.; Takahashi, H.; Shibata, K. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 3338.
21. (c) Hamada, Y.; Sano, T.; Fujita, M.; Fujii, T.; Nishio, Y.; Shibata, K. Chem. Lett. 1993, 905.
22. (d) Wu, Q.; Esteghamatian, M.; Hu, N.-X.; Popovic, Z.; Enright, G.; Tao, Y.; D'Iorio, M.; Wang, S. Chem. Mater. 2000, 12, 79.
23. Liu, S.-F.; Wu, Q.; Schmider, H. L.; Aziz, H.; Hu, N.-X.; Popovic, Z.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3671.
24. SHELXTL NT, Crystal Structure Analysis Package, Version 5.10; Bruker Axs, Analytical X-ray System: Madison, WI, 1999.
25. Wagner, H. J.; Loutfy, R. O.; Hsiao, C. K. J. Mater. Sci. 1982, 17, 2781.
26. Murov, S. L.; Carmichael, I.; Hug, G. L. Handbook of Photochemistry, 2nd ed.; Marcel Dekker: New York, 1993.
27. Demas, N. J.; Crosby, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7262.
28. (a) Wu, F.; Chamchoumis, C. M.; Thummel, R. P. Inorg. Chem. 2000, 39, 584.
29. (b) Wu, F.; Hardesty, J.; Thummel, R. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 4055.
30. (c) Thummel, R. P.; Hegde, V. J. Org. Chem. 1989, 54, 1720.
31. (a) Wu, Q.; Esteghamatian, M.; Hu, N.-X.; Popovic, Z. D.; Enright, G.; Breeze, S. R.; Wang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 985.
32. (b) Hassan, A.; Wang, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 211.
33. (c) Liu, W.; Hassan, A.; Wang, S. Organometallics 1997, 16, 4257.
34. (d) Ashenhurst, J.; Brancaleon, L.; Hassan, A.; Liu, W.; Schmider, H.; Wang, S.; Wu, Q. Organometallics 1998, 17, 3186.
35. (a) Drago, R. S. Physical Methods in Chemistry; W. B. Saunders Company: Philadelphia, 1977; Chapter 5.
36. (b) Masetti, F.; Mazzucato, U.; Galiazzo, G. J. Lumin. 1971, 4, 8.
37. (c) Werner, T. C.; Hawkins, W.; Facci, J.; Torrisi, R.; Trembath, T. J. Phys. Chem. 1978, 82, 298.
38. (d) Bluemer, G. P.; Zander, M.; Ruetgerswerke, A. G. Z. Naturforsch. A 1979, 34A, 909.
39. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms, 3rd ed.; Plenum Press: New York, 1990; Chapter 10.
40. Wong, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L. D.; Fox, J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
42. Flkiger, P.; Lthi, H. P.; Portmann, S.; Weber, J. MOLEKEL, 4.1; Swiss Center for Scientific Computing: Manno (Switzerland), 2000-2001.
43. (a) Madej, S. L.; Okajima, S.; Lim, E. C. J. Chem. Phys. 1976, 65, 1219.
44. (b) King, L. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1977, 7, 919.
45. (c) Tine, A.; Aaron, J. J. Can. J. Spectrosc. 1984, 29, 121.
46. (d) Hotchandani, S.; Testa, A. C. J. Lumin. 1994, 59, 59.