Protonation of a peroxodiiron(III) complex and conversion to a diiron(III/IV) intermediate: Implications for proton-assisted O-O bond cleavage in nonheme diiron enzymes

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 19, 2012, Pages 10417-10426

  Cranswick, Matthew A ^a   Meier, Katlyn K ^b   Shan, Xiaopeng ^a   Stubna, Audria ^b   Kaizer, Jószef ^a   Mehn, Mark P ^a   Münck, Eckard ^b   Que, Lawrence ^a  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

^b CARNEGIE MELLON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84868149420     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic301642w     Document Type: Article

References (77)

1. Colby, J.; Stirling, D. I.; Dalton, H. Biochem. J. 1977, 165, 395.
2. Patel, R. N.; Hou, C. T.; Laskin, A. I.; Felix, A. Appl. Environ. Microbiol. 1982, 44, 1130.
3. Lipscomb, J. D. Annu. Rev. Microbiol. 1994, 48, 371.
4. Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625.
5. Vu, V. V.; Emerson, J. P.; Martinho, M.; Kim, Y. S.; Münck, E.; Park, M. H.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 14814.
6. Makris, T. M.; Chakrabarti, M.; Münck, E.; Lipscomb, J. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 15391.
7. Stubbe, J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 183.
8. Lee, S. Y.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1999, 38, 4423.
9. Tinberg, C. E.; Lippard, S. J. Biochemistry 2009, 48, 12145.
10. Rova, U.; Adrait, A.; Pötsch, S.; Gräslund, A.; Thelander, L. J. Biol. Chem. 1999, 274, 23746.
11. Stubbe, J.; Nocera, D. G.; Yee, C. S.; Chang, M. C. Y. Chem. Rev. 2003, 103, 2167.
12. Shu, L.; Nesheim, J. C.; Kauffmann, K.; Münck, E.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Science 1997, 275, 515-518.
13. Gherman, B. F.; Baik, M. H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2978.
14. Rinaldo, D.; Philipp, D. M.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3135.
15. Han, W. G.; Noodleman, L. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 973.
16. Han, W.-G.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 2008, 47, 2975.
17. Bochevarov, A. D.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 3735.
18. Bollinger, J. M.; Stubbe, J.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6289.
19. Sturgeon, B. E.; Burdi, D.; Chen, S. X.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Stubbe, J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7551.
20. Lee, S.-K.; Nesheim, J. C.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1993, 268, 21569.
21. Liu, K. E.; Valentine, A. M.; Wang, D.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10174.
22. Valentine, A. M.; Stahl, S. S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3876.
23. Bollinger, J. M.; Krebs, C.; Vicol, A.; Chen, S.; Ley, B. A.; Edmondson, D. E.; Huynh, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1094.
24. Moënne-Loccoz, P.; Baldwin, J.; Ley, B. A.; Loehr, T. M.; Bollinger, J. M. Biochemistry 1998, 37, 14659.
25. Baldwin, J.; Krebs, C.; Saleh, L.; Stelling, M.; Huynh, B. H.; Bollinger, J. M.; Riggs-Gelasco, P. Biochemistry 2003, 42, 13269.
26. Skulan, A. J.; Brunold, T. C.; Baldwin, J.; Saleh, L.; Bollinger, J. M.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8842.
27. Yun, D.; Garcia-Serres, R.; Chicalese, B. M.; An, Y. H.; Huynh, B. H.; Bollinger, J. M. Biochemistry 2007, 46, 1925.
28. Hwang, J.; Krebs, C.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Theil, E. C.; Penner-Hahn, J. E. Science 2000, 287, 122.
29. Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr.; Theil, E. C.; Huynh, B. H. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 863.
30. Broadwater, J. A.; Ai, J.; Loehr, T. M.; Sanders, L.; Fox, B. G. Biochemistry 1998, 37, 14664.
31. Broadwater, J. A.; Achim, C.; Münck, E.; Fox, B. G. Biochemistry 1999, 38, 12197.
32. Murray, L. J.; Garcia-Serres, R.; Naik, S.; Huynh, B. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7458.
33. Song, W. J.; Behan, R. K.; Naik, S. G.; Huynh, B. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6074.
34. Brunold, T. C.; Tamura, N.; Kitajima, N.; Moro-oka, Y.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5674.
35. Srnec, M.; Rokob, T. A.; Schwartz, J. K.; Kwak, Y.; Rulisek, L.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 2012, 51, 2806.
36. Tshuva, E. Y.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2004, 104, 987.
37. Dong, Y.; Menage, S.; Brennan, B. A.; Elgren, T. E.; Jang, H. G.; Pearce, L. L.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1851.
38. Kitajima, N.; Tamura, N.; Amagai, H.; Fukui, H.; Moro-oka, Y.; Mizutani, Y.; Kitagawa, T.; Mathur, R.; Heerwegh, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9071.
39. Dong, Y. H.; Yan, S. P.; Young, V. G.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 618.
40. Ookubo, T.; Sugimoto, H.; Nagayama, T.; Masuda, H.; Sato, T.; Tanaka, K.; Maeda, Y.; Okawa, H.; Hayashi, Y.; Uehara, A.; Suzuki, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 701.
41. Kim, K.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4914.
42. Costas, M.; Cady, C. W.; Kryatov, S. V.; Ray, M.; Ryan, M. J.; Rybak-Akimova, E. V.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2003, 42, 7519.
43. Kodera, M.; Itoh, M.; Kano, K.; Funabiki, T.; Reglier, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7104.
44. Kryatov, S. V.; Taktak, S.; Korendovych, I. V.; Rybak-Akimova, E. V.; Kaizer, J.; Torelli, S.; Shan, X. P.; Mandal, S.; MacMurdo, V. L.; Mairata i Payeras, A.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2005, 44, 85.
45. Zhang, X.; Furutachi, H.; Fujinami, S.; Nagatomo, S.; Maeda, Y.; Watanabe, Y.; Kitagawa, T.; Suzuki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 826.
46. Arii, H.; Funahashi, Y.; Ozawa, T.; Jitsukawa, K.; Masuda, H. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 343.
47. Kodera, M.; Kano, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 662.
48. Yamashita, M.; Furutachi, H.; Tosha, T.; Fujinami, S.; Saito, W.; Maeda, Y.; Takahashi, K.; Tanaka, K.; Kitagawa, T.; Suzuki, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2.
49. Fiedler, A. T.; Shan, X.; Mehn, M. P.; Kaizer, J.; Torelli, S.; Frisch, J. R.; Kodera, M.; Que, L., Jr. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 13037.
50. Frisch, J. R.; Vu, V. V.; Martinho, M.; Münck, E.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2009, 48, 8325.
51. Friedle, S.; Kodanko, J. J.; Morys, A. J.; Hayashi, T.; Moenne- Loccoz, P.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14508.
52. MacMurdo, V. L.; Zheng, H.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2000, 39, 2254.
53. Kodera, M.; Taniike, Y.; Itoh, M.; Tanahashi, Y.; Shimakoshi, H.; Kano, K.; Hirota, S.; Lijima, S.; Ohba, M.; Okawa, H. Inorg. Chem. 2001, 40, 4821.
54. Dong, Y. H.; Zang, Y.; Shu, L. J.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Kauffmann, K.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12683.
55. Murch, B. P.; Bradley, F. C.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5027.
56. Moënne-Loccoz, P.; Krebs, C.; Herlihy, K.; Edmondson, D. E.; Theil, E. C.; Huynh, B. H.; Loehr, T. M. Biochemistry 1999, 38, 5290.
57. Hagen, K. S. Inorg. Chem. 2000, 39, 5867.
58. George, G. N., Stanford Synchrotron Radiation Laboratory, Stanford Linear Accelerator, Stanford, CA, 2000.
59. Ravel, B. N. M. J. Synchotron Radiat. 2005, 12, 537.
60. Wojdyr, M. J. Appl. Crystallogr. 2010, 43, 1126.
61. Backes, G.; Sahlin, M.; Sjoberg, B. M.; Loehr, T. M.; Sanders- Loehr, J. Biochemistry 1989, 28, 1923.
62. Zheng, H.; Zang, Y.; Dong, Y. H.; Young, V. G.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2226.
63. Kurtz, D. M., Jr. Chem. Rev. 1990, 90, 585.
64. Dong, Y.; Zang, Y.; Shu, L.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Kauffmann, K.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12683.
65. Armstrong, W. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4632.
66. Turowski, P. N.; Armstrong, W. H.; Liu, S.; Brown, S. N.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1994, 33, 636.
67. Mizoguchi, T. J.; Davydov, R. M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1999, 38, 4098.
68. Armentano, D.; De Munno, G.; Mastropietro, T. F.; Julve, M.; Lloret, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10778.
69. Evans, D. R.; Mathur, R. S.; Heerwegh, K.; Reed, C. A.; Xie, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1335.
70. Xue, G.; De Hont, R.; Münck, E.; Que, L., Jr. Nat. Chem. 2010, 2, 400.
71. De Hont, R. F.; Xue, G.; Hendrich, M. P.; Que, L., Jr.; Bominaar, E. L.; Münck, E. Inorg. Chem. 2010, 49, 8310.
72. Tinberg, C. E.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 280.
73. Yumura, T.; Yoshizawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1305.
74. Chachiyo, T.; Rodriguez, J. H. Dalton Trans. 2012, 41, 995.
75. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253.
76. Korboukh, V. K.; Li, N.; Barr, E. W.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13608.
77. Do, L. H.; Hayashi, T.; Moenne-Loccoz, P.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1273.