Structural and spectroscopic properties of the peroxodiferric intermediate of ricinus communis soluble Δ 9 desaturase

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 5, 2012, Pages 2806-2820

  Srnec, Martin ^a   Rokob, Tibor András ^a   Schwartz, Jennifer K ^b   Kwak, Yeonju ^b   Rulíšek, Lubomír ^a   Solomon, Edward I ^b  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^b STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYL COENZYME A DESATURASE; PEROXIDE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYMOLOGY; ISOMERISM; METABOLISM; MOSSBAUER SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY; RICINUS COMMUNIS;

CATALYTIC DOMAIN; FATTY ACID DESATURASES; ISOMERISM; MODELS, MOLECULAR; PEROXIDES; QUANTUM THEORY; RICINUS; SPECTROSCOPY, MOSSBAUER; WATER;

EID: 84857853387     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic2018067     Document Type: Article

References (57)

1. Lindqvist, Y. In Handbook of Metalloproteins; Messerschmidt, A., Huber, R., Wieghardt, K., Poulos, T.; Eds.; Wiley: New York, 2001; pp 725-737.
2. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.-K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.-S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235-349
3. Tinberg, C. E.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 280-288
4. Murray, L. J.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 466-474
5. Fox, B. G.; Lyle, K. S.; Rogge, C. E. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 421-429
6. Yang, Y.-S.; Broadwater, J. A.; Pulver, S. C.; Fox, B. G.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2770-2783
7. Song, W. J.; Behan, R. K.; Naik, S. G.; Huynh, B. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6074-6075
8. Song, W. J.; Lippard, S. J. Biochemistry 2011, 50, 5391-5399
9. Reipa, V.; Shanklin, J. Chem. Commun. 2004, 2406-2407
10. Broadwater, J. A.; Ai, J.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J.; Fox, B. G. Biochemistry 1998, 37, 14664-14671
11. Broadwater, J. A.; Achim, C.; Münck, E.; Fox, B. G. Biochemistry 1999, 38, 12197-12204
12. Sobrado, P.; Lyle, K. S.; Kaul, S. P.; Turco, M. M.; Arabshahi, I.; Marwah, A.; Fox, B. G. Biochemistry 2006, 45, 4848-4858
13. Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr.; Theil, E. C.; Huynh, B. H. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 863-869
14. Bollinger, J. M.; Krebs, C.; Vicol, A.; Chen, S. X.; Ley, B. A.; Edmondson, D. E.; Huynh, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1094-1095
15. Skulan, A. J.; Brunold, T. C.; Baldwin, J.; Saleh, L.; Bollinger, J. M., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8842-8855
16. Lyle, K. S.; Haas, J. A.; Fox, B. G. Biochemistry 2003, 42, 5857-5866
17. Moenne-Loccoz, P.; Baldwin, J.; Ley, B.; Loehr, T.; Bollinger, J. Biochemistry 1998, 37, 14659-14663
18. Baldwin, J.; Voegtli, W.; Khidekel, N.; Moenne-Loccoz, P.; Krebs, C.; Pereira, A.; Ley, B.; Huynh, B.; Loehr, T.; Riggs-Gelasco, P.; Rosenzweig, A.; Bollinger, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7017-7030
19. Yun, D.; Garcia-Serres, R.; Chicalese, B. M.; Na, Y. H.; Huynh, B. H.; Bollinger, J. M., Jr. Biochemistry 2007, 46, 1925-1932
20. Saleh, L.; Krebs, C.; Ley, B. A.; Naik, S.; Huynh, B. H.; Bollinger, J. M., Jr. Biochemistry 2004, 43, 5953-5964
21. Murray, L. J.; Naik, S. G.; Ortillo, D. O.; Garcia-Serres, R.; Lee, J. K.; Huynh, B. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14500-14510
22. Jensen, K. P.; Bell, C. B.; Clay, M. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12155-12171
23. Ryde, U. J. Comput.-Aided Mol. Design 1996, 10, 153-164
24. Ryde, U.; Olsson, M. H. M. Int. J. Quantum Chem. 2001, 81, 335-347
25. Treutler, O.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1995, 102, 346-354
26. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; Cheatham, III, T. E.; Wang, J.; Ross, W. S.; Simmerling, C. L.; Darden, T. A.; Merz, K. M.; Stanton, R. V.; Cheng, A. L.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Radmer, R. J.; Duan, Y.; Pitera, J.; Massova, I.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Werner, P. K.; Kolman, P. A. AMBER 7; University of California: San Francisco, CA, 2002.
27. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kolman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197
28. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357-19363
29. Reuter, N. I.; Dejaegere, A.; Maigret, B.; Karplus, M. J. Phys. Chem. 2000, 104, 1720-1735
30. Lindqvist, Y.; Huang, W. J.; Schneider, G.; Shanklin, J. EMBO J. 1996, 15, 4081-4092
31. Sigfridsson, E.; Ryde, U. J. Comput. Chem. 1998, 19, 377-395
32. Neese, F. ORCA, An ab initio, Density Functional, and Semiempirical Program Package; University of Bonn: Bonn, Germany, 2007.
33. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
34. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
35. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
36. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
37. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283-290
38. Eichkorn, K.; Weigen, F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Theor. Chim. Acta 1997, 97, 119-124
39. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
40. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
41. Neese, F. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 181-192
42. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
43. Noodleman, L. J. Chem. Phys. 1981, 74, 5737-5743
44. Yamaguchi, K.; Takahara, Y.; Fueno, T. In Applied Quantum Chemistry; Smith, V. H., Ed.; Reidel: Dordrecht, The Netherlands, 1986; p 155.
45. Vancoillie, S.; Zhao, H.; Radoń, M.; Pierloot, K. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 576-582
46. Grimme, S.; Neese, F. J. Chem. Phys. 2007, 127, 154116
47. Besley, N. A.; Robinson, D. Faraday Discuss. 2011, 148, 55-70
48. COSMO stands for COnductor-like Screening MOdel. See: Klamt, A.; Schuurmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799-805
49. Neese, F.; Zaleski, J. M.; Zaleski, K. L.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11703-11724
50. Do, L. H.; Hayashi, T.; Moënne-Loccoz, P.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1273-1275
51. Rinaldo, D.; Philipp, D. M.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3135-3147
52. Gherman, B. F.; Baik, M.-H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2978-2990
53. Song, W. J.; McCormick, M. S.; Behan, R. K.; Sazinsky, M. H.; Jiang, W.; Lin, J.; Krebs, C.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13582-13585
54. Bochevarov, A. D.; Li, J.; Song, W. J.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7384-7397
55. Senn, H. M.; Thiel, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1198-1229
56. Rulíšek, L.; Solomon, E. I.; Ryde, U. Inorg. Chem. 2005, 44, 5612-5628
57. Srnec, M.; Ryde, U.; Rulíšek, L. Faraday Discuss. 2011, 148, 41-53