Organocatalyzed enantioselective desymmetrization of diols in the preparation of chiral building blocks

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 44, 2012, Pages 13920-13935

  Díaz De Villegas, María D ^a   Gálvez, José A ^a   Badorrey, Ramón ^a   López Ram De Víu, M Pilar ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

asymmetric catalysis; desymmetrization; diols; enantioselectivity; organocatalysis

Indexed keywords

ASYMMETRIC CATALYSIS; CHIRAL BUILDING BLOCKS; DESYM-METRIZATION; DIOLS; DIVERSE RANGE; ENANTIOSELECTIVE; ENANTIOSELECTIVE TRANSFORMATION; HYDROXYL GROUPS; ORGANOCATALYSIS; ORGANOCATALYSTS; ORGANOCATALYTIC;

CATALYSIS; REACTION KINETICS;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84867806190     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202264     Document Type: Review

References (105)

1. E. Schoffers, A. Golebiowski, C. R. Johnson, Tetrahedron 1996, 52, 3769-3826
2. D. M. Hodgson, A. R. Gibbs, G. P. Lee, Tetrahedron 1996, 52, 14361-14384
3. M. C. Willis, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 1765-1784
4. A. Pesti, R. DiCosimo, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2003, 6, 884-901
5. E. García-Urdiales, I. Alfonso, V. Gotor, Chem. Rev. 2005, 105, 313-354
6. Asymmetric Organocatalysis: From Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis (Eds:, A. Berkessel, H. Gröger,), Wiley-VCH, Weinheim, 2005, pp. 347-392
7. C. Schneider, Synthesis 2006, 3919-3944
8. M. Pineschi, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4979-4988
9. M. D. Díaz-de-Villegas, J. A. Gálvez, P. Etayo, R. Badorrey, M. P. López-Ram-de-Víu, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5564-5587
10. Z. Rodriguez-Docampo, S. J. Connon, ChemCatChem 2012, 4, 151-168.
11. B. Jung, S. H. Kang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 1471-1475
12. B. M. Trost, S. Malhotra, T. Mino, N. S. Rajapaksa, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7648-7657
13. H. C. Kim, S. H. Kang, Angew. Chem. 2009, 121, 1859-1861
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1827-1829
15. M. Ugele, M. E. Maier, Tetrahedron 2010, 66, 2633-2641
16. T. Suzuki, K. Ghozati, D. Y. Zhou, T. Katoh, H. Sasai, Tetrahedron 2010, 66, 7562-7568
17. T. J. Hoffman, A. Kolleth, J. H. Rigby, S. Arseniyadis, J. Cossy, Org. Lett. 2010, 12, 3348-3351
18. M. Candy, G. Audran, H. Bienaymé, C. Bressy, J. M. Pons, J. Org. Chem. 2010, 75, 1354-1359
19. H. Ito, T. Okura, K. Matsuura, M. Sawamura, Angew. Chem. 2010, 122, 570-573
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 560-563
21. G. Obame, H. Pellissier, N. Vanthuyne, J. B. Bongui, G. Audran, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1082-1085.
22. M. Nara, S. Terashima, S. Yamada, Tetrahedron 1980, 36, 3161-3170
23. T. Mukaiyama, I. Tomioka, M. Shimizu, Chem. Lett. 1984, 49-52
24. T. Mukaiyama, Y. Tanabe, M. Shimizu, Chem. Lett. 1984, 401-404
25. K. Ishihara, M. Kubota, H. Yamamoto, Synlett 1994, 611-614.
26. S. Yamada, H. Katsumata, Chem. Lett. 1998, 995-996
27. S. Yamada, H. Katsumata, J. Org. Chem. 1999, 64, 9365-9376.
28. C. Mazet, V. Köhler, A. Pfaltz, Angew. Chem. 2005, 117, 4966-4969
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4888-4891
30. D. Nakamura, K. Kakiuchi, K. Koga, R. Shirai, Org. Lett. 2006, 8, 6139-6142
31. K. Matsumoto, M. Mitsuda, N. Ushijima, Y. Demizu, O. Onomura, Y. Matsumura, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8453-8456
32. T. Arai, T. Mizukami, A. Yanagisawa, Org. Lett. 2007, 9, 1145-1147
33. Y. Demizu, K. Matsumoto, O. Onomura, Y. Matsumura, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7605-7609
34. B. Jung, M. S. Hong, S. H. Kang, Angew. Chem. 2007, 119, 2670-2672
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2616-2618.
36. A. C. Spivey, S. Arseniyadis, Top. Curr. Chem. 2010, 291, 233-280
37. C. E. Müller, P. R. Schreiner, Angew. Chem. 2011, 123, 6136-6167
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6012-6042.
39. L. Duhamel, T. Herman, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3099-3102.
40. E. Vedejs, O. Daugulis, S. T. Diver, J. Org. Chem. 1996, 61, 430-431.
41. D. J. Berry, C. V. DiGiovanna, S. S. Metrick, R. Murugan, ARKIVOC 2001, 201-226
42. R. Murugan, E. F. V. Scriven, Aldrichimica Acta 2003, 36, 21-27.
43. S. Xu, I. Held, B. Kempf, H. Mayr, W. Steglich, H. Zipse, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4751-4757
44. V. Lutz, J. Glatthaar, C. Würtele, M. Serafin, H. Hausmann, P. R. Schreiner, Chem. Eur. J. 2009, 15, 8548-8557.
45. S. J. Connon, Lett. Org. Chem. 2006, 3, 333-338
46. R. P. Wurz, Chem. Rev. 2007, 107, 5570-5595.
47. J. C. Ruble, J. Tweddell, G. C. Fu, J. Org. Chem. 1998, 63, 2794-2795.
48. G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 542-547.
49. A. C. Spivey, F. Zhu, M. B. Mitchell, S. G. Davey, R. L. Jarvest, J. Org. Chem. 2003, 68, 7379-7385.
50. T. Kawabata, R. Stragies, T. Fukaya, Y. Nagaoka, H. Schedel, K. Fuji, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1545-1548.
51. S. Yamada, T. Misono, Y. Iwai, A. Masumizu, Y. Akiyama, J. Org. Chem. 2006, 71, 6872-6880.
52. S. France, D. J. Guerin, S. J. Miller, T. Lectka, Chem. Rev. 2003, 103, 2985-3012
53. P. Melchiorre, M. Marigo, A. Carlone, G. Bartoli, Angew. Chem. 2008, 120, 6232-6265
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6138-6171.
55. T. Oriyama, K. Imai, T. Hosoya, T. Sano, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 397-400
56. T. Oriyama, K. Imai, T. Sano, T. Hosoya, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3529-3532
57. T. Sano, T. Oriyama, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1999, 57, 598-607.
58. T. Oriyama, H. Taguchi, D. Terakado, T. Sano, Chem. Lett. 2002, 26-27.
59. T. Oriyama, T. Hosoya, T. Sano, Heterocycles 2000, 52, 1065-1069.
60. E. P. Kündig, T. Lomberget, R. Bragg, C. Poulard, G. Bernardinelli, Chem. Commun. 2004, 1548-1579
61. E. P. Kündig, A. Enríquez García, T. Lomberget, G. Bernardinelli, Angew. Chem. 2006, 118, 104-107
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 98-101.
63. E. P. Kündig, A. Enríquez García, T. Lomberget, P. Pérez García, P. Romanens, Chem. Commun. 2008, 3519-3521.
64. E. R. Jarvo, S. J. Miller, Tetrahedron 2002, 58, 2481-2495
65. S. J. Miller, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 601-610
66. E. A. C. Davie, S. M. Mennen, Y. Xu, S. J. Miller, Chem. Rev. 2007, 107, 5759-5812.
67. K. W. Fiori, A. L. A. Puchlopek, S. J. Miller, Nat. Chem. 2009, 1, 630-634.
68. B. R. Sculimbrene, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10125-10126
69. B. R. Sculimbrene, A. J. Morgan, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11653-11656
70. B. R. Sculimbrene, A. J. Morgan, S. J. Miller, Chem. Commun. 2003, 1781-1785.
71. A. J. Morgan, Y. K. Wang, M. F. Roberts, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15370-15371.
72. A. J. Morgan, S. Komiya, Y. Xu, S. J. Miller, J. Org. Chem. 2006, 71, 6923-6931.
73. B. R. Sculimbrene, Y. Xu, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13182-13183
74. Y. Xu, B. R. Sculimbrene, S. J. Miller, J. Org. Chem. 2006, 71, 4919-4928.
75. C. A. Lewis, B. R. Sculimbrene, Y. Xu, S. J. Miller, Org. Lett. 2005, 7, 3021-3023.
76. C. A. Lewis, A. Chiu, M. Kubryk, J. Balsells, D. Pollard, C. K. Esser, J. Murry, R. A. Reamer, K. B. Hansen, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16454-16455
77. C. A. Lewis, J. L. Gustafson, A. Chiu, J. Balsells, D. Pollard, J. Murry, R. A. Reamer, K. B. Hansen, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16358-16365.
78. C. E. Müller, D. Zell, P. R. Schreiner, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9647-9650.
79. C. B. Shinisha, R. B. Sunoj, Org. Lett. 2009, 11, 3242-3245.
80. C. E. Müller, R. Hrdina, R. C. Wende, P. R. Schreiner, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6309-6314.
81. Y. Zhao, J. Rodrigo, A. H. Hoveyda, M. L. Snapper, Nature 2006, 443, 67-70
82. S. Rendler, M. Oestreich, Angew. Chem. 2008, 120, 254-257
83. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 248-250.
84. Z. You, A. H. Hoveyda, M. L. Snapper, Angew. Chem. 2009, 121, 555-558
85. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 547-550.
86. X. Sun, A. D. Worthy, K. L. Tan, Angew. Chem. 2011, 123, 8317-8321
87. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8167-8171.
88. A. Sakakura, S. Umemura, K. Ishihara, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1938-1942.
89. E. Vedejs, O. Daugulis, N. Tuttle, J. Org. Chem. 2004, 69, 1389-1392.
90. E. Vedejs, O. Daugulis, L. A. Harper, J. A. MacKay, D. R. Powell, J. Org. Chem. 2003, 68, 5020-5027.
91. H. Aida, K. Mori, Y. Yamaguchi, S. Mizuta, T. Moriyama, I. Yamamoto, T. Fujimoto, Org. Lett. 2012, 14, 812-815.
92. S. Mizuta, M. Sadamori, T. Fujimoto, I. Yamamoto, Angew. Chem. 2003, 115, 3505-3507
93. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3383-3385.
94. S. Mizuta, T. Tsuzuki, T. Fujimoto, I. Yamamoto, Org. Lett. 2005, 7, 3633-3635.
95. J. E. Taylor, S. D. Bull, J. M. J. Williams, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2109-2121.
96. V. Birman, US Patent 200510256150 Al, 2005.
97. V. B. Birman, H. Jiang, X. Li, Org. Lett. 2007, 9, 3237-3240.
98. K. Zeitler, Angew. Chem. 2005, 117, 7674-7678
99. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7506-7510
100. D. Enders, O. Niemeier, A. Henseler, Chem. Rev. 2007, 107, 5606-5655
101. J. L. Moore, T. Rovis, Top. Curr. Chem. 2009, 291, 77-144.
102. N. T. Reynolds, J. Read de Alaniz, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9518-9519.
103. B. E. Maki, A. Chan, E. M. Phillips, K. A. Scheidt, Org. Lett. 2007, 9, 371-374
104. B. E. Maki, A. Chan, E. M. Phillips, K. A. Scheidt, Tetrahedron 2009, 65, 3102-3109.
105. S. Iwahana, H. Iida, E. Yashima, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8009-8013.