Intermolecular coupling enhancement of the molecular hyperpolarizability in multichromophoric dipolar dendrons

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 13, 2000, Pages 3174-3181

  Yokoyama, Shiyoshi ^a   Nakahama, Tatsuo ^a   Otomo, Akira ^a   Mashiko, Shinro ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF INFORMATION AND COMMUNICATIONS TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZOBENZENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CONFORMATION; DIPOLE; HYPERPOLARIZATION; MACROMOLECULE; MOLECULAR INTERACTION; NONLINEAR SYSTEM; OPTICAL ROTATION;

EID: 0034607371     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja993569c     Document Type: Article

References (80)

1. (a) Nonlinear Optical Properties of Organic Materials and Crystals; Chemla, D., Zyss, J., Ed.; Academic Press: New York, 1987; Vols. 1, 2.
2. (b) Prasad, P.; Williams, D. Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers; John Wiley and Sons: New York, 1991.
3. (c) Molecular Nonlinear Optics; Materials, Physics and Devices; Zyss, J., Ed.; Academic Press: Boston, MA, 1993.
4. (d) Oudar, J. L. J. Chem. Phys. 1977, 67, 446.
5. (e) Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 690.
6. (f) Singer, K. D.; Sohn, J. E.; King, L. A.; Gordon, H. M.; Katz, H. E.; Dirk, C. W. J. Opt. Soc. Am. B 1989, 6, 1339.
7. (g) Ulman, A.; Willand, C. S.; Köhler, W.; Robello, D. R.; Williams, D. J.; Handley, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7083.
8. (h) Marder, S. R.; Beratan, D. N.; Cheng, L. T. Science 1991, 252, 103.
9. (i) Moylan, C. R.; Twieg, R. J.; Lee, V. Y.; Swanson, S. A.; Betterton, K. M. Miller, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12599.
10. (j) Marder, S. R.; Gorman, C. B.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Bourhill, G.; Brédas, J. L.; Pierce, B. M. Science 1994, 265, 632.
11. (k) Marder, S. R.; Cheng, L. T.; Tiemann, A. C.; Friedli, A. C.; Blanchard-Desce, M.; Perry, J. W.; Skindhøj, J. Science 1994, 265, 632.
12. (l) Hubbard, S. F.; Petschek, R. G.; Singer, K. D.; D'Sidocky, N.; Hudson, C.; Chien, L. C.; Henderson, C. C.; Cahill, P. A. J. Opt. Soc. Am. B 1998, 15, 289.
13. (a) Polymers in Lightwave and Integrated Optics, Technology and Applications; Hornak, L. A., Ed.; Marcel Dekker: New York. 1992.
14. (b) Polymers for Electronic and Photonic Applications; Wong, C. P., Ed; Academic Press: New York, 1993.
15. (c) Polymers for Second-Order Nonlinear Optics; Lindsay, G. A., Singer, K. D., Eds.; ACS Symposium Series 601; American Chemical Society: Washington, DC, 1995.
16. (d) Applications of Organic Materials in Third-Order Nonlinear Optics; Stegeman, G. I., Ed.; CRC Press, Inc: Boca Raton, FL, 1997.
17. (e) Ma, L.; Hu, Q.-S, Vitharan, D.; Wu, C.; Kwan, C. M. S.; Pu, L. Macromolecules 1997, 30, 204.
18. (f) Ma, H.; Wang, X. J.; Wu, X. M.; Liu, S. Jen, A. K.-Y., Macromolecules 1998, 31, 4049.
19. (g) Lenahan, K. M.; Wang, Y.; Liu, Y.; Claus, R. O.; Hefline, J. R.; Marciu, D.; Figura, C. Adv. Mater. 1998, 10, 853.
20. (a) Roberts, M. J.; Herman, W. N.; Lindsay, G. A.; Wynne, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11202.
21. (b) Poled Polymers and Their Applications to SHG and EO Devices; Miyata, S., Sasabe, H., Eds.; Gordon and Breach Science Publishers: Amsterdam, 1997.
22. (c) Stegeman, G. I.; Hagan, D. J.; Torner, L. Opt. Quantum Electron. 1996, 28, 1691.
23. (d) Wortmann, R.; Poga, C.; Robert, J.; Twieg, C.; Geletneky, C.; Moylan, C. R.; Lundquist, P. M. L.; DeVoe, R. G.; Cotts, P. M.; Horn, H.; Rice, J. E.; Burland, D. M. R. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 10637.
24. (e) Gase, T.; Karthe, W. Opt. Commun. 1997, 133, 549.
25. (f) Zhang, Q.; Canva, M.; Stegeman, G. I. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 912.
26. (g) Kippelen, B.; Marder, S. R.; Peyghambarian, N. Scienece 1998, 279, 54.
27. (h) Butler, T. M.; Igata, E.; Sherad, S. J. Opt. Lett. 1999, 24, 525.
28. (i) Faradad, M. A.; Lou, H.; Beregovskim Y.; Fallahi, M. Opt. Lett. 1999, 24, 460.
29. (a) Fuso, F.; Padias, A. B.; Hall, H. K., Jr. Macromolecules 1991, 24, 1710.
30. (b) Ni, Z.; Leslie, T. M.; Padias, A. B.; Hall, H. K., Jr. Macromolecules 1991, 24, 2100.
31. (c) Wright, M. E.; Mullick, S. Macromolecules 1992, 25, 6045.
32. (d) Stenger-Smith, J. D.; Henry, R. A.; Hoover, J. M.; Lindsay, G. A.; Nadler, M. P.; Nissan, R. A. J. Polym. Sci. A 1993, 31, 2899.
33. (e) Nolte, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 11.
34. (f) Kauranen, M.; Verbiest, T.; Boutton, C.; Teerenstra, M. N.; Clays, K.; Schouten, A. J.; Nolte, R. J. M.; Persoons, A. Nature 1995, 270, 966.
35. (g) Wynne, K. J.; Lindsay, G. A.; Stenger-Smith, J. D.; Chafin, A. P.; Hollins, R. A.; Roberts, M. J.; Merwin, L. H.; Herman, W. N. Synth. Met. 1997, 84, 143.
36. Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; Goddard, W. A., III. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 138.
37. (b) Advances in Dendrite Macromolecules; Newkome, G. E., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1994; Vol.1, p 1.
38. (c) Fréchet, J. M. Science 1994, 263, 1710.
39. Tomalia, D. A.; Baker, H.; Dewald, J.; Hall, M.; Kallos, G.; Martin, S.; Roeck, J.; Ryder, J.; Smith, P. Polym. J. 1985, 17, 117.
40. (b) Newkome, G. R.; Yao, Z.; Baker, G. R.; Guta, V. K.; Russo, P. S.; Saunders: M. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 849.
41. (c) Tomalia, D. A.; Baker, H.; Dewald, J.; Hall, M.; Kallos, G.; Martin, S.; Roeck, J.; Ryder, J.; Smith, P. Polym. J. 1985, 17, 117.
42. (d) Tomalia, D. A.; Berry, V.; Hall, M.; Hedstrand, D. M. Macromolecules 1987, 20, 1164.
43. (e) Mourey, T. H.; Turner, S. R.; Rubinstein, M.; Fréchet, J. M.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Macromolecules 1992, 25, 2401.
44. (f) Hawker, C. J.; Wooley, K. L.; Fréchet, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4375.
45. (g) Wooley, K. L.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11496.
46. Jansen, J. F. G. A.; de Brander-van den Berg, M. M.; Meijer, E. W. Science 1994, 226, 1226.
47. (b) Dandliker, P. J.; Diederich, F.; Gisselbrecht, J.-P.; Louati, A.; Gross, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2725.
48. (c) Shortreed, M. R.; Swallen, S. F.; Shi, Z.-Y.; Tan, W.; Xu, Z.; Devadoss, C.; Moor, J. S.; Kopelman, R. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 6318.
49. (d) Cooper, A. I.; Londono, J. D.; Wignall, G.; McClain, J. B.; Samulski, E. T.; Lin, J. S.; Dobrynin, A.; Rubinstein, M.; Burke, A. L. C.; Fréchet, J. M. J.; DeSimone, J. M. Nature 1997, 389, 368.
50. (e) Jiang, D.-L.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10895.
51. (f) Yin, R.; Zhu, Y.; Tomalia, D. A.; Ibuki, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2678.
52. (g) Balogh, L.; Tomalia, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7355.
53. (h) Zhao, M.; Crooks, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 364.
54. Yokoyama, S.; Nakahama, T.; Otomo, A.; Mashiko, S. Chem. Lett. 1997, 1137.
55. (b) Yokoyama, S.; Nakahama, T.; Otomo, A.; Mashiko, S. Thin Solid Films 1998, 331, 248.
56. Terhune, R. W.; Maker, P. D.; Savage, C. M. Phys. Rev. Lett. 1965, 14, 681.
57. Clays, K.; Persoons, A. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2980.
58. Clays, K.; Persoons, A.; De Maeyer, L. Adv. Chem. Phys. 1991, 66, 2980.
59. Singer, K. D.; Garito, A. F. J. Chem. Phys. 1981, 75, 3582.
60. (b) Kim, D. Y.; Tripathy, S. K.; Li, L.; Kumar, J. Appl. Phys. Lett. 1995, 66, 1166.
61. Heesink, G. J.; Ruiter, A. G. T.; van Hulst, N. F.; Böiger, B. Phys. Rev. Lett. 1993, 71, 999.
62. Klausener, Y. S.; Bodansky, M. Synthesis 1972, 453.
63. Flipse, M. C.; Jonge, R.; Woudenberg, R. H.; Marsman, A. W.; Walree, C. A.; Jenneskens, W. L. Chem. Phys. Lett. 1995, 27, 297.
64. (b) Noordman, O. F. J.; van Hulst, N. F. Chem. Phys. Lett. 1996, 253, 145.
65. Verbiest, T.; Clay, K.; Persoons, A.; Meyers, F.; Brédas. J. L. Opt. Lett. 1993, 18, 525.
66. Cyvin, S. J.; Rauch, J. E.; Decius, J. C. J. Chem. Phys. 1995, 43, 4083.
67. Verbiest, T.; Clays, K.; Samyn, C.; Wolff, J.; Reinhoudt, D.; Persoons, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9320.
68. Bersohn, R.; Pao, Y.; Frisch, H. L. J. Chem. Phys. 1996, 45, 3184.
69. Put, E. J. H.; Clays, K.; Persoons, A.; Biemans, H. A. M.; Luijkx, C. P. M.; Meijer, E. W. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 136.
70. Wong, M. S.; Nicoud, J.; Runser, C.; Fort, A.; Barzoukas, M.; Marchal, E. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 141.
71. Kajzar, F.; Ledoux, I.; Zyss, J. Phys. Rev. A 1987, 36, 2210.
72. 2ω is the value measured at 2ω with the fundamental laser at ω.
73. Stähelin, M.; Burland, M. D.; Rice, J. E. Chem. Phys. Lett. 1992, 191, 245.
74. (b) Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195.
75. Bella, S. D.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5842.
76. (b) Bella, S. D.; Lanza, G.; Fragalà, I.; Yitzchaik, S.; Ratner, M. A.; Marks, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3003.
77. (c) Zyss, J.; Berthir, G. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3635.
78. Dykstra, C. E.; Liu, S.-Yi.; Malik, D. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1986, 135, 357.
79. Hamada, T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8777.
80. Maker, P. D. Phys. Rev. A 1970, 1, 923.