Variation of helical twisting power in self-assembled sugar-appended schiff base chiral rod-coil amphiphiles

Chemistry of Materials

Volumn 20, Issue 4, 2008, Pages 1404-1409

  Lin, Tz Feng ^a   Ho, Rong Ming ^a   Sung, Chien Hung ^b   Hsu, Chain Shu ^b  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHAIN LENGTH; MORPHOLOGY; SELF ASSEMBLY; SMECTIC LIQUID CRYSTALS; TEXTURES;

ALKOXY CHAIN LENGTHS; HELICAL TWISTING POWER (HTP); SCHIFF BASE; STERIC HINDRANCE;

AMPHIPHILES;

EID: 40549129754     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm702252b     Document Type: Article

References (54)

1. Whitesides, G. M.; Grzybowski, B. Science 2002, 295, 2418-2421.
2. (a) Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1995.
3. (b) Lehn, J.-M. Science 2002, 295, 2400-2403.
4. (a) Cornelissen, J. J. L. M.; Fischer, M.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Nolte, R. J. M. Science 1998, 280, 1427-1430.
5. (b) Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785-788.
6. (c) Cornelissen, J. J. L. M.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Sommerdijk, N. A. J. M. Chem. Rev. 2001, 101, 4039-4070.
7. Hirschberg, J. H. K. K.; Brunsveld, L.; Ramzi, A.; Vekemans, J. A. J. M.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Nature 2000, 407, 167-170.
8. (a) Fuhrhop, J. H.; Helfrich, W. Chem. Rev. 1993, 93, 1565-1582.
9. (b) Goodby, J. W.; Waugh, M. A.; Stein, S. M.; Chin, E.; Pindak, R.; Patel, J. S. J. Am. Chem. Soc 1989, 111, 8119-8125.
10. (c) Spector, M. S.; Price, R. R.; Schnur, J. M. Adv. Mater. 1999, 11, 337-340.
11. (d) Jung, J. H.; John, G.; Yoshida, K.; Shimizu, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10674-10675.
12. (a) Nelson, J. C.; Saven, J. G.; Moore, J. S.; Wolynes, P. G. Science 1997, 277, 1793-1796.
13. (b) Prince, R. B.; Brunsveld, L.; Meijer, E. W.; Moore, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 228-230.
14. (a) Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.; Duan, H. Nature 1998, 419, 384-387.
15. (b) Percec, V.; Dulcey, A. E.; Balagurusamy, V. S. K.; Miura, Y.; Nummelin, S.; Edlund, U.; Hudson, S. D.; Heiney, P. A.; Duan, H.; Magonov, S. N.; Vinogradov, S. A. Nature 2004, 430, 764-768.
16. (a) Hartgerink, J. D.; Beniash, E.; Stupp, S. I. Science 2001, 294, 1684-1688.
17. (b) Zubarev, E. R.; Pralle, M. U.; Sone, E. D.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4105-4106.
18. (a) Li, C. Y.; Cheng, S. Z. D.; Ge, J. J.; Bai, F.; Zhang, J. Z.; Mann, I. K.; Chien, L.-C.; Harris, F. W.; Lotz, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 72-79.
19. (b) Li, C. Y.; Cheng, S. Z. D.; Weng, X.; Ge, J. J.; Bai, F.; Zhang, J. Z.; Calhoun, B. H.; Harris, F. W.; Chien, L.-C.; Lotz, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2462-2463.
20. (c) Yashima, E.; Maeda, K.; Okamoto, Y. Nature 1999, 399, 449-451.
21. (a) Ho, R.-M.; Chiang, Y.-W.; Tsai, C.-C.; Lin, C.-C.; Ko, B.-T.; Huang, B.-H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2704-2705.
22. (b) Chiang, Y.-W.; Ho, R.-M.; Ko, B.-T.; Lin, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7969-7972.
23. (c) Ho, R.-M.; Chen, C.-K.; Chiang, Y.-W.; Ko, B.-T.; Lin, C.-C. Adv. Mater. 2006, 18, 2355-2358.
24. Oda, R.; Hue, I.; Schmutz, M.; Candau, S. J.; MacKintosh, F. C. Nature 1999, 399, 566-569.
25. Thunemann, A. F.; Kubowicz, S.; Burger, C.; Watson, M. D.; Tchebotareva, N.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 352-356.
26. (a) Würthner, F.; Yao, S.; Beginn, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3247-3250.
27. (b) Lohr, A.; Lysetska, M.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5071-5074.
28. (c) Rösch, U.; Yao, S.; Wortmann, R.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7026-7030.
29. (a) George, S. J.; Ajayaghosh, A.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3422-3425.
30. (b) Ajayaghosh, A.; Vijayakumar, C.; Varghese, R.; George, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 456-460.
31. (c) Ajayaghosh, A.; Varghese, R.; Mahesh, S.; Praveen, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7729-7732.
32. Kitzerow, H.-S.; Bahr, C. Chirality in Liquid Crystals; Springer: New York, 2001.
33. (a) Kuball, H. G.; Bruning, H.; Müller, T. J. Mater. Chem. 1995, 5, 2167-2174.
34. (b) Kuball, H. G.; Bruning, H. Chirality 1997, 9, 407-423.
35. (c) Gottarelli, G.; Spada, G. P. Materials-Chirality; Green, M. M., Nolte, R. J. M., Meijer, E. W., Eds.; Topics in Stereochemistry, Vol. 24; Wiley: Hoboken, N3, 2003.
36. (a) Feringa, B. L.; van Delden, R. A.; Koumura, N.; Geertsema, E. M. Chem. Rev. 2000, 100, 1789-1816.
37. (b) Ichimura, K. Chem. Rev. 2000, 100, 1847-1874.
38. (a) Onouchi, H.; Maeda, K.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7441-7442.
39. (b) Morino, K.; Maeda, K.; Yashima, E. Macromolecules 2003, 36, 1480-1486.
40. (c) Hasegawa, T.; Morino, K.; Tanaka, Y.; Katagiri, H.; Furusho, Y.; Yashima, E. Macromolecules 2006, 39, 482-488.
41. (d) Kim, H.-J.; Lee, E.; Park, H.-S.; Lee, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10994-10995.
42. (a) Lifson, S.; Andreola, C.; Peterson, N. C.; Green, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8850-8858.
43. (b) Cheon, K. S.; Selinger, J. V.; Green, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1482-1485.
44. (c) Aggeli, A.; Nyrkova, I. A.; Bell, M.; Harding, R.; Carrick, L.; McLeish, T. C. B.; Semenov, A. N.; Boden, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 11857-11862.
45. Sato, T.; Sato, Y.; Umemura, Y.; Teramoto, A.; Nagamura, Y.; Wagner, J.; Weng, D.; Okamoto, Y.; Hatada, K.; Green, M. M. Macromolecules 1993, 26, 4551-4559.
46. (a) Emelyanenko, A. V.; Osipov, M. A.; Dunmur, D. A. Phys. Rev. E 2000, 62, 2340-2352.
47. (b) Earl, D. J.; Wilson, M. R. J. Chem. Phys. 2003, 119, 10280-10288.
48. (c) Neal, M. P.; Solymosi, M.; Wilson, M. R.; Earl, D. J. J. Chem. Phys. 2003, 119, 3567-3573.
49. (d) Kamberaj, H.; Osipov, M. A.; Low, R. J.; Neal, M. P. Mol. Phys. 2004, 102, 431-446.
50. (a) Sung, C. H.; Kung, L. R.; Hsu, C. S.; Lin, T.-F.; Ho, R.-M. Chem. Mater. 2006, 18, 352-359.
51. (b) Lin, T.-F.; Ho, R.-M.; Sung, C. H.; Hsu, C. S. Chem. Mater. 2006, 18, 5510-5519.
52. Silverstein, R. M.; Bassler, G. C.; Morrill, T. C. Spectrometric Identification of Organic Compounds, 5th ed.; John Wiley: New York, 1991.
53. Detailed studies are still in progress and will be published elsewhere.
54. Li, L.-S.; Jiang, H.; Messmore, B. W.; Bull, S. R.; Stupp, S. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5873-5876.