Functionally important aromatic-aromatic and sulfur-π interactions in the D2 dopamine receptor

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 36, 2012, Pages 14890-14896

  Daeffler, Kristina N M ^a   Lester, Henry A ^b   Dougherty, Dennis A ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

^b CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC RESIDUES; AROMATIC SIDE CHAINS; AROMATIC-AROMATIC INTERACTIONS; CONSERVED REGIONS; COUPLING COEFFICIENT; DOUBLE MUTANTS; EXTRACELLULAR; HELICAL MOTION; MICRODOMAIN; RECEPTOR ACTIVATION; SIDE-CHAINS;

AMINES; AMINO ACIDS; AROMATIC COMPOUNDS; ENZYME ACTIVITY; FLUORINATION; FLUORINE; HALOGENATION; NEUROPHYSIOLOGY; SULFUR;

AROMATIZATION;

AROMATIC AMINO ACID; DOPAMINE; DOPAMINE 2 RECEPTOR; DOPAMINE 3 RECEPTOR; DOPAMINE 4 RECEPTOR; G PROTEIN COUPLED RECEPTOR; SULFUR; TRANSFER RNA;

ARTICLE; CONFORMATION; ELECTROPHYSIOLOGY; FLUORINATION; MUTAGENESIS; NONHUMAN; PROTEIN BINDING; STATIC ELECTRICITY; XENOPUS LAEVIS;

AMINO ACIDS; ANIMALS; HUMANS; HYDROCARBONS, AROMATIC; MODELS, MOLECULAR; MUTAGENESIS; MUTATION; OOCYTES; RECEPTORS, DOPAMINE D2; SULFUR; XENOPUS LAEVIS;

EID: 84866378152     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja304560x     Document Type: Article

References (50)

1. Rosenbaum, D. M.; Rasmussen, S. G.; Kobilka, B. K. Nature 2009, 459, 356
2. Rasmussen, S. G.; DeVree, B. T.; Zou, Y.; Kruse, A. C.; Chung, K. Y.; Kobilka, T. S.; Thian, F. S.; Chae, P. S.; Pardon, E.; Calinski, D.; Mathiesen, J. M.; Shah, S. T.; Lyons, J. A.; Caffrey, M.; Gellman, S. H.; Steyaert, J.; Skiniotis, G.; Weis, W. I.; Sunahara, R. K.; Kobilka, B. K. Nature 2011, 477, 549
3. Rasmussen, S. G.; Choi, H. J.; Fung, J. J.; Pardon, E.; Casarosa, P.; Chae, P. S.; Devree, B. T.; Rosenbaum, D. M.; Thian, F. S.; Kobilka, T. S.; Schnapp, A.; Konetzki, I.; Sunahara, R. K.; Gellman, S. H.; Pautsch, A.; Steyaert, J.; Weis, W. I.; Kobilka, B. K. Nature 2011, 469, 175
4. Chien, E. Y.; Liu, W.; Zhao, Q.; Katritch, V.; Han, G. W.; Hanson, M. A.; Shi, L.; Newman, A. H.; Javitch, J. A.; Cherezov, V.; Stevens, R. C. Science 2010, 330, 1091
5. Rosenbaum, D. M.; Zhang, C.; Lyons, J. A.; Holl, R.; Aragao, D.; Arlow, D. H.; Rasmussen, S. G. F.; Choi, H. J.; DeVree, B. T.; Sunahara, R. K.; Chae, P. S.; Gellman, S. H.; Dror, R. O.; Shaw, D. E.; Weis, W. I.; Caffrey, M.; Gmeiner, P.; Kobilka, B. K. Nature 2011, 469, 236
6. Xu, F.; Wu, H. X.; Katritch, V.; Han, G. W.; Jacobson, K. A.; Gao, Z. G.; Cherezov, V.; Stevens, R. C. Science 2011, 332, 322
7. Cho, W.; Taylor, L. P.; Mansour, A.; Akil, H. J. Neurochem. 1995, 65, 2105
8. Javitch, J. A.; Ballesteros, J. A.; Weinstein, H.; Chen, J. Y. Biochemistry 1998, 37, 998
9. Javitch, J. A.; Fu, D. Y.; Chen, J. Y.; Karlin, A. Neuron 1995, 14, 825
10. Beene, D. L.; Brandt, G. S.; Zhong, W.; Zacharias, N. M.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Biochemistry 2002, 41, 10262
11. Lummis, S. C. R.; Beene, D. L.; Harrison, N. J.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Chem. Biol. 2005, 12, 993
12. Zhong, W. G.; Gallivan, J. P.; Zhang, Y. O.; Li, L. T.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12088
13. Neve, K. A.; Cox, B. A.; Henningsen, R. A.; Spanoyannis, A.; Neve, R. L. Mol. Pharmacol. 1991, 39, 733
14. Kristiansen, K.; Kroeze, W. K.; Willins, D. L.; Gelber, E. I.; Savage, J. E.; Glennon, R. A.; Roth, B. L. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2000, 293, 735
15. Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23
16. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 1210
17. Salonen, L. M.; Ellermann, M.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2011, 50, 4808
18. Serrano, L.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 218, 465
19. Anderson, D. E.; Hurley, J. H.; Nicholson, H.; Baase, W. A.; Matthews, B. W. Protein Sci. 1993, 2, 1285
20. Hong, H.; Park, S.; Jimenez, R. H.; Rinehart, D.; Tamm, L. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8320
21. Kong, F. R.; King, J. Protein Sci. 2011, 20, 513
22. Lanzarotti, E.; Biekofsky, R. R.; Estrin, D. A.; Marti, M. A.; Turjanski, A. G. J. Chem. Inf. Model. 2011, 51, 1623
23. Viguera, A. R.; Serrano, L. Biochemistry 1995, 34, 8771
24. Fersht, A. R. Trends Biochem. Sci. 1987, 12, 301
25. Albeck, S.; Unger, R.; Schreiber, G. J. Mol. Biol. 2000, 298, 503
26. Gao, J. M.; Bosco, D. A.; Powers, E. T.; Kelly, J. W. Nat. Struct. Mol. Biol. 2009, 16, 684
27. Kao, C.; Zheng, M.; Rudisser, S. RNA-A Publication of the RNA Society 1999, 5, 1268
28. Nowak, M. W.; Gallivan, J. P.; Silverman, S. K.; Labarca, C. G.; Dougherty, D. A.; Lester, H. A. Method Enzymol. 1998, 293, 504
29. Torrice, M. M.; Bower, K. S.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 11919
30. Kofuji, P.; Davidson, N.; Lester, H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995, 92, 6542
31. Krapivinsky, G.; Krapivinsky, L.; Wickman, K.; Clapham, D. E. J. Biol. Chem. 1995, 270, 29059
32. Mark, M. D.; Herlitze, S. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 5830
33. Kuzhikandathil, E. V.; Westrich, L.; Bakhos, S.; Pasuit, J. Mol. Cell. Neurosci. 2004, 26, 144
34. Venkatachalan, S. P.; Czajkowski, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 13604
35. Price, K. L.; Millen, K. S.; Lummis, S. C. R. J. Biol. Chem. 2007, 282, 25623
36. Gleitsman, K. R.; Kedrowski, S. M. A.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. J. Biol. Chem. 2008, 283, 35638
37. Blum, A. P.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 13206
38. Kash, T. L.; Jenkins, A.; Kelley, J. C.; Trudell, J. R.; Harrison, N. L. Nature 2003, 421, 272
39. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303
40. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163
41. Cozzi, F.; Cinquini, M.; Annuziata, R.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5330
42. Steiner, T.; Koellner, G. J. Mol. Biol. 2001, 305, 535
43. Levant, B. Pharmacol. Rev. 1997, 49, 231
44. Vantol, H. H. M.; Bunzow, J. R.; Guan, H. C.; Sunahara, R. K.; Seeman, P.; Niznik, H. B.; Civelli, O. Nature 1991, 350, 610
45. Woll, M. G.; Hadley, E. B.; Mecozzi, S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15932
46. Zheng, H.; Comeforo, K.; Gao, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18
47. Pal, D.; Chakrabarti, P. J. Biomol. Struct. Dyn. 2001, 19, 115
48. Samanta, U.; Pal, D.; Chakrabarti, P. Proteins 2000, 38, 288
49. Tauer, T. P.; Derrick, M. E.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 191
50. Biswal, H. S.; Wategaonkar, S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 12774