High-performance dipolar organic dyes with an electron-deficient diphenylquinoxaline moiety in the π-conjugation framework for dye-sensitized solar cells

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 38, 2012, Pages 12085-12095

  Li, Sie Rong ^a   Lee, Chuan Pei ^b   Kuo, Hui Tung ^a   Ho, Kuo Chuan ^b   Sun, Shih Sheng ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

absorption; diphenylquinoxalines; dyes; green chemistry; solar cells

Indexed keywords

CELL PERFORMANCE; CHARGE RECOMBINATIONS; COMBINED EFFECT; DIPHENYLQUINOXALINES; DYE LOADING; DYE REGENERATION; DYE-SENSITIZED SOLAR CELL; DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON DONORS; ELECTRON-DEFICIENT; EXPERIMENTAL CONDITIONS; GREEN CHEMISTRY; INTRINSIC EFFICIENCY; N719 DYE; ORGANIC DYE; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; SPECTRAL COVERAGE; TIO; TRIPHENYLAMINE GROUPS;

ABSORPTION; DYES; ELECTRONS; LOADING; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; TITANIUM DIOXIDE;

SOLAR CELLS;

EID: 84866247578     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201201000     Document Type: Article

References (94)

1. G. M. Whitesides, G. W. Crabtree, Science 2007, 315, 796-798.
2. N. S. Lewis, Science 2007, 315, 798-801.
3. N. Armaroli, V. Balzani, Angew. Chem. 2007, 119, 52-67
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 52-66.
5. A. Hagfeldt, G. Boschloo, L. Sun, L. Kloo, H. Pettersson, Chem. Rev. 2010, 110, 6595-6663
6. A. Mishra, M. K. R. Fischer, P. Büuerle, Angew. Chem. 2009, 121, 2510-2536
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2474-2499.
8. M. Grätzel, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1788-1798.
9. H. J. Snaith, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 13-19.
10. B. O'Regan, M. Grätzel, Nature 1991, 353, 737-740.
11. M. K. Nazeeruddin, A. Kay, I. Rodicio, R. Humphrey-Baker, E. Müller, P. Liska, N. Vlachopoulos, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382-6390.
12. M. K. Nazeeruddin, P. Pechy, T. Renouard, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Comte, P. Liska, L. Cevey, E. Costa, V. Shklover, L. Spiccia, G. B. Deacon, C. A. Bignozzi, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613-1624.
13. P. Wang, S. M. Zakeeruddin, J. E. Moser, M. K. Nazeeruddin, T. Sekiguchi, M. Grätzel, Nat. Mater. 2003, 2, 402-407.
14. C.-Y. Chen, S.-J. Wu, C.-G. Wu, J.-G. Chen, K.-C. Ho, Angew. Chem. 2006, 118, 5954-5957
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5822-5825.
16. C.-Y. Chen, S.-J. Wu, C.-G. Wu, J.-G. Chen, K.-C. Ho, Adv. Mater. 2007, 19, 3888-3891.
17. F. Gao, Y. Wang, J. Zhang, D. Shi, M. Wang, R. Humphry-Baker, P. Wang, S.-M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Chem. Commun. 2008, 2635-2637.
18. F. Gao, Y. Wang, D. Shi, J. Zhang, M. Wang, X. Jing, R. Humphry-Baker, P. Wang, S.-M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10720-10728.
19. C.-Y. Chen, M. Wang, J.-Y. Li, N. Pootrakulchote, L. Alibabaei, C.-h. Ngoc-le, J.-D. Decoppet, J.-H. Tsai, C. Grätzel, C.-G. Wu, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, ACS Nano 2009, 3, 3103-3109.
20. J.-F. Yin, J.-G. Chen, Z.-Z. Lu, K.-C. Ho, H.-C. Lin, K.-L. Lu, Chem. Mater. 2010, 22, 4392-4399
21. Y.-S. Yen, Y.-C. Chen, Y.-C. Hsu, H.-H. Chou, J. T. Lin, D.-J. Yin, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6781-6788.
22. C.-C. Chou, K.-L. Wu, Y. Chi, W.-P. Hu, S. J. Yu, G.-H. Lee, C.-L. Lin, P.-T. Chou, Angew. Chem. 2011, 123, 2102-2106
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2054-2058.
24. S. Ito, H. Miura, S. Uchida, M. Takata, K. Sumioka, P. Liska, P. Comte, P. Pechy, M. Grätzel, Chem. Commun. 2008, 5194-5196.
25. G. Zhang, H. Bala, Y. Cheng, D. Shi, X. Lv, Q. Yu, P. Wang, Chem. Commun. 2009, 2198-2200.
26. T. Bessho, S. M. Zakeeruddin, C.-Y. Yeh, E. W.-G. Diau, M. Grätzel, Angew. Chem. 2010, 122, 6796-6799
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6646-6649
28. A. Yella, H.-W. Lee, H. N. Tsao, C. Yi, A. K. Chandiran, M. K. Nazeeruddin, E. W.-G. Diau, C.-Y. Yeh, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Science 2011, 334, 629-634.
29. N. Koumura, Z.-S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256-14257.
30. D. P. Hagberg, J.-H. Yum, H. Lee, F. Dea Angelis, T. Marinado, K. M. Karlsson, R. Humphry-Baker, L. Sun, A. Hagfeldt, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259-6266.
31. Z. Ning, Q. Zhang, H. Pei, J. Luan, C. Lu, Y. Cui, H. Tian, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 10307-10313.
32. S.-H. Lin, Y.-C. Hsu, J. T. Lin, C.-K. Lin, J.-S. Yang, J. Org. Chem. 2010, 75, 7877-7886.
33. S. Paek, H. Choi, C. Kim, N. Cho, S. So, K. Song, M. K. Nazeeruddin, J. Ko, Chem. Commun. 2011, 47, 2874-2876.
34. H. Choi, C. Baik, S. O. Kang, J.-J. Ko, M.-S. Kang, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem. 2008, 120, 333-336
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 327-330.
36. J.-H. Yum, D. P. Hagberg, S.-J. Moon, K. M. Karlsson, T. Marinado, L. Sun, A. Hagfeldt, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem. 2009, 121, 1604-1608
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1576-1580.
38. M. Xu, S. Wenger, H. Bala, D. Shi, R. Li, Y. Zhou, S.-M. Zakeeruddin, M. Grätzel, P. Wang, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 2966-2973.
39. N. Satoh, T. Nakashima, K. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13030-13038.
40. J. Lu, P. X. Xia, P. K. Lo, Y. Tao, M. S. Wong, Chem. Mater. 2006, 18, 6194-6203.
41. Z. Ning, H. Tian, Chem. Commun. 2009, 5483-5495.
42. M.-S. Tsai, Y.-C. Hsu, J. T. Lin, H.-C. Chen, C.-P. Hsu, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 18785-18793
43. K.-F. Chen, Y.-C. Hsu, Q. Wu, M.-C. P. Yeh, S.-S. Sun, Org. Lett. 2009, 11, 377-380.
44. C. Teng, X. Yang, C. Yang, S. Li, M. Cheng, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 9101-9110.
45. B.-S. Chen, D.-Y. Chen, C.-L. Chen, C.-W. Hsu, H.-C. Hsu, K.-L. Wu, S.-H. Liu, P. T. Chou, Y. Chi, J. Mater. Chem. 2011, 21, 1937-1945
46. Y. J. Chang, P.-T. Chou, S.-Y. Lin, M. Watanabe, Z.-Q. Liu, J.-L. Lin, K.-Y. Chen, S.-S. Sun, C.-Y. Liu, T. J. Chow, Chem. Asian J. 2012, 7, 572-581.
47. K. Hara, Y. Dan-oh, C. Kasada, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Arakawa, Langmuir 2004, 20, 4205-4210.
48. Z.-S. Wang, Y. Cui, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, K. Hara, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7224-7230.
49. Z.-S. Wang, Y. Cui, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, K. Hara, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17011-17017.
50. M. Akhtaruzzaman, A. Islam, F. Yang, N. Asao, E. Kwon, S. P. Singh, L. Y. Han, Y. Yamamoto, Chem. Commun. 2011, 47, 12400-12402.
51. S. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, J.-H. Yum, S. Fantacci, F. Dea Angelis, D. D. Censo, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701-16707.
52. C.-W. Lee, H.-P. Lu, C.-M. Lan, Y.-L. Huang, Y.-R. Liang, W.-N. Yen, Y.-C. Liu, Y.-S. Lin, E. W.-G. Diau, C.-Y. Yeh, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1403-1412.
53. W. M. Campbell, K. W. Jolley, P. Wagner, K. Wagner, P. J. Walsh, K. C. Gordon, L. Schmidt-Mende, M. K. Nazeeruddin, Q. Wang, M. Grätzel, D. L. Officer, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11760-11762.
54. S. Eu, S. Hayashi, T. Umeyama, Y. Matano, Y. Araki, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4396-4405.
55. T. Yamamoto, Z.-H. Zhou, T. Kanbara, M. Shimura, K. Kizu, T. Maruyama, Y. Nakamura, T. Fukuda, B.-L. Lee, N. Ooba, S. Tomaru, T. Kurihara, T. Kaino, K. Kubota, S. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389-10399.
56. Y. J. Cheng, S. H. Yang, C. S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923.
57. M. Velusamy, K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y.-C. Hsu, K.-C. Ho, Org. Lett. 2005, 7, 1899-1902.
58. Z.-M. Tang, T. Lei, K.-J. Jiang, Y.-L. Song, J. Pei, Chem. Asian J. 2010, 5, 1911-1917.
59. H. Imahori, T. Umeyama, S. Ito, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809-1818, and references cited therein.
60. S. Erten-Ela, M. D. Yilmaz, B. Icli, Y. Dede, S. Icli, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2008, 10, 3299-3302.
61. D. Kumaresan, R. Thummel, T. Bura, G. Ulrich, R. Ziessel, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6335-6339.
62. During the preparation of this manuscript, a closely related paper reported a similar organic dye with diphenylquinoxaline in the π-conjugated framework with an efficiency of 5.56 %:, D. W. Chang, H. J. Lee, J. H. Kim, S. Y. Park, S.-M. Park, L. Dai, J.-B. Baek, Org. Lett. 2011, 13, 3880-3883
63. a series of structurally similar organic dyes with diphenylquinoxaline in the π-conjugated framework appeared after this manuscript was accepted:, K. Pei, Y. Wu, W. Wu, Q. Zhang, B. Chen, H. Tian, W. Zhu, Chem. Eur. J., 2012, 18, 8190-8200.
64. Y. Ooyama, Y. Shimada, Y. Kagawa, I. Imae, Y. Harima, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2046-2054
65. S. Ferrere, B. A. Gregg, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7602-7605.
66. M. J. Edelmann, J.-M. Raimundo, N. F. Utesch, F. Diederich, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2195-2213.
67. W. Li, C. Du, F. Li, Yi. Zhou, M. Fahlman, Z. Bo, F. Zhang, Chem. Mater. 2009, 21, 5327-5334.
68. Z. S. Wang, K. Hara, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, S. Suga, H. Arakawa, H. Sugihara, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3907.
69. Gaussiana 09, Revisiona A.02, M.a J. Frisch, G.a W. Trucks, H.a B. Schlegel, G.a E. Scuseria, M.a A. Robb, J.a R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G.a A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H.a P. Hratchian, A.a F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J.a L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J.a A. Montgomery, Jr., J.a E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J.a J. Heyd, E. Brothers, K.a N. Kudin, V.a N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J.a C. Burant, S.a S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J.a M. Millam, M. Klene, J.a E. Knox, J.a B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.a E. Stratmann, O. Yazyev, A.a J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.a W. Ochterski, R.a L. Martin, K. Morokuma, V.a G. Zakrzewski, G.a A. Voth, P. Salvador, J.a J. Dannenberg, S. Dapprich, A.a D. Daniels, Ö. Farkas, J.a B. Foresman, J.a V. Ortiz, J. Cioslowski, D.a J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
70. S. A. Haque, E. Palomares, B. M. Cho, A. N. M. Green, N. Hirata, D. R. Klug, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3456-3462.
71. K.-F. Chen, C.-W. Chang, J.-L. Lin, Y.-C. Hsu, M.-C. P. Yeh, C.-P. Hsu, S.-S. Sun, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12873-12882.
72. Y. J. Chang, T. J. Chow, Tetrahedron 2009, 65, 4726-4734
73. Y. J. Chang, T. J. Chow, Tetrahedron 2009, 65, 9626-9632.
74. Y. Liang, B. Peng, J. Liang, Z. Tao, J. Chen, Org. Lett. 2010, 12, 1204-1207.
75. B. C. O'Regan, K. Walley, M. Juozapavicius, A. Anderson, F. Matar, T. Ghaddar, S. M. Zakeeruddin, C. Klein, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3541-3548.
76. S. E. Koops, B. C. O'Regan, P. R. F. Barnes, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4808-4818.
77. J. He, W. Wu, J. Hua, Y. Jiang, S. Qu, J. Li, Y. Long, H. Tian, J. Mater. Chem. 2011, 21, 6054-6062
78. C. Teng, X. Yang, C. Yang, H. Tian, S. Li, X. Wang, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11305-11313
79. J. Liu, R. Li, X. Si, D. Zhou, Y. Shi, Y. Wang, X. Jing, P. Wang, Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1924-1928
80. S. Paek, H. Choi, C. W. Lee, M. S. Kang, K. Song, M. K. Nazeeruddin, J. Ko, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 14646-14653
81. J. I. Nishida, T. Masuko, Y. Cui, K. Hara, H. Shibuya, M. Ihara, T. Hosoyama, R. Goto, S. Mori, Y. Yamashita, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 17920-17925
82. K. Hara, Z. S. Wang, Y. Cui, A. Furube, N. Koumura, Energy Environ. Sci. 2009, 2, 1109-1114
83. X. H. Zhang, Y. Cui, R. Katoh, N. Koumura, K. Hara, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 18283-18290
84. H. Tian, X. Yang, R. Chen, R. Zhang, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11023-11033.
85. Z.-S. Wang, N. Koumura, Y. Cui, M. Takahashi, H. Sekiguchi, A. Mori, T. Kubo, A. Furube, K. Hara, Chem. Mater. 2008, 20, 3993-4003.
86. J. C. Lin, C. P. Lee, K. C. Ho, J. Mater. Chem. 2012, 22, 1270-1273
87. B. C. O'Regan, F. Lenzmann, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4342-4350
88. N. Kopidakis, K. D. Benkstein, J. vana dea Lagemaat, A. J. Frank, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11307-11315.
89. Q. Wang, J.-E. Moser, M. Gräzel, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14945-14953.
90. H. Choi, S. O. Kang, J. Ko, G. Gao, H. S. Kang, M.-S. Kang, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem. 2009, 121, 6052-6055
91. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5938-5941.
92. S. Hwang, J. H. Lee, C. Park, H. Lee, C. Kim, C. Park, M. H. Lee, W. Lee, J. Park, K. Kim, N. G. Park, C. Kim, Chem. Commun. 2007, 4887-4889.
93. Y.-T. Shen, C.-H. Li, K.-C. Chang, S.-Y. Chin, H.-A. Lin, Y.-M. Liu, C.-Y. Hung, H.-F. Hsu, S.-S. Sun, Langmuir 2009, 25, 8714-8722.
94. C.-Y. Hung, A. S. Singh, C.-W. Chen, Y.-S. Wen, S.-S. Sun, Chem. Commun. 2009, 1511-1513.