High-performance organic materials for dye-sensitized solar cells: Triarylene-linked dyads with a 4-tert-butylphenylamine donor

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 7, Issue 3, 2012, Pages 572-581

  Chang, Yuan Jay ^a   Chou, Po Ting ^a   Lin, Szu Yu ^b   Watanabe, Motonori ^b   Liu, Zhi Qian ^c   Lin, Ju Ling ^b   Chen, Kew Yu ^c   Sun, Shih Sheng ^b   Liu, Ching Yang ^d   Chow, Tahsin J ^b  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^c FENG CHIA UNIVERSITY   (Taiwan)

^d CHINESE CULTURE UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

carbazoles; dyads; organic materials; solar cells; triarylenes

Indexed keywords

ACCEPTOR GROUPS; CARBAZOLES; CHENODEOXYCHOLIC ACID; DONOR GROUPS; DYADS; DYE-SENSITIZED SOLAR CELL; DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS; ELECTRON-DONATING ABILITY; FILL FACTOR; INTERMOLECULAR AGGREGATION; OPEN-CIRCUIT PHOTOVOLTAGE; ORGANIC DYE; ORGANIC MATERIALS; OVERALL CONVERSION EFFICIENCY; PHOTON-TO-CURRENT CONVERSION EFFICIENCY; SELF AGGREGATION; SHORT-CIRCUIT PHOTOCURRENT; SPACER GROUPS; STRUCTURAL FEATURE; TERT-BUTYL GROUP; TRIARYLENES;

CONVERSION EFFICIENCY; ELECTROPOLYMERIZATION; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; THIOPHENE;

SOLAR CELLS;

4 TERT BUTYLPHENYLAMINE; 4-TERT-BUTYLPHENYLAMINE; ANILINE DERIVATIVE; COLORING AGENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; POWER SUPPLY; QUANTUM THEORY; SOLAR ENERGY; SYNTHESIS;

ANILINE COMPOUNDS; COLORING AGENTS; ELECTRIC POWER SUPPLIES; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; SOLAR ENERGY;

EID: 84857761288     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201100777     Document Type: Article

References (70)

1. B. O'Regan, M. Grätzel, Nature 1991, 352, 737
2. M. Grätzel, Nature 2001, 414, 338.
3. M. K. Nazeeruddin, A. Key, I. Rodicio, R. Humphry-Baker, E. Müller, P. Liska, N. Vlachopoulous, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382
4. M. K. Nazeeruddin, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, M. Jirousek, P. Liska, N. Vlachopoulous, V. Shklover, C. H. Fischer, M. Grätzel, Inorg. Chem. 1999, 38, 6298
5. M. K. Nazeeruddin, P. Péchy, T. Renouard, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Comte, P. Liska, L. Cevey, E. Costa, V. Shklover, L. Spiccia, G. B. Deacon, C. A. Bignozzi, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613
6. M. Grätzel, Inorg. Chem. 2005, 44, 6841.
7. Z. S. Wang, Y. Cui, K. Hara, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, Adv. Mater. 2007, 19, 1138
8. K. Hara, K. Miyamoto, Y. Abe, M. Yanagida, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23776.
9. D. Kuang, S. Uchida, R. Humphry-Baker, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem. 2008, 120, 1949
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1923.
11. A. Ehret, L. Stuhl, M. T. Spitler, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9960
12. K. Sayama, K. Hara, Y. Ohga, A. Shinpou, S. Suga, H. Arakawa, New J. Chem. 2001, 25, 200.
13. K. Sayama, S. Tsukagoshi, K. Hara, Y. Ohga, A. Shinpou, Y. Abe, S. Suga, H. Arakawa, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1363.
14. Q. H. Yao, L. Shan, F.-Y. Li, D.-D. Yin, C.-H. Huang, New J. Chem. 2003, 27, 1277
15. Q. H. Yao, F.-S. Meng, F.-Y. Li, H. Tian, C.-H. Huang, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1048.
16. S. Ferrere, B. A. Gregg, New J. Chem. 2002, 26, 1155
17. T. Edvinsson, C. Li, N. Pschirer, J. Schöneboom, F. Eickemeyer, R. Sens, G. Boschloo, A. Herrmann, K. Müllen, A. Hagfeldt, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15137
18. Y. Shibano, T. Umeyama, Y. Matano, H. Imahori, Org. Lett. 2007, 9, 1971
19. J. Fortage, M. Séverac, C. H. Rassin, Y. Pellegrin, E. Blart, F. Odobel, J. Photochem. Photobiol. A 2008, 197, 156
20. H. Imahori, T. Umeyama, S. Ito, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809.
21. S. Ko, H. Choi, M.-S. Kang, H. Hwang, H. Ji, J. Kim, J. Ko, Y. Kang, J. Mater. Chem. 2010, 20, 2391
22. L.-Y. Lin, C.-H. Tsai, K.-T. Wong, T.-W. Huang, L. Hsieh, S.-H. Liu, H.-W. Lin, C.-C. Wu, S.-H. Chou, S.-H. Chen, A.-I. Tsai, J. Org. Chem. 2010, 75, 4778.
23. N. Cho, H. Choi, D. Kim, K. Song, M. S. Kang, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2009, 65, 6236
24. D. Heredia, J. Natera, M. Gervaldo, L. Otero, F. Fungo, C. Y. Lin, K. T. Wong, Org. Lett. 2010, 12, 12
25. G. Zhou, N. Pschirer, J. C. Schöneboom, F. Eickemeyer, M. Baumgarten, K. Müllen, Chem. Mater. 2008, 20, 1808.
26. Q. Wang, W. M. Campbell, E. E. Bonfantani, K. W. Jolley, D. L. Officer, P. J. Walsh, K. C. Gordon, R. Humphry-Baker, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Phys. Chem. C 2005, 109, 15397
27. W. M. Campbell, K. W. Jolley, P. Wagner, K. Wagner, P. J. Walsh, K. C. Gordon, L. Schmidt-Mende, M. K. Nazeeruddin, Q. Wang, M. Grätzel, D. L. Officer, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11760
28. S. Eu, S. Hayashi, T. Umeyama, A. Oguro, M. Kawasaki, N. Kadota, Y. Matano, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3528
29. J. J. Cid, J. H. Yum, S. R. Jang, M. K. Nazeeruddin, E. Martínez-Ferrero, E. Palomares, J. Ko, M. Grätzel, T. Torres, Angew. Chem. 2007, 119, 8510
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8358
31. H. P. Lu, C. L. Mai, C. Y. Tsia, S. J. Hsu, C. P. Hsieh, C. L. Chiu, C. Y. Yeh, E. W. G. Diau, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10270
32. C. P. Hsieh, H. P. Lu, C. L. Chiu, C. W. Lee, S. H. Chuang, C. L. Mai, W. N. Yen, S. J. Hsu, E. W. G. Diau, C. Y. Yeh, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1127
33. H. Imahori, Y. Matsubara, H. Iijima, T. Umeyama, Y. Matano, S. Ito, M. Niemi, N. V. Tkachenko H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 10656
34. Y. Liu, X. Guo, N. Xiang, B. Zhao, H. Huang, H. Li, P. Shen, S. Tan, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1140
35. T. Bessho, S. M. Zakeeruddin, C. Y. Yeh, E. W. G. Diau, M. Grätzel, Angew. Chem. 2010, 122, 6796
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6646
37. C. L. Mai, W. K. Huang, H. P. Lu, C. W. Lee, Y. R. Liang, E. W. G. Diau, C. Y. Yeh, Chem. Commun. 2010, 46, 809
38. N. Xiang, X. Huang, X. Feng, Y. Liu, B. Zhao, L. Deng, P. Shen, J. Fei, S. Tan, Dyes Pigm. 2011, 88, 75.
39. Y. J. Chang, T. J. Chow, Tetrahedron 2009, 65, 4726
40. Y. J. Chang, T. J. Chow, Tetrahedron 2009, 65, 9626
41. Y. J. Chang, T. J. Chow, J. Mater. Chem. 2011, 21, 9523.
42. M. V. Nandakumar, J. G. Verkade, Tetrahedron 2005, 61, 9775.
43. E. Knoevenagel, Angew. Chem. 1922, 35, 29.
44. S. Urgaonkar, M. Nagarajan, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 2003, 68, 452
45. J. Y. Shen, X. L. Yang, T. H. Huang, J. T. Lin, T. H. Ke, L. Y. Chen, C. C. Wu, M. C. P. Yeh, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 983.
46. M. B. Ponce, F. M. Cabrerizo, S. M. Bonesi, R. Erra-Balsells, Helvetica Chimica Acta 2006, 89, 1123.
47. H. Choi, J. K. Lee, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 3115
48. R. Chen, X. Yang, H. Tian, X. Wang, A. Hagfeldt, L. Sun, Chem. Mater. 2007, 19, 4007
49. H. Tian, X. Yang, R. Chen, R. Zhang, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11023.
50. A. Hagfeldtt, M. Grätzel, Chem. Rev. 1995, 95, 49
51. K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 347
52. K. Hara, T. Sato, R. Katoh, A. Furube, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Sugihara, H. Arakawa, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597.
53. Y. Shao, L. F. Molnar, Y. Jung, J. Kussmann, C. Ochsenfeld, S. T. Brown, A. T. B. Gilbert, L. V. Slipchenko, S. V. Levchenko, D. P. ONeill, R. A., Jr. DiStasio, R. C. Lochan, T. Wang, G. J. O. Beran, N. A. Besley, J. M. Herbert, C. Y. Lin, T. V. Voorhis, S. H. Chien, A. Sodt, R. P. Steele, V. A. Rassolov, P. E. Maslen, P. P. Korambath, R. D. Adamson, B. Austin, J. Baker, E. F. C. Byrd, H. Dachsel, R. J. Doerksen, A. Dreuw, B. D. Dunietz, A. D. Dutoi, T. R. Furlani, S. R. Gwaltney, A. Heyden, S. Hirata, C.-P. Hsu, G. Kedziora, R. Z. Khalliulin, P. Klunzinger, A. M. Lee, M. S. Lee, W. Z. Liang, I. Lotan, N. Nair, B. Peters, E. I. Proynov, P. A. Pieniazek, Y. M. Rhee, J. Ritchie, E. Rosta, C. D. Sherrill, A. C. Simmonett, J. E. Subotnik, H. L. Woodcock III., W. Zhang, A. T. Bell, A. K. Chakraborty, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172.
54. D. Kuang, S. Uchida, R. Humphry-Baker, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem. 2010, 122, 6796
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1923
56. Q. Li, L. Lu, C. Zhong, J. Huang, Q. Huang, J. Shi, X. Jin, T. Peng, J. Qin, Z. Li, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9664
57. Q. Li, L. Lu, C. Zhong, J. Shi, Q. Huang, X. Jin, T. Peng, J. Qin, Z. Li, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 14588
58. K. F. Chen, C. W. Chang, J. L. Lin, Y. C. Hsu, M. C. P. Yeh, C. P. Hsu, S. S. Sun, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12873.
59. F. Fabregat-Santiagoa, J. Bisquerta, G. Garcia-Belmontea, G. Boschloob, A. Hagfeldt, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2005, 87, 117
60. Q. Wang, J. E. Moser, M. Grätzel, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14945.
61. K. Hara, Y. Dan-oh, C. Kasada, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Arakawa, Langmuir 2004, 20, 4205
62. Z. S. Wang, Y. Cui, Y. Dan-oh, C. Kasada, A. Shinpo, K. Hara, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7224
63. B. Liu, W. Zhu, Q. Zhang, W. Wu, M. Xu, Z. Ning, Y. Xie, H. Tian, Chem. Commun. 2009, 1766
64. P. Shen, Y. Liu, X. Huang, B. Zhao, N. Xiang, J. Fei, L. Liu, X. Wang, H. Huang, S. Tan, Dyes Pigm. 2009, 83, 187
65. H. Tian, X. Yang, J. Cong, R. Chen, C. Teng, J. Liu, Y. Hao, L. Wang, L. Sun, Dyes Pigm. 2010, 84, 62
66. D. Sahu, H. Padhy, D. Patra, J. F. Yin, Y. C. Hsu, J. T. Lin, K. L. Lu, K. H. Wei, H. C. Lin, Tetrahedron 2011, 67, 303.
67. K. R. Justin Thomas, Y. C. Hsu, J. T. Lin, K. M. Lee, K. C. Ho, C. H. Lai, Y. M. Cheng, P. T. Chou, Chem. Mater. 2008, 20, 1830
68. D. Kim, M. S. Kang, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2008, 64, 10417
69. J. Tang, J. Hua, W. Wu, J. Li, Z. Jin, Y. Long, H. Tian, Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1736
70. B. S. Chen, D. Y. Chen, C. L. Chen, C. W. Hsu, H. C. Hsu, K. L. Wu, S. H. Liu, P. T. Chou, Y. Chi, J. Mater. Chem. 2011, 21, 1937.