Molecular engineering of efficient organic sensitizers incorporating a binary π-conjugated linker unit for dye-sensitized solar cells

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 114, Issue 34, 2010, Pages 14646-14653

  Paek, Sanghyun ^a   Choi, Hyunbong ^a   Choi, Hyeju ^a   Lee, Chi Woo ^a   Kang, Moon Sung ^b   Song, Kihyung ^c   Nazeeruddin, Mohammad K ^d   Ko, Jaejung ^a  

^a Korea University   (South Korea)

^b Samsung Advanced Institute of Technology (SAIT)   (South Korea)

^c Korea National University of Education   (South Korea)

^d EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONJUGATED LINKERS; DYE-SENSITIZED SOLAR CELL; ETHYLENEDIOXYTHIOPHENES; LIGHT SOAKING; MOLECULAR ENGINEERING; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; STRUCTURAL MODIFICATIONS; THIENOTHIOPHENES;

CONVERSION EFFICIENCY; ORGANIC POLYMERS;

SOLAR CELLS;

EID: 77956154951     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp104310r     Document Type: Article

References (54)

1. (a) O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737.
2. (b) Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, I.; Humphry-Baker, R.; Muller, E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382.
3. (a) Chiba, Y.; Islam, A.; Watanabe, Y.; Komiya, R.; Koide, N.; Han, L. Y. Jpn. J. Appl. Phys. Part 2 2006, 45, L638.
4. (b) Gao, F.; Wang, Y.; Shi, D.; Zhang, J.; Wang, M.; Jing, X.; Humphry-baker, R.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10720.
5. (a) Ito, S.; Miura, H.; Uchida, S.; Takata, M.; Sumioka, K.; Liska, P.; Comte, P.; Péchy, P.; Grätzel, M. Chem. Commun. 2008, 5194.
6. (b) Wang, Z. S.; Koumura, N.; Cui, Y.; Takahashi, M.; Sekiguchi, H.; Mori, A.; Jubo, T.; Furube, A.; Hara, K. Chem. Mater. 2008, 20, 3993.
7. (c) Horiuch, T.; Miura, H.; Sumioka, K.; Uchida, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218.
8. (d) Kitamura, T.; Ikeda, M.; Shigaki, K.; Inoue, T.; Anderson, N. A.; Ai, X.; Lian, T.; Yanagida, S. Chem. Mater. 2004, 16, 1806.
9. (e) Koumura, N.; Wang, Z. S.; Mori, S.; Miyashda, M.; Suzuki, E.; Hara, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256.
10. (f) Qin, H.; Wenger, S.; Xu, M.; Gao, F.; Jing, X.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9202.
11. (g) Kim, S.; Kim, D.; Choi, H.; Kang, M. S.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Chem. Commun. 2008, 4951.
12. (h) Campbell, W. M.; Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Jolley, K. W. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1363.
13. (i) Imahori, H.; Umeyama, T.; Ito, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809.
14. (j) Lu, H. P.; Mai, C. L.; Ysia, C. Y.; Hsu, S. J.; Hsieh, C. P.; Chiu, C. L.; Yeh, C. Y.; Diau, E. W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10270.
15. (a) Nüesch, F.; Moser, J. E.; Shklover, V.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5420.
16. (b) Ehret, A.; Stuhl, L.; Spotler, M. T. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9960.
17. (c) Sayama, K.; Tsukagoshi, S.; Hara, K.; Ohga, Y.; Shinpou, A.; Abe, Y.; Suga, S.; Arakawa, H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1363.
18. (a) Wiberg, J.; Marinado, T.; Hagbergy, D. P.; Sun, L.; Hagfeldt, A.; Albinsson, B. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 3881.
19. (b) Tian, H.; Yang, X.; Cong, J.; Chen, R.; Liu, J.; Hao, Y.; Hagfeldt, A.; Sum, L. Chem. Commun. 2009, 6288.
20. (c) Wang, Z. S.; Cui, Y.; Hara, K.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A. Adv. Mater. 2007, 19, 1138.
21. (d) Chen, R.; Yang, X.; Tina, H.; Wang, X.; Hagfeldt, A.; Sun, L. Chem. Mater. 2007, 19, 4007.
22. (e) Sayama, K.; Hara, K.; Mori, N.; Satsuki, M.; Suga, S.; Tsukagoshi, S.; Abe, Y.; Sugihara, H.; Arakawa, H. Chem. Commun. 2000, 1173.
23. (f) Hara, K.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Arakawa, H. Chem. Commun. 2003, 252.
24. (g) Kim, D.; Song, K.; Kang, M. S.; Lee, J. W.; Kang, S. O.; Ko, J. J. Photochem. Photobiol., A 2009, 201, 102.
25. (h) Biak, C.; Kim, D.; Kang, M. S.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2009, 65, 5302.
26. (a) Hagberg, D. P.; Jiang, X.; Gabrielsson, E.; Linder, M.; Marinado, T.; Brinck, T.; Hagfeldt, A.; Sun, L. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7232.
27. (b) Kim, S.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J.; Yum, S.; Fantacci, S.; Angelis, A. De.; Censo, D. Di.; Nazeerudein, M. K.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701.
28. (c) Yum, J. H.; Hagberg, D. P.; Moon, S. J.; Karlsson, K. M.; Marinado, T.; Sun, L.; Hagfeldt, A.; Nazeeruddine, M. K.; Grätzel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1567.
29. (d) Choi, H.; Baik, C.; Kang, S. O.; Ko, J.; Kang, M. S.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 327.
30. (e) Yang, H. Y.; Yen, Y. S.; Hsu, Y. C.; Chou, H. H.; Lin, J. T. Org. Lett. 2010, 12, 16.
31. (a) Kim, C.; Choi, H.; Kim, S.; Baic, C.; Song, K.; Kang, M. S.; Kang, S. O.; Ko, J. J. Org. Chem. 2010, 20, 2319.
32. (b) Im, H.; Kim, S.; Park, C.; Jang, S. H.; Kim, C. J.; Kim, K.; Park, N. G.; Kim, C. Chem. Commun. 2010, 1335.
33. (a) Ko, S.; Chio, H.; Kang, M. S.; Hwang, H.; Ji, H.; Kim, J.; Ko, J.; Kang, Y. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2319.
34. (b) Zeng, W.; Cao, Y.; Bai, Y.; Wang, Y.; Shi, Y.; Zhang, M.; Wang, F.; Pan, C.; Wang, P. Chem. Mater. 2010, 22, 1915.
35. Kim, J. J.; Choi, H.; Lee, J. W.; Kang, M. S.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 5223.
36. (a) Burke, A.; Schmidt-Mende, L.; Ito, S.; Grätzel, M. Chem. Commun. 2007, 234.
37. (b) Yum, J. H.; Walter, P.; Huber, S.; Rentsch, D.; Geiger, T.; Nüesch, F.; De Angelis, F.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10320.
38. (c) Geiger, T.; Kuster, S.; Yum, J. H.; Moon, S. J.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M.; Nüesch, F. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2720.
39. (d) Salice, P.; Arnbjerg, J.; Pedersen, B. W.; Toftegaard, R.; Beverina, L.; Pagani, G. A.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 2518-2525.
40. (e) Paterson, M. J.; Blancafort, L.; Wilsey, S.; Robb, M. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11431-11439.
41. (a) Zhang, G.; Bala, H.; Cheng, Y.; Shi, D.; Lv, X.; Yu, Q.; Wang, P. Chem. Commun. 2009, 2198.
42. (b) Wang, M.; Xu, M.; Shi, D.; Li, R.; Cao, F.; Zhang, G.; Yi, Z.; Humphry-Baker, R.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2008, 20, 4460.
43. (a) Huang, C. H.; Mcclenaghan, N. D.; Kuhn, A.; Hofstaat, J. K.; Bassan, D. M. Org. Lett. 2005, 7, 3409.
44. (b) Hoffmann, K. J.; Bakken, E.; Samuelsen, E. J.; Carlsen, P. H. J. Synth. Met. 2000, 113, 39.
45. (c) Turbiez, M.; Frére, P.; Allain, M.; Videlot, C.; Ackermann, P. Chem.sEur. J. 2005, 11, 3742.
46. (a) Majo, V. J.; Perumal, P. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 6523.
47. (b) Meth-Cohn, O.; Ashron, M. Tetrahedon Lett. 2000, 43, 2749.
48. Kim, D.; Kang, M. S.; Sing, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2008, 64, 10417.
49. (a) Bond, A. M.; Deacon, G. B.; Howitt, J.; Macfarlane, D. R.; Spiccia, L.; Wolfbauer, G. J. Electrochem. Soc. 1999, 146, 648.
50. (b) Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J. E.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107.
51. Nakade, S.; Kanzaki, T.; Wada, Y.; Yanagida, S. Langmiur 2005, 21, 10803.
52. Ahn, K. S.; Kang, M. S.; Lee, Shin; B, C.; Lee, J. W. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 13103.
53. Ahn, K. S.; Kang, M. S.; Lee, K. W.; Kang, Y. S. Appl. Phys. Lett. 2007, 101, 84321.
54. Jørgensen, M.; Norrma, J.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008, 82, 686.