Quantum chemical benchmarking, validation, and prediction of acidity constants for substituted pyridinium ions and pyridinyl radicals

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 8, Issue 9, 2012, Pages 3187-3206

  Keith, John A ^a   Carter, Emily A ^a,b  

^a Princeton University   (United States)

^b PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84866174680     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct300295g     Document Type: Article

References (168)

1. Kruger, P. Alternative Energy Resources: The Quest for Sustainable Energy;, 1 st ed.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2006.
2. Moselle, B., Padilla, J., and Schmalensee, R. Harnessing Renewable Energy in Electric Power Systems: Theory, Practice, Policy; RFF Press: Washington, DC, 2010.
3. Olah, G. A., Goeppert, A., and Prakash, G. K. S. Beyond Oil and Gas: The Methanol Economy, 1 st ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
4. Cook, T. R.; Dogutan, D. K.; Reece, S. Y.; Surendranath, Y.; Teets, T. S.; Nocera, D. G. Chem. Rev. 2010, 110, 6474-6502
5. Hains, A. W.; Liang, Z.; Woodhouse, M. A.; Gregg, B. A. Chem. Rev. 2010, 110, 6689-6735
6. Hochbaum, A. I.; Yang, P. Chem. Rev. 2010, 110, 527-546
7. McEvoy, J. P.; Brudvig, G. W. Chem. Rev. 2006, 106, 4455-4483
8. Navarro, R. M.; Alvarez-Galván, M. C.; Villoria de la Mano, J. A.; Al-Zahrani, S. M.; Fierro, J. L. G. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1865-1882
9. Walter, M. G.; Warren, E. L.; McKone, J. R.; Boettcher, S. W.; Mi, Q.; Santori, E. A.; Lewis, N. S. Chem. Rev. 2010, 110, 6446-6473
10. Benson, E. E.; Kubiak, C. P.; Sathrum, A. J.; Smieja, J. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 89-99
11. Morris, A. J.; Meyer, G. J.; Fujita, E. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1983-1994
12. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Goeppert, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12881-12898
13. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094
14. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094
15. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161-2200
16. Ahlquist, M. S. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 324, 3-8
17. Anderson, B. J.; Keith, J. A.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11872-11874
18. Comas-Vives, A.; González-Arellano, C.; Corma, A.; Iglesias, M.; Sánchez, F.; Ujaque, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4756-4765
19. Decharin, N.; Popp, B. V.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13268-13271
20. Goddard, W. A., III; Liu, L.; Mueller, J. E.; Pudar, S.; Nielsen, R. J. Top. Catal. 2011, 54, 659-668
21. Jinnouchi, R.; Anderson, A. B. Phys. Rev. B 2008, 77, 245417
22. Liu, C.; Cundari, T. R.; Wilson, A. K. Inorg. Chem. 2011, 50, 8782-8789
23. Sánchez, V. M.; de la Llave, E.; Scherlis, D. A. Langmuir 2011, 27, 2411-2419
24. Sha, Y.; Yu, T. H.; Liu, Y.; Merinov, B. V.; Goddard, W. A., III J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 856-861
25. Wang, H.-F.; Liu, Z.-P. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 17502-17508
26. Adam, K. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11963-11972
27. Bryantsev, V. S.; Diallo, M. S.; Goddard, W. A., III J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4422-4430
28. Burger, S. K.; Liu, S.; Ayers, P. W. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 1293-1304
29. Caballero, N. A.; Melendez, F. J.; Muñoz-Caro, C.; Niño, A. Biophys. Chem. 2006, 124, 155-160
30. Camaioni, D. M.; Dupuis, M.; Bentley, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5778-5788
31. Casasnovas, R.; Frau, J.; Ortega-Castro, J.; Salva', A.; Donoso, J.; Muñoz, F. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2009, 912, 5-12
32. Chen, I.-J.; MacKerell, A. D., Jr. Theor. Chem. Acc. 2000, 103, 483-494
33. Chipman, D. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7413-7422
34. Eckert, F.; Diedenhofen, M.; Klamt, A. Mol. Phys. 2010, 108, 229-241
35. Fu, Y.; Liu, L.; Li, R.-Q.; Liu, R.; Guo, Q.-X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 814-822
36. Glasovac, Z.; Eckert-Maksić, M.; Maksić, Z. B. New J. Chem. 2009, 33, 588
37. Ho, J.; Coote, M. L.; Franco-Pérez, M.; Gómez-Balderas, R. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 11992-12003
38. Jacquemin, D.; Perpete, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 794-796
39. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2493-2499
40. Klicić, J. J.; Friesner, R. A.; Liu, S.-Y.; Guida, W. C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1327-1335
41. Liptak, M. D.; Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421-6427
42. Lee, I.; Kim, C. K.; Han, I. S.; Lee, H. W.; Kim, W. K.; Kim, Y. B. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7302-7307
43. Makowski, M.; Sadowski, R.; Augustin-Nowacka, D.; Chmurzyñski, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6743-6749
44. Pliego, J. R.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7434-7439
45. Saracino, G. A. A.; Improta, R.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 411-415
46. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70-77
47. Verdolino, V.; Cammi, R.; Munk, B. H.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16860-16873
48. Zhang, S.; Baker, J.; Pulay, P. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 432-442
49. Sviatenko, L.; Isayev, O.; Gorb, L.; Hill, F.; Leszczynski, J. J. Comput. Chem. 2011, 32, 2195-2203
50. Ali, S. T.; Karamat, S.; Kóňa, J.; Fabian, W. M. F. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12470-12478
51. Ho, J.; Coote, M. L. Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 649-660
52. Ho, J.; Coote, M. L. Theor. Chem. Acc. 2009, 125, 3-21
53. Hill, M. D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12052-12062
54. Hanson, S. K.; Baker, R. T.; Gordon, J. C.; Scott, B. L.; Kibler, L. A.; Thorn, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17804-17816
55. Foster, J. W.; Moat, A. G. Microbiol. Rev. 1980, 44, 83-105
56. Martoprawiro, M.; Bacskay, G. Mol. Phys. 1995, 85, 573-585
57. Dkhissi, A.; Adamowicz, L.; Maes, G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2112-2119
58. Schlücker, S.; Singh, R. K.; Asthana, B. P.; Popp, J.; Kiefer, W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9983-9989
59. Mason, P. E.; Neilson, G. W.; Dempsey, C. E.; Price, D. L.; Saboungi, M.-L.; Brady, J. W. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5412-5419
60. Marczak, W.; Czech, B.; Almásy, L.; Lairez, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6260-6269
61. Wolken, J. K.; Tureček, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6010-6018
62. Moiroux, J.; Deycard, S.; Malinski, T. J. Electroanal. Chem. 1985, 194, 99-108
63. Seshadri, G.; Lin, C.; Bocarsly, A. B. J. Electroanal. Chem. 1994, 372, 145-150
64. Barton, E. E.; Rampulla, D. M.; Bocarsly, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6342-6344
65. Barton Cole, E.; Lakkaraju, P. S.; Rampulla, D. M.; Morris, A. J.; Abelev, E.; Bocarsly, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11539-11551
66. Morris, A. J.; McGibbon, R. T.; Bocarsly, A. B. ChemSusChem 2011, 4, 191-196
67. Keith, J. A.; Carter, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7580-7583
68. Ögretir, C.; Özögüt, D.; Yarligan, S.; Arslan, T. J. Mol. Struct.; THEOCHEM 2006, 759, 73-78
69. Güven, A. Int. J. Mol. Sci. 1995, 6, 257-275
70. Hawe, G. I.; Alkorta, I.; Popelier, P. L. A. J. Chem. Inf. Model. 2010, 50, 87-96
71. Yu, A.; Liu, Y.; Wang, Y. Chem. Phys. Lett. 2007, 436, 276-279
72. Naumov, S.; von Sonntag, C. J. Phys. Org. Chem. 2011, 24, 600-602
73. Mangold, M.; Rolland, L.; Costanzo, F.; Sprik, M.; Sulpizi, M.; Blumberger, J. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1951-1961
74. Zhu, X.-Q.; Wang, C.-H.; Liang, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 7240-7257
75. McDonald, W. J.; Einarsdóttir, Ó. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 6409-6425
76. Adhikary, A.; Kumar, A.; Khanduri, D.; Sevilla, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10282-10292
77. Burgett, R. A.; Bao, X.; Villamena, F. A. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2447-2455
78. Armstrong, D. A.; Waltz, W. L.; Rauk, A. Can. J. Chem. 2006, 84, 1614-1619
79. Georgieva, M. K.; Velcheva, E. A. Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 1316-1322
80. Villamena, F. A.; Merle, J. K.; Hadad, C. M.; Zweier, J. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6083-6088
81. Chen, X.; Syrstad, E. A.; Nguyen, M. T.; Gerbaux, P.; Tureček, F. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9283-9293
82. Nenner, I.; Schulz, G. J. J. Chem. Phys. 1975, 62, 1747-1758
83. Simons, J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6401-6511
84. Simons, J.; Jordan, K. D. Chem. Rev. 1987, 87, 535-555
85. Kosower, E. M.; Teuerstein, A.; Burrows, H. D.; Swallow, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5185-5190
86. Gebicki, J.; Marcinek, A.; Zielonka, J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 379-386
87. Brühlmann, U.; Hayon, E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6169-6175
88. Neta, P. Radiat. Res. 1972, 52, 471-480
89. Neta, P.; Patterson, L. K. J. Phys. Chem. 1974, 78, 2211-2217
90. Ben-Naim, A. J. Phys. Chem. 1978, 82, 792-803
91. Ben-Naim, A.; Marcus, Y. J. Chem. Phys. 1984, 81, 2016-2027
92. Ho, J.; Klamt, A.; Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13442-13444
93. Asthagiri, D.; Pratt, L. R.; Ashbaugh, H. S. J. Chem. Phys. 2003, 119, 2702-2708
94. Asthagiri, D.; Pratt, L. R.; Paulaitis, M. E.; Rempe, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1285-1289
95. Tawa, G. J.; Topol, I. A.; Burt, S. K.; Caldwell, R. A.; Rashin, A. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 4852-4863
96. Mejías, J. A.; Lago, S. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7306-7316
97. Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11534-11540
98. Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9737-9744
99. Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2020-2029
100. Bryantsev, V. S.; Diallo, M. S.; Goddard, W. A., III J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9709-9719
101. Pliego, J. R.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7241-7247
102. Marx, D. ChemPhysChem 2006, 7, 1848-1870
103. Stoyanov, E. S.; Stoyanova, I. V.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1484-1485
104. Tissandier, M. D.; Cowen, K. A.; Feng, W. Y.; Gundlach, E.; Cohen, M. H.; Earhart, A. D.; Coe, J. V.; Tuttle, T. R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7787-7794
105. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16066-16081
106. Camaioni, D. M.; Schwerdtfeger, C. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10795-10797
107. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond and the Structure of Molecules and Crystals; An Introduction to Modern Structural Chemistry, 3 rd ed.; Cornell University Press: Ithaca, 1960.
108. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
109. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210-3221
110. Nicholls, A.; Honig, B. J. Comput. Chem. 1991, 12, 435-445
111. Marten, B.; Kim, K.; Cortis, C.; Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Ringnalda, M. N.; Sitkoff, D.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11775-11788
112. Tannor, D. J.; Marten, B.; Murphy, R.; Friesner, R. A.; Sitkoff, D.; Nicholls, A.; Honig, B.; Ringnalda, M.; Goddard, W. A., III J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11875-11882
113. Baker, N. A.; Sept, D.; Joseph, S.; Holst, M. J.; McCammon, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. 2001, 98, 10037-10041
114. Cance's, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
115. Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5558-5565
116. Klamt, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224-2235
117. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799-805
118. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
119. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
120. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 760-768
121. Klamt, A.; Mennucci, B.; Tomasi, J.; Barone, V.; Curutchet, C.; Orozco, M.; Luque, F. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 489-492
122. Gordon, M. S.; Schmidt, M. W. In Theory and Applications of Computational Chemistry: The First Forty Years; Dykstra, C.; Frenking, G.; Kim, K.; Scuseria, G., Eds.; Elsevier Science: Amsterdam, 2005; pp 1167-1189.
123. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A., Jr J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363
124. Roothaan, C. C. J. Rev. Mod. Phys. 1960, 32, 179-185
125. Pople, J.; Nesbet, R. J. Chem. Phys. 1954, 22, 571-572
126. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
127. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
128. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
129. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
130. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
131. Knizia, G.; Adler, T. B.; Werner, H.-J. J. Chem. Phys. 2009, 130, 054104
132. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Knizia, G.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Lindh, R.; Mitrushenkov, A.; Rauhut, G.; Shamasundar, K. R.; Adler, T. B.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Goll, E.; Hampel, C.; Hesselmann, A.; Hetzer, G.; Hrenar, T.; Jansen, G.; Köppl, C.; Liu, Y.; Lloyd, A. W.; Mata, R. A.; May, A. J.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; O'Neill, D. P.; Palmieri, P.; Pflüger, K.; Pitzer, R.; Reiher, M.; Shiozaki, T.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T.; Wang, M.; Wolf, A. MOLPRO, version 2010.1, a package of ab initio programs; molpro 2010, not supplied.
133. Weigend, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4285-4291
134. Weigend, F.; Köhn, A.; Hättig, C. J. Chem. Phys. 2002, 116, 3175-3183
135. Yousaf, K. E.; Peterson, K. A. Chem. Phys. Lett. 2009, 476, 303-307
136. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models, 2 nd ed.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2004.
137. Johnson, R. D., III NIST Computational Chemistry Comparison and Benchmark Database NIST Standard Reference Database Number 101 Release 15b, August 2011, Johnson, R. D., III, Ed.; 2011.
138. Sommerfeld, T.; Weber, R. J. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 6675-6682
139. Puiatti, M.; Vera, D. M. A.; Pierini, A. B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 9013-9024
140. Peach, M. J. G.; De Proft, F.; Tozer, D. J. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 2826-2831
141. Jaguar; Schrödinger, LLC: New York, NY, 2007.
142. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764-7776
143. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 2007, 127, 124105
144. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 2007, 126, 084108
145. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703-4709
146. Boese, A. D.; Oren, M.; Atasoylu, O.; Martin, J. M. L.; Kállay, M.; Gauss, J. J. Chem. Phys. 2004, 120, 4129-4141
147. Martin, J. M. L.; de Oliveira, G. J. Chem. Phys. 1999, 111, 1843-1856
148. Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822-2827
149. Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532-6542
150. Montgomery, J. A.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1994, 101, 5900-5909
151. Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A. J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598-2619
152. Petersson, G. A.; Bennett, A.; Tensfeldt, T. G.; Al-Laham, M. A.; Shirley, W. A.; Mantzaris, J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193-2218
153. Liptak, M. D.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314-7319
154. Ho, J.; Coote, M. L. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 295-306
155. Moser, A.; Range, K.; York, D. M. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 13911-13921
156. Jang, Y. H.; Goddard, W. A., III; Noyes, K. T.; Sowers, L. C.; Hwang, S.; Chung, D. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 344-357
157. Rogstad, K. N.; Jang, Y. H.; Sowers, L. C.; Goddard, W. A., III Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 1455-1462
158. Hunter, E. P. L.; Lias, S. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 413-656
159. McQuarrie, D. A. Statistical Mechanics, 1 st ed.; University Science Books: Sausalito, 2000.
160. In CRC Handbook of Chemistry and Physics; Haynes, W. M., Ed.; CRC Press/Taylor and Francis: Boca Raton, 2011.
161. ChemicalBook Inc. ChemicalBook. http://www.chemicalbook.com/ (accessed July 2012).
162. Koort, E.; Herodes, K.; Pihl, V.; Leito, I. Anal. Bioanal. Chem. 2004, 379, 720-729
163. Wong, M. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8582-8588
164. Chempath, S.; Pratt, L. R.; Paulaitis, M. E. J. Chem. Phys. 2009, 130, 054113
165. da Silva, E. F.; Svendsen, H. F.; Merz, K. M. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6404-6409
166. Aquilante, F.; De Vico, L.; Ferré, N.; Ghigo, G.; Malmqvist, P.-Å Neogrády, P.; Pedersen, T. B.; Pitoňák, M.; Reiher, M.; Roos, B. O.; Serrano-Andrés, L.; Urban, M.; Veryazov, V.; Lindh, R. J. Comput. Chem. 2010, 31, 224-247
167. Jensen, F. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2726-2735
168. Tenenbaum, L. E. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Pyridine and Its Derivatives; Klingsberg, E., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1961; Vol. 14/2, p 176.