First-principles prediction of the pKas of anti-inflammatory oxicams

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 44, 2010, Pages 11992-12003

  Ho, Junming ^a   Coote, Michelle L ^a   Franco Pérez, Marco ^b   Gómez Balderas, Rodolfo ^b  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

^b UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENCHMARKING; CALCULATIONS; FORECASTING; FREE ENERGY; GASES; PHASE EQUILIBRIA;

ANTI-INFLAMMATORIES; COMPARISON WITH EXPERIMENTS; ERROR CANCELLATION; GAS PHASE EQUILIBRIUM; PROTONATION STATE; SOLVATION FREE ENERGIES; THERMODYNAMIC CYCLE; VARIOUS DENSITIES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 78149333927     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp107890p     Document Type: Article

References (59)

1. Lombardino, J. G.; Wiseman, E. H. Med. Res. Rev. 1982, 2, 127
2. Lombardino, J. G.; Wiseman, E. H. Trends Pharmacol. Sci. 1981, 132
3. Lombardino, J. G.; Wiseman, E. H. J. Med. Chem. 1972, 15, 848
4. Tsai, R.-S.; Carrupt, P.-A.; Tayar, N. E.; Giroud, Y.; Andrade, P.; Testa, B. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 842
5. Takacs-Novak, K.; Kokosi, J.; Podanyi, B.; Noszal, B.; Tsai, R.-S.; Lisa, G.; Carrupt, P.-A.; Testa, B. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 553
6. Koczian, K.; Volgyi, G.; Kokosi, J.; Noszal, B. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 1681
7. Demiralay, E. C.; Alsancak, G.; Ozkan, S. A. J. Sep. Sci. 2009, 32, 2928
8. Rodriguez-Barrientos, D.; Rojas-Hernandez, A.; Gutierrez, A.; Moya-Hernandez, R.; Gomez-Balderas, R.; Ramirez-Silva, M. T. Talanta 2009, 80, 754
9. Bernhard, E.; Zimmermann, M. D. Arzneim.-Forsch., Beih. 1984, 34, 647
10. Luger, P.; Daneck, K.; Engel, W.; Trummlitz, G. W.; Klaus, S. Eur. J. Pharm. Sci. 1996, 4, 175
11. Ho, J.; Coote, M. L. Theor. Chem. Acc. 2010, 125, 3
12. Krol, M.; Wrona, M.; Page, C. S.; Bates, P. A. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1520
13. Bahers, T. L.; Adamo, C.; Ciofini, I. Chem. Phys. Lett. 2009, 472, 30
14. Adam, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11963
15. Zhang, S.; Baker, J.; Pulay, P. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 425
16. Zhang, S.; Baker, J.; Pulay, P. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 432
17. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 2007, 126, 84108
18. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703
19. Baboul, A. G.; Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650
20. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703
21. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764
22. Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532
23. Montgomery, J. A., Jr.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822
24. Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A. J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598
25. Klamt, A.; Schurmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799
26. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
27. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
28. Cances, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032
29. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cances, M. T. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 464, 211
30. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151
31. Mennucci, B.; Cances, M. T.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506
32. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098
33. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1133
34. Marenich, A. V.; Olson, R. M.; Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 2011
35. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
36. Liptak, M. D.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314
37. Namazian, M.; Zakery, M.; Noorbala, M. R.; Coote, M. L. Chem. Phys. Lett. 2008, 451, 163
38. Liptak, M. D.; Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421
39. Ho, J.; Coote, M. L. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 295
40. Eckert, F.; Diedenhofen, M.; Klamt, A. Mol. Phys. 2010, 108, 229
41. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2493
42. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7241
43. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16066
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al.Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian; Wallingford, CT, 2004.
45. MOLPRO version 2009.1 is a package of ab initio programs written by Werner, H.-J.; Lindh, P. J. K., R.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Mitrushenkov, A.; Rauhut, G.; Adler, T. B.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Goll, E.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Hrenar, T.; Knizia, G.; Köppl, C.; Liu, Y.; Lloyd, A. W.; Mata, R. A.; May, A. J.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nickla?, A.; Palmieri, P.; Pflüger, K.; Pitzer, R.; Reiher, M.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T.; Wang, M.; Wolf, A.
46. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J. Gaussian 09, R. A.; Gaussian: Wallingford, CT, 2009.
48. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1,70
49. Klamt, A. COSMO-RS: From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design; Elsevier Science: Amsterdam, The Netherlands, 2005.
50. Klamt, A.; Jonas, V.; Burger, T.; Lohrenz, J. C. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5074
51. Klamt, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224
52. Pye, C. C.; Ziegler, T.; van Lenthe, E.; Louwen, J. N. Can. J. Chem. 2009, 87, 790
53. Louwen, J. N.; Pye, C.; Lenthe, E. v. ADF2008.01 COSMO-RS, SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands, http://www.scm.com, 2008.
54. Vreven, T.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1419
55. Vreven, T.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1999, 111, 8799
56. Nicolas, C.; Verny, M.; Giraud, I.; Ollier, M.; Rapp, M.; Maurizis, J.-C.; Madelmont, J.-C. J. Med. Chem. 1999, 42, 5235
57. Vidal, A.; Chezal, J.-M.; Mounetou, E. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 405
58. Bubenyak, M.; Noszal, B.; Koczian, K.; Takacs, M.; Beni, S.; Hermecz, I.; Kokosi, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5711
59. NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database No. 69; Linstrom, P. J.; Mallard, W. G., Eds.; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, http://webbook.nist.gov, retrieved Aug. 12, 2010.