Calculation of pKa values of nucleobases and the guanine oxidation products guanidinohydantoin and spiroiminodihydantoin using density functional theory and a polarizable continuum model

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 51, 2008, Pages 16860-16873

  Verdolino, Vincenzo ^a   Cammi, Roberto ^a   Munk, Barbara H ^b   Schlegel, H Bernhard ^b  

^a UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

^b WAYNE STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL METHODS; CONTINUUM MECHANICS; NUCLEIC ACIDS; ORGANIC ACIDS; OXIDATION; POSITIVE IONS;

B3LYP DENSITY FUNCTIONAL; BOLTZMANN; CARBONYL GROUPS; DNA NUCLEOBASES; ELECTRONIC EFFECTS; EXPERIMENTAL STUDIES; GUANINE OXIDATIONS; HYDANTOIN; IN-VIVO; MUTAGENICITY; NUCLEOBASES; OXIDATION PRODUCTS; POLARIZABLE CONTINUUM MODELS; SPIROIMINODIHYDANTOIN;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

DRUG DERIVATIVE; GUANIDINE DERIVATIVE; GUANIDINOHYDANTOIN; GUANINE; GUANOSINE; HYDANTOIN DERIVATIVE; SPIRO COMPOUND; SPIROIMINODIHYDANTOIN;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; THERMODYNAMICS;

GUANIDINES; GUANINE; GUANOSINE; HYDANTOINS; MODELS, CHEMICAL; OXIDATION-REDUCTION; SPIRO COMPOUNDS; THERMODYNAMICS;

EID: 58149151049     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8068877     Document Type: Article

References (108)

1. Gimisis, T.; Cismas, C. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1351.
2. Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109.
3. Breen, A. P.; Murphy, J. A. Free Radical Biol. Med. 1995, 18, 1033.
4. Pratviel, G.; Meunier, B. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6018.
5. Sayre. L. M.; Perrv, G.; Smith. M. A. Chem. Res. Toxicol 2008, 21, 172.
6. Beckman, K. B.; Ames, B. N. J. Biol. Chem. 1997, 272, 19633.
7. Foksinski, M.; Rozalski, R.; Guz, J.; Ruszkowska, B.; Sztukowska, P.; Piwowarski, M.; Klungland, A.; Olinski, R. Free Radical Biol. Med. 2004, 37, 1449.
8. Steenken, S.; Jovanovic, S. V.; Bietti, M.; Bernhard, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2373.
9. Luo, W. C; Muller, J. G.; Rachlin, E. M.; Burrows, C. J. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 927.
10. Luo, W. C; Muller, J. G.; Rachlin, E. M.; Burrows, C. J. Org. Lett. 2000, 2, 613.
11. Niles, J. C; Wishnok. J. S.; Tannenbaum. S. R. Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 1510.
12. Ye, Y.; Muller, J. G.; Luo, W. C.; Mavne, C. L.; Shallop. A. J.; Jones, R. A.; Burrows, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13926.
13. Suzuki, T.; Friesen. M. D.; Ohshima. H. Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 382.
14. Munk. B. H.; Burrows. C. J.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5245.
15. Principles of Biochemistry, Fourth ed.; Lehninger, W. H. Ed.; Freeman and Company: New York, 2005.
16. Chen, J. G.; McAllister, M. A.; Lee, J. K.; Houk. K. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 4611.
17. Acharva. P.; Cheruku, P.; Chatterjee, S.; Acharya, S.; Chatto-padhyaya, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2862.
18. Acharya, S.; Barman, J.; Cheruku, P.; Chatterjee, S.; Acharya, P.; Isaksson, J.; Chattopadhyaya, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8674.
19. Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617.
20. Candeias. L. P.; Steenken. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1094.
21. Roitzsch, M.; Lippert, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2421.
22. Chatterjee, S.; Pathmasiri, W.; Plashkevych, O.; Honcharenko, D.; Varghese, O. P.; Maiti, M.; Chattopadhvaya. J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1675.
23. Rogstad, K. N.; Jang, Y. H.; Sowers. L. C; Goddard, W. A. Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 1455.
24. Jang, Y. H.; Hwang. S. G.; Chung. D. S. Chem. Lett. 2007, 36, 1496.
25. Jang, Y. H.; Goddard, W. A.; Noyes, K. T.; Sowers, L. C; Hwang, S.: Chung, D. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 344.
26. Chandra, A. K.; Nguyen. M. T.; Zeegers-Huvskens. T. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6010.
27. Chandra. A. K.; Michalska. D.; Wysokinsky. R.; Zeegers-Huvskens, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9593.
28. Chandra, A. K.; Nguven, M. T.; Uchimaru, T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8853.
29. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huvskens, T. J. Mol. Struct. 2000, 519, 1.
30. Podolyan. Y.; Gorb, L.; Leszczvnski, J. J. Phys. Chan. A 2000, 104, 7346.
31. Giese, B.; McNaughton, D. Phys. Clem. Chem. Phys. 2002. 4, 5161.
32. Tang, C. L.; Alexov, E.; Pyle, A. M.; Honig. B. J. Mol. Biol. 2007, 366, 1475.
33. Jang, Y. H.; Goddard, W. A.; Noyes, K. T.; Sowers, L. C; Hwang. S.; Chung, D. S. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 1023.
34. Kornyushyna, O.; Berges, A. M.; Muller, J. G.; Burrows, C. J. Biochemistry 2002, 41, 15304.
35. Henderson, P. T.; Delaney, J. C; Gu, R; Tannenbaum, S. R.; Essigmann, J. M. Biochemistry 2002, 41, 914.
36. Henderson, P. T.; Delaney, J. C; Muller, J. G.; Neeley, W. L.; Tannenbaum. S. R.; Burrows. C. J.; Essigmann, J. M. Biochemistry 2003, 42, 9257.
37. Duarte, V.; Muller, J. G.; Burrows, C. J. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 496.
38. Chinyengetere, F.; Jamieson, E. R. Biochemistry 2008, 47, 2584.
39. Jia, L.; Shafirovich, V.; Shapiro, R.; Geacintov, N. E.; Brovde, S. Biochemistry 2005, 44, 13342.
40. Jia, L.; Shafirovich, V.; Shapiro, R.; Geacintov, N. E.; Broyde, S. Biochemistry 2005, 44, 6043.
41. Lira, C.; Bashford, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5610.
42. Hwang, S.; Jang, Y. H.; Chung, D. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 585.
43. Tissandier, M. D.; Cowen, K. A.; Feng, W. Y.; Gundlach, E.; Cohen, M. H.; Earhart, A. D.; Coe, J. V.; Tuttle, T. R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7787.
44. Sadlej-Sosnowska, N. Theor. Chem. Acc. 2007, 118, 281.
45. Brvantsev, V. S.; Diallo, M. S.: Goddard, W. A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4422.
46. Burk. P.; Koppel. I. A.; Koppel. I.; Leito, I.; Travnikova. O. Chem. Phys. Lett. 2000, 323, 482.
47. Barone, V.; Improta, R.; Rega, N. Theor. Chem. Acc. 2004, 237.
48. Farras, P.; Teixidor, F.; Branchadell, V. Inorg. Chem. 2006, 45, 7947.
49. Ervin, K. M.; DeTuro, V. F. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9947.
50. Kellv. C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar. D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2493.
51. Liptak, M. D.; Gross, K. C; Seybold, P. G.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421.
52. Liptak, M. D.; Shields, G. C. Int. J. Quantum Chem. 2001, 85, 727.
53. Liptak, M. D.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314.
54. Liptak, M. D.; Shields, G. C. Int. J. Quantum Chem. 2005, 105, 580.
55. Merrill, G. N.; Kass, S. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17465.
56. Pliego, J. R. Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 145.
57. Pliego, J. R.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7434.
58. Swart, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 281.
59. da Silva. C. O.; da Silva, E. C.; Nascimento, M. A. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11194.
60. Silva, C. O.; da Silva. E. C.; Nascimento, M. A. C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2402.
61. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70.
62. Saracino, G. A. A.; Improta, R.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 411.
63. Schuurmann, G.; Cossi, M.; Barone, V.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6706.
64. Hwang, S.; Jang. Y. H.; Cho. H.; Lee. Y. J. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 539.
65. Camaioni, D. M.; Schwerdtfeger, C. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10795.
66. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Scalmani, G.; Kudin, K. N.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota. K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima. T.; Honda, Y. ; Kitao, O.; Nakai, H.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Peralta, J. E.; Izmaylov, A. F.; Brothers, E.; Staroverov, V.; Kobayashi, R.; Normand, J.: Burant, J. C; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, 1.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Chen, W.; Wong, M. W.; Pople, J. A. Gaussian DV, Revision E.05; Gaussian. Inc.: Wallmgford. CT. 2006.
67. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
68. Becke. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
69. Lee, C; Yang, W.; Part, R. D. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
70. Ditchfield. R.; Hehre. W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54. 724.
71. Hehre, W. J.: Ditchfield, R.: Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
72. Hariharan. P. C.; Pople, J. A. Theoret. Chim. Acta 1973, 28, 213.
73. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209.
74. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
75. Francl, M. M.: Pietro, W. J; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees. D. J.; Pople, J. J. Chem. Phys. 1982. 77, 3654.
76. Cances, E.; Mennucei, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
77. Cossi. M.; Barone, V.; Mennucei. B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253.
78. Mennucei, B.: Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
79. Tomasi, J.; Mennucei, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
80. Rappe, A. K.; Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Goddard, W. A.; Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024.
81. Kendall, R. A.; Dunning, T. H.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
82. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
83. McQuarrie. D. A. Statistical Thermodynamics; University Science Books: Mill Valley, CA, 1973.
84. Ben-Naim, A.; Marcus, Y. J. Chem. Phys. 1984, 81, 2016.
85. Orozco, M.; Luque, F. J. Chem. Phys. 1994, 182, 237.
86. Ginovska, B.; Camaioni, D. M.; Dupuis, M. J. Chem. Phys. 2008, 129.
87. Lide, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 80th ed.; CRC Press: Boca Raton, 1999-2000.
88. Dawson, R. M. C, Elliott, D. C, Elliott, W. H., Jones, K. M. Data for Biochemical Research, 3rd ed.; Oxford University Press: Oxford. 1986.
89. Fasman, G. D. CRC Handbook of Biochemistry and Molecular Biology, Nucleic Acids, 3rd ed.; CRC Press: Cleveland, OH, 1975; Vol. 1.
90. Ts'o, P. O. P. Basic Principles in Nucleic Acid Chemistry; Academic Press: New York, 1974.
91. Jordan, D. O. The Chemistry of Nucleic Acids; Butterworth and Co.: WA, 1960.
92. Chargaff, E., Davidson, J. N. The Nucleic Acids Chemistry and Biology; Academic Press: New York, 1955.
93. Bundari, S. The Merck Index, 12th ed.; Merck and Company: Whitehouse Station, NJ, 1996.
94. Shugar, D.; Fox, J. J. Biochim. Biophys. Acta 1952, 9, 199.
95. Sowers, L. C: Shaw, B. R.; Veigl, M. L.; Sedwick. W. D. Mutat. Res. 1987, 177, 201.
96. Cho, B. P. Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 1048.
97. Kleinpeter, E.; Heydenreich, M.; Kalder, L.; Koch, A.; Henning, D.; Kempter, G.; Benassi, R.; Taddei. F. J. Mol. Struct. 1997, 403, 111.
98. Kleinpeter, E. Struct. Chem. 1997, 8, 161.
99. Cristiani, F.; Devillanova, F. A.; Diaz, A.; lsaia, F.; Verani, G. Spectroc. Acta Pt. A-Molec. Biomolec. Spectr. 1985, 41, 487.
100. Sohar, P. Acta Chim. Sci. Hung. 1986, 57, 165.
101. Sohar. P.; Nyitrai. J.; Zauer, K.; Lempert, K. Acta Chim. Sci. Hung. 1970, 65, 189.
102. Albert, A.; Goldacre, R.; Phillips, J. J. Chem. Soc. 1948, 2240.
103. Bausch, M.; Selmarten, D.; Gostowski, R.; Dobrowolski, P. J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 67.
104. ACS SciFinder Scholar Registry; American Chemical Society, 2008.
105. de Oliveira, S. M.; da Silva, J. B. P.; Hernandes, M. Z.; de Lima, M. D. A.; Galdino, S. L.; Pitta, I. D. Quim. Nova 2008, 31, 614.
106. Fujioka, H.; Tan, T. J. Pharm. Bio-Dyn. 1982, 5, 475.
107. Anslyn, E. V.; Dougherty, D. A. Modern Physical Organic Chemistry: University Science Books: Sausalito, CA, 2006; Ch. 5.
108. Lange's Handbook of Chemistry; 15th ed.; Dean, J. A. Ed.; McGraw Hill: Norwich, NY, 1999, pp 8-24.