A new context for palladium mediated B-addition reaction: An open door to consecutive functionalization

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 12, 2010, Pages 2667-2682

  Pubill Ulldemolins, Cristina ^a   Bonet, Amadeu ^a   Bo, Carles ^a   Gulyás, Henrik ^a   Fernández, Elena ^a  

^a UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON ADDITIONS; CARBON-CARBON BOND; CATALYTIC PERFORMANCE; FINAL OBJECTIVE; FUNCTIONALIZATIONS; FUNCTIONALIZED; ONE POT; ORGANIC SYNTHESIS; PALLADIUM CATALYST; PALLADIUM COMPLEXES; SEQUENTIAL REACTION; TANDEM SEQUENCE;

ADDITION REACTIONS; BORON; BORON COMPOUNDS; CATALYSTS; PALLADIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 77953214789     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b924658b     Document Type: Review

References (114)

1. I. Beletskaya C. Morgen Chem. Rev. 2006 106 2320
2. D. Männig H. Nöth, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985 24 878
3. I. Beletskaya A. Pelter Tetrahedron 1997 53 4957
4. K. Burgess M. J. Ohlmeyer J. Org. Chem. 1988 53 5178
5. J. M. Brown, H. Doucet, E. Fernández, H. E. Heeres, M. W. Hooper, D. I. Hulmes, F. I. Knight, T. P. Layzell and G. C. Lloyd-Jones, in Transition Metal Catalysed Reactions,, S. I. Murahashi, and, S. G. Davies,, ed. Blackwell Science: Oxford, UK, 1999, 465
6. J. M. Brown, in Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions,, P. A. Evans,, Ed., Wiley-VCH Publishers, Weinheim, 2004
7. T. Ishiyama K. Nishijima N. Miyaura A. Suzuki J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7219
8. T. B. Marder N. C. Norman Top. Catal. 1998 5 63
9. T. Ishiyama N. Miyaura Chem. Rec. 2004 3 271
10. H. E. Burks J. P. Morken Chem. Commun. 2007 4717
11. J. Ramírez V. Lillo A. M. Segarra E. Fernandez C. R. Chemie 2007 10 138
12. K. Takahashi T. Isiyama N. Miyaura Chem. Lett. 2000 982
13. K. Takahashi T. Isiyama N. Miyaura J. Organomet. Chem. 2001 625 47
14. H. Ito H. Yamanaka J. Tateiwa A. Hosomi Tetrahedron Letters 2000 41 682
15. Y. G. Lawson M. J. G. Lesley T. B. Marder N. C. Norman C. R. Rice Chem. Commun. 1997 2051
16. V. Lillo A. Bonet E. Fernandez Dalton Trans. 2009 2899
17. S. Mun J. -E. Lee J. Yun Org. Lett. 2006 8 4887
18. J. -E. Lee J. Yun Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 145
19. H. -S. Sim X. Feng J. Yun Chem.-Eur. J. 2009 15 1939
20. V. Lillo A. Prieto A. Bonet M. M. Díaz Requejo J. Ramírez P. J. Pérez E. Fernández Organometallics 2009 28 659
21. W. J. Fleming H. Müller-Bunz V. Lillo E. Fernández P. J. Guiry Org. Biomol. Chem. 2009 7 2520
22. J. Ramírez M. Sanaú E. Fernández Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5194
23. K. Lee A. R. Zhugralin A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7253
24. D. S. Matteson, Stereodirected Syntheiss with Organoboranes, Springer-verlag, Berlin, 1995
25. H. C. Brown, in Hydroboration, Wiley-Interscience: New York, 1962
26. H. C. Brown, in Boranes in Organic Chemistry, Cornell University Press: Ithaca, 1972; H. C. Brown, in Organic Synthesis via Boranes, Wiley-Interscience: New York, 1975
27. A. Pelter, K. Smith and H. C. Brown, in Borane Reagents, Academic Press: New York, 1988 G. M. L. Cragg, in Organoboranes in Organic Synthesis, Dekker: New York, 1973
28. T. Onak, in Organoborane Chemistry, Academic Press: New York, 1975
29. T. Hayashi Y. Matsumoto Y. Ito Tetrahedron: Asymmetry 1991 2 601
30. J. M. Brown D. I. Hulmes T. P. Layzell J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1673
31. J. M. Valk G. A. Whitlock T. P. Layzell J. M. Brown Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 2593
32. A. Schnyder A. Togni U. Wiesley Organometallics 1997 16 255
33. H. Doucet E. Fernandez P. T. Layzell J. M. Brown Chem.-Eur. J. 1999 5 1320
34. M. McCarthy M. W. Hooper P. J. Guiry Chem. Commun. 2000 1333
35. S. Demay F. Volant P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1235
36. F. Y. Kwong Q. Yang T. C. W. Mak A. S. C. Chan K. S. Chan J. Org. Chem. 2002 67 2769
37. E. Fernández and J. M. Brown, in Modern Amination Methods, Wiley-VCH Publishers, Weinheim, 2000
38. E. Fernández, K. Maeda, M. W. Hooper, J. M. Brown, Chem.-Eur. J., 2000, 6, 1840
39. E. Fernández, M. W. Hooper, F. I. Knight, J. M. Brown, Chem. Commun., 1997, 173
40. E. Hupe, I. Marek, P. Knochel, Org. Lett., 2002, 4, 2861
41. J. Ramírez E. Fernandez Synthesis 2005 10 1698
42. J. Ramírez E. Fernandez Tetrahedron Lett. 2007 48 3841
43. A. C. Chen L. Ren C. M. Crudden Chem. Commun. 1999 611
44. L. Ren C. M. Crudden Chem. Commun. 2000 721
45. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
46. A. Suzuki, Metal-catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., F. Diederich, and, P. J. Stang,, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, p. 49
47. G. A. Molander B. Canturk Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2
48. V. Lillo J. A. Mata A. M. Segarra E. Peris E. Fernández Chem. Commun. 2007 2184
49. M. Sato Y. Nomoto N. Miyaura A. Suzuki Tetrahedron Lett. 1989 30 3789
50. Y. Matsumoto M. Naito T. Hayashi Organometallics 1992 11 2732
51. J. Takagi K. Takahashi T. Ishiyama N. Miyaura J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8001
52. J. J. J. Juliette D. Rutherford I. T. Horváth J. A. Gladysz J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2696
53. X. He J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1696
54. M. Rubina M. Rubin V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7198
55. T. Lee Ch. Baik I. Jung K. H. Song S. Kim D. Kim S. O. Kang J. Ko Organometallics 2004 23 4569
56. I. D. Gridnev N. Miyaura A. Suzuki J. Org. Chem. 1993 58 5351
57. T. Ishiyama K. Nishijima N. Miyaura A. Suzuki J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7219
58. S. Onozawa Y. Hatanaka T. Sakakura S. Shimada M. Tanaka Organometallics 1996 15 5450
59. M. Suginome H. Nakamura Y. Ito Chem. Commun. 1996 2777
60. M. Suginome T. Matsuda H. Nakamura Y. Ito Tetrahedron 1999 55 8787
61. M. Suginome H. Noguchi T. Hasui M. Murakami Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005 78 323
62. S. Onozawa Y. Hatanaka M. Tanaka Chem. Commun. 1997 1229
63. M. Suginome T. Matsuda Y. Ito Organometallics 1998 17 5233
64. M. Suginome T. Matsuda T. Yoshimoto Y. Ito Org. Lett. 1999 1 1567
65. M. Suginome Y. Ohmori Y. Ito Synlett 1999 1567
66. H. Watanabe M. Saito N. Sutou Y. Nagai J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 617
67. H. Watanabe M. Saito N. Sutou K. Kisjimoto J. Inose Y. Nagai J. Organomet. Chem. 1982 225 343
68. S. Onozawa Y. Hatanaka M. Tanaka Chem. Commun. 1999 1863
69. M. Suginome T. Ohmura Y. Miyake S. Maitani Y. Ito M. Murakami J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11174
70. K. -J. Chang D. K. Rayabarapu F. -Y. Yang C. -H. Cheng J. Am. Chem. Soc. 2005 127 126
71. S. Onozawa Y. Hatanaka M. Tanaka Tetrahedron Lett. 1998 39 9043
72. Y. Sato N. Saito M. Mori Chem. Lett. 2002 18
73. S. Shin T. V. RajanBabu J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8416
74. R. Kumareswaran S. Shin I. Gallou T. V. RajanBabu J. Org. Chem. 2004 69 7157
75. F. Yu Ch. -H. Cheng J. Am. Chem. Soc. 2001 123 761
76. N. F. Pelz A. R. Woodward H. E. Burks J. D. Sieber J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16328
77. A. R. Woodward H. E. Burks L. M. Chan J. P. Morken Org. Lett. 2005 7 5505
78. M. Suginome T. Matsuda Y. Ito J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11015
79. V. Lillo E. Mas-Marzá A. M. Segarra J. J. Carbó C. Bo E. Peris E. Fernández Chem. Commun. 2007 3380
80. C. Pubill-Ulldemolins J. Mata C. Bo E. Fernández Chem.-Asian J. 2010 5 261
81. D. Penno V. Lillo I. O. Koshevoy M. Sanaú M. A. Ubeda P. Lahuerta E. Fernández Chem.-Eur. J. 2008 14 10648
82. V. Lillo M. J. Geier S. A. Westcott E. Fernández Org. Biomol. Chem. 2009 7 4674
83. I. Ojima M. Kumagai J. Organomet. Chem. 1978 157 359
84. Q. Cui D. G. Musaev K. Morokuma Organometallics 1998 17 1382
85. S. Sakaki S. Kai M. Sugimoto Organometallics 1999 18 4825
86. M. Suginome Y. Ohmori Y. Ito J. Organomet. Chem. 2000 611 403
87. Q. Cui D. G. Musaev K. Morokuma Organometallics 1998 17 742
88. Q. Cui D. G. Musaev K. Morokuma Organometallics 1997 16 1355
89. S. Sakaki T. Kikuno Inorg. Chem. 1997 36 226
90. T. Ishiyama T. Ahiko N. Miyaura Tetrahedron Lett. 1996 37 6889
91. V. Lillo M. R. Fructos J. Ramírez A. A. C. Braga F. Maseras M. M. Díaz Requejo P. J. Pérez E. Fernández Chem.-Eur. J. 2007 13 2614 2621
92. N. Miyaura T. Ishiyama H. Sasaki M. Ishikawa M. Satoh A. Suzuki J. Am. Chem. Soc. 1989 111 314
93. N. Miyaura K. Yamada H. Suginome A. Suzuki J. Am. Chem. Soc. 1985 107 972
94. V. V. Grushin H. Alper Organometallics 1993 12 1890
95. T. Moriya N. Miyaura A. Suzuki Synlett 1994 149
96. T. Ishiyama M. Murata N. Miyaura J. Org. Chem. 1995 60 7508
97. I. Ojima M. Tzamarioudaki Z. Li R. J. Donovan Chem. Rev. 1996 96 635
98. B. M. Trost Acc. Chem. Res. 1990 23 34
99. N. E. Schore Chem. Rev. 1988 88 1081
100. K. P. C. Voldhardt Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984 23 539
101. Sh. Onozawa Y. Hatanaka N. Choi M. Tanaka Organometallics 1997 16 5391
102. J. Marco-Martínez V. López E. Buñuel R. Simancas D. Cárdenas J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1874
103. C. H. Oh H. H. Jung K. S. Kim N. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 805
104. B. M. Trost D. F. Toste A. B. Pinkerton Chem. Rev. 2001 101 2067
105. J. Marco-Martínez E. Buñuel R. Muñoz-Rodríguez D. Cárdenas Org. Lett. 2008 10 3619
106. J. D. Sieber J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2006 128 74
107. N. F. Pelz J. P. Morken Org. Lett. 2006 8 4557
108. D. J. Pasto J. Chow S. K. Arora Tetrahedron Lett. 1967 8 723
109. D. S. Matteson R. A. Bowie G. Srivasta J. Organomet. Chem. 1969 16 33
110. C. Wiesauer W. Weissensteiner Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 5
111. M. Suginome Y. Ohmori Y. Ito J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4601
112. M. Suginome Y. Ohmori Y. Ito Chem. Commun. 2001 1090
113. D. Imao B. W. Glasspoole V. S. Laberge C. M. Crudden J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5024
114. G. A. Molander B. Canturk Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9240