Addition of metalloid hydrides to alkynes: Hydrometallation with boron, silicon, and tin

Synthesis

Volumn , Issue 6, 2005, Pages 853-887

  Trost, Barry M ^a   Ball, Zachary T ^a,b  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Alkyne; Hydroboration; Hydrosilylation; Hydrostannation; Organometallic reagent

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; BORON; CATALYSIS; HYDRIDES; HYDROCARBONS; REACTION KINETICS; SILICON; SYNTHESIS (CHEMICAL); TIN;

HYDROMETALLATION; HYDROSILYLATION; HYDROSTANNATION; TERMINAL ALKYNES;

METALLOIDS;

ALKYNE DERIVATIVE; BORON; METAL DERIVATIVE; SILICON; TIN;

ADDITION REACTION; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; HYDROBORATION; HYDROSILYLATION; REACTION ANALYSIS; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 17744395347     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2005-861874     Document Type: Review

References (160)

1. Pelter, A.; Smith, K.; Brown, H. C. Borane Reagents; Academic Press Inc.: San Diego CA, 1988.
2. Beletskaya, I.; Pelter, A. Tetrahedron 1997, 53, 4957.
3. Smith, K.; Pelter, A. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 8; Trost, B. M.; Reming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991, 703.
4. Ojima, I.; Li, Z.; Zhu, J. In The Chemistry of Organosilicon Compounds, Vol. 2; Rappoport, Z.; Apeloig, Y., Eds.; John Wiley & Sons: Great Britain, 1998, 1687-1792.
5. Hiyama, T.; Kusumoto, T. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 8; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991, 763-792.
6. Smith, N. D.; Mancuso, J.; Lautens, M. Chem. Rev. 2000, 100, 3257.
7. Fleming, I.; Newton, T. W.; Roessler, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2527.
8. Betzer, J. F.; Pancrazi, A. Synthesis 1999, 629.
9. Betzer, J. F.; Delaloge, F.; Muller, B.; Pancrazi, A.; Prunet, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 7768.
10. (a) Coapes, R. B.; Souza, F. E. S.; Thomas, R. L.; Hall, J. J.; Marder, T. B. Chem. Commun. 2003, 614.
11. (b) Murata, M.; Kawakita, K.; Asana, T.; Watanabe, S.; Masuda, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 825.
12. Labinger, J. A. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 8; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991, 667-702.
13. Eisch, J. J. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 8; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991, 733-761.
14. Brown, H. C.; Chandrasekharan, J.; Wang, K. K. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1387.
15. Burgess, K.; van der Donk, W. A.; Westcott, S. A.; Marder, T. B.; Baker, R. T.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9350.
16. Hartwig, J. F.; Muhoro, C. N. Organometallics 2000, 19, 30.
17. He, X. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1696.
18. Ohmura, T.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4990.
19. (a) Benkeser, R. A.; Burrous, M. L.; Nelson, L. E.; Swisher, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4385.
20. (b) Benkeser, R. A. Pure Appl. Chem. 1966, 13, 133.
21. Sudo, T.; Asao, N.; Gevorgyan, V.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 2494.
22. Sudo, T.; Asao, N.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 8919.
23. Asao, N.; Sudo, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 7654.
24. (a) Chalk, A. J.; Harrod, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1640.
25. (b) Harrod, J. F.; Chalk, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1133.
26. (c) Chalk, A. J.; Harrod, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 16.
27. Ojima, I.; Kumagai, M.; Nagai, Y. J. Organomet. Chem. 1974, 66, C14.
28. Watanabe, H.; Kitahara, T.; Motegi, T.; Nagai, Y. J. Organomet. Chem. 1977, 139, 215.
29. Dickers, H. M.; Haszeldine, R. N.; Mather, A. P.; Parish, R. V. J. Organomet. Chem. 1978, 161, 91.
30. Jun, C. H.; Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 1993, 447, 177.
31. Ojima, I.; Clos, N.; Donovan, R. J.; Ingallina, P. Organometallics 1990, 9, 3127.
32. Faller, J. W.; D' Alliessi, D. G. Organometallics 2002, 21, 1743.
33. Colvin, E. W. Silicon in Organic Synthesis; Butterworths: London, 1981.
34. Trost, B. M.; Ball, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 30.
35. Trost, B. M.; Ball, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12726.
36. Crabtree, R. H. New J. Chem. 2003, 27, 771.
37. Chung, L. W.; Wu, Y.-D.; Trost, B. M.; Ball, Z. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11578,
38. Oxgaard, J.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 442.
39. Martin, M.; Sola, E.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Organometallics 2002, 21, 4027.
40. Nativi, C.; Taddei, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 820.
41. (a) Lautens, M.; Meyer, C.; Lorenz, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10676.
42. (b) Gevorgyan, V.; Liu, J. X.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 2963.
43. (c) Greeves, N.; Torode, J. S. Synlett 1994, 537.
44. Trebbe, R.; Schager, F.; Goddard, R.; Poerschke, K.-R. Organometallics 2000, 19, 521.
45. Tucker, C. E.; Davidson, J.; Knochel, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3482.
46. Organ, M. G.; Wang, J. Q. J. Org. Chem. 2003, 68, 5568.
47. Luithle, J. E. A.; Pietruszka, J.; Witt, A. Chem. Commun. 1998, 2651.
48. Imai, T.; Mineta, H.; Nishida, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 4986.
49. Pereira, S.; Srebnik, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3283.
50. Lee, H. S.; Isagawa, K.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1984, 363.
51. (a) Evans, D. A.; Fu, G. C.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6671.
52. (b) Still, W. C.; Barrish, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2487.
53. Fukuda, A.; Kobayashi, Y.; Kimachi, T.; Takemoto, Y. Tetrahedron 2003, 59, 9305.
54. Reddy, Y. K.; Falck, J. R. Org. Lett. 2002, 4, 969.
55. Pietruszka, J.; Schöne, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5638.
56. Matsumoto, Y.; Naito, M.; Hayashi, T. Organometallics 1992, 11, 2732.
57. (a) Bijpost, E. A.; Duchateau, R.; Teuben, J. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 95, 121.
58. (b) Lee, H. S.; Isagawa, K.; Toyoda, H.; Otsuji, Y. Chem. Lett. 1984, 673.
59. (a) Burgess, K.; van der Donk, W. Organometallics 1994, 13, 3616.
60. (b) Burgess, K.; Vanderdonk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6561.
61. (c) Burgess, K.; Vanderdonk, W. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6817.
62. (d) Burgess, K.; Jaspars, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6813.
63. Pereira, S.; Srebnik, M. Organometallics 1995, 14, 3127.
64. Cole, T. E.; Quintanilla, R.; Rodewald, S. Organometallics 1991, 10, 3777.
65. (a) Chatgilialoglu, C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 188.
66. (b) Ballestri, M.; Chatgilialoglu, C.; Clark, K. B.; Griller, D.; Giese, B.; Kopping, B. J. Org. Chem. 1991, 56, 678.
67. (c) Kopping, B.; Chatgilialoglu, C.; Zehnder, M.; Giese, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 3994.
68. Buriak, J. M.; Allen, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1339.
69. Lewis, L. N.; Sy, K. G.; Bryant, G. L.; Donahue, P. E. Organometallics 1991, 10, 3750.
70. Voronkov, M. G.; Pukhnarevich, V. B.; Tsykhanskaya, I. I.; Ushakova, N. I.; Gaft, Y. L.; Zakharova, I. A. Inorg. Chim. Acta 1983, 68, 103.
71. (a) Green, M.; Spencer, J. L.; Stone, F. G. A.; Tsipis, C. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1525.
72. (b) Tsipis, C. A. J. Organomet. Chem. 1980, 187, 427.
73. Takahashi, K.; Minami, T.; Ohara, Y.; Hiyama, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8263.
74. Denmark, S. E.; Wang, Z. G. Org. Lett. 2001, 3, 1073.
75. (a) Takeuchi, R.; Tanouchi, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2909.
76. (b) Takeuchi, R.; Nitta, S.; Watanabe, D. J. Org. Chem. 1995, 60, 3045.
77. Mori, A.; Takahisa, E.; Kajiro, H.; Nishihara, Y.; Hiyama, T. Polyhedron 2000, 567.
78. Takeuchi, R.; Nitta, S.; Watanabe, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1777.
79. (a) Tanke, R. S.; Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1056.
80. (b) Tanke, R. S.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7984.
81. (c) Tanke, R. S.; Crabtree, R. H. Organometallics 1991, 10, 415.
82. (d) Esteruelas, M. A.; Nurnberg, O.; Olivan, M.; Oro, L. A.; Werner, H. Organometallics 1993, 12, 3264.
83. (e) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Olivan, M.; Onate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1994, 13, 4246.
84. (f) Esteruelas, M. A.; Olivan, M.; Oro, L. A.; Tolosa, J. I. J. Organomet. Chem. 1995, 487, 143.
85. (g) Esteruelas, M. A.; Olivan, M.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 23, 814.
86. Esteruelas, M. A.; Herrero, J.; Oro, L. A. Organometallics 1993, 12, 2377.
87. Katayama, H.; Taniguchi, K.; Kobayashi, M.; Sagawa, T.; Minami, T.; Ozawa, F. J. Organomet. Chem. 2002, 645, 192.
88. Na, Y.; Chang, S. Org. Lett. 2000, 2, 1887.
89. Kawanami, Y.; Sonoda, Y.; Mori, T.; Yamamoto, K. Org. Lett. 2002, 4, 2825.
90. Motoda, D.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Synlett 2002, 1529.
91. Takahashi, T.; Bao, F. Y.; Gao, G. H.; Ogasawara, M. Org. Lett. 2003, 5, 3479.
92. (a) Ohff, A.; Kosse, P.; Baumann, W.; Tillack, A.; Kempe, R.; Gorls, H.; Burlakov, V. V.; Rosenthal, U. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10399.
93. (b) Peulecke, N.; Ohff, A.; Kosse, P.; Tillack, A.; Spannenberg, A.; Kempe, R.; Baumann, W.; Burlakov, V. V.; Rosenthal, U. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1852.
94. (c) Glaser, P. B.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13640.
95. (a) Dash, A. K.; Wang, J. Q.; Eisen, M. S. Organometallics 1999, 18, 4724.
96. (b) Dash, A. K.; Gourevich, I.; Wang, J. Q.; Wang, J. X.; Kapon, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2001, 20, 5084.
97. Takano, S.; Higashi, Y.; Kamikubo, T.; Moriya, M.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 788.
98. (a) Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Danilova, N. A.; Velder, Y. L. Synthesis 1986, 496.
99. (b) Jung, M. E.; Light, L. A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3851.
100. (c) Corey, E. J.; Wollenberg, R. H. J. Org. Chem. 1975, 40, 2265.
101. (a) Perchyonok, V. T.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5437.
102. (b) Thiele, C. M.; Mitchell, T. N. Eur. J. Org. Chem. 2004, 337.
103. Nakamura, E.; Imanishi, Y.; Machii, D. J. Org. Chem. 1994, 59, 8178.
104. (a) Zhang, H. X.; Guibe, F.; Balavoine, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 619.
105. (b) Kikukawa, K.; Umekawa, H.; Wada, F.; Matsuda, T. Chem. Lett. 1988, 881.
106. (c) Braune, S.; Kazmaier, U. J. Organomet. Chem. 2002, 641, 26.
107. Miyake, H.; Yamamura, K. Chem. Lett. 1989, 981.
108. (a) Asao, N.; Liu, J. X.; Sudoh, T.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2405.
109. (b) Asao, N.; Liu, J. X.; Sudoh, T.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 4568.
110. Kazmaier, U.; Schauss, D.; Pohlman, M. Org. Lett. 1999, 1, 1017.
111. Ichinose, Y.; Oda, H.; Oshima, K.; Utimoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 3468.
112. Zhang, H. X.; Guibe, F.; Balavoine, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 1857.
113. Crisp, G. T.; Gebauer, M. G. J. Organomet. Chem. 1997, 532, 83.
114. Maleczka, R. E.; Terrell, L. R.; Clark, D. H.; Whitehead, S. L.; Gallagher, W. P.; Terstiege, I. J. Org. Chem. 1999, 64, 5958.
115. (a) Maleczka, R. E.; Gallagher, W. P.; Terstiege, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 384.
116. (b) Maleczka, R. E.; Lavis, J. M.; Clark, D. H.; Gallagher, W. P. Org. Lett. 2000, 2, 3655.
117. (c) Maleczka, R. E.; Gallagher. W. P. Org. Lett. 2001, 3, 4173.
118. Hayashi, K.; Iyoda, J.; Shiihara, I. J. Organomet. Chem. 1967, 70, 81.
119. Wu, W.; Li, C.-J. Lett. Org. Chem. 2004, 1, 122.
120. Stoltz, B. M.; Kano, T.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 7221, 9044.
121. Han, X. J.; Stoltz, B. M.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7600,
122. Kazmaier, U.; Pohlman, M.; Schauss, D. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2761.
123. (a) Pelter, A.; Singaram, S.; Brown, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1433.
124. (b) Brown, H. C.; Basavaiah, D.; Kulkarni, S. U. J. Organomet. Chem. 1982, 225, 63.
125. Molander, G. A.; Retsch, W. H. Organometallics 1995, 14, 4570.
126. Jones, G. R.; Landais, Y. Tetrahedron 1996, 52, 7599.
127. Denmark, S. E.; Neuville, L. Org. Lett. 2000, 2, 3221.
128. Brockmann, M.; tom Dieck, H.; Klaus, J. J. Organomet. Chem. 1986, 301, 209.
129. Trost, B. M.; Ball, Z. T.; Jöge, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3415.
130. Trost, B. M.; Machacek, M. R.; Ball, Z. T. Org. Lett. 2003, 5, 1895.
131. (a) Maifeld, S. V.; Tran, M. N.; Lee, D. Tetrahedron Lett. 2004, 46, 105.
132. (b) Arico, C. S.; Cox, L. R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2558.
133. (a) Tamao, K.; Maeda, K.; Tanaka, T.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6955.
134. (b) Marshall, J. A.; Yanik, M. M. Org. Lett. 2000, 2, 2173.
135. Denmark, S. E.; Pan, W. Org. Lett. 2001, 3, 61.
136. Denmark, S. E.; Pan, W. Org. Lett. 2002, 4, 4163.
137. For a related bis-silylation: Suginome, M.; Matsumoto, A.; Ito, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 4884.
138. Lorenz, C.; Schubert, U. Chem. Ber. 1995, 128, 1267.
139. Denmark, S. E.; Pan, W. Org. Lett. 2003, 5, 1119.
140. Benechie, M.; Skrydstrup, T.; Khuonghuu, F. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7535.
141. (a) Marshall, J. A.; Bourbeau, M. P. Org. Lett. 2002, 4, 3931.
142. (b) Marshall, J. A.; Bourbeau, M. P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1087.
143. Semmelhack, M. F.; Hooley, R. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5737.
144. Liron, F.; Le Garrec, P.; Alami, M. Synlett 1999, 246.
145. Alami, M.; Liron, F.; Gervais, M.; Peyrat, J. F.; Brion, J. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1578.
146. Liron, F.; Gervais, M.; Peyrat, J. F.; Alami, M.; Brion, J. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2789.
147. Nozaki, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2547.
148. Chae, J. H.; Konno, T.; Kanda, M.; Ishihara, T.; Yamanaka, H. J. Fluorine Chem. 2003, 120, 185.
149. Trost, B. M.; Sorum, M. T.; Chan, C.; Harms, A. E.; Ruhter, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 698.
150. Trost, B. M.; Li, C. J. Synthesis 1994, 1267.
151. Alami, M.; Ferri, F. Synlett 1996, 755.
152. Cochrari, J. C.; Bronk, B. S.; Terrence, K. M.; Phillips, H. K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6621.
153. Rossi, R.; Carpita, A.; Cossi, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4495.
154. Dodero, V. I.; Koll, L. C.; Mandolesi, S. D.; Podesta, J. C. J. Organomet. Chem. 2002, 650, 173.
155. Dodero, V. I.; Koll, L. C.; Faraoni, M. B.; Mitchell, T. N.; Podesta, J. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 10087.
156. Johansson, M.; Kopeke, B.; Anke, H.; Sterner, O. Tetrahedron 2002, 58, 2523.
157. Lebsack, A. D.; Link, J. T.; Overman, L. E.; Stearns, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9008.
158. (a) Duffey, M. O.; LeTiran, A.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1458.
159. (b) Duffey, M. O.; LeTiran, A.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12666 (correction).
160. Vong, B. G.; Kim, S. H.; Abraham, S.; Theodorakis, E. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3947.