Structure, bonding, and catecholase mechanism of copper bispidine complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 17, 2012, Pages 9214-9225

  Comba, Peter ^a   Martin, Bodo ^a   Muruganantham, Amsaveni ^a   Straub, Johannes ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84865787441     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic3004917     Document Type: Article

References (103)

1. Kitajima, N.; Moro-oka, Y. Chem. Rev. 1994, 94, 737
2. Lewis, E. A.; Tolman, W. B. Chem. Rev. 2004, 104, 1047
3. Reedijk, J.; Bouwman, E. Bioinorganic Catalysis, 2 nd ed.; Marcel Dekker: New York, 1999.
4. Karlin, K. D.; Lee, D.-H.; Obias, V.; Humphreys, K. J. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 855
5. Solomon, E. I.; Tuczek, F.; Root, D. E.; Brown, C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 827
6. Mirica, L. M.; Ottenwaelder, X.; Stack, T. D. P. Chem. Rev. 2004, 104, 1013
7. Hatcher, L. Q.; Karlin, K. D. Adv. Inorg. Chem. 2006, 58, 131
8. Sheldon, R. A.; Kochi, J. K. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds; Academic Press: New York, 1981.
9. Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 1989, 89, 431
10. Sheldon, R. A.; Arends, I.; Hanefeld, U. Green Chemistry and Catalysis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
11. Kaim, W.; Schwederski, B. Bioanorganische Chemie, 3 Aufl.; B. G. Teuber: Stuttgart, Germany, 2004.
12. Cramer, C. J.; Tolman, W. B. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 601
13. Itoh, S. Copper-Oxygen Chemistry; Karlin, K. D.; Itoh, S., Eds.; Wiley & Sons: Weinheim, Germany, 2011; p 225.
14. Börzel, H.; Comba, P.; Katsichtis, C.; Kiefer, W.; Lienke, A.; Nagel, V.; Pritzkow, H. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1716
15. Börzel, H.; Comba, P.; Pritzkow, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001, 97
16. Born, K.; Comba, P.; Daubinet, A.; Fuchs, A.; Wadepohl, H. J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 36
17. Gerdemann, C.; Eicken, C.; Krebs, B. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 183
18. Mayer, A. M.; Harel, E. Phytochemistry 1979, 18, 193
19. Eicken, C.; Zippel, F.; Büldt-Karentzopoulos, K.; Krebs, B. FEBS Lett. 1998, 436, 293
20. Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 577
21. Siegbahn, P. E. M. Q. Rev. Biophys. 2003, 36, 91
22. Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 577
23. Gherman, B. F.; Cramer, C. J. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 723
24. Cramer, C. J.; Kinal, A.; Wloch, M.; Piecuch, P.; Gagliardi, L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11557
25. Guell, M.; Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 1251
26. Koval, I. A.; Gamez, P.; Belle, C.; Selmeczib, K.; Reedijk, J. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 814
27. Rolff, M.; Schottenheim, J.; Decker, H.; Tuczek, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4077
28. Eicken, C.; Krebs, B.; Sacchettini, J. C. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 9, 677
29. Klabunde, T.; Eicken, C.; Saccettini, J. C.; Krebs, B. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 1084
30. Bassan, A.; Borowski, T.; Siegbahn, P. E. M. Dalton Trans. 2004, 3153
31. Comba, P.; Hilfenhaus, P.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 1997, 36, 2309
32. Jacobson, R. R.; Tyeklar, Z.; Farooq, A.; Karlin, K. D.; Liu, S.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3690
33. Karlin, K. D.; Tyeklar, Z.; Farooq, A.; Jacobson, R. R. Inorg. Chim. Acta 1991, 182, 1
34. Koval, I. A.; Pursche, D.; Stassen, A. F.; Gamez, P.; Krebs, B.; Reedijk, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1669
35. Baldwin, M. J.; Ross, P. K.; Pate, J. E.; Tyeklar, Z.; Karlin, K. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8671
36. Karlin, K. D.; Ghosh, P.; Cruse, R. W.; Farooq, A.; Gultneh, Y.; Jacobson, R. R.; Blackburn, N. J.; Strange, R. W.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6769
37. Tyeklar, Z.; Paul, P. P.; Jacobson, R. R.; Farooq, A.; Karlin, K. D.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 388
38. Solomon, E. I.; Sarangi, R.; Woertink, J. S.; Augustine, A. J.; Yoon, J.; Gosh, S. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 581
39. Chen, P.; Solomon, E. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 13105
40. Neves, A.; Rossi, L. M.; Bortoluzzi, A. J.; Szpoganicz, B.; Wiezbicki, C.; Schwingel, E.; Haase, W.; Ostrovsky, S. Inorg. Chem. 2002, 41, 1788
41. Merkel, M.; Möller, N.; Piacenzy, M.; Grimme, S.; Rompel, A.; Krebs, B. Chem. Eur. J. 2005, 11, 1201
42. Ackermann, J.; Meyer, F.; Kaifer, E.; Pritzkow, H. Chem. Eur. J. 2002, 8, 247
43. Kao, C.-H.; Wei, H.-H.; Liu, Y.-H.; Lee, G.-H.; Wang, Y.; Lee, C.-J. J. Inorg. Biochem. 2001, 84, 171
44. Mukherjee, J.; Mukherjee, R. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 429
45. Monzani, E.; Battaini, G.; Perotti, A.; Casella, L.; Gullotti, M.; Santagostini, L.; Nardin, G.; Randaccio, L.; Geremia, S.; Zanello, P.; Opromolla, G. Inorg. Chem. 1999, 38, 5359
46. Granata, A.; Monzani, E.; Casella, L. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 903
47. Torelli, S.; Belle, C.; Gautier-Luneau, I.; Pierre, J. L.; Saint-Aman, E.; Latour, J. M.; Pape, L. L.; Luneau, D. Inorg. Chem. 2000, 39, 3526
48. Fernandes, C.; Neves, A.; Bortoluzzi, A. J.; Mangrich, A. S.; Rentschler, E.; Szpoganicz, B.; Schwingel, E. Inorg. Chim. Acta 2001, 320, 12
49. Kaizer, J.; Pap, J.; Speier, G.; Parkanyi, L.; Korecz, L.; Rockenbauer, A. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 190
50. Reim, J.; Krebs, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3793
51. Rockcliffe, D. A.; Martell, A. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1758
52. Rockcliffe, D. A.; Martell, A. E. Inorg. Chem. 1993, 32, 3143
53. Comba, P.; Lienke, A. Inorg. Chem. 2001, 40, 5206
54. Börzel, H.; Comba, P.; Hagen, K. S.; Kerscher, M.; Pritzkow, H.; Schatz, M.; Schindler, S.; Walter, O. Inorg. Chem. 2002, 41, 5440
55. Comba, P.; Kerscher, M.; Schiek, W. Prog. Inorg. Chem. 2007, 55, 613
56. Comba, P.; Nuber, B.; Ramlow, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 347
57. Comba, P.; Haaf, C.; Wadepohl, H. Inorg. Chem. 2009, 48, 6604
58. Comba, P.; Haaf, C.; Helmle, S.; Karlin, K. D.; Pandian, S.; Waleska, A. Inorg. Chem. 2012, 51, 2841
59. Neese, F. J. Chem. Phys. 2003, 119, 9428
60. Neese, F. Int. J. Quantum Chem. 2001, 83, 104
61. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155
62. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 97, 9713
63. Becke, A. D. J. Chem. Phys. B 1993, 98, 5648
64. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571
65. Ahlrichs, R.; Weigand, F. Phys. Chem. 2005, 7, 3297
66. Jaguar 5.5, Jaguar 6.5; Schrödinger LLC: New York, NY, 2005.
67. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
68. Dunning, Jr., T. H.; Hay, P. J. Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum Press: New York, 1976; Vol. 3, pp 1.
69. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
70. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
71. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456
72. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
73. Neese, F. ORCA-an ab initio, density functional and semiempirical program package, version 2.6.35; University of Bonn: Bonn, Germany, 2008, (http://www.thch.uni-bonn.de/tc/orca/).
74. Klamt, A.; Schürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799
75. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A.; Chen, S.-L. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2040
76. Rezabal, E.; Gauss, J.; Matxain, J. M.; Berger, R.; Diefenbach, M.; Holthausen, M. C. J. Chem. Phys. 2011, 134, 064304
77. Dietl, N.; van der Linde, C.; Schlangen, M.; Beyer, M. K.; Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4966
78. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Harris, N.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3037
79. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4055
80. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 439
81. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Que, L., Jr. Chem. Eur. J. 2005, 11, 692
82. Quinonero, D.; Morokuma, K.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Mas-Balleste, R.; L. Que, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6548
83. Harvey, J. N. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C 2006, 102, 203
84. Siegbahn, P. E. M.; Borowski, T. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 729
85. Benjamin, F.; Gherman, B. F.; Cramer, C. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 7281
86. Ruiz, E.; Alvarez, S.; Rodriguez-Fortea, A.; Alemany, P.; Pouillon, Y.; Massobrio, C. Magnetism: Molecules to Materials; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 2, p 227.
87. Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 695
88. Atanasov, M.; Comba, P.; Martin, B.; Müller, V.; Rajaraman, G.; Rohwer, H.; Wunderlich, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1263
89. Comba, P.; Kerscher, M. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 564
90. Neese, F. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 526
91. Würtele, C.; Sander, O.; Lutz, V.; Waitz, T.; Tuczek, F.; Schindler, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7544
92. Komiyama, K.; Furutachi, H.; Nagatomo, S.; Hashimoto, A.; Hayashi, H.; Fujinami, S.; Suzuki, M.; Kitagawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 59
93. Hu, H.; Zhang, D.; Chen, Z.; Liu, C. Chem. Phys. Lett. 2000, 20, 255
94. Comba, P.; Hausberg, S.; Martin, B. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6751
95. Solomon, E. I.; Chen, P.; Metz, M.; Lee, S.-K.; Palmer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4570
96. Schenker, R.; Kieber-Emmons, M. T.; Riordan, C. G.; Brunold, T. C. Inorg. Chem. 2005, 44, 1752
97. Blanchet-Boiteux, C.; Mouesca, J.-M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2091
98. Lehnert, N.; Cornelissen, U.; Neese, F.; Ono, T.; Noguchi, Y.; Okamoto, K.; Fujisawa, K. Inorg. Chem. 2007, 46, 3916
99. Shaik, S.; Danovich, D.; Fiedler, A.; Schröder, D.; Schwarz, H. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1393
100. Selmeczi, K.; Reglier, M.; Giorgi, M.; Speier, G. Coord. Chem. Rev. 2003, 245, 191
101. Paul, P. P.; Tyeklar, Z.; Jacobson, R. R.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5322
102. Koval, I. A.; Belle, C.; Selmeczi, K.; Philouze, C.; Saint-Aman, E.; Schuitema, A. M.; Gamez, P.; Pierre, J.-L.; Reedijk, J. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 739
103. Senior, S. Z.; Mans, L. L.; VanGuilder, H. D.; Kelly, K. A.; Hendrich, M. P.; Elgren, T. E. Biochemistry 2003, 42, 4392