Advances in the research of human soluble epoxide hydrolase inhibitors

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 32, Issue 5, 2012, Pages 877-888

  Huang, Shaoxu ^a   Wang, Yong ^a   Long, Yaqiu ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

1,3 disubstituted urea; Epoxyeicosatrienoic acid; Hypertension; Inflammation; Inhibitors; Soluble epoxide hydrolase

Indexed keywords

EID: 84865155468     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc1107132     Document Type: Review

References (53)

1. Jerina, D.M. Lloydia 1974, 37, 212.
2. Oliw, E. H. Prog. Lipid Res. 1994, 33,329.
3. Morisseau, C. Hammock, B. D. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2005,45,311.
4. Hammock, B. D.; Grant, D.; Storms, D. In Comprehensive Toxicology, Eds.: Sipes, I.; McQueen, C.; Gandolfi, A., Pergamon, New York, 1997,283.
5. Oesch, F. Xenobiotica 1973, 3, 305.
6. Levin, W.; Michaud, D. P.; Thomas, P. E.; Jerina, D. M. Arch. Biochem. Biophys. 1983,220,485.
7. Pace-Asciak, C. R.; Lee, W. S. J. Biol. Chem. 1989,264, 9310.
8. (a) Yu, Z.; Xu, F.; Huse, L. M.; Morisseau, C.; Draper, A. J. Circ. Res. 2000, 87, 992.
9. (b) Davis, B. B.; Thompson, D. A.; Howard, L. L.; Morisseau, C.; Hammock, B. D. Proc. Natl. Acad. Sei U. S. A. 2002, 99, 2222.
10. (c) Imig, J. D.; Zhao, X.; Capdevila, J. H.; Morisseau, C.;. Hammock, B. D. Hypertension 2002, 39, 690.
11. (d) Zhao, X.; Yamamoto, T.; Newman, J. W.; Kim, I. H.; Watanabe, T. J. Am. Soc. Nephrol. 2004,15, 1244.
12. Arand, M.; Grant, D. F.; Beetham, J. K.; Friedberg, T.; Oesch, F.; Hammock, B. D. FEBS Lett. 1994,335,251.
13. Ollis, D. L.; Cheah, E.; Cygler, M.; Dijkstra, B.; Frolow, F. Curr. Protein Pept. Sci. 2000, 1, 209.
14. Moghaddam, M. F.; Grant, D. F.; Cheek, J. M.; Greene, J. F.; Williamson, K. C.; Hammock, B. D. Nat. Med. 1997,3,562.
15. Morisseau, C.;. Goodrow, M. H.; Dowdy, D.; Zheng, J.; Greene, J. F.; Sanborn, J. R.; Hammock, B. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999,96, 8849.
16. Spector, A. A.; Fang, X.; Snyder, G. D.; Weintraub, N. L. Prog. Lipid Res. 2004,43, 55.
17. (a) Imig, J. D.; Zhao, X.; Zaharis, C Z.; Olearczyk, J. J.; Pollock, D. M.; Newman, J. W.; Kim, I.-H.; Watanabe, T.; Hammock, B. D. Hypertension 2005, 46, 975.
18. (b) Ai, D.; Fu, Y.; Guo, D.; Tanaka, H.; Wang, N.; Tang, C.; Hammock, B. D.; Shyy, J. Y.-J.; Zhu, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104,9018.
19. Sinai, C. J.; Miyata, M.; Tohkin, M.; Nagata, K.; Bend, J. R.; Gonzalez, F. J. J. Biol. Chem. 2000,275,40504.
20. Kim, I.-H.; Nishi, K.; Tsai, H.-J.; Bradford, T.; Koda, Y.; Watanabe, T.; Morisseau, C.; Blanchfield, J.; Tothb, I.; Hammock, B. D. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 312.
21. The ALLHAT Officers and Coordinators for the ALLHAT Collaborative Research Group J. Am. Med. Assoc. 2002,255, 2981.
22. Schmelzer, K. R.; Inceoglu, B.; Kubala, L.; Kim, I. H.; Jinks, S. L.; Eiserich, J. P.; Hammock, B. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006,103, 13646.
23. Mullin, C. A.; Hammock, B. D. 1982,216,423.
24. Dietze, E. C.; Kuwano, E.; Casas, J.; Hammock, B. D. Biochem. Pharmacol. 1991,42, 1163.
25. Morisseau, C.; Du, G.; Newman, J. W.; Hammock, B. D. Arch. Biochem. Biophys. 1998, 356, 214.
26. Draper, A. J.; Hammock, B. D. Toxicol. Sci. 1999, 52, 26.
27. Gaetke, L. M.; McClain, C J.; Talwalkar, R. T.; Shedlofsky, S. I. Am. J. Physiol. Endocrin. Metab. 1997,272, E952.
28. Dietze, E. C.; Kuwano, E.; Hammock, B. D. Anal. Biochem. 1994, 216, 176.
29. Jones, P. D.; Wolf, N. M.; Morisseau, C.; Whetstone, P.; Hock, B.; Hammock, B. D. Anal. Biochem. 2005,343, 66.
30. Argiriadi, M. A.; Morisseau, C.; Hammock, B. D.; Christianson, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999,96, 10637.
31. Morisseaua, C.; Goodrow, M. H.; Newman, J. W.; Wheelock, C. E.; Dowdy, D. L.; Hammock, B. D. Biochem. Pharmacol. 2002, 63, 1599.
32. Kim, I.-H.; Morisseau, C.; Watanabe, T.; Hammock, B. D. J. Med. Chem. 2004, 47, 2110.
33. Kim, I.-H.; Heirtzler, F. R.; Morisseau, C.; Nishi, K.; Tsai, H.-J.; Hammock, B. D. J. Med. Chem. 2005, 45, 3621.
34. (a) Argiriadi, M. A.; Morisseau, C.;. Goodrow, M. H.; Dowdy, D. L.; Hammock, B. D.; Christianson, D. W. J. Biol. Chem. 2000, 275, 15265.
35. (b) Gomez, G. A.; Morisseau, C.; Hammock, B. D.; Christianson, D. W. Biochemistry 2004,43,4716.
36. Morisseau, C.; Newman, J. W.; Tsai, H.-J.; Baecker P. A.; Ham-mock, B. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006,16, 5439.
37. Jones, P. D.; Tsai, H.-J.; Do, Z. N.; Morisseau, C.; Hammock, B. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006,16, 5212.
38. Li, H.-Y.; Jin, Y.; Morisseau, C.; Bruce, D.; Hammock, B. D.; Long, Y.-Q. Bioorg. Med. Chem. 2006,14,6586.
39. Huang, S.-X.; Li, H.-Y.; Liu, J.-Y.; Morisseau, C.; Hammock, B. D.; Long, Y.-Q. J. Med. Chem. 2010, 53, 8376.
40. Kasagami, T.; Kim, I.-H.; Tsai, H.-J.; Nishi, K.; Hammock, B. D.; Morisseau, C Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009,19, 1784.
41. Anandan, S.-K.; Webb, H. K.; Do, Z. N.; Gless, R. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19,4259.
42. Rose, T. E.; Morisseau, C.; Liu, J.-Y.; Inceoglu, B.; Jones, P. D.; Sanborn, J. R.; Hammock, B. D. J. Med. Chem. 2010, 53,7067.
43. Eldrup, A. B.; Soleymanzadeh, F.; Farrow, N. A.; Kukulka, A.; De Lombaert, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 571.
44. Kim, I.-H.; Park, Y.-K.; Hammock, B. D.; Nishi, K. J. Med. Chem. 2011,54, 1752.
45. Xie, Y.; Liu, Y.; Gong, G.; Smith, D. H.; Yan, F.; Rinderspacher, A.; Feng, Y.; Zhu, Z.; Li X.; Deng, S.-X.; Branden, L.; Vidović, D.; Chung, C.; Schürer, S.; Morisseau, C.;. Hammock, B. D.; Landry, D. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009,19,2354.
46. Taylor, S. J.; Soleymanzadeh, F.; Eldrup, A. B.; Farrow, N. A.; Muegge, L; Kukulka, A.; Kabcenell, A. K.; De Lombaert, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5864.
47. Eldrup, A. B.; Soleymanzadeh, F.; Taylor, S. J.; Muegge, I.; Farrow, N. A.; Joseph, D.; McKellop, K.; Man, C.C.; Kukulka, A.; De Lombaert, S. J. Med. Chem. 2009, 52, 5880.
48. (a) Shen, H. C.; Ding, F.-X.; Wang, S.; Deng, Q.; Zhang, X.; Chen, Y.; Zhou, G.; Xu, S.; Chen, H.-S.; Tong, X.; Tong, V.; Mitra, K.; Kumar, S.; Tsai, C.; Stevenson, A. S.; Pai, L.-Y.; Alonso-Galicia, M.; Chen, X.; Soisson, S. M.; Roy, S.; Zhang, B.; Tata, J. R.; Berger, J. P.; Colletti, S. L. J. Med. Chem. 2009,52, 5009.
49. (b) Shen, H. C.; Ding, F.-X.; Wang, S.; Xu, S.; Chen, H.-S.; Tong, X.; Tong, V.; Mitra, K.; Kumar, S.; Zhang, X.; Chen, Y.; Zhou, G.; Pai, L.-Y.; Alonso-Galicia, M.; Chen, X.; Zhang, B.; Tata, J. R.; Berger, J. P.; Colletti, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3398.
50. (c) Shen, H. C.; Ding, F.-X.; Deng, Q.; Xu, S.; Tong, X.; Zhang, X.; Chen, Y.; Zhou, G.; Pai, L.-Y.; Alonso-Galicia, M.; Roy, S.; Zhang, B.; Tata, J. R.; Berger, J. P.; Colletti, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5716.
51. (d) Shen, H. C.; Ding, F.-X.; Deng, Q.; Xu, S.; Chen, H.-S.; Tong, X.; Tong, V.; Zhang, X.; Chen, Y.; Zhou, G.; Pai, L.-Y.; Alonso-Galicia, M.; Zhang, B.; Roy, S.; Tata, J. R.; Berger, J. P.; Colletti, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009,19, 5314.
52. Xing, L.; McDonald, J. J.; Kolodziej, S. A.; Kurumbail, R. G.; Williams, J. M.; Warren, C. J.; O'Neal, J. M.; Skepner, J. E.; Roberds, S. L. J. Med. Chem. 2011,54, 1211.
53. Tanaka, D.; Tsuda, Y.; Shiyama, T.; Nishimura, T.; Chiyo, N.; Tominaga, Y.; Sawada, N.; Mimoto, T.; Kusunose, N. J. Med. Chem. 2011,54,851.