Why is the oxidation state of iron crucial for the activity of heme-dependent aldoxime dehydratase? A QM/MM study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 31, 2012, Pages 9396-9408

  Liao, Rong Zhen ^a   Thiel, Walter ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSTRACTING; CYANIDES; DEHYDRATION; ENZYMES; IRON; PORPHYRINS;

ALDOXIME DEHYDRATASE; ALDOXIMES; BOND CLEAVAGES; CATALYTIC MECHANISMS; CCSD; CLOSED SHELLS; COUPLED CLUSTERS; DEHYDRATION REACTIONS; ELECTRON TRANSFER; ENDOTHERMICITY; EXPERIMENTAL KINETICS; FERRIC IONS; IRON CENTERS; NITROGEN ATOM; OPEN-SHELL; OXIDATION STATE; OXYANIONS; PROTON ABSTRACTION; QM/MM CALCULATIONS; SINGLET REACTANTS; SINGLET STATE; SPIN STATE; THEORETICAL STUDY; WATER MOLECULE;

COORDINATION REACTIONS;

EID: 84864944418     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp305510c     Document Type: Article

References (110)

1. Asano, Y.; Kato, Y. FEMS Microbiol. Lett. 1998, 158, 185-190
2. Kato, Y.; Ooi, R.; Asano, Y. J. Mol. Catal. B: Enzym. 1999, 6, 249-256
3. Kato, Y.; Nakamura, K.; Sakiyama, H.; Mayhew, S. G.; Asano, Y. Biochemistry 2000, 39, 800-809
4. Kato, Y.; Ooi, R.; Asano, Y. Appl. Environ. Microbiol. 2000, 66, 2290-2296
5. Choi, E.; Lee, C.; Na, Y.; Chang, S. Org. Lett. 2002, 4, 2369-2371
6. Thomas, B.; Prathapan, S.; Sugunan, S. Microporous Mesoporous Mater. 2005, 79, 21-27
7. Yamaguchi, K.; Fujiwara, H.; Ogsawara, Y.; Kotani, M.; Mizuno, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3922-3925
8. Yang, S. H.; Chang, S. Org. Lett. 2001, 3, 4209-4211
9. Ishihara, K.; Furuya, Y.; Yamamoto, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2983-2986
10. Narsaiah, A. V.; Nagaiah, K. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1271-1274
11. Singh, M. K.; Lakshman, M. K. J. Org. Chem. 2009, 74, 3079-3084
12. Dawson, J. H.; Sono, M. Chem. Rev. 1987, 87, 1255-1276
13. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2888
14. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2278
15. Xie, S.-X.; Kato, Y.; Komeda, H.; Yoshida, S.; Asano, Y. Biochemistry 2003, 42, 12056
16. Pedras, M. S. C.; Montaut, S. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3115-3120
17. Pedras, M. S. C.; Minic, Z.; Thongbam, P. D.; Bhaskar, V.; Montaut, S. Phytochem. 2010, 71, 1952-1962
18. Xie, S.-X.; Kato, Y.; Asano, Y. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2001, 65, 2666-2672
19. Oinuma, K.-I.; Hashimoto, Y.; Konishi, K.; Goda, M.; Noguchi, T.; Higashibata, H.; Kobayashi, M. J. Biol. Chem. 2003, 278, 29600-29608
20. Kato, Y.; Yoshida, S.; Xie, S.-X.; Asano, Y. J. Biosci. Bioeng. 2004, 97, 250-259
21. Kato, Y.; Asano, Y. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2005, 69, 2254-2257
22. Kato, Y.; Asano, Y. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006, 70, 92-101
23. Sawai, H.; Sugimoto, H.; Kato, Y.; Asano, Y.; Shiro, Y.; Aono, S. J. Biol. Chem. 2009, 284, 32089-32096
24. Konishi, K.; Ishida, K.; Oinuma, K.-I.; Ohta, T.; Hashimoto, Y.; Higashibata, H.; Kitagawa, T.; Kobayashi, M. J. Biol. Chem. 2004, 279, 47619-47625
25. Boucher, J.-L.; Delaforge, M.; Mansuy, D. Biochemistry 1994, 33, 7811-7818
26. Hart-Davis, J.; Battioni, P.; Boucher, J.-L.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12524-12530
27. Lefevre-Groboillot, D.; Dijols, S.; Boucher, J.-L.; Mahy, J.-P.; Ricoux, R.; Desbois, A.; Zimmermann, J.-L.; Mansuy, D. Biochemistry 2001, 40, 9909-9917
28. Wang, C. C.-Y.; Ho, D. M.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12094-12103
29. Oinuma, K.-I.; Ohta, T.; Konishi, K.; Hashimoto, Y.; Higashibata, H.; Kitagawa, T.; Kobayashi, M. FEBS Lett. 2004, 568, 44-48
30. Kobayashi, K.; Yoshioka, S.; Kato, Y.; Asano, Y.; Aono, S. J. Biol. Chem. 2005, 280, 5486-5490
31. Oinuma, K.-I.; Kumita, H.; Ohta, T.; Konishi, K.; Hashimoto, Y.; Higashibata, H.; Kitagawa, T.; Shiro, Y.; Kobayashi, M. FEBS Lett. 2005, 579, 1394-1398
32. Konishi, K.; Ohta, T.; Oinuma, K.-I.; Hashimoto, Y.; Kitagawa, T.; Kobayashi, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 103, 564-568
33. Kobayashi, K.; Kubo, M.; Yoshioka, S.; Kitagawa, T.; Kato, Y.; Asano, Y.; Aono, S. ChemBioChem 2006, 7, 2004-2009
34. Kobayashi, K.; Pal, B.; Yoshioka, S.; Kato, Y.; Asano, Y.; Kitagawa, T.; Aono, S. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1069-1074
35. Pinakoulaki, E.; Koutsouppakis, K.; Sawai, H.; Pavlou, A.; Kato, Y.; Asano, Y.; Aono, S. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 13012-13018
36. Pinakoulaki, E.; Gemeinhardt, S.; Saraste, M.; Varotsis, C. J. Biol. Chem. 2002, 277, 23407-23413
37. Linder, D. P.; Rodgers, K. R.; Banister, J.; Wyllie, G. R. A.; Ellison, M. K.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14136-14148
38. Praneeth, V. K. K.; Paulat, F.; Berto, T. C.; George, S. D.; Näther, C.; Sulok, C, D.; Lehnert, N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15288-15303
39. Soldatova, A. V.; Ibrahim, M.; Olson, J. S.; Czernuszewicz, R. S.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4614-4625
40. Lanucara, F.; Chiavarino, B.; Crestoni, M. E.; Scuderi, D.; Sinha, R. K.; Maître, P.; Fornarini, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 4445-4452
41. Pan, X.-L.; Cui, F.-C.; Liu, W.; Liu, J.-Y. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 5689-5693
42. Schröder, D.; Shaik, S.; Schwarz, H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 139-145
43. Shaik, S.; Hirao, H.; Kumar, D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 532-542
44. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328
45. Shaik, S.; Cohen, S.; Wang, Y.; Chen, H.; Kumar, D.; Thiel, W. Chem. Rev. 2010, 110, 949-1017
46. Olsson, M. H. M.; Søndergaard, C. R.; Rostkowski, M.; Jensen, J. H. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 525-537
47. MacKerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L., Jr.; Evanseck, J.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616
48. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217
49. Sherwood, P.; de Vries, A. H.; Guest, M. F.; Schreckenbach, G.; Catlow, C. R. A.; French, S. A.; Sokol, A. A.; Bromley, S. T.; Thiel, W.; Turner, A. J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 632, 1-28
50. Chemshell, a Computational Chemistry Shell; Science & Technology Facilities Council: Swindon, UK; www.chemshell.org. (Accessed July 9, 2012).
51. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169
52. Smith, W.; Forester, T. R. J. Mol. Graph. 1996, 14, 136-141
53. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
54. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
55. Roy, L. E.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029-1031
56. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
57. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
58. Baker, J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 385-395
59. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
60. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Chem. Rev. 2000, 100, 421-437
61. Siegbahn, P. E. M.; Himo, F. J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 643-651
62. Siegbahn, P. E. M.; Himo, F. WIREs Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 323-336
63. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
64. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161
65. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527
66. Kolandaivel, P.; Senthilkumar, K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 535, 61-70
67. Ellin, R. I.; Carlese, J. S.; Kondritzer, A. A. J. Pharm. Sci. 1962, 51, 141-146
68. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Cohen, S.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2806-2817
69. de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7413-7424
70. Schöneboom, J. C.; Thiel, W. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 7468-7478
71. Bach, R. D.; Dmitrenko, O. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1474-1488
72. Usharani, D.; Zazza, C.; Lai, W.; Chourasia, M.; Waskell, L.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4053-4056
73. Lonsdale, R.; Harvey, J. N.; Mulholland, A. J. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 3232-3237
74. Lai, W.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5444-5452
75. Schyman, P.; Lai, W.; Chen, H.; Wang, Y.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7977-7984
76. Kumar, D.; Thiel, W.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3869-3882
77. Polyak, I.; Reetz, M. T.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2732-2741
78. Liao, R.-Z.; Thiel, W. J. Chem. Theory Comput. 2012, 10.1021/ct3000684
79. Richter-Addo, G. B.; Wheeler, R. A.; Hixson, C. A.; Chen, L.; Khan, M. A.; Ellison, M. K.; Schulz, C. E.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6314-6326
80. Serres, R. G.; Grapperhaus, C. A.; Bothe, E.; Bill, E.; Weyhermüller, T.; Neese, F.; Weighardt, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5138-5153
81. Lanucara, F.; Chiavarino, B.; Crestoni, M. E.; Scuderi, D.; Sinha, R. K.; Maître, P.; Fornarini, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 4445-4452
82. Wyllie, G. R. A.; Scheidt, W. R. Chem. Rev. 2002, 102, 1067-1089
83. Paulat, F.; Lehnert, N. Inorg. Chem. 2007, 46, 1547-1549
84. Brown, S. D.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1913-1923
85. Bart, S. C.; Lobkovsky, E.; Bill, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5302-5303
86. Klinker, E. J.; Jackson, T. A.; Jensen, M. P.; Stubna, A.; Juhász, G.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7394-7397
87. Klotz, K. L.; Slominski, L. M.; Riemer, M. E.; Phillips, J. A.; Halfen, J. A. Inorg. Chem. 2009, 48, 801-803
88. Conradie, J.; Ghosh, A. Inorg. Chem. 2010, 49, 243-248
89. King, E. R.; Hennessy, E. T.; Betley, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4917-4923
90. Einsle, O.; Messerschmidt, A.; Huber, R.; Kroneck, P. M. H.; Neese, F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11737-11745
91. Martí, M. A.; Crespo, A.; Bari, S. E.; Doctorovich, F. A.; Estrin, D. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18073-18080
92. Bykov, D.; Neese, F. J. Biol. Inorg. Chem. 2011, 16, 417-430
93. Wirstam, M.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10178-10185
94. Guallar, V.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8501-8508
95. Kumar, D.; Hirao, H.; de Visser, S. P.; Zheng, J.; Wang, D.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19946-19951
96. Kamachi, T.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10686-10692
97. Zheng, J.; Wang, D.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13204-13215
98. Cho, K.-B.; Derat, E.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3182-3188
99. Chung, L. W.; Li, X.; Sugimoto, H.; Shiro, Y.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12299-12309
100. Chen, H.; Moreau, Y.; Derat, E.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1953-1965
101. Robinet, J. J.; Cho, K.-B.; Gauld, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3328-3334
102. Altarsha, M.; Benighaus, T.; Kumar, D.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4755-4763
103. Chung, L. W.; Li, X.; Sugimoto, H.; Shiro, Y.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11993-12005
104. Lai, W.; Chen, H.; Matsui, T.; Omori, K.; Unno, M.; Ikeda-Saito, M.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12960-12970
105. Yanai, T. K.; Mori, S. Chem. Asian. J. 2008, 3, 1900-1911
106. Yanai, T. K.; Mori, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4464-4473
107. Cho, K.-B.; Lai, W.; Hamberg, M.; Raman, C. S.; Shaik, S. Arch. Biochem. Biophys. 2011, 507, 14-25
108. He, B.; Sinclair, R.; Copeland, B. R.; Makino, R.; Powers, L. S.; Yamazaki, I. Biochemistry 1996, 35, 2413-2420
109. Lloyd, E.; Burk, D. L.; Ferrer, J. C.; Maurus, R.; Doran, J.; Carey, P. R.; Brayer, G. D.; Mauk, A. G. Biochemistry 1996, 35, 11901-11912
110. Hopmann, K. H.; Himo, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 9) 1406-1412